CN110229251B - 一种微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体制备方法及用途 - Google Patents

一种微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体制备方法及用途 Download PDF

Info

Publication number
CN110229251B
CN110229251B CN201810559970.3A CN201810559970A CN110229251B CN 110229251 B CN110229251 B CN 110229251B CN 201810559970 A CN201810559970 A CN 201810559970A CN 110229251 B CN110229251 B CN 110229251B
Authority
CN
China
Prior art keywords
amino acid
ionic liquid
acidic polysaccharide
micro
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810559970.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110229251A (zh
Inventor
张宇
刘运荣
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Priority to CN201810559970.3A priority Critical patent/CN110229251B/zh
Publication of CN110229251A publication Critical patent/CN110229251A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110229251B publication Critical patent/CN110229251B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0024—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Glucans; (beta-1,3)-D-Glucans, e.g. paramylon, coriolan, sclerotan, pachyman, callose, scleroglucan, schizophyllan, laminaran, lentinan or curdlan; (beta-1,6)-D-Glucans, e.g. pustulan; (beta-1,4)-D-Glucans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Glucans, e.g. lichenan; Derivatives thereof
    • C08B37/0033—Xanthan, i.e. D-glucose, D-mannose and D-glucuronic acid units, saubstituted with acetate and pyruvate, with a main chain of (beta-1,4)-D-glucose units; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0045—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Galacturonans, e.g. methyl ester of (alpha-1,4)-linked D-galacturonic acid units, i.e. pectin, or hydrolysis product of methyl ester of alpha-1,4-linked D-galacturonic acid units, i.e. pectinic acid; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
    • C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
    • C08B37/0075—Heparin; Heparan sulfate; Derivatives thereof, e.g. heparosan; Purification or extraction methods thereof
    • C08B37/0081—Reaction with amino acids, peptides, or proteins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

本发明涉及一种离子液体的制备方法，即通过交联剂以及助剂的选择得到微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体的制备方法。以强酸型离子交换树脂、盐酸、硫酸、硝酸、水杨酸、乳酸、醋酸或抗坏血酸活化的酸性多糖，如多聚半乳糖醛酸、肝素、当归多糖、黄芪多糖、海参糖胺聚糖、黑木耳酸性多糖、黄原胶以及结冷胶等，与氨基酸直接合成氨基酸离子液体，再通过适量交联剂进行交联，如柠檬酸铝或者硅酸钠，获得微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体。该离子液体可用于健康护肤和环保净化等用途。

Description

一种微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体制备方法及用途
技术领域
本发明涉及一种生物相容性离子液体的制备方法，即通过交联剂以及微量元素的选择得到微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体的制备方法。
背景技术
氨基酸离子液体是以氨基酸为阴离子或阳离子的离子液体，具有良好的环境友好性、生物相容性和生物降解功能，并且原料来源广泛，生产成本低。类似于常规离子液体,氨基酸离子液体也具有高热稳定性,可忽略的蒸汽压,宽的液态稳定区间等性质。活化的酸性多糖与氨基酸通过中和反应获得的离子液体，使得氨基酸有了更丰富的空间结构。离子液体中，库伦力的存在对氨基酸起到了缓释作用，如果用于护肤领域则持续为皮肤提供保湿因子，起到了持续保湿的功能；另外离子液体中含有大量的羟基以及羧基，由于电位差异，这些官能团能够吸附在人造板、纺织品（非织造布）、皮革、塑料、橡胶等材料表面，与材料中的游离甲醛和VOCs等有害物质形成竞争吸附，促进游离甲醛和VOCs的脱附，在足够的通风后，材料中的有害物质得到了净化，可用于室内和车内空气净化。
发明内容
本发明涉及一种可用于健康和环保净化用途的氨基酸离子液体以及其制备方法，即以强酸型离子交换树脂、盐酸、硫酸、硝酸、水杨酸、乳酸、醋酸或抗坏血酸活化的酸性多糖，如多聚半乳糖醛酸、肝素、当归多糖、黄芪多糖、海参糖胺聚糖、黑木耳酸性多糖、黄原胶以及结冷胶，与氨基酸直接合成氨基酸离子液体，再通过适量交联剂进行交联，如柠檬酸铝或者硅酸钠，获得微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体。所述的氨基酸可以是苏氨酸、缬氨酸、赖氨酸、组氨酸、亮氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、胱氨酸、半胱氨酸、精氨酸、甘氨酸、丝氨酸、谷氨酸、天门冬氨酸、脯氨酸等。本发明不局限于上述酸性多糖、活化剂、交联剂以及氨基酸。
本发明微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体的制备方法，它包括如下步骤：
(1) 将酸性多糖，如多聚半乳糖醛酸、肝素、当归多糖、黄芪多糖、海参糖胺聚糖、黑木耳酸性多糖、黄原胶以及结冷胶，溶解于含有助剂氯化钠、氯化钾、小苏打或者碳酸钠的水溶液中，搅拌混合均匀，记为A；
(2) 用强酸型离子交换树脂、盐酸、硫酸、硝酸、水杨酸、乳酸、醋酸或抗坏血酸活化步骤(1)混合液A，获得活化液B；
(3) 将氨基酸溶液与步骤(2)的活化液B混合，在剧烈电磁搅拌下，加入适量的氧化锌(ZnO)、氧化镁(MgO)或者氧化钙(CaO)助剂，加热温度控制在40-75℃，反应10-15h 后，生成酸性多糖氨基酸离子液体的水溶液；
(4) 将柠檬酸铝或者硅酸钠的水溶液缓慢加入步骤(3)的水溶液中，在剧烈电磁搅拌下，加热温度控制在40-75℃，反应10-15h 后，生成微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体的水溶液；
(5) 用硼酸盐缓冲液透析步骤(4) 的水溶液3-6小时以除去多余的盐离子，将其在真空条件下旋转蒸发脱水，然后在40-75℃真空干燥24 小时，或直接通过喷雾干燥即得产品微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体。
发明的有益效果：
本发明提供的是一种新型的离子液体，开发了离子液体的新品种；
本发明采用活化的功能性酸性多糖与氨基酸直接反应，很大程度上保留了功能性多糖的活性位点，同时氨基酸的引入又丰富了其空间结构，使得离子液体的官能团更具有活性，从而满足其设计目的，适用于健康和环保净化领域。
根据本发明提供的方法，其制备过程是不排放污染物的原子经济反应，属于对环境友好的绿色制备过程。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明进行具体的描述，有必要在此指出的是本实施例只用于对本发明进行进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，该领域的技术熟练人员可以根据上述本发明的内容对本发明作出一些非本质的改进和调整。
实施例 1 ：
(1) 将0.6g肝素以及0.1g 结冷胶溶解于1L 2％的NaCl和小苏打溶液中，充分搅拌混合均匀，用0.1mol/L的硫酸活化2h，获得活化液A；将0.5 mol的赖氨酸缓慢加入活化液A，在剧烈电磁搅拌下，加入0.1 mol的氧化锌(ZnO)，加热温度控制在75℃，反应14h 后，获得酸性多糖氨基酸离子液体的水溶液B；将0.01mol/L柠檬酸铝水溶液缓慢加入步骤(3)的水溶液中，在剧烈电磁搅拌下，加热温度控制在45℃，反应10h 后，生成微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体的水溶液；用硼酸盐缓冲液透析步骤(4) 的水溶液4小时以除去多余的盐离子，将其在真空条件下旋转蒸发脱水，然后在60℃真空干燥24 小时，或直接通过喷雾干燥即得产品微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体。
实施例 2 ：
(1) 将1.2g黄原胶以及0.1g 结冷胶溶解于1L 3％的NaCl和小苏打溶液中，充分搅拌混合均匀，用0.1mol/L的乳酸活化2h，获得活化液A；将1 mol的精氨酸缓慢加入活化液A，在剧烈电磁搅拌下，加入0.1 mol的氧化镁(MgO)，加热温度控制在70℃，反应14h 后，获得酸性多糖氨基酸离子液体的水溶液B；将0.02mol/L硅酸钠水溶液缓慢加入步骤(3)的水溶液中，在剧烈电磁搅拌下，加热温度控制在45℃，反应10h 后，生成微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体的水溶液；用硼酸盐缓冲液透析步骤(4) 的水溶液4小时以除去多余的盐离子，将其在真空条件下旋转蒸发脱水，然后在60℃真空干燥24 小时，或直接通过喷雾干燥即得产品微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体。
实施例 3 ：
(1) 将1.1g多聚半乳糖醛酸以及0.1g 结冷胶溶解于1L 1％的NaCl和小苏打溶液中，充分搅拌混合均匀，用强酸型离子交换树脂活化2h，获得活化液A；将0.7 mol的精氨酸缓慢加入活化液A，在剧烈电磁搅拌下，加入0.1 mol的氧化钙(CaO)，加热温度控制在70℃，反应14h 后，获得酸性多糖氨基酸离子液体的水溶液B；将0.01mol/L柠檬酸铝水溶液缓慢加入步骤(3)的水溶液中，在剧烈电磁搅拌下，加热温度控制在50℃，反应9h 后，生成微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体的水溶液；用硼酸盐缓冲液透析步骤(4) 的水溶液4小时以除去多余的盐离子，将其在真空条件下旋转蒸发脱水，然后在60℃真空干燥24 小时，或直接通过喷雾干燥即得产品微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体。
实施例 4 ：
(1) 将0.9g黑木耳酸性多糖以及0.1g 结冷胶溶解于1L 2％的NaCl和小苏打溶液中，充分搅拌混合均匀，用0.2mol/L的抗坏血酸活化2h，获得活化液A；将0.8 mol的精氨酸缓慢加入活化液A，在剧烈电磁搅拌下，加入0.05 mol的氧化钙(CaO)，加热温度控制在70℃，反应14h 后，获得酸性多糖氨基酸离子液体的水溶液B；将0.02mol/L柠檬酸铝水溶液缓慢加入步骤(3)的水溶液中，在剧烈电磁搅拌下，加热温度控制在55℃，反应10h 后，生成微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体的水溶液；用硼酸盐缓冲液透析步骤(4) 的水溶液4小时以除去多余的盐离子，将其在真空条件下旋转蒸发脱水，然后在60℃真空干燥24 小时，或直接通过喷雾干燥即得产品微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体。
实施例 5 ：
(1) 将0.8g海参糖胺聚糖以及0.1g 结冷胶溶解于1L 1％的NaCl和小苏打溶液中，充分搅拌混合均匀，用0.2mol/L的水杨酸活化2h，获得活化液A；将0.9 mol的精氨酸缓慢加入活化液A，在剧烈电磁搅拌下，加入0.05 mol的氧化锌(ZnO)，加热温度控制在60℃，反应14h 后，获得酸性多糖氨基酸离子液体的水溶液B；将0.01mol/L硅酸钠水溶液缓慢加入步骤(3)的水溶液中，在剧烈电磁搅拌下，加热温度控制在60℃，反应10h 后，生成微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体的水溶液；用硼酸盐缓冲液透析步骤(4) 的水溶液4小时以除去多余的盐离子，将其在真空条件下旋转蒸发脱水，然后在60℃真空干燥24 小时，或直接通过喷雾干燥即得产品微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体。
实施例 6 ：
(1) 将0.7g当归多糖以及0.1g 结冷胶溶解于1L 1％的NaCl和小苏打溶液中，充分搅拌混合均匀，用0.2mol/L的盐酸活化2h，获得活化液A；将1 mol的精氨酸缓慢加入活化液A，在剧烈电磁搅拌下，加入0.06 mol的氧化锌(ZnO)，加热温度控制在65℃，反应14h 后，获得酸性多糖氨基酸离子液体的水溶液B；将0.02mol/L硅酸钠水溶液缓慢加入步骤(3)的水溶液中，在剧烈电磁搅拌下，加热温度控制在65℃，反应10h 后，生成微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体的水溶液；用硼酸盐缓冲液透析步骤(4) 的水溶液4小时以除去多余的盐离子，将其在真空条件下旋转蒸发脱水，然后在65℃真空干燥24 小时，或直接通过喷雾干燥即得产品微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体。
实施例 7 ：
(1) 将0.5g黄芪多糖以及0.1g 结冷胶溶解于1L 3％的NaCl和小苏打溶液中，充分搅拌混合均匀，用0.1mol/L的盐酸活化2h，获得活化液A；将1 mol的精氨酸缓慢加入活化液A，在剧烈电磁搅拌下，加入0.07 mol的氧化镁(MgO)，加热温度控制在60℃，反应14h 后，获得酸性多糖氨基酸离子液体的水溶液B；将0.01mol/L柠檬酸铝水溶液缓慢加入步骤(3)的水溶液中，在剧烈电磁搅拌下，加热温度控制在65℃，反应10h 后，生成微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体的水溶液；用硼酸盐缓冲液透析步骤(4) 的水溶液4小时以除去多余的盐离子，将其在真空条件下旋转蒸发脱水，然后在60℃真空干燥24 小时，或直接通过喷雾干燥即得产品微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体。
实施例 8 ：
(1) 取一份实施例2中的微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体，加水稀释20倍，用0.01mol/L的氢氧化钠水溶液调节PH至6.5，加入适量稳定化助剂泛醇以及防腐剂后，获得基于微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体爽肤水，具有很好的保湿和锁水功能。
实施例 9 ：
(1) 取一份实施例3中的微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体，加水稀释10倍，用0.6 mol/L的氢氧化钠水溶液调节PH至10，加入适量稳定化助剂乙二胺四乙酸二钠，获得基于微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体的空气净化液，该空气净化液对甲醛和VOCs有很好的去除效果，适用于楼宇和车内饰空气净化。

Claims (6)

1.一种微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体制备方法，其特征在于：将酸性多糖溶解于含有助剂氯化钠、氯化钾、小苏打或者碳酸钠的水溶液中，搅拌混合均匀，并用强酸型离子交换树脂、盐酸、硫酸、硝酸、水杨酸、乳酸、醋酸或抗坏血酸对酸性多糖进行活化，获得活化液， 将氨基酸缓慢加入活化液中，在剧烈电磁搅拌下，加入氧化锌(ZnO)、氧化镁(MgO)或者氧化钙(CaO)助剂，加热温度控制在40-75°C，反应10-15h 后，获得酸性多糖氨基酸离子液体的活化液；将柠檬酸铝或者硅酸钠的水溶液缓慢加入上述活化液，在剧烈电磁搅拌下，加热温度控制在40-75°C，反应10-15h 后，生成微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体的水溶液；用硼酸盐缓冲液透析3-6小时后以除去多余的盐离子，在真空条件下旋转蒸发脱水，然后在40-75°C真空干燥24 小时，或直接通过喷雾干燥即得到微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体。
2.按照权利要求 1 所述的一种微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体制备方法，其特征在于：所述的酸性多糖为多聚半乳糖醛酸、肝素、当归多糖、黄芪多糖、海参糖胺聚糖、黑木耳酸性多糖、黄原胶以及结冷胶。
3.按照权利要求 1 所述的一种微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体制备方法，其特征在于：所述的氨基酸为苏氨酸、缬氨酸、赖氨酸、组氨酸、亮氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、胱氨酸、半胱氨酸、精氨酸、甘氨酸、丝氨酸、谷氨酸、天门冬氨酸、脯氨酸。
4.按照权利要求 1 所述的一种微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体制备方法，其特征在于：所述的助剂氯化钠、氯化钾、小苏打或者碳酸钠的水溶液的质量分数为1% 至10%，活化后的溶液pH 为2至6。
5.按照权利要求 1 所述的一种微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体制备方法，其特征在于：所述的酸性多糖与氨基酸的质量比为1:1至1:200，酸性多糖与氧化物助剂的质量比为3:1至1:1。
6.按照权利要求 1 所述的一种微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体制备方法，其特征在于：所述的柠檬酸铝或者硅酸钠的水溶液摩尔分数为0.01~1 mol/L。
CN201810559970.3A 2018-06-02 2018-06-02 一种微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体制备方法及用途 Active CN110229251B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810559970.3A CN110229251B (zh) 2018-06-02 2018-06-02 一种微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体制备方法及用途

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810559970.3A CN110229251B (zh) 2018-06-02 2018-06-02 一种微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体制备方法及用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110229251A CN110229251A (zh) 2019-09-13
CN110229251B true CN110229251B (zh) 2021-06-15

Family

ID=67861845

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810559970.3A Active CN110229251B (zh) 2018-06-02 2018-06-02 一种微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体制备方法及用途

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110229251B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114748416A (zh) * 2022-05-23 2022-07-15 中国药科大学 一种肝素类药物口服制剂及其制备方法
CN117143265B (zh) * 2023-10-30 2024-01-16 广东海天创新技术有限公司 改性黄原胶及其制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1104890A (zh) * 1993-07-16 1995-07-12 赫尔克里斯有限公司 阳离子络合的多糖
CN1589765A (zh) * 2004-03-22 2005-03-09 集美大学 复合型超氧阴离子自由基清除剂及其制备方法
CN1631539A (zh) * 2004-12-03 2005-06-29 北京大学 氨基酸盐离子液体及其制备方法
CN102105501A (zh) * 2008-07-30 2011-06-22 罗地亚管理公司 交联多糖颗粒的制备方法
CN102190589A (zh) * 2010-03-04 2011-09-21 中国科学院过程工程研究所 一种用于食品和医疗的氨基酸离子液体

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1104890A (zh) * 1993-07-16 1995-07-12 赫尔克里斯有限公司 阳离子络合的多糖
CN1589765A (zh) * 2004-03-22 2005-03-09 集美大学 复合型超氧阴离子自由基清除剂及其制备方法
CN1631539A (zh) * 2004-12-03 2005-06-29 北京大学 氨基酸盐离子液体及其制备方法
CN102105501A (zh) * 2008-07-30 2011-06-22 罗地亚管理公司 交联多糖颗粒的制备方法
CN102190589A (zh) * 2010-03-04 2011-09-21 中国科学院过程工程研究所 一种用于食品和医疗的氨基酸离子液体

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A theoretical study on mixtures of amino acid based ionic liquids;Cesar Herrera等;《Phys. Chem. Chem. Phys.》;20180314;第20卷;第10213-10223页 *
Evaluation of Toxicity and Biodegradability of Cholinium Amino Acids Ionic Liquids;Xue-Dan Hou等;《PLOS ONE》;20130315;第8卷(第3期);第1-7页 *
功能性氨基酸和黄芪多糖及益生素的互作对仔猪免疫机能的影响;邹知明等;《饲料研究》;20150907(第17期);第7-10，71页 *
氨基酸离子液体的理论研究： 结构、分子间相互作用及碱性;刘飞等;《华东理工大学学报（自然科学版）》;20151030;第42卷(第5期);第587-593，652页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN110229251A (zh) 2019-09-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110229251B (zh) 一种微交联酸性多糖氨基酸盐离子液体制备方法及用途
De Yao et al. Swelling behavior of pectin/chitosan complex films
CN103468042B (zh) 具有负离子、远红外、除甲醛内墙乳胶漆及其制备方法
CN104130619A (zh) 一种抗菌除臭涂料添加剂及其制备方法
US10882813B2 (en) Method for the synthesis of ferric oraganic compounds
US20210107789A1 (en) Aluminum phosphate compound
KR102351290B1 (ko) 중금속 흡착용 키토산-젤라틴 하이드로겔의 제조방법 및 이에 따라 제조된 하이드로겔
CN103663532A (zh) 一种制备无定形碳酸钙纳米球的方法
CN103538306A (zh) 一种抗菌防霉丝绸壁纸的制备方法
CN103101894A (zh) 一种片状纳米羟基磷灰石的制备方法
CN104815627A (zh) 南极磷虾蛋白酶解液脱氟用磁性复合吸附材料的制备方法
CN101851442B (zh) 可吸收、掩埋空气中二氧化碳的耐水内、外墙腻子
CN110465273B (zh) 一种壳聚糖除磷材料的制备方法及壳聚糖除磷材料
CN108314868B (zh) 一种木质素复合水凝胶及其制备方法
KR101695778B1 (ko) 유기 셀레늄을 함유한 토마토 재배방법
Obata et al. Poly (γ-glutamic acid)–silica hybrids with fibrous structure: Effect of cation and silica concentration on molecular structure, degradation rate and tensile properties
CN104071763A (zh) 多离子型类骨磷灰石的制备方法及多离子型类骨磷灰石
CN107469797B (zh) 一种二巯基丁二酸改性多孔磁性复合微球的制备方法
CN111282556B (zh) 一种除氟复合纤维膜、其制备方法及用途
CN112501909B (zh) 一种抑菌纤维膜材料及其制备方法及抑菌纤维膜口罩
JPH1053412A (ja) 球状炭酸カルシウムの製造方法
JPS62114629A (ja) ホルムアルデヒド吸収剤水溶液
CN110918065A (zh) 一种竹粉基离子交换吸附材料及其制备方法
KR20180029569A (ko) 이산화탄소 제거용 하이드로젤 조성물 및 그 제조방법
GB914608A (en) Process for the production of fillers

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CP02 Change in the address of a patent holder
CP02 Change in the address of a patent holder

Address after: Lihu Avenue Binhu District 214122 Jiangsu city of Wuxi province Jiangnan University No. 1800

Patentee after: Zhang Yu

Address before: 210023 1709, building 17, Nanjing University, 163 Xianlin Avenue, Qixia District, Nanjing City, Jiangsu Province

Patentee before: Zhang Yu