CN110256310A - 一种n-芴甲氧羰基-s-(4-甲氧基三苯甲基)-l-高半胱氨酸的制备方法 - Google Patents

一种n-芴甲氧羰基-s-(4-甲氧基三苯甲基)-l-高半胱氨酸的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种N‑芴甲氧羰基‑S‑(4‑甲氧基三苯甲基)‑L‑高半胱氨酸的制备方法，主要解决目前缺少有效合成方法的技术问题。本发明的制备包括：(1)L‑蛋氨酸于溶剂中在强还原剂作用下脱去一个甲基制得L‑高半胱氨酸粗品；(2)L‑高半氨酸粗品和4‑甲氧基三苯基氯甲烷溶于溶剂，缓慢加入强酸，TLC监测反应12‑24小时，经过抽滤、碱水调pH至中性、抽滤、用溶剂洗涤得到S‑(4‑甲氧基三苯甲基)‑L‑高半胱氨酸；(3)S‑(4‑甲氧基三苯甲基)‑L‑高半胱氨酸溶于溶剂上芴甲氧羰基保护基团，TLC监测反应6‑10小时，再经过洗杂、萃取、干燥、结晶得到N‑芴甲氧羰基‑S‑(4‑甲氧基三苯甲基)‑L‑高半胱氨酸固体。

Description

一种N-芴甲氧羰基-S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸的 制备方法
技术领域
本发明涉及一种非天然氨基酸的制备方法，特别涉及一种N-芴甲氧羰基-S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸及其中间体的制备方法。
背景技术
非天然氨基酸N-芴甲氧羰基-S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸及其中间体是多肽合成领域的重要原料，目前资料中未找到该化合物的合成方法。
类似化合物通常方法是：
a:在还原剂下还原巯甲基
b:使用三氟化硼乙醚与冰醋酸混合液，络合氨基和羧基
c:加入底物与巯基反应，从而合成目标产物。
但是三氟化硼乙醚易燃易爆，遇高温会分解产生有毒的气体，与水及水蒸气反应产生有毒的、有腐蚀性的烟雾。该方法在生产过程中危险系数高，且易产生有毒有害三废，通常产物收率不高，综合效益差。
发明内容
本发明的目的是提供一种准确高效合成N-芴甲氧羰基-S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸及中间体的制备方法。主要解决了现在缺少该化合物制备方法的技术问题以合成路线中需使用危险品，易产生有毒有害三废，产物收率不高，综合效益差的问题。
本发明的思路是：
根据蛋氨酸上硫甲基的选择性，选用强还原剂脱去直接生成高半胱氨酸，不经保护氨基和羧基，直接反应，根据在强酸条件下的稳定性差异，选择性地保护巯基，最终成功合成目标产物。减少了反应步骤，避免了使用危险品，并提高了综合效益。
本发明的技术方案：一种N-芴甲氧羰基-S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸的制备方法，包括以下步骤：
(1)L-蛋氨酸于溶剂中在强还原剂条件下脱去一个甲基制得L-高半胱氨酸粗品；
所述反应温度-78～-10℃；
所述L-蛋氨酸和还原剂物质的量比为：1:（1-4）；
所述溶剂为丙酮、三氯甲烷、甲醇或乙醇中的一种；
所述强还原剂为氨基钠、三溴化硼、乙醇钠或硼氢化钠中的一种。
(2) L-高半氨酸粗品和4-甲氧基三苯基氯甲烷溶于溶剂，缓慢加入强酸，控制温度和pH，TLC监测反应12-24小时，经过抽滤、碱水调pH至中性、抽滤、用溶剂洗涤得到S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸；
所述溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、二甲基甲酰胺或四氢呋喃中的一种，投料温度-20～40℃；
所述强酸为浓硫酸、浓盐酸或三氟乙酸中的一种或几种；
所述反应温度为-20～40℃；
所述4-甲氧基三苯基氯甲烷物质的量为L-高半胱氨酸的1-4倍；
所述L-高半氨酸粗品与强酸的物质的量比为1:（1-10），pH=1-3。
(3) S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸溶于溶剂上芴甲氧羰基保护基团，控制温度和pH，TLC监测反应6-10小时，再经过洗杂、萃取、干燥、结晶得到N-芴甲氧羰基-S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸固体；
所述投料温度为0～30℃，pH为7-11；
所述溶剂为水和二氧六环、丙酮或四氢呋喃中的一种；反应温度为0～40℃；
所述上芴甲氧羰基保护基团物质的量为S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸的1-4倍。
合成路线如下：
本发明合成产物经高效液相色谱、核磁共振氢谱及质谱和红外分析测定，其最终产品为N-芴甲氧羰基-S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸，纯度为98%以上。
本发明的有益效果是：本发明找到了一种N-芴甲氧羰基-S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸及其中间体的制备方法，纯度为98%以上。
附图说明
图1为实施例1本发明合成产物的液相色谱图。
图2为实施例1本发明合成产物的核磁谱图。
图3为实施例1本发明合成产物的质谱谱图。
图4为实施例1本发明合成产物的红外谱图。
图5为实施例2本发明合成产物的液相色谱图。
图6为实施例2本发明合成产物的核磁谱图。
图7为实施例2本发明合成产物的质谱谱图。
图8为实施例2本发明合成产物的红外谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的合成方法作进一步说明，但不是对本发明的进一步限制。
实施例1
1.1：于1L三口瓶中，加入甲醇800mL，L-蛋氨酸80g，降温至0℃，缓慢加入21g 氨基钠，反应完成，浓缩得到粗品L-高半胱氨酸65g。
1.2：在2L三口瓶中加入L-高半胱氨酸固体65g，加入二氯甲烷1.5L，4-甲氧基三苯基氯甲烷331g，降温至-20℃，缓慢加入浓盐酸和三氟乙酸，控制pH =3， 40℃反应12小时。反应完，抽滤得到乳白色液体，加4L水搅拌，用氢氧化钠溶液调pH =12抽滤，水洗固体，抽滤得到S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸105g。
1.3：用250mL水和200mL二氧六环溶解S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸，用饱和碳酸钠调pH =7,室温反应。用二氧六环溶解261g芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺，滴加入反应体系，控制温度和pH，在25℃下反应6小时。反应完后酸化、萃取、干燥、结晶得到最终产物N-芴甲氧羰基-S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸170g。
HPLC=99.55%，总收率50.4%，MS、HNMR、IR符合实际，详见图1-4。
实施例2
2.1：于1L三口瓶中，加入乙醇800mL，降温至-78℃，缓慢加入37g 金属钠，等金属钠溶解，加入L-蛋氨酸80g，加入完成反应2小时。反应完，浓缩得到粗品L-高半胱氨酸60g。
2.2：在2L三口瓶中加入L-高半胱氨酸固体60g，加入三氯甲烷1.5L，4-甲氧基三苯基氯甲烷414g，降温至0℃，缓慢加入浓盐酸，控制温度，40℃反应8小时。反应完，抽滤得到乳白色液体，加入4L水搅拌，用碳酸钠调pH至中性，抽滤，用大量水洗固体，抽滤得到S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸100g。
2.3：用250mL水和200mL丙酮溶解S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸，用饱和碳酸钠调pH =9，降温至10℃，用丙酮溶解166g芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺，滴加入反应体系，控制温度和pH，在25℃下反应2小时。反应完后酸化、萃取、干燥、结晶得到最终产物N-芴甲氧羰基-S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸150g。
HPLC=99.11%，总收率48.5%。MS、HNMR、IR符合实际，详见图5-8。
实施例3
3.1：于1L三口瓶中，加入乙醇800mL，降温至0℃，加入L-蛋氨酸80g，缓慢加入49g 金属钠，加入完成反应8小时。浓缩，抽滤得到粗品L-高半胱氨酸70g。
3.2：在2L三口瓶中加入L-高半胱氨酸固体173g，加入三氯甲烷1.5L，4-甲氧基三苯基氯甲烷192g，室温下，缓慢加入浓盐酸，控制温度，40℃反应12小时。反应完，抽滤得到乳白色液体，加入4L水搅拌，用氢氧化钠调pH至中性，用大量水洗固体，抽滤得到S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸130g。
3.3：用250mL水和200mL四氢呋喃溶解S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸，用饱和碳酸钠调pH =9，降温至0℃，用四氢呋喃溶解246g芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺，滴加入反应体系，控制温度和pH，在40℃下反应2小时。反应完后酸化、萃取、干燥、结晶得到最终产物N-芴甲氧羰基-S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸167g。
HPLC=98.36%，总收率49.5%，MS、HNMR符合实际。
实施例4
4.1：于1L三口瓶中，加入甲醇800mL，降温至-15℃，加入L-蛋氨酸80g，缓慢加入269g三溴化硼，加入完成反应2小时。浓缩，抽滤得到粗品L-高半胱氨酸60g。
4.2：在2L三口瓶中加入L-高半胱氨酸固体153g，加入二甲基甲酰胺1.5L，4-甲氧基三苯基氯甲烷662g，降温至10℃，缓慢加入浓盐酸，控制温度，0℃反应12小时。反应完，抽滤得到乳白色液体，加入4L水搅拌，用氢氧化钠溶液调pH至中性，抽滤，水洗固体，抽滤得到S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸115g。
4.3：用250mL水和200mL丙酮溶解S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸，用饱和碳酸钠调pH =11，升温至30℃，用丙酮溶解337g芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺，滴加入反应体系，控制温度和pH，在30℃下反应6小时。反应完后酸化、萃取、干燥、结晶得到最终产物N-芴甲氧羰基-S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸178g。
HPLC=98.69%，总收率52.8%，MS、HNMR符合实际。

Claims (9)

1.一种N-芴甲氧羰基-S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸的制备方法，其特征是：包括以下步骤：
(1) L-蛋氨酸于溶剂中在强还原剂作用下脱去一个甲基制得L-高半胱氨酸粗品；
(2) L-高半氨酸粗品和4-甲氧基三苯基氯甲烷溶于溶剂，缓慢加入强酸，TLC监测反应12-24小时，经过抽滤、碱水调pH至中性、抽滤、用溶剂洗涤得到S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸；
(3) S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸溶于溶剂上芴甲氧羰基保护基团，TLC监测反应6-10小时，再经过洗杂、萃取、干燥、结晶得到N-芴甲氧羰基-S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸固体。
2.根据权利要求1所述的一种N-芴甲氧羰基-S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸的制备方法，其特征是：步骤(1)中，反应温度-78～-10℃。
3.根据权利要求1所述的一种N-芴甲氧羰基-S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸的制备方法，其特征是：步骤(1)中，L-蛋氨酸和还原剂物质的量比为：1:（1-4）；所述强还原剂为氨基钠、三溴化硼、乙醇钠或硼氢化钠中的一种；所述溶剂为丙酮、三氯甲烷、甲醇或乙醇中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种N-芴甲氧羰基-S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸的制备方法，其特征是：步骤(2)中，所述溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、二甲基甲酰胺或四氢呋喃，所述强酸为浓硫酸、浓盐酸或三氟乙酸中的一种或几种；投料温度-20～40℃。
5.根据权利要求1所述的一种N-芴甲氧羰基-S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸的制备方法，其特征是：步骤(2)中， 4-甲氧基三苯基氯甲烷物质的量为L-高半胱氨酸的1-4倍；L-高半氨酸粗品与强酸的物质的量比为1:（1-10）。
6.根据权利要求1所述的一种N-芴甲氧羰基-S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸的制备方法，其特征是：步骤(2)中，反应温度为-10～40℃，pH=1-3。
7.根据权利要求1所述的一种N-芴甲氧羰基-S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸的制备方法，其特征是：步骤(3)中，所述溶剂为水和二氧六环、丙酮或四氢呋喃中的一种；投料温度为0～30℃。
8.根据权利要求1所述的一种N-芴甲氧羰基-S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸的制备方法，其特征是：步骤(3)中，上芴甲氧羰基保护基团物质的量为S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸的1-4倍。
9.根据权利要求1所述的一种N-芴甲氧羰基-S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-高半胱氨酸方法，其特征是：步骤(3)中，反应温度为0～40℃，pH=7-11。
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