CN110294855A - 基于噻吩功能化的钌(ⅱ)配合物3d电聚合薄膜 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于噻吩功能化的钌(Ⅱ)配合物3D电聚合薄膜的制备方法及其电化学和光电化学的性质,采用简单的电化学的方法使钌配合物在ITO电极上形成聚合物薄膜,发现3D聚合物膜表现出表面控制的RuIII/II相关的氧化还原行为和阴极光电流产生特性,具有较快的界面电子转移速率,较低的电荷转移电阻。在100mW/cm2白光照射下,聚合2圈的薄膜在没有加入任何电子受体的0.1M Na2SO4水溶液中显示出最大的光电流密度5.43μA cm‑2,当氧气通入到电解质溶液中,光电流密度增大至14.29μA cm‑2。表明RuL3的电聚合薄膜既是优异的敏化剂又是氧还原催化剂,本发明对制备具有高效的光电转换和氧传感和还原性能的修饰电极具有重要的意义。
Description
技术领域
本发明属于电化学领域,涉及基于噻吩功能化的钌(Ⅱ)配合物3D电聚合薄膜的制备方法及其在光电化学和及其光电化学传感领域中的应用。
背景技术
近年来,由于人们对基础科学的广泛兴趣和许多广泛的实际应用,金属聚合物得到了迅速的发展[M.Abe,H.Futagawa,T.Ono,T.Yamada,N.Kimizuka and Y.Hisaeda,Inorg.Chem.,2015,54,11061–11063]。其中,金属配合物修饰的电极在能量转换与存储、电催化、电化学传感器和生物传感器等领域具有广阔的应用前景[M.Schmittel and H.Lin,J.Mater.Chem.,2008,18,333-343]。聚噻吩是一类具有重要代表性的共轭高分子材料[W.Huang,L.Wang,H.Tanaka,and T.Ogawa,Eur.J.Inorg.Chem.,2009,1321–1330],具有可见光吸收、载流子迁移率较高和优良的薄膜加工性能。然而,由于不可逆的氧化还原过程,这些纯有机聚合物同时存在电化学不稳定性和电荷捕获能力低等缺点限制了它们的实际应用[C.Friebe,M. and U.S.Schubert,RSC Adv.,2013,3,11686–11690]。钌(II)-聚吡啶基团是一个非常有利的构建单元,可以作为太阳能电池、光驱催化和水裂解的光敏单元[C.Friebe,B.Schulze,H.M.and U.S.Schubert,Chem.Eur.J.,2014,20,2357–2366]。特别是,与强供/受电子配体配位的钌(II)配合物具有更长的激发态寿命和更广泛的吸收特性,这两者都是构建有效的光敏剂染料的关键[K.Kalyanasundaram and M.Coord.Chem.Rev.,1998,177,347–414]。接枝于钌配合物上的噻吩基单元的电聚合是一种极具吸引力的电极表面的聚合物薄膜材料的制备技术,直接用电化学法制备支链配位聚合物修饰的电极,避免了在分子骨架中引入锚定基团和间隔物的多步合成路线,以及繁琐的纯化步骤。在金属中心两侧接枝噻吩基团的金属配合单体聚合时,常采用二维电聚合法。Araki和他的同事报道了双(噻吩)-1,10-菲啰啉配位的[Ru(bpy)2](bpy=2,2’-联吡啶)单元的电聚合反应,其被用来连接纳米间隙电极以生成稳定的一维分子器件,这些器件表现出与温度相关的非线性I-V曲线[K.Araki,H.Endo,G.Masuda,and T.Ogawa,Chem.Eur.J.,2004,10,3331–3340]。Abe等人合成了一种新型钌(III)-卟啉配合物并以此为单体在ITO电极表面上形成了一维晶态电聚合薄膜。该聚合物膜通过对钌中心RuII/RuIII氧化水平的可逆控制,显示出清晰的电致变色性质,着色效率高,对多种电致变色操作具有良好的稳定性和重现性[M.Abe,H.Futagawa,T.Ono,T.Yamada,N.Kimizuka andY.Hisaeda,Inorg.Chem.,2015,54,11061–11063]。然而,噻吩基钌配合物的三维氧化还原电聚合膜在文献中鲜有报道。
发明内容
本发明的目的是在氧化铟锡(ITO)导电玻璃上通过电化学的方法制备电聚合薄膜,该薄膜具有良好的稳定性,表现出表面控制的RuIII/II相关的氧化还原行为和阴极光电流产生特性。
本发明的技术方案如下:
1、本发明所提供的基于噻吩功能化的钌(Ⅱ)配合物3D电聚合薄膜,是将单体钌配合物溶于0.1M四丁基六氟合磷酸铵的CH2Cl2溶液中,利用三电极体系通过在0-2.3V电位下循环扫描不同圈数即可得到沉积在ITO电极表面不同厚度的聚合物薄膜。所述钌配合物的由阳离子部分和阴离子(抗衡离子)部分组成,其中阳离子部分为[RuL3]2+,阴离子部分为无机盐阴离子ClO4 -,配体L的结构如下式所示:
具体地,钌配合物的分子式为[RuL3](ClO4)2,结构如下式所示:
上述单核钌配合物蒸发膜电极的制备方法,包括:将钌配合物溶于0.1M四丁基六氟合磷酸铵的二氯甲烷溶液中,钌配合物的浓度为0.1mM,以ITO导电玻璃为工作电极,铂电极为对电极,银丝为参比电极,扫速为100mV/s,在0-2.3V电位下分别扫1圈,2圈,3圈,4圈,5圈和6圈,即得到聚合不同圈数的薄膜。
本发明还提供上述钌配合物电聚合薄膜的电化学及光电化学性质。
与现有技术相比,本发明的有益效果在于:
本发明采用简单的电化学聚合的方法使含有噻吩基的具有3D结构的钌配合物聚合到ITO玻璃上,形成不同聚合圈数的薄膜,并测定薄膜的电化学性质和光电化学性质,发现3D聚合物膜表现出表面控制的RuIII/II相关的氧化还原行为和阴极光电流产生特性。在100mW/cm2白光照射下,聚合2圈的薄膜在没有加入任何电子受体的0.1M Na2SO4水溶液中显示出最大的光电流密度5.43μAcm-2,当氧气通入到电解质溶液中,光电流密度增大至14.29μAcm-2。表明RuL3的电聚合薄膜既是优异的敏化剂又是氧还原催化剂,这项发明对制备具有高效的光电转换和氧传感和还原性能的修饰电极具有重要的意义。
附图说明
图1配合物[RuL3](ClO4)2溶液的在0V到+2.5V电位范围内扫描6圈的循环伏安图。工作电极为ITO玻璃,参比电极为银丝,对电极为铂电极;电解质溶液为0.1M四丁基六氟合磷酸铵的二氯甲烷溶液,配合物溶液的浓度为0.1mM,扫速为100mV/s。
图2配合物[RuL3](ClO4)2电聚合1圈所得聚合薄膜的电化学扫描速率行为0.1-1v/s(a),1-10v/s(b);顶部插图为峰电流与扫描速率的线性关系;底部插图为过电势对扫描速率的依赖性。
图3(a)配合物[RuL3](ClO4)2电聚合1-6圈所得聚合薄膜的EIS Nyquist图。所有薄膜均在含5mM[Fe(CN)6]3-/4-0.1M的Na2SO4水溶液中测定。(b)用于拟合EIS谱的等效电路。
图4(a)空白ITO和配合物[RuL3](ClO4)2电聚合1-6圈所得聚合薄膜在-0.4V偏压下的光电流响应。箭头表示光的开关;插图是薄膜的光电流大小与扫描圈数的关系图。(b)配合物[RuL3](ClO4)2电聚合2圈所得聚合薄膜在偏压为(a)-0.4V,(b)-0.2V,(c)0V,(d)+0.2V,(e)+0.4V,(f)+0.6V,(g)+0.8V,(h)+1V的光电流响应。插图是薄膜的光电流大小与偏压的关系图。(c)配合物[RuL3](ClO4)2电聚合2圈所得聚合薄膜分别在(a)氧气、(b)空气和(c)氮气平衡的电解质中,偏压为-0.4V的光电流响应。插图是薄膜在氧气、空气和氮气平衡电解质中的光电流大小柱状图。所有测试条件为100mW/cm2白光,电解液为0.1M Na2SO4的水溶液,电极面积为0.28cm2。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明进一步说明。
实施例一、配体L的制备
配体L的合成路线如下所示:
将1,10-邻菲咯啉-5,6-二酮(210mg,1mmol),2,2’-联噻吩-5-甲醛(232.8mg,1.5mmol),乙酸铵(1.54g,20mmol),苯胺(0.093g,1mmol,92uL)加入到100mL圆底烧瓶中,再加入20mL乙酸,将混合溶液在氮气保护下缓慢加热到110℃回流搅拌4h。反应后冷却至室温,用氨水(约15mL)中和至中性产生大量黄色沉淀,过滤,依次用水和乙醚洗涤沉淀,50℃真空干燥,得到黄色粗产品。粗产品用甲醇重结晶,在50℃下真空干燥,得到纯净黄色产品体,产率可达50%以上。
氢核磁共振谱(600MHz,DMSO-d6):δ9.06(s,1H),8.97-8.88(m,2H),7.86(dd,J=7.4and5.1Hz,3H),7.82(d,J=6.9Hz,3H),7.54(d,J=5.0Hz,1H),7.45(dd,J=8.4and4.3Hz,1H),7.34(d,J=3.5Hz,1H),7.30(d,J=8.4Hz,1H),7.14(d,J=3.9Hz,1H),7.10-7.06(m,1H),6.50(d,J=3.9Hz,1H)。
离子阱质谱:计算值:m/z:461.58[M+H+]+;实验值:m/z:461.32[M+H+]+。
元素分析(%):C27H16N4S2计算值:C 70.43,H 3.48,N 12.17;测量值:C 69.85,H3.386,N11.97。
实施例二、钌配合物[RuL3](ClO4)2的制备
钌配合物[RuL3](ClO4)2的合成路线如下所示:
将RuCl3·3H2O(26mg,0.1mmol)和配体L(138mg,0.3mmol)悬浮于20ml乙二醇中,将混合物在N2保护下200℃回流12小时(反应液由紫黑色变为深红色)。反应结束冷却至室温,过滤,收集滤液。然后向滤液中加入1ml饱和高氯酸钠溶液析出沉淀,离心收集沉淀,用水、乙醇洗涤沉淀,得到粗产品。将粗产品溶于少量乙腈中,通过薄层层析硅胶柱分离提纯,淋洗剂先用乙腈/二氯甲烷(v/v,5/1),再用乙腈/水/饱和硝酸钾(v/v/v,2000/200/1),收集橙色色带,蒸除去大部分溶剂,滴加饱和高氯酸钠溶液,析出大量橙色沉淀,60℃真空干燥。产率达50%以上。
氢核磁共振谱(600MHz,DMSO-d6):δ9.23-8.98(m,3H),8.09(s,2H),8.07-8.00(m,2H),7.98-7.75(m,23H),7.57(t,J=4.6Hz,3H),7.48(dd,J=27.1and 14.1Hz,3H),7.42-7.31(m,6H),7.21(dd,J=10.5and 6.0Hz,3H),7.14-7.03(m,3H),6.63(t,J=14.0Hz,3H)。
离子阱质谱:计算值::m/z:741.40[M-2ClO4-]2+;实验值:m/z:741.28[M-2ClO4-]2+。
元素分析(%):C81H48Cl2N12O8RuS6·5H2O计算值:C 54.92,H 3.28,N 9.49;测量值:C 54.92,H 3.155,N 9.05。
实施例三、钌配合物电聚合薄膜的制备
1.清洗氧化铟锡(ITO)导电玻璃。首先,用洗涤剂超声清洗ITO基片20分钟,用去离子水清洗三次每次5分钟。将清洁过的基片浸入25%NH3·H2O-30%H2O2-去离子水(v/v/v,1/1/5)的混合溶液中,并在70℃下煮沸40分钟。最后,用大量去离子水冲洗ITO基片,用洗耳球吹干放入小瓶中,干燥备用。
2.电聚合过程是在含有0.1mM[RuL3](ClO4)2和0.1M四丁基六氟合磷酸铵电解质的10mLCH2Cl2溶液中进行,采用三电极系统,其中工作电极是ITO电极,参比电极是银丝,对电极是铂盘电极。通过在0和2.3V电位之间以100mV/s的扫描速率进行不同圈数的电位扫描将膜沉积在ITO基片上,即得到聚合不同圈数的薄膜,以聚合6圈的薄膜为例(见图1)。
实施例四、电聚合薄膜的电化学及光电化学性质
(一)电化学测试
在CHI-601电化学工作站中进行电化学测试,采用三电极体系,银丝为参比电极,铂丝为对电极,电聚合薄膜为工作电极。支持电解液为含0.1M四丁基六氟合磷酸铵的CH2Cl2溶液。因为电聚合薄膜为表面控制的氧化还原过程,所以电子转移速率常数ks及转移因子α根据Laviron理论[E.Laviron,General expression of the linear potential sweepvoltammogram in the case of diffusionless electrochemical systems,J.Electroanal.Chem.,1979,101,19]通过ΔE(ΔE=Ep-E0′,E0′是氧化或还原峰的峰电位,Ep是低扫速下可逆循环伏安图的半波电位)与扫速(ν)的log值作图求得。
根据Laviron理论,ks及α可以由公式1及2求得,
F是法拉第常数,n为氧化还原过程中转移的电子数,νa及νc是分别为氧化峰数据及还原峰数据直线拟合后在X轴上的截距(数据及数据处理结果见图2),此公式适合用于ΔE>200mV的数据。
阻抗测试图(图3a)是在CHI-604C电化学工作站中进行,支持电解质为含5mM[Fe(CN)6]3-/4-0.1M的Na2SO4水溶液,图3b所示为拟合EIS谱的等效电路。
(二)光电化学性质
光源为500W超高压球形氙灯高亮度光源系统(北京畅拓科技有限公司);在CHI-601电化学工作站上测定电聚合薄膜的光电流-诱导时间曲线(I-t曲线),支持电解液为0.1M硫酸钠溶液。
通过测定不同扫速下的电聚合薄膜的循环伏安曲线,可以测定该薄膜的电子转移速率常数(见图2),通过计算,1圈电聚合薄膜的电子转移速率常数为0.9077s-1。
通过测定不同扫描圈数的电聚合薄膜的阻抗谱(见图3),可以发现薄膜具有较低的电荷转移电阻(Rct=41.41-106.8Ωcm-2),表明电聚合薄膜具有良好的导电性。
通过测定电聚合薄膜的光电流-诱导时间曲线(见图4a),可以发现在白光照明的开/关循环下可以快速产生可逆和重复的光电流响应,且所产生的阴极光电流随着扫描圈数的增加先增大后减小,电聚合2圈薄膜的光电流(光电流密度)达到最大为1.52μA(5.43μAcm-2)。如图4b所示,所加的偏压越负,该电聚合薄膜的光电流越强,当偏压达到0V以上时,随着偏压的增加,薄膜的光电流增加的幅度远远小于在负偏压时的幅度大小,表现出了很好的整流性质,薄膜的短路光电压为+0.2V。当氧气通入电解质溶液时,膜的光电流约为氮平衡电解质溶液的4倍(见图4c),表明该膜在光电化学氧还原催化和传感方面具有良好的应用。
Claims (4)
1.一种基于噻吩功能化的钌(Ⅱ)配合物3D电聚合薄膜,是通过电化学聚合方法将含噻吩基钌配合物沉积到ITO导电玻璃上后得到的聚合薄膜,所述含噻吩基钌配合物由阳离子部分和阴离子部分组成,其中,阳离子部分为[RuL3]2+,阴离子部分为无机盐阴离子ClO4 -,配体L的结构如下式所示:
2.如权利要求1所述的钌配合物的聚合薄膜,其特征在于具有三维结构,所述钌配合物的分子式为[RuL3](ClO4)2,结构如下式所示:
3.权利要求1所述的钌配合物电聚合薄膜的制备方法,包括:以导电电极ITO为工作电极,银丝为参比电极和铂电极为对电极的三电极体系,在含有单体配合物溶液的电化学池中,通过在0-2.3V电位下循环扫描不同圈数即可得到不同厚度的聚合物薄膜。
4.权利要求1所述的基于噻吩功能化的钌(Ⅱ)配合物3D电聚合薄膜在光电转换和氧传感领域中的应用。
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