CN110240819B - 用于印刷应用的可固化组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及基于乙氧基化三丙烯酸酯和烷基缩水甘油醚丙烯酸酯的可固化组合物，其可用于获得具有软触感涂层的印刷产品。本发明的可固化组合物可在常规印刷机中容易地加工。
Description
本发明涉及可固化组合物，其可有益地用于印刷机中，以获得具有软触感涂层的印刷产品。
具有软触感涂层的印刷产品由于其柔软和温暖的感觉而是所期望的，其为纸、纸板、塑料、金属或其它硬质衬底提供了更令人愉悦、舒适的感觉。
除了具有独特的触觉感觉，印刷产品上的软触感涂层还应具有其它性质，以在使用者和涂层表面频繁互动时，持续发挥作用。此类性质包括对衬底的牢固粘附、改进的耐化学性(如对人汗液)、极佳的耐刮擦性和不黄变性。
原则上，可用于获得软触感涂层的可固化组合物已在先前被描述。
WO 2017/025380 A1描述了在作为涂层施加且随后固化时具有柔软感觉的单部分可固化组合物。这些组合物基于异氰脲酸酯三(甲基)丙烯酸酯和至少一种另外的组分。
现有技术的可固化组合物存在缺点。当涉及可固化组合物在印刷机中的应用时，这些缺点特别重要。
现有技术的一些可固化组合物基于例如采用异氰酸酯化学的两部分体系。此类组合物具有有限的贮存期、长固化时间和差的保护性质，如耐沾污性、耐化学性、耐磨性和耐损性。由于不健康异氰酸酯的排放，这些可固化组合物在印刷机中的用途通常受到限制。现有技术的大多数可固化组合物含有大量的水或有机溶剂。当在印刷机中采用可固化组合物时，这些大量的水或有机溶剂是不期望的，因为必须在印刷机中去除水或有机溶剂，这通常是困难的，并且降低了印刷速度。
需要提供软触感涂层的可固化组合物，其可在印刷机中被容易地加工并且避免了上述缺点。这些可固化组合物应提供柔软的触感涂层，同时特别具有长贮存期、短固化时间、对衬底的牢固粘附性、改进的耐化学性、极佳的耐刮擦性和不黄变性质。
现在惊讶地发现，基于乙氧基化三丙烯酸酯和烷基缩水甘油醚丙烯酸酯的可固化组合物提供了软触感涂层，同时可在常规印刷机中被有益地加工，而无需添加大量的水或有机溶剂。
因此，本发明的一个方面是可固化组合物，其包含：
a)至少一种式(I)化合物
其中
n是1至20，
R1是H或甲基，
R2是H或C1-C6烷基，
b)至少一种式(II)化合物
其中
m是1至30，
R3是H或甲基，
和
c)至少一种聚合引发剂。
本发明的又一方面是涂覆衬底的方法，其包括
i)将本发明的可固化组合物施加至衬底，和
ii)将步骤i)中获得的衬底固化。
本发明的另外方面是本发明的可固化组合物在涂层中的用途、由使可固化组合物固化产生的固化组合物以及包含本发明固化的组合物的制品。
本发明的可固化组合物包含作为组分a)的至少一种式(I)化合物，其中n是1至20，R1是H或甲基，且R2为H或C1-C6烷基。在优选的实施方案中，n是2至15，更优选3至8，R2是H或C1-C3烷基，更优选甲基。
在具体的实施方案中，至少一种式(I)化合物是乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯。
本发明的可固化组合物包含作为组分b)的至少一种式(II)化合物，其中m是1至30，且R3是H或甲基。在优选的实施方案中，m是3至20、更优选12至16。
在一具体的实施方案中，至少一种式(II)化合物是C12-C16烷基缩水甘油醚单丙烯酸酯。
在特别优选的实施方案中，在式(I)中，n是5，且在式(II)中，m是12至16。
特别优选本发明的可固化组合物，其中在式(I)中，n是5，R1是H或甲基，R2是甲基，且在式(II)中，m是12至16，R3是H或甲基。
C1-C6烷基是具有1至6个碳原子的线性或支化饱和烃链，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基或正己基。
本发明的可固化组合物包含作为组分c)的至少一种聚合引发剂。
聚合引发剂优选选自光引发剂和热自由基引发剂。光引发剂是在暴露于辐射、特别是UV辐射时形成自由基的化合物。热自由基引发剂在加温时，例如在电加热时形成自由基。所述至少一种聚合引发剂可包含超过一种化合物，并且还可包含辅助物质如胺增效剂，例如叔胺如三乙醇胺、N-甲基二乙醇胺或丙烯酸化胺。
因此，可固化组合物的固化优选通过暴露于辐射、特别是可见光辐射、UV辐射、电子束辐射或微波辐射或其组合来实现。
优选的聚合引发剂是光引发剂。优选的光引发剂选自α-羟基酮、苯基乙醛酸酯、苄基二甲基缩酮、α-氨基酮、单酰基膦、双酰基膦、膦氧化物、茂金属和其混合物。这些光引发剂的聚合物类似物(polymeric analogues)也是优选的。在特别优选的实施方案中，聚合引发剂是至少一种选自以下的光引发剂：1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、4-苯基二苯甲酮和其混合物。最优选的聚合引发剂选自4-苯基二苯甲酮、1-羟基环己基苯基酮和其混合物。在具体的优选实施方案中，聚合引发剂包括4-苯基二苯甲酮、1-羟基环己基苯基酮和N-甲基二乙醇胺。
本发明的可固化组合物具有允许在印刷机中容易加工的粘度。通常，不需要为了允许容易在印刷机中加工而添加大量的溶剂如水或有机溶剂。
本发明的可固化组合物优选不含大量水。在优选的实施方案中，本发明的可固化组合物的水含量基于可固化组合物的重量，小于30重量％，更优选小于20重量％且最优选小于15重量％。在优选的实施方案中，基于可固化组合物的重量，除水之外的其它溶剂的量、特别是有机溶剂的量，小于20重量％，更优选小于10重量％，最优选小于5重量％。
优选地，基于可固化组合物的重量，可固化组合物中至少一种式(I)化合物的量在20重量％至90重量％范围内，更优选在30重量％至80重量％范围内，且最优选在40重量％至70重量％范围内。
优选地，基于可固化组合物的重量，可固化组合物中至少一种式(II)化合物的量在5重量％至50重量％范围内，更优选在10重量％至35重量％范围内且最优选在15重量％至25重量％范围内。
优选地，基于可固化组合物的重量，可固化组合物中聚合引发剂的量在0.1重量％至20重量％范围内，更优选在1重量％至10重量％范围内。
本发明的可固化组合物可包含添加剂。基于可固化组合物的重量，可固化组合物中添加剂的量优选在1重量％至30重量％范围内，更优选在5重量％至20重量％范围内。
优选的添加剂是聚合物蜡、聚合物珠粒、流平剂、润湿剂、消光剂、着色剂、染料、颜料、增滑剂、粘合促进剂、填料、流变改性剂、触变剂、增塑剂、UV吸收剂、UV稳定剂、分散剂、抗氧化剂、抗静电剂、润滑剂、遮光剂、消泡剂和其组合。
在优选的实施方案中，本发明的可固化组合物包含至少一种聚合物蜡，特别是至少一种费托合成过程中得到的蜡(Fischer Tropsch wax)。
在另外优选的实施方案中，本发明的可固化组合物包含聚合物珠粒，例如基于聚丙烯酸酯、聚氨酯、聚酰胺、聚乙烯、聚四氟乙烯和其组合的聚合物珠粒。特别优选聚氨酯珠粒。
在特别优选的实施方案中，本发明的可固化组合物包含至少一种聚合物蜡(特别是至少一种费托合成过程中得到的蜡)和聚合物珠粒(特别是聚氨酯珠粒)的组合。
优选地，本发明的可固化组合物具有小于4500mPa·s或小于3500mPa·s或小于3000mPa·s或小于2500mPa·s的粘度，用锥板粘度计在室温下测量。优选地，可固化组合物的粘度在30至4000mPa·s范围内，更优选在40至2000mPa·s范围内且最优选在50至1000mPa·s范围内，用锥板粘度计在室温下测量。
本发明还涉及涂覆衬底的方法，其包括
i)将本发明的可固化组合物施加至衬底，和
ii)将步骤i)中获得的衬底固化。
步骤i)中的可固化组合物可以任何已知的常规方式施加，例如通过喷雾、刀涂、辊涂、浇注、转鼓涂覆(drum coating)、浸渍、丝网和其组合。在特别优选的实施方案中，通过印刷机中的常规手段，即经由通过滚筒和辊的转移，特别是借助于网纹辊的转移将步骤i)中的可固化组合物施加至衬底上。
优选地，通过印刷，特别是在印刷机中，实现步骤i)中将可固化组合物施加至衬底上。适合的印刷方法对本领域技术人员来说大体上已知的，并且选自网纹辊和其它辊涂机印刷、柔性版印刷、平版印刷、凹版印刷、凸版印刷、丝网印刷和其组合。
优选地，本发明的可固化组合物以单部分体系的形式提供。这意味着可固化组合物可在需要时储存和施加。
与之相反，在两部分体系中，采用通常不能作为混合物储存且需要在施加前立即混合的两种混合物。
本发明方法的步骤ii)包括使步骤i)中获得的衬底固化。固化优选包括通过暴露于辐射、特别是可见光辐射、UV辐射、电子束辐射或微波辐射或其组合来固化。特别优选通过暴露于UV辐射来固化。
通过本发明方法涂覆的适合衬底选自纸、纸板、金属，特别是钢，玻璃、热塑性塑料、复合材料、木材、皮革和其组合。
优选通过UV辐射使可固化组合物固化产生固化的组合物，固化的组合物同样是本发明的主题。
本发明的又一主题是包含本发明固化的组合物的制品，例如包含本发明固化的组合物的纸或纸板。
本发明的可固化组合物允许在没有较大量溶剂的情况下生产软触感涂层。这些软触感涂层可用传统印刷机有益地生产。
实施例
所用化学品
乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(CAS号28961-43-5)(在式(I)中：n是5，R1是H，R2是甲基)，其平均分子量为956g/mol，来自IGM Resins的
4158
C12-C16烷基缩水甘油醚丙烯酸酯(CAS号68071-40-9)(在式(II)中：m是12至16，R3是H)，其平均分子量为334g/mol，来自Miwon的Miramer PE120
4-苯基二苯甲酮，>99％
1-羟基环己基苯基酮，>99％
N-甲基二乙醇胺
费托合成过程中得到的蜡(CAS号8002-74-2)，其平均粒径为5至9μm，来自Parchvale的Glissaspray 8
交联聚氨酯珠粒，其平均粒径为6至9μm。来自Dainichiseika的Daiplacoat RHU5070D
水、自来水
实施例1：可固化组合物1的制备
将56.8g乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、20.0g C12-C16烷基缩水甘油醚丙烯酸酯、2.0g 4-苯基二苯甲酮、1.2g 1-羟基环己基-苯基酮和5.0g N-甲基二乙醇胺在由不锈钢制成的具有内部搅拌器的混合容器中在45℃的温度下混合，直至所有固体完全溶解。向该混合物中添加5.0g费托合成过程中得到的蜡和10g交联聚氨酯珠粒。混合所得混合物直至获得均匀溶液。在进一步使用之前，将溶液通过200μm过滤器过滤。
实施例2：可固化组合物2的制备
将49.4g乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、17.4g C12-C16烷基缩水甘油醚丙烯酸酯、2.0g 4-苯基二苯甲酮、1.2g 1-羟基环己基-苯基酮和5.0g N-甲基二乙醇胺在由不锈钢制成的具有内部搅拌器的混合容器中在45℃的温度下混合，直至所有固体完全溶解。向该混合物中添加5.0g费托合成过程中得到的蜡、10g交联聚氨酯珠粒和10.0g水。混合所得混合物直至获得均匀溶液。在进一步使用之前，将溶液通过200μm过滤器过滤。
实施例3：施加来自实施例2的可固化组合物2
在来自Heidelberger Druckmaschinen AG,Heidelberg的印刷机
中，用网纹辊将5g/m2来自实施例2的可固化组合物2施加至1200张光泽纸和无光泽纸上。将涂层在具有三个UV灯的印刷机中干燥。印刷速度是每小时约10000张。干燥/涂覆速度良好，印刷机中的加工性质良好且未发生堵塞和未发生起泡。所得到的纸具有非常好的触觉上柔软的触感性质。
Claims (23)
1.一种可固化组合物，其包含：
a)至少一种式(I)化合物：
其中
n是1至20，
R1是H或甲基，
R2是H或C1-C6烷基，
b)至少一种式(II)化合物：
其中
m是1至30，
R3是H或甲基，
和
c)至少一种聚合引发剂。
2.根据权利要求1所述的可固化组合物，其中，
n是2至15，
R2是H或C1-C3烷基，并且
m是3至20。
3.根据权利要求2所述的可固化组合物，其中，
n是3至8。
4.根据权利要求2所述的可固化组合物，其中，
R2是甲基。
5.根据权利要求2所述的可固化组合物，其中，
m是12至16。
6.根据权利要求1和2中任一项所述的可固化组合物，其中，
n是5，并且
m是12至16。
7.根据权利要求1或2所述的可固化组合物，其中，基于所述可固化组合物，所述可固化组合物的水含量小于30重量％。
8.根据权利要求7所述的可固化组合物，其中，基于所述可固化组合物，所述可固化组合物的水含量小于20重量％。
9.根据权利要求8所述的可固化组合物，其中，基于所述可固化组合物，所述可固化组合物的水含量小于15重量％。
10.一种涂覆衬底的方法，其包括
i)将根据权利要求1至9中任一项所述的可固化组合物施加至衬底
和
ii)将步骤i)中获得的衬底固化。
11.根据权利要求10所述的方法，其中所述可固化组合物以单部分体系的形式被施加。
12.根据权利要求10和11中任一项所述的方法，其中步骤ii)中的所述衬底的固化包括通过暴露于辐射来固化。
13.根据权利要求12所述的方法，其中所述辐射选自可见光辐射、UV辐射、电子束辐射或微波辐射。
14.根据权利要求10至11中任一项所述的方法，其中通过印刷实现步骤i)中对所述衬底的施加。
15.根据权利要求14所述的方法，其中所述印刷选自用网纹辊和其它辊涂机印刷、柔性版印刷、平版印刷、凹版印刷、凸版印刷、丝网印刷和其组合。
16.根据权利要求10至11中任一项所述的方法，其中所述衬底选自纸、金属，玻璃、热塑性塑料、复合物、木材、皮革和其组合。
17.根据权利要求10至11中任一项所述的方法，其中，所述衬底选自纸板和钢。
18.根据权利要求1至9中任一项所述的可固化组合物在涂层中的用途。
19.根据权利要求18所述的用途，其是用于软触感涂层。
20.一种固化的组合物，其由使权利要求1至9中任一项所述的可固化的组合物固化而产生。
21.根据权利要求20所述的固化的组合物，其中，所述固化的组合物是涂层。
22.根据权利要求20所述的固化的组合物，其中，所述固化的组合物是软触感涂层。
23.一种制品，其包含根据权利要求20和22中任一项所述的固化的组合物。
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