CN110275390A - 着色感光性树脂组合物、滤色器及具备其的图像显示装置 - Google Patents

着色感光性树脂组合物、滤色器及具备其的图像显示装置 Download PDF

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CN110275390A CN201910176133.7A CN201910176133A CN110275390A CN 110275390 A CN110275390 A CN 110275390A CN 201910176133 A CN201910176133 A CN 201910176133A CN 110275390 A CN110275390 A CN 110275390A
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Abstract

本发明提供着色感光性树脂组合物、滤色器及具备其的图像显示装置，上述着色感光性树脂组合物包含：着色剂，包含下述化学式1所表示的化合物；碱溶性树脂，包含下述化学式2所表示的化合物；及抗氧化剂，包含下述化学式3所表示的化合物，从而没有图案剥离，具有耐热性和耐光性优异的效果。下述化学式1～化学式3的取代基与说明书中的定义相同。化学式1化学式2化学式3

Description

着色感光性树脂组合物、滤色器及具备其的图像显示装置
技术领域
本发明涉及着色感光性树脂组合物、滤色器及具备该滤色器的图像显示装置。
背景技术
滤色器广泛用于拍摄元件、液晶显示装置等，其应用范围正在迅速扩大。彩色液晶显示装置或拍摄元件等中所使用的滤色器通常如下制造：在图案化形成了黑矩阵的基板上通过旋涂均匀地涂布含有相当于红色、绿色以及蓝色各颜色的着色剂的着色感光性树脂组合物后，将加热干燥(以下，有时也称为预烧成)而形成的涂膜曝光、显影，根据需要进一步加热固化(以下，有时也称为后烧成)，将这样的操作按照各颜色反复进行，从而形成各颜色的像素。此时，必定会经过涂布后立即去除抗蚀剂的溶剂的过程、即真空干燥(Vacuum dry，VD)过程。
图像显示装置中所使用的滤色器要求高颜色再现性，因此滤色器制造时所使用的着色感光性树脂组合物的着色材料的含量一直在持续增大。
韩国公开专利第10-2013-0115076中提供了一种着色树脂组合物，其通过包含特定的蓝色染料系化合物、粘合剂树脂、溶剂、固化剂等，从而具有对比度等颜色特性优异的高品质，以及耐热性等耐受性也优异的高可靠性。
但是，上述以往技术存在耐热性和耐光性等可靠性以及稳定性不佳的问题。
现有技术问题
专利文献
专利文献1：韩国公开专利第10-2013-0115076号(2013.10.21.日本化药株式会社)
发明内容
所要解决的课题
本发明用于解决如上所述的问题，其目的在于，提供着色感光性树脂组合物、滤色器及包含该滤色器的图像显示装置，该着色感光性树脂组合物包含特定着色剂、特定碱溶性树脂和特定抗氧化剂，从而没有图案剥离，耐热性和耐光性优异。
解决课题的方法
用于实现上述目的的本发明的着色感光性树脂组合物的特征在于，包含：着色剂，包含下述化学式1所表示的化合物；碱溶性树脂，包含下述化学式2所表示的化合物；及抗氧化剂，包含下述化学式3所表示的化合物。
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
(上述化学式1～化学式3的取代基与说明书中的定义相同)。
此外，本发明的特征在于，包含上述的着色感光性树脂组合物的固化物的滤色器及包含该滤色器的图像显示装置。
发明效果
本发明的着色感光性树脂组合物通过包含特定着色剂、特定碱溶性树脂和特定抗氧化剂，从而具有没有图案剥离，耐热性和耐光性优异的效果。
由上述着色感光性树脂组合物制造的滤色器及包含上述滤色器的图像显示装置具有可靠性优异的效果。
具体实施方式
以下，对于本发明更详细地说明。
本发明中，当指出某一构件位于另一构件“上”时，包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其他构件的情况。
本发明中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则其意思是可以进一步包含其他构成要素，而不是将其他构成要素排除。
<着色感光性树脂组合物>
本发明的着色感光性树脂组合物包含：着色剂，包含下述化学式1所表示的化合物；碱溶性树脂，包含下述化学式2所表示的化合物；及抗氧化剂，包含下述化学式3所表示的化合物。
[化学式1]
上述化学式1中，
R1～R4各自独立地表示可以被取代的氨基、可以被卤素原子取代的碳原子数1～20的饱和烃基、碳原子数2～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳香族烃基、可以具有取代基的碳原子数7～20的芳烷基、或氢原子，上述碳原子数2～20的烷基所包含的亚甲基可以被氧原子取代，
R1和R2可以结合而与它们所结合的氮原子一起形成环，R3和R4可以结合而与它们所结合的氮原子一起形成环，
R5～R12各自独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、羟基、或碳原子数1～8的烷基，在构成该烷基的亚甲基之间可以插入有氧原子，
R6和R10可以彼此结合而形成-NH-、-O-、-S-或-SO2-，
R1～R4、R5～R12中，相邻的亚甲基不会同时被氧原子取代，此外，烷基的末端的亚甲基不会被氧原子取代，
T1表示可以具有取代基的芳香族杂环，
[Y]m-表示含有选自由钨、钼、硅和磷组成的组中的至少一个元素、和氧的m价的阴离子，
m表示2～14的整数。
[化学式2]
上述化学式2中，
R13为氢或甲基，R14为碳原子数1～7的直链或支链烷基。
[化学式3]
上述化学式3中，
R15～R17各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、羟基、硝基、羧基、可以具有取代基的碳原子数1～40的烷基、芳基或芳基烷基，
A表示芳香环或杂环，
X为氮、氧、磷或硫原子，
d为1～3，
k为1～3，
n为1～5。
着色剂
本发明的着色感光性树脂组合物包含着色剂，上述着色剂包含下述化学式1所表示的化合物。
[化学式1]
上述化学式1中，
R1～R4各自独立地表示可以被取代的氨基、可以被卤素原子取代的碳原子数1～20的饱和烃基、碳原子数2～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳香族烃基、可以具有取代基的碳原子数7～20的芳烷基、或氢原子，所述碳原子数2～20的烷基所包含的亚甲基可以被氧原子取代，
R1和R2可以结合而与它们所结合的氮原子一起形成环，R3和R4可以结合而与它们所结合的氮原子一起形成环，
R5～R12各自独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、羟基、或碳原子数1～8的烷基，在构成该烷基的亚甲基之间可以插入有氧原子，
R6和R10可以彼此结合而形成-NH-、-O-、-S-或-SO2-，
R1～R4、R5～R12中，相邻的亚甲基不会同时被氧原子取代，此外，烷基的末端的亚甲基不会被氧原子取代，
T1表示可以具有取代基的芳香族杂环，
[Y]m-表示含有选自由钨、钼、硅和磷组成的组中的至少一个元素、和氧的m价的阴离子，
m表示2～14的整数。
优选地，作为上述烷基，例如，可以包含甲基、乙基、丙基，优选地，作为上述烷基，可以包含直链型或支链型，例如，可以包含甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正辛基、正癸基等。
此外，作为上述芳基烷基，可以包含苄基、氯苄基、α-甲基苄基、α,α-二甲基苄基、苯基乙基、苯基亚乙基等。
通过包含含有上述化学式1所表示的化合物的着色剂，从而可以具有耐热性、耐光性、可靠性(耐化学性)等优异的特性。
相对于着色感光性树脂组合物中的固体成分100重量％，上述着色剂的含量可以为5～50重量％，优选可以为15～35重量％。在上述着色剂的含量处于上述范围内的情况下，所制造的滤色器的颜色的浓度充分，能够形成机械强度充分的图案。
碱溶性树脂
本发明的着色感光性树脂组合物包含碱溶性树脂，上述碱溶性树脂包含下述化学式2所表示的化合物。
[化学式2]
上述化学式2中，
R13为氢或甲基，R14为碳原子数1～7的直链或支链烷基。
作为上述碳原子数1～7的烷基，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、仲丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等直链或支链的碳原子数1～7的烷基。作为上述烷基，从使与染料的相容性提高，使由此带来的着色感光性树脂组合物的可靠性提高的观点考虑，优选为支链烷基。
包含上述化学式2所表示的化合物的碱溶性树脂容易因热而分解，与(甲基)丙烯酸酯相邻的氧原子与相邻的碳原子之间的醚键容易断裂，分解成(甲基)丙烯酸和在碳原子侧产生的稳定的化合物，产生与羟基的酯交联结构，从而可以提高可靠性。此外，图案角度优异，残渣特性、留膜率、耐化学性、机械物性优异，尤其不会产生由高颜料量导致的膜褶皱。
相对于着色感光性树脂组合物整体100重量％，上述碱溶性树脂的含量优选为0.1～20重量％，更优选为1～4重量％。在上述碱溶性树脂的含量低于上述范围的情况下，难以期待可靠性和密合力提高，在超过上述范围的情况下，使组合物的粘度增大，涂布性可能稍微降低，存在显影性下降的担忧。
抗氧化剂
本发明的着色感光性树脂组合物包含抗氧化剂。
上述抗氧化剂的意思是，在常温或一般温度下为非活性，烘烤至200℃以上的高温时保护基团脱离而被活化，从而发挥功能的添加剂，包含下述化学式3所表示的化合物。
[化学式3]
上述化学式3中，
R15～R17各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、羟基、硝基、羧基、可以具有取代基的碳原子数1～40的烷基、芳基或芳基烷基，
A表示芳香环或杂环，
X为氮、氧、磷或硫原子，
d为1～3，
k为1～3，
n为1～5。
优选地，作为上述烷基，包含直链型或支链型，例如，可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正辛基、正癸基等。
此外，作为上述芳基，可以包括苯基、联苯基、三联苯基、芪基、萘基、蒽基、菲基、芘基等。
此外，作为上述芳基烷基，可以包括苄基、氯苄基、α-甲基苄基、α,α-二甲基苄基、苯基乙基、苯基亚乙基等。
作为A所表示的5元环的芳香环，可以举出环戊二烯、二茂铁等。作为5元环的杂环，可以举出呋喃、噻吩、吡咯、吡咯烷、吡唑烷、吡唑、咪唑、咪唑烷、唑、异唑、异唑烷、噻唑、异噻唑、异噻唑烷等。此外，作为6元环的芳香环，可以举出苯、萘、蒽、芴、苝、芘等，作为6元环的杂环，可以举出哌啶、哌嗪、吗啉、硫代吗啉、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪等，这些环可以与其他环缩合或可以被取代，例如，可以举出喹啉、异喹啉、吲哚、久洛尼定(julolidine)、苯并唑、苯并三唑、等。
上述抗氧化剂可以通过直接合成而使用，或购买市售中的形态而使用。作为上述抗氧化剂的市售品，可以使用GPA系列(Adeka公司制造)等。
以往，为了提高着色感光性树脂组合物的耐热性和耐光性，添加抗氧化剂、紫外线吸收剂。但是，酚系抗氧化剂或受阻胺系光稳定剂(Hindered Amine Light Stabilizer，HALS)具有作为对聚合物的裂化或光造成大幅影响的自由基清除剂(Radical scavenger)的作用。因此，如果在着色感光性树脂组合物中添加抗氧化剂或HALS，则会作为阻聚剂而发挥作用，因此存在使热或光固化降低的问题。因此，通过使用包含上述化学式3所表示的化合物的抗氧化剂，从而能够提高耐热性和耐光性。
相对于着色感光性树脂组合物整体100重量％，上述抗氧化剂的含量优选为0.1～10重量％，更优选为0.1～5重量％。在上述抗氧化剂的含量脱离上述范围的情况下，可以使热或光固化降低。
光聚合性单体
本发明的着色感光性树脂组合物可以包含光聚合性单体。
上述光聚合性单体是可以通过光以及光聚合引发剂的作用而能够聚合的化合物，可以举出单官能单体、二官能单体、此外的多官能单体等。
作为上述单官能单体的具体例，可以举出丙烯酸壬基苯基卡必醇酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、丙烯酸2-乙基己基卡必醇酯、丙烯酸2-羟基乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮等。
作为上述二官能单体的具体例，可以举出1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A的双(丙烯酰氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇二甲基丙烯酸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、乙氧基化新戊二醇二丙烯酸酯、丙氧基化新戊二醇二丙烯酸酯等。
作为三官能单体的具体例，可以举出1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A的双(丙烯酰氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
作为四官能单体的具体例，可以举出季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二三羟甲基丙烷四丙烯酸酯、二三羟甲基丙烷四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇四丙烯酸酯、四羟甲基甲烷四丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四丙烯酸酯、甘油四丙烯酸酯、甘油四甲基丙烯酸酯等。
作为五官能单体的具体例，可以举出二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇单羟基五丙烯酸酯、二季戊四醇单羟基五甲基丙烯酸酯等。
作为六官能单体的具体例，可以举出二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯等。
其中，光聚合性单体优选使用二官能以上的多官能单体，尤其优选使用五官能以上的多官能单体。
相对于上述着色感光性树脂组合物中的固体成分100重量％，上述光聚合性单体的含量可以为5～50重量％，优选可以为7～45重量％。在上述光聚合性单体处于上述范围内的情况下，像素部的强度或平滑性可以变佳。
光聚合性引发剂
本发明的着色感光性树脂组合物可以包含光聚合性引发剂。
上述光聚合性引发剂优选含有苯乙酮系化合物。作为上述苯乙酮系化合物的具体例，可以举出二乙氧基苯乙酮、2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫代苯基)丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1(4-吗啉代苯基)丁烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苯偶酰二甲基缩酮、2-羟基-2-甲基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙烷-1-酮的低聚物等，优选可以举出2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫代苯基)丙烷-1-酮等。
上述苯乙酮系化合物可以各自单独或将两种以上组合使用。上述光聚合引发剂除了苯乙酮系化合物以外也可以组合使用其他种类的光聚合引发剂。
作为其他种类的光聚合引发剂，可以举出通过照射光而产生活性自由基的活性自由基产生剂、敏化剂和产酸剂等。
作为上述活性自由基产生剂，可以举出苯偶姻系化合物、二苯甲酮系化合物、噻吨酮系化合物、三嗪系化合物等。作为上述苯偶姻系化合物的具体例，可以举出苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻异丁基醚等。作为上述二苯甲酮系化合物的具体例，可以举出N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基磺酰基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、邻苯甲酰苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰-4'-甲基二苯硫醚、3,3',4,4'-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等。作为上述噻吨酮系化合物的具体例，可以举出2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。作为上述三嗪系化合物的具体例，可以举出2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)亚乙基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)亚乙基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)亚乙基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(3,4二甲氧基苯基)亚乙基]-1,3,5-三嗪等。
作为上述敏化剂，具体可以举出2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,2,-双(邻氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-联咪唑、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、苯偶酰、9,10-菲醌、樟脑醌、苯甲酰甲酸甲酯和二茂钛化合物等。
作为上述产酸剂，具体可以举出例如4-羟基苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、4-羟基苯基二甲基锍六氟锑酸盐、4-乙酰氧基苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、4-乙酰氧基苯基甲基苄基锍六氟锑酸盐、三苯基锍对甲苯磺酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐、二苯基碘对甲苯磺酸盐、二苯基碘六氟锑酸盐等盐类、以及硝基苄基甲苯磺酸盐类、苯偶姻甲苯磺酸盐类等。
上述化合物中，也存在同时产生活性自由基和酸的化合物，例如，三嗪系化合物也可以用作产酸剂。
相对于碱溶性树脂和光聚合性单体的固体成分100重量％，上述光聚合性引发剂的含量可以为0.1～40重量％，优选可以为1～30重量％。在上述光聚合性引发剂的含量处于上述范围内的情况下，着色感光性树脂组合物高灵敏度化而使曝光时间缩短，由此能够在提高生产率的同时维持高的分辨率。
上述光聚合性引发剂可以与光聚合引发助剂并用。上述光聚合引发助剂可以为了促进因光聚合性引发剂而引发了聚合的光聚合性单体的聚合而使用。
作为上述光聚合引发助剂，可以举出胺系化合物、烷氧基蒽系化合物等。作为上述胺系化合物的具体例，可以举出例如三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基对甲苯胺、4,4'-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称为米蚩酮)、4,4'-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4'-双(乙基甲基氨基)二苯甲酮等，其中，优选为4,4'-双(二乙基氨基)二苯甲酮。作为上述烷氧基蒽系化合物的具体例，可以举出例如9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽等。上述光聚合引发助剂可以各自单独或将两种以上组合使用。此外，上述光聚合引发助剂也可以使用作为市售的制品的商品名EAB-F(保土谷化学工业株式会社制造)等。
作为上述光聚合性引发剂与光聚合引发助剂的优选的组合的具体例，可以举出二乙氧基苯乙酮与4,4'-双(二乙基氨基)二苯甲酮；2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫代苯基)丙烷-1-酮与4,4'-双(二乙基氨基)二苯甲酮；2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮与4,4'-双(二乙基氨基)二苯甲酮；2-羟基-2-甲基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮与4,4'-双(二乙基氨基)二苯甲酮；1-羟基环己基苯基酮与4,4'-双(二乙基氨基)二苯甲酮；2-羟基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙烷-1-酮的低聚物与4,4'-双(二乙基氨基)二苯甲酮；2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁烷-1-酮与4,4'-双(二乙基氨基)二苯甲酮等的组合等，优选可以举出2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫代苯基)丙烷-1-酮与4,4'-双(二乙基氨基)二苯甲酮的组合等。在同时使用上述光聚合性引发剂和光聚合引发助剂的情况下，相对于光聚合性引发剂1摩尔，上述光聚合引发助剂的含量优选为0.01～5摩尔。在上述光聚合引发助剂的含量处于上述范围内的情况下，着色感光性树脂组合物的灵敏度进一步提高，能够提高使用该组合物形成的滤色器的生产率。
热交联剂
本发明的着色感光性树脂组合物可以包含热交联剂。
作为上述热交联剂的具体例，可以举出环氧树脂、马来酰亚胺树脂等固化性树脂，聚乙烯醇、聚丙烯酸、聚乙二醇单烷基醚、聚氟烷基丙烯酸酯、聚酯、聚氨酯等热塑性树脂等。
上述热交联剂是为了深部固化和提高机械强度而使用的，作为热交联剂的具体例，可以举出环氧化合物、多官能异氰酸酯化合物、三聚氰胺化合物、氧杂环丁烷化合物等。
上述热交联剂中，作为环氧化合物的具体例，可以举出双酚A型环氧树脂、氢化双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、氢化双酚F型环氧树脂、酚醛清漆型环氧树脂、其他芳香族系环氧树脂、脂环族系环氧树脂、缩水甘油酯系树脂、缩水甘油胺系树脂、或这些环氧树脂的溴化衍生物、环氧树脂及其溴化衍生物以外的脂肪族、脂环族或芳香族环氧化合物、丁二烯(共)聚合物的环氧化物、异戊二烯(共)聚合物环氧化物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯(共)聚合物、异氰脲酸三缩水甘油酯等。
上述热交联剂中，作为氧杂环丁烷化合物的具体例，可以举出碳酸酯双氧杂环丁烷、二甲苯双氧杂环丁烷、己二酸酯双氧杂环丁烷、对苯二甲酸酯双氧杂环丁烷、环己烷二羧酸双氧杂环丁烷等。
上述热交联剂可与助固化化合物并用，所述助固化化合物能够与固化剂一起使环氧化合物的环氧基、氧杂环丁烷化合物的氧杂环丁烷骨架开环聚合。上述助固化化合物例如有多元羧酸类、多元羧酸酐类、产酸剂等。上述多元羧酸酐类可以利用市售的环氧树脂固化剂。作为上述环氧树脂固化剂的具体例，可以举出商品名(ADEKA HARDENER EH-700)(ADEKA工业(株)制造)、商品名(RIKACID HH)(新日本理化(株)制造)、商品名(MH-700)(新日本理化(株)制造)等。上述例示的热交联剂可以单独或将两种以上混合使用。
相对于上述着色感光性树脂组合物100重量％，上述热交联剂的含量可以为0.5～5.0重量％，优选可以为1.0～3.0重量％。在上述热交联剂的含量处于上述范围内的情况下，能够使热固性极大化而提高固化密度以及可靠性。
溶剂
本发明的着色感光性树脂组合物可以包含溶剂。
上述溶剂只要在使着色感光性树脂组合物中所含的其他成分溶解时有效，则可以没有特别限制地使用通常的着色感光性树脂组合物中所使用的溶剂，特别优选为醚类、芳香族烃类、酮类、醇类、酯类或酰胺类等。
上述溶剂具体可以举出乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚等乙二醇单烷基醚类；二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚等二乙二醇二烷基醚类；甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯等乙二醇烷基醚乙酸酯类；丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、甲氧基丁基乙酸酯、甲氧基戊基乙酸酯等亚烷基二醇烷基醚乙酸酯类；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳香族烃类；甲基乙基酮、丙酮、甲基戊基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类；乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、甘油等醇类；乳酸乙酯、乳酸丁酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯等酯类；γ-丁内酯等环状酯类等。
从涂布性和干燥性方面考虑，上述溶剂优选沸点为100℃～200℃的有机溶剂，更优选可以使用丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、环己酮、乳酸乙酯、乳酸丁酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯等。
上述例示的溶剂可以各自单独或将两种以上混合使用，相对于本发明的着色感光性树脂组合物的总重量100％，可以包含60～90重量％，优选可以包含70～85重量％。如果上述溶剂的含量处于上述范围内，则当利用辊涂机、旋涂机、狭缝式旋转涂布机、狭缝涂布机(有时也称为模涂机)、喷涂机等涂布装置进行涂布时，涂布性可以变佳。
添加剂
本发明的着色感光性树脂组合物可以包含添加剂。
上述添加剂可以根据需要来选择性地添加，例如，可以举出其他高分子化合物、表面活性剂、密合促进剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、防凝剂等。
作为上述其他高分子化合物的具体例，可以举出环氧树脂、马来酰亚胺树脂等固化性树脂，聚乙烯醇、聚丙烯酸、聚乙二醇单烷基醚、聚氟烷基丙烯酸酯、聚酯、聚氨酯等热塑性树脂等。
上述表面活性剂可以为了进一步提高感光性树脂组合物的被膜形成性而使用，优选可以使用氟系表面活性剂或有机硅系表面活性剂等。
上述有机硅系表面活性剂例如有作为市售品的道康宁东丽有机硅公司的DC3PA、DC7PA、SH11PA、SH21PA、SH8400等，GE东芝有机硅公司的TSF-4440、TSF-4300、TSF-4445、TSF-4446、TSF-4460、TSF-4452等。上述氟系表面活性剂例如有作为市售品的大日本油墨化学工业公司的Megafac F-470、F-471、F-475、F-482、F-489、F-554等。上述例示的表面活性剂可以各自单独或将两种以上组合使用。
作为上述密合促进剂的具体例，可以举出乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、2-(3,4-环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷、3-氯丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷等。上述例示的密合促进剂可以各自单独或将两种以上组合使用。相对于着色感光性树脂组合物的固体成分100重量％，上述密合促进剂的含量可以为0.01～10重量％，优选可以为0.05～2重量％。
作为上述抗氧化剂的具体例，可以举出2,2'-硫代双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚等。
作为上述紫外线吸收剂的具体例，可以举出2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑、烷氧基二苯甲酮等。
作为上述防凝剂的具体例，可以举出聚丙烯酸钠等。
<滤色器>
本发明的滤色器在用于图像显示装置时借助显示装置光源的光来发光，因此能够实现更加优异的光效率。此外，由于发出具有颜色的光，因此颜色再现性更加优异，且由于通过光致发光来向所有方向发出光，因此能够改善视角。
滤色器包含基板和形成于上述基板的上部的图案层。
就上述基板而言，上述滤色器本身可以为基板，或者也可以为显示装置等中滤色器所处的部位，没有特别限制。上述基板可以为玻璃、硅(Si)、氧化硅(SiOx)或高分子基板，上述高分子基板可以为聚醚砜(polyethersulfone，PES)或聚碳酸酯(polycarbonate，PC)等。
图案层作为包含本发明的蓝色固化性树脂组合物的层，可以为通过涂布上述蓝色固化性树脂组合物且以预定的图案进行曝光、显影和热固化而形成的层。
包含如上所述的基板和图案层的滤色器可以进一步包含形成于各图案之间的隔壁，也可以进一步包含黑矩阵。此外，还可以进一步包含形成于滤色器的图案层上部的保护膜。
<图像显示装置>
本发明提供包含上述滤色器的图像显示装置。
本发明的滤色器不仅可以应用于通常的液晶显示装置，而且可以应用于电致发光显示装置、等离子体显示装置、场发射显示装置等各种图像显示装置。
本发明的图像显示装置可以具备包含含有红量子点粒子的红色图案层、含有绿量子点粒子的绿色图案层和含有蓝量子点粒子的蓝色图案层的滤色器。在这样的情况下，应用于图像显示装置时，光源的发出光没有特别限定，但从更加优异的颜色再现性方面考虑，优选可以使用发出蓝色光的光源。
根据本发明的另一实施方式，本发明的图像显示装置也可以具备仅包含红色图案层、绿色图案层和蓝色图案层中的两种颜色的图案层的滤色器。在这样的情况下，上述滤色器进一步具备不含有量子点粒子的透明图案层。
在仅具备两种颜色的图案层的情况下，可以使用发出呈现未包含的剩余颜色的波长的光的光源。例如，在包含红色图案层和绿色图案层的情况下，可以使用发出蓝色光的光源。在这样的情况下，红量子点粒子发出红色光，绿量子点粒子发出绿色光，透明图案层使蓝色光直接透过而呈现蓝色。
以下，为了具体说明本说明书，例举实施例来详细说明。然而，本说明书的实施例可以变形为多种其他形态，不应解释为本说明书的范围受到下面详细描述的实施例的限定。本说明书的实施例是为了向本领域的普通技术人员更完整地说明而提供的。此外，下文中，表示含量的“％”及“份”只要没有特别提及则为重量基准。
合成例1：着色剂(A-1)的化合物
以下的反应是在氮气气氛下进行的。在具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中，投入N-甲基苯胺(东京化成工业(株)公司制)15.3份和N,N-二甲基甲酰胺60份后，将混合溶液冰冷。在冰冷下，将60％氢化钠(东京化成工业(株)公司制)5.7份经30分钟一点一点添加后，一边升温至常温，一边搅拌1小时。将4,4'-二氟二苯甲酮(东京化成工业(株)公司制)10.4份一点一点添加至反应液，且在室温下搅拌24小时。将反应液一点一点添加至冰水200份后，在室温下静置15小时，通过倾析将水去除，从而作为残渣获得粘稠的固体。向该粘稠的固体添加甲醇60份，然后在室温下搅拌15小时。将析出的固体过滤提取后，利用柱色谱进行精制。将精制的淡黄色固体在减压下于60℃进行干燥，从而获得下述式(A'-1)所表示的化合物9.8份。
[式(A'-1)]
在具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中，投入下述式(A'-2)所表示的化合物8.2份、上述式(A'-1)所表示的化合物10份和甲苯20份后，添加磷酰氯12.2份，并在95℃搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温后，用异丙醇170份稀释。接着，将经稀释的反应溶液倒入饱和食盐水300份中之后，添加甲苯100份，并搅拌30分钟。接着，停止搅拌，静置30分钟，从而分离为有机层和水层。将水层通过分液操作去除后，将有机层用饱和食盐水300份清洗。向有机层添加适当量的硫酸钠，并搅拌30分钟后，过滤并干燥后获得有机层。将所得的有机层用蒸发器进行溶剂蒸馏去除，获得翠绿色固体。进一步，将翠绿色固体在减压下于60℃进行干燥，从而获得下述式(A'-3)所表示的化合物18.4份。
[式(A'-2)]
[式(A'-3)]
在具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中，投入上述式(A'-3)所表示的化合物8份、甲醇396份后，在室温下搅拌30分钟，调制蓝色溶液。接着，向蓝色溶液中投入水396份后，进一步在室温下搅拌30分钟，从而获得反应溶液。在烧杯中投入水53份，进一步，将Keggin型磷钨酸(Aldrich公司制)11.8份和甲醇53份投入该水中，在空气气氛下，于室温进行混合，调制磷钨酸溶液。将所得的磷钨酸溶液经1小时滴入预先调制的反应溶液中。进一步在室温下搅拌30分钟后，过滤而获得蓝色固体。将所得的蓝色固体投入至甲醇200份中并分散1小时后，将过滤的操作反复进行2次。将通过该操作获得的蓝色固体投入至水200份中并分散1小时后，将过滤的操作反复进行2次。将通过该操作获得的蓝色固体在减压下于60℃进行干燥，从而获得下述式(A'-4)所表示的化合物17.1份。
[式(A'-4)]
合成例1-1：着色分散液用树脂(B)
在具备回流冷凝管、滴液漏斗和搅拌器的烧瓶中，以0.02L/分钟使氮气流动而制成氮气气氛，加入3-甲氧基-1-丁醇200份和3-甲氧基丁基乙酸酯105份，一边搅拌一边加热至70℃。接着，将甲基丙烯酸60份、3,4-环氧基三环5.2.1.O2,6]癸基丙烯酸酯240份溶解于3-甲氧基丁基乙酸酯140份而调制溶液，将该溶解液利用滴液漏斗经4小时滴入至保温在70℃的烧瓶中。另一方面，将聚合引发剂2,2'-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)30份溶解于3-甲氧基丁基乙酸酯225份，将所得溶液利用另一滴液漏斗经4小时滴入至烧瓶中。聚合引发剂的溶液的滴加结束后，在70℃维持4小时，之后，冷却至室温，从而获得固体成分32.6％、酸值110mg KOH/g(固体成分换算)的树脂(B)溶液。所得的树脂(B)的重均分子量Mw为13,400，分子量分布为2.50。
着色分散液的调制
将上述式(A'-4)所表示的化合物10份、分散剂(BYK(注册商标)-LPN6919(毕克日本公司制))2份、树脂B(固体成分换算)4份、丙二醇单甲基醚乙酸酯84份和0.2mm的氧化锆小珠300份混合，使用调漆器(Paint Conditioner，Red Devil公司制)振荡6小时，然后通过过滤将氧化锆小珠去除，从而调制着色分散液(1)。
合成例2：着色剂(A-2)的化合物
按照合成例1中记载的方法，添加磷钼酸溶液而获得下述式(A'-5)所表示的化合物。
[式(A'-5)]
合成例3：包含化学式2的化合物的碱溶性树脂(B-1)
在具备温度计、搅拌器、气体导入管、冷凝管和滴加槽导入口的反应槽中，注入丙二醇单甲基醚乙酸酯800g，在进行氮气置换后，进行加热而升温至90℃。另一方面，作为滴加槽(A)，在烧杯中将N-苄基马来酰亚胺50g、甲基丙烯酸缩水甘油酯100g、甲基丙烯酸120g和甲基丙烯酸甲酯100g搅拌混合而准备，在滴加槽(B)中，将正十二烷基硫醇21g、丙二醇单甲基醚乙酸酯84g搅拌混合而准备。反应槽的温度达到90℃后，一边维持相同的温度，一边从滴加槽经3小时开始滴加，实施聚合。滴加结束后，在90℃维持30分钟，然后升温至115℃，并维持90分钟。
分析所得的碱溶性树脂溶液，结果重均分子量为11200，酸值为100㎎KOH/g，树脂固体成分为38.2质量％。
合成例4：包含化学式2的化合物的碱溶性树脂(B-2)
在具备温度计、搅拌器、气体导入管、冷凝管和滴加槽导入口的反应槽中，注入丙二醇单甲基醚乙酸酯800g，在进行氮气置换后，进行加热而升温至90℃。另一方面，作为滴加槽(A)，在烧杯中将N-苄基马来酰亚胺50g、甲基丙烯酸缩水甘油酯100g、甲基丙烯酸120g和甲基丙烯酸异丙酯100g搅拌混合而准备，在滴加槽(B)中，将正十二烷基硫醇21g、丙二醇单甲基醚乙酸酯84g搅拌混合而准备。反应槽的温度达到90℃后，一边维持相同的温度，一边从滴加槽经3小时开始滴加，实施聚合。滴加结束后，在90℃维持30分钟，然后升温至115℃，并维持90分钟。
分析所得的碱溶性树脂溶液，结果重均分子量为11800，酸值为105㎎KOH/g，树脂固体成分为38.4质量％。
合成例5：包含化学式2的化合物的碱溶性树脂(B-3)
在具备温度计、搅拌器、气体导入管、冷凝管和滴加槽导入口的反应槽中，注入丙二醇单甲基醚乙酸酯800g，在进行氮气置换后，进行加热而升温至90℃。另一方面，作为滴加槽(A)，在烧杯中将N-苄基马来酰亚胺50g、甲基丙烯酸缩水甘油酯100g、甲基丙烯酸120g和甲基丙烯酸叔丁酯100g搅拌混合而准备，在滴加槽(B)中，将正十二烷基硫醇21g、丙二醇单甲基醚乙酸酯84g搅拌混合而准备。反应槽的温度达到90℃后，一边维持相同的温度，一边从滴加槽经3小时开始滴加，实施聚合。滴加结束后，在90℃维持30分钟，然后升温至115℃，并维持90分钟。
分析所得的碱溶性树脂溶液，结果重均分子量为12200，酸值为112㎎KOH/g，树脂固体成分为38.5质量％。
合成例6：包含化学式2的化合物的碱溶性树脂(B-4)
在具备温度计、搅拌器、气体导入管、冷凝管和滴加槽导入口的反应槽中，注入丙二醇单甲基醚乙酸酯800g，在进行氮气置换后，进行加热而升温至90℃。另一方面，作为滴加槽(A)，在烧杯中将N-苄基马来酰亚胺50g、甲基丙烯酸缩水甘油酯100g、甲基丙烯酸120g和甲基丙烯酸1-甲基丙酯100g搅拌混合而准备，在滴加槽(B)中，将正十二烷基硫醇21g、丙二醇单甲基醚乙酸酯84g搅拌混合而准备。反应槽的温度达到90℃后，一边维持相同的温度，一边从滴加槽经3小时开始滴加，实施聚合。滴加结束后，在90℃维持30分钟，然后升温至115℃，并维持90分钟。
分析所得的碱溶性树脂溶液，结果重均分子量为11500，酸值为115㎎KOH/g，树脂固体成分为38.5质量％。
合成例7：不包含化学式2的化合物的碱溶性树脂(B-5)
在具备温度计、搅拌器、气体导入管、冷凝管和滴加槽导入口的反应槽中，注入丙二醇单甲基醚乙酸酯800g，在进行氮气置换后，进行加热而升温至90℃。另一方面，作为滴加槽(A)，在烧杯中将N-苄基马来酰亚胺50g、甲基丙烯酸缩水甘油酯100g、甲基丙烯酸120g和甲基丙烯酸环己酯100g搅拌混合而准备，在滴加槽(B)中，将正十二烷基硫醇21g、丙二醇单甲基醚乙酸酯84g搅拌混合而准备。反应槽的温度达到90℃后，一边维持相同的温度，一边从滴加槽经3小时开始滴加，实施聚合。滴加结束后，在90℃维持30分钟，然后升温至115℃，并维持90分钟。
分析所得的碱溶性树脂溶液，结果重均分子量为12000，酸值为100㎎KOH/g，树脂固体成分为38.8质量％。
实施例1～5和比较例1～4：着色感光性树脂组合物的制造
按照下述表1中记载的成分和含量制造实施例1～5和比较例1～4的着色感光性树脂组合物。
[表1]
实验例
利用上述实施例和比较例中制造的着色感光性树脂组合物如下制造滤色器，并通过以下所示的方法测定此时的灵敏度、显影速度、密合性、耐热性、耐光性以及NMP耐溶剂性，其结果示于下述表2中。
(1)滤色器的制造
将上述实施例和比较例中制造的着色感光性树脂组合物通过旋涂法涂布于玻璃基板(#1737，康宁公司制造)上，然后放置于加热板上在100℃的温度下维持3分钟，从而形成薄膜。接着，在上述薄膜上，放置具有使透过率在1～100％的范围内进行梯段变化的图案的试验光掩模，且将与试验光掩模的间隔设为1000μm，利用超高压水银灯(USH-250D，牛尾电机(株)制造)在大气气氛下以40mJ/cm2的曝光量(365nm)进行光照射。将上述经紫外线照射的薄膜在pH 12.5的KOH水溶液显影溶液中利用喷雾显影机显影70秒。将上述覆有薄膜的玻璃基板使用蒸馏水进行清洗，然后吹氮气进行干燥，在230℃的加入烘箱中加热20分钟而制造滤色器。所制造的滤色器的图案形状(薄膜)厚度为2.3μm。
(2)灵敏度和显影速度
测定在上述滤色器的制造过程中显影时非曝光薄膜部发生剥离的时间，从而测定显影速度。此外，为了在上述滤色器的制造过程中显影后形成没有图案的剥落的薄膜，测定所需的最小曝光量(mJ/cm2)即灵敏度，将其结果记载于下述表2中。
(3)密合性
将根据上述(1)着色基板的制造而制造的着色基板在10×10mm的区域内切割成100个矩阵结构，然后在其上粘接胶带，标记垂直强力地拉起时脱落的矩阵的个数(脱落的个数/100)，将其结果记载于下述表2中。
(4)耐热性
最终形成图案后，比较评价230℃/2hr前后的色差(耐热性)。关于此时所使用的式，通过由L*、a*、b*定义的三维色度计中的表示色差的下述数学式1来计算，色差越小，越能够制造高可靠性的滤色器。将其结果记载于下述表2中。
数学式1
ΔEab*＝[(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2]1/2
(5)耐光性
最终形成图案后，比较评价氙灯(Xe Lamp)300W/200hr前后的色差(耐光性)。关于此时所使用的式，通过由L*、a*、b*定义的三维色度计中的表示色差的上述数学式1来计算，色差越小，越能够制造高可靠性的滤色器。将其结果记载于下述表2中。
(6)NMP耐溶剂性
将根据上述(1)着色基板的制造而制造的着色基板剪切成3x3cm后，在14.6ml的NMP溶液中于80℃浸渍40分钟。之后，利用紫外-可见光光谱仪(UV-Vis spectrometer)对液体评价吸光度，将其结果记载于下述表2中。
[表2]
参照上述表2，可知实施例的着色感光性树脂组合物与比较例的着色感光性树脂组合物相比，表现出优异的灵敏度和显影速度，并且密合性优异，耐热性、耐光性和NMP耐溶剂性之类的可靠性也优异。

Claims (7)

1.一种着色感光性树脂组合物，其特征在于，包含：
着色剂，包含下述化学式1所表示的化合物；
碱溶性树脂，包含下述化学式2所表示的化合物；及
抗氧化剂，包含下述化学式3所表示的化合物，
化学式1
所述化学式1中，
R1～R4各自独立地表示可以被取代的氨基、可以被卤素原子取代的碳原子数1～20的饱和烃基、碳原子数2～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳香族烃基、可以具有取代基的碳原子数7～20的芳烷基、或氢原子，所述碳原子数2～20的烷基所包含的亚甲基可以被氧原子取代，
R1和R2可以结合而与它们所结合的氮原子一起形成环，R3和R4可以结合而与它们所结合的氮原子一起形成环，
R5～R12各自独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、羟基、或碳原子数1～8的烷基，在构成该烷基的亚甲基之间可以插入有氧原子，
R6和R10可以彼此结合而形成-NH-、-O-、-S-或-SO2-，
R1～R4、R5～R12中，相邻的亚甲基不会同时被氧原子取代，此外，烷基的末端的亚甲基不会被氧原子取代，
T1表示可以具有取代基的芳香族杂环，
[Y]m-表示含有选自由钨、钼、硅和磷组成的组中的至少一个元素、和氧的m价的阴离子，
m表示2～14的整数，
化学式2
所述化学式2中，
R13为氢或甲基，R14为碳原子数1～7的直链或支链烷基，
化学式3
所述化学式3中，
R15～R17各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、羟基、硝基、羧基、可以具有取代基的碳原子数1～40的烷基、芳基或芳基烷基，
A表示芳香环或杂环，
X为氮、氧、磷或硫原子，
d为1～3，
k为1～3，
n为1～5。
2.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物，其特征在于，所述着色感光性树脂组合物进一步包含选自由光聚合性化合物、光聚合性引发剂、热交联剂、添加剂和溶剂组成的组中的一种以上。
3.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物，其特征在于，相对于所述着色感光性树脂组合物的固体成分整体100重量％，所述着色剂的含量为5～50重量％。
4.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物，其特征在于，相对于所述着色感光性树脂组合物100重量％，所述碱溶性树脂的含量为0.1～20重量％。
5.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物，其特征在于，相对于所述着色感光性树脂组合物100重量％，所述抗氧化剂的含量为0.1～10重量％。
6.一种滤色器，其特征在于，包含权利要求1～5中任一项所述的着色感光性树脂组合物的固化物。
7.一种图像显示装置，其特征在于，包含权利要求6所述的滤色器。
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