CN110229077A - 一种连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法 - Google Patents

一种连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110229077A
CN110229077A CN201910529222.5A CN201910529222A CN110229077A CN 110229077 A CN110229077 A CN 110229077A CN 201910529222 A CN201910529222 A CN 201910529222A CN 110229077 A CN110229077 A CN 110229077A
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
methyl anthranilate
solution
ortho
concentrated sulfuric
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201910529222.5A
Other languages
English (en)
Inventor
张海彬
曾天宝
卜春坡
钟明
李正强
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Positive Science And Technology Ltd Of Shenzhen One
Original Assignee
Positive Science And Technology Ltd Of Shenzhen One
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Positive Science And Technology Ltd Of Shenzhen One filed Critical Positive Science And Technology Ltd Of Shenzhen One
Priority to CN201910529222.5A priority Critical patent/CN110229077A/zh
Publication of CN110229077A publication Critical patent/CN110229077A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/0093—Microreactors, e.g. miniaturised or microfabricated reactors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
    • C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明适用于有机化合物制备工艺技术领域，提供了一种连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法，具体是将邻氨基苯甲酸的甲醇溶液与浓硫酸溶液分别倒入微通道反应器的混合反应室中，在混合反应室中预热反应形成具有邻氨基苯甲酸甲酯的混合溶液；氢氧化钠溶液与混合溶液中和后经冷却析出邻氨基苯甲酸甲酯。本发明通过在微通道反应器的混合反应室中分别注入邻氨基苯甲酸的甲醇溶液与浓硫酸，该浓硫酸起到脱水及催化作用，可促进邻氨基苯甲酸与甲醇反应形成邻氨基苯甲酸甲酯，因而无需通过溶剂反应，可一步获得产物，无需额外的后处理工艺，绿色环保；通过氢氧化钠溶液可将浓硫酸溶液中和，有利于提高邻氨基苯甲酸甲酯的纯度和收率，产物合成效率高。

Description

一种连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法
技术领域
本发明属于有机化合物制备工艺技术领域，更具体地说，是涉及一种连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法。
背景技术
邻氨基苯甲酸甲酯是染料、医药、农药、香料等产品的重要中间体，广泛应用在医药、农药、香料加工、精细化工等领域。在染料方面，用于制造偶氮染料、蒽醌染料、靛族染料；在医药方面，用于制造抗心律失常药常咯啉、维生素L，非甾体类抗炎镇痛药甲灭酸、炎痛静，非巴比妥类催眠药安眠酮，强安定药泰尔登；还可以作为化学试剂，可用于测定镉、钴、汞、镁、镍、铅、锌和铈等的络合试剂，与1-萘胺共用可测定亚硝酸盐。在自然界，邻氨基苯甲酸甲酯存在于塔花油、橙花油、依兰依兰、茉莉油、晚香玉油等中，具有较高的附加值及广泛的应用价值。
目前，合成邻氨基苯甲酸甲酯的方法有两种：(1)邻硝基苯甲酸还原酯化法或以邻氨基苯甲酸为原料，经成盐、重氮化、还原和环合制得；(2)由苯酐与氨进行酰胺化反应，生成邻甲酰氨基苯甲酸钠，经次氯酸钠降解反应，生成邻氨基苯甲酸钠，最后中和而得。工业一般采用方法(1)制备邻氨基苯甲酸甲酯。
然而，上述方法(1)采用反应釜的间歇生产模式，过程存在安全隐患，同时反应得到的邻氨基苯甲酸甲酯的纯度和收率均不高；同时伴有生产过程中会产生废水污染环境，不利于现在倡导的“节能环保”可持续发展战略。
发明内容
本发明的目的在于提供一种连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法，以解决现有技术中存在的邻氨基苯甲酸甲酯的纯度和收率均不高，环境污染严重的问题。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案是：提供一种连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法，将邻氨基苯甲酸的甲醇溶液与浓硫酸溶液分别泵入微通道反应器的混合反应室中，所述邻氨基苯甲酸的甲醇溶液与所述浓硫酸溶液在所述混合反应室中预热反应形成具有邻氨基苯甲酸甲酯的混合溶液；所述混合溶液流入盛装有氢氧化钠溶液的中和反应室中，所述氢氧化钠溶液与所述混合溶液中的所述浓硫酸中和，所述混合溶液经冷却析出所述邻氨基苯甲酸甲酯。
进一步地，在所述邻氨基苯甲酸的甲醇溶液中：所述邻氨基苯甲酸与所述甲醇的摩尔质量比为1:1.05。
进一步地，所述浓硫酸溶液的质量分数为98％。
进一步地，所述混合反应室中的反应温度范围为65℃-95℃，反应时间为1min，反应压力为10Bar。
进一步地，所述中和反应室中的反应温度范围为12℃-15℃。
进一步地，所述微通道反应器为由若干预热反应管形成的管式微通道反应器，所述预热反应管为管径为1/16英寸或者1/8英寸的盘管。
进一步地，所述混合反应室具有分别用于对所述邻氨基苯甲酸的甲醇溶液预热和用于对所述浓硫酸溶液预热的两根预热管，以及用于供所述邻氨基苯甲酸的甲醇溶液反应脱水的管道组件，两根所述预热管的尾端相连通，所述管道组件的进液口与两根所述预热管的连接处相连通，所述管道组件的出液口与所述中和反应室的进液口相连通。
进一步地，所述预热管的体积为3ml。
进一步地，所述管道组件包括若干依次交替连通的反应管与脱水腔体管；其中，位于最前端的所述反应管的进液口与两根所述预热管的连接处相连通，位于尾端的所述脱水腔体管的出液口与所述中和反应室的进液口相连通。
进一步地，所述反应管的体积为6ml，所述脱水腔体管为分子筛填充柱，所述脱水腔体管的直径为2英寸。
本发明提供的连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法的有益效果在于：与现有技术相比，本发明通过在微通道反应器的混合反应室中分别注入邻氨基苯甲酸的甲醇溶液与浓硫酸，该浓硫酸起到脱水及催化作用，可促进邻氨基苯甲酸与甲醇反应形成邻氨基苯甲酸甲酯，因而无需通过溶剂反应，可一步获得产物，无需额外的后处理工艺，绿色环保；通过氢氧化钠溶液可将浓硫酸溶液中和，有利于提高邻氨基苯甲酸甲酯的纯度和收率，产物合成效率高。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例提供的连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法制备邻氨基苯甲酸甲酯的反应式；
图2为本发明实施例提供的连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法的原理示意图；
图3为本发明实施例提供的微通道反应器的混合反应室的结构示意图；
图4为本发明实施例提供的连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法制备的邻氨基苯甲酸甲酯的液相色谱图。
其中，图中各附图标记：
1-混合反应室；2-预热反应管；3-预热管；4-反应管；5-脱水腔体管。
具体实施方式
为了使本发明所要解决的技术问题、技术方案及有益效果更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
需要说明的是，当元件被称为“固定于”或“设置于”另一个元件，它可以直接在另一个元件上或者间接在该另一个元件上。当一个元件被称为是“连接于”另一个元件，它可以是直接连接到另一个元件或间接连接至该另一个元件上。
此外，术语“第一”、“第二”仅用于描述目的，而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。由此，限定有“第一”、“第二”的特征可以明示或者隐含地包括一个或者更多个该特征。在本发明的描述中，“多个”的含义是两个或两个以上，除非另有明确具体的限定。
在本发明的描述中，需要理解的是，术语“中心”、“长度”、“宽度”、“厚度”、“上”、“下”、“前”、“后”、“左”、“右”、“竖直”、“水平”、“顶”、“底”、“内”、“外”等指示的方位或位置关系为基于附图所示的方位或位置关系，仅是为了便于描述本发明和简化描述，而不是指示或暗示所指的装置或元件必须具有特定的方位、以特定的方位构造和操作，因此不能理解为对本发明的限制。
在本发明的描述中，需要说明的是，除非另有明确的规定和限定，术语“安装”、“相连”、“连接”应做广义理解，例如，可以是固定连接，也可以是可拆卸连接，或一体地连接；可以是机械连接，也可以是电连接；可以是直接相连，也可以通过中间媒介间接相连，可以是两个元件内部的连通或两个元件的相互作用关系。对于本领域的普通技术人员而言，可以根据具体情况理解上述术语在本发明中的具体含义。
请一并参阅图1至图4，现对本发明实施例提供的连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法进行说明。该方法是采用微通道反应器进行反应制成邻氨基苯甲酸甲酯产物的。该微通道反应器包括混合反应室1和中和反应室，混合反应室1与中和反应室相连通。将邻氨基苯甲酸的甲醇溶液与浓硫酸溶液分别泵入混合反应室1中进行反应脱水，浓硫酸在反应中起到一定的脱水及催化作用，邻氨基苯甲酸可直接与甲醇反应生成邻氨基苯甲酸甲酯产物；再通过向中和反应室中添加氢氧化钠溶液，氢氧化钠溶液可与浓硫酸实现中和反应，从而可将产物中的浓硫酸中和，氢氧化钠与浓硫酸反应生成硫酸钠和水，将产物中的硫酸钠去除后就可得到纯净的邻氨基苯甲酸甲酯，具体是经冷却析出。
如图2所示，A物料储罐中可盛装有邻氨基苯甲酸的甲醇溶液，B物料储罐中可盛装有浓硫酸溶液，C物料储罐中可盛装有氢氧化钠溶液，产品储罐中用于盛装最终的产物邻氨基苯甲酸甲酯。
进一步地，作为本发明实施例提供的连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法的一种具体实施方式，在邻氨基苯甲酸的甲醇溶液中：邻氨基苯甲酸与甲醇的摩尔质量比为1:1.05。在其它实施例中，邻氨基苯甲酸与甲醇的比例也可以根据实际需要进行调节，在此不作唯一限定。
进一步地，作为本发明实施例提供的连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法的一种具体实施方式，浓硫酸溶液的质量分数为98％。98％的浓硫酸具有极强地吸水性能，因而能在邻氨基苯甲酸与甲醇的反应中，起到吸水及催化作用，促进邻氨基苯甲酸与甲醇的反应，提高反应转化率。在其它实施例中，浓硫酸的质量分数也可以根据实际需要进行调节，在此不作唯一限定。
进一步地，作为本发明实施例提供的连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法的一种具体实施方式，混合反应室1中的反应温度范围为65℃-95℃，反应时间为1min，反应压力为10Bar。反应温度、反应时间及反应压力都是多次试验获取的最佳试验条件，在该最佳试验条件下，邻氨基苯甲酸与甲醇的反应转化率较高。在其它实施例中，混合反应室1的反应温度、反应时间及反应压力等都可以根据实际需要进行调节，在此不作唯一限定。
进一步地，作为本发明实施例提供的连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法的一种具体实施方式，中和反应室中的反应温度范围为12℃-15℃。在该低温条件下，便于邻氨基苯甲酸甲酯的析出，进而提高产物生成量。在其它实施例中，中和反应室中的反应温度也可以根据实际需要进行调节，在此不作唯一限定。
进一步地，作为本发明实施例提供的连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法的一种具体实施方式，微通道反应器为由若干预热反应管2形成的管式微通道反应器，预热反应管2为管径为1/16英寸或者1/8英寸的盘管。通过管式微通道反应器作为反应容器，由于其具有分子间扩散快，比表面积大，传热传质效率高等优点，可弥补制备邻氨基苯甲酸甲酯的不足。在其它实施例中，微通道反应器的种类，以及预热反应管2的管径等都可以根据实际需要进行调节，在此不作唯一限定。
可选地，微通道反应器由不锈钢或者哈氏合金制成，在此不作唯一限定。
进一步地，请一并参阅图3，作为本发明实施例提供的连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法的一种具体实施方式，混合反应室1具有分别用于对邻氨基苯甲酸的甲醇溶液预热和用于对浓硫酸溶液预热的两根预热管3，以及用于供邻氨基苯甲酸的甲醇溶液反应脱水的管道组件，两根预热管3的尾端相连通，管道组件的进液口与两根预热管3的连接处相连通，管道组件的出液口与中和反应室的进液口相连通。
进一步地，请一并参阅图3，作为本发明实施例提供的连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法的一种具体实施方式，管道组件包括若干依次交替连通的反应管4与脱水腔体管5；其中，位于最前端的反应管4的进液口与两根预热管3的连接处相连通，位于尾端的脱水腔体管5的出液口与中和反应室的进液口相连通。其中，反应管4与脱水腔体管5的数量可以根据实际需要进行调节，在此不作唯一限定。
具体地，邻氨基苯甲酸的甲醇溶液与浓硫酸分别通过预热管3加热后混合，混合后的溶液经微通道反应器的预热反应管2流入管道组件最前端的反应管4中进行反应，随后经预热反应管2流入脱水腔体管5中实现脱水，之后又依次流入反应管4与脱水腔体管5，经过连续不断地反应与脱水，可保证邻氨基苯甲酸甲酯的纯度及收率；尾端的脱水腔体管5与中和反应室相连通，便于后续氢氧化钠的中和反应。
进一步地，作为本发明实施例提供的连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法的一种具体实施方式，预热管3的体积为3ml。经多次试验取值得出，有利于实现对溶液的快速加热，提高效率。在其它实施例中，预热管3的体积也可以根据实际需要进行调节，在此不作唯一限定。
进一步地，作为本发明实施例提供的连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法的一种具体实施方式，反应管4的体积为6ml，脱水腔体管5为分子筛填充柱，直径为2英寸。经多次试验取值得出，有利于邻氨基苯甲酸与甲醇的酯化反应，提高产物的纯度及收率。在其它实施例中，反应管4的体积和脱水腔体管5的种类都可以根据实际需要进行调节，在此不作唯一限定。
实施例一：
将邻氨基苯甲酸的甲醇溶液与浓硫酸溶液分别倒入微通道反应器中，两种溶液经预热管3预热后混合后流入反应管4中进行反应，设定反应管4中的反应温度为65℃，邻氨基苯甲酸的甲醇溶液与浓硫酸溶液在微通道反应器中的停留时间为1min，检测从混合反应室1中流出的邻氨基苯甲酸甲酯的转化率为90％。
实施例二：
将邻氨基苯甲酸的甲醇溶液与浓硫酸溶液分别倒入微通道反应器中，两种溶液经预热管3预热后混合后流入反应管4中进行反应，设定反应管4中的反应温度为75℃，邻氨基苯甲酸的甲醇溶液与浓硫酸溶液在微通道反应器中的停留时间为1min，检测从混合反应室1中流出的邻氨基苯甲酸甲酯的转化率为98％。
实施例三：
将邻氨基苯甲酸的甲醇溶液与浓硫酸溶液分别倒入微通道反应器中，两种溶液经预热管3预热后混合后流入反应管4中进行反应，设定反应管4中的反应温度为85℃，邻氨基苯甲酸的甲醇溶液与浓硫酸溶液在微通道反应器中的停留时间为1min，检测从混合反应室1中流出的邻氨基苯甲酸甲酯的转化率为100％。
实施例四：
将邻氨基苯甲酸的甲醇溶液与浓硫酸溶液分别倒入微通道反应器中，两种溶液经预热管3预热后混合后流入反应管4中进行反应，设定反应管4中的反应温度为95℃，邻氨基苯甲酸的甲醇溶液与浓硫酸溶液在微通道反应器中的停留时间为1min，检测从混合反应室1中流出的邻氨基苯甲酸甲酯的转化率为100％。
下表1给出了在不同工艺条件下，从混合反应室1中流出的邻氨基苯甲酸甲酯的不同转化率。
表1不同工艺条件下的转化率
本发明提供的连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法，至少具有以下优点：
1、本方法反应时间短，制备的邻氨基苯甲酸甲酯产品纯度高，反应对原料的转化率100％，邻氨基苯甲酸甲酯的纯度高于99.5％，从而提高了纯度和收率，降低了生产成本，提高了生产效率。
2、本发明通过在微通道反应器的混合反应室1中分别注入邻氨基苯甲酸的甲醇溶液与浓硫酸，该浓硫酸起到脱水及催化作用，可促进邻氨基苯甲酸与甲醇反应形成邻氨基苯甲酸甲酯，工艺简单，无溶剂反应，一步完成纯度达标的产物，无需额外的后处理工艺，极大地节省投资，节省废水的产生，绿色环保的新型工艺，并且生产易于放大。
3、采用连续流工艺，管式微通道反应器换热面积大，安全性能高，极大地降低了工艺风险。
4、自动化程度高，自动控制反应的加料、反应温度、反应压力等，操作方便。
5、连续管式微通道反应器设备简单，投资成本低，易于实现工业化。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法，其特征在于：将邻氨基苯甲酸的甲醇溶液与浓硫酸溶液分别泵入微通道反应器的混合反应室中，所述邻氨基苯甲酸的甲醇溶液与所述浓硫酸溶液在所述混合反应室中预热反应形成具有邻氨基苯甲酸甲酯的混合溶液；所述混合溶液流入盛装有氢氧化钠溶液的中和反应室中，所述氢氧化钠溶液与所述混合溶液中的所述浓硫酸中和，所述混合溶液经冷却析出所述邻氨基苯甲酸甲酯。
2.如权利要求1所述的连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法，其特征在于，在所述邻氨基苯甲酸的甲醇溶液中：所述邻氨基苯甲酸与所述甲醇的摩尔质量比为1:1.05。
3.如权利要求1所述的连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法，其特征在于：所述浓硫酸溶液的质量分数为98％。
4.如权利要求1所述的连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法，其特征在于：所述混合反应室中的反应温度范围为65℃-95℃，反应时间为1min，反应压力为10Bar。
5.如权利要求1所述的连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法，其特征在于：所述中和反应室中的反应温度范围为12℃-15℃。
6.如权利要求1所述的连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法，其特征在于：所述微通道反应器为由若干预热反应管形成的管式微通道反应器，所述预热反应管为管径为1/16英寸或者1/8英寸的盘管。
7.如权利要求1-6任一项所述的连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法，其特征在于：所述混合反应室具有分别用于对所述邻氨基苯甲酸的甲醇溶液预热和用于对所述浓硫酸溶液预热的两根预热管，以及用于供所述邻氨基苯甲酸的甲醇溶液反应脱水的管道组件，两根所述预热管的尾端相连通，所述管道组件的进液口与两根所述预热管的连接处相连通，所述管道组件的出液口与所述中和反应室的进液口相连通。
8.如权利要求7所述的连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法，其特征在于：所述预热管的体积为3ml。
9.如权利要求7所述的连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法，其特征在于：所述管道组件包括若干依次交替连通的反应管与脱水腔体管；其中，位于最前端的所述反应管的进液口与两根所述预热管的连接处相连通，位于尾端的所述脱水腔体管的出液口与所述中和反应室的进液口相连通。
10.如权利要求9所述的连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法，其特征在于：所述反应管的体积为6ml，所述脱水腔体管为分子筛填充柱，所述脱水腔体管的直径为2英寸。
CN201910529222.5A 2019-06-19 2019-06-19 一种连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法 Pending CN110229077A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910529222.5A CN110229077A (zh) 2019-06-19 2019-06-19 一种连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910529222.5A CN110229077A (zh) 2019-06-19 2019-06-19 一种连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110229077A true CN110229077A (zh) 2019-09-13

Family

ID=67859630

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910529222.5A Pending CN110229077A (zh) 2019-06-19 2019-06-19 一种连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110229077A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111253271A (zh) * 2020-02-11 2020-06-09 浙江聚贤医药科技有限公司 一种制备2-氨基-3-硝基苯甲酸甲酯的方法
CN112250590A (zh) * 2020-09-30 2021-01-22 广东石油化工学院 一种连续化制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102009044168A1 (de) * 2009-10-02 2011-04-07 Green Finance Ag Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Herstellung von Alkylestern höherer Fettsäuren
CN105017118A (zh) * 2015-07-17 2015-11-04 上海化学试剂研究所有限公司 一种利用微通道反应器制备2-甲基氮丙啶的方法
CN106905172A (zh) * 2017-01-10 2017-06-30 田振民 一种利用微通道反应器邻氨基苯甲酸甲酯的制备方法
WO2019034577A1 (de) * 2017-08-17 2019-02-21 Basf Se Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von acrylsäure-n-butylester oder acrylsäure-isobutylester

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102009044168A1 (de) * 2009-10-02 2011-04-07 Green Finance Ag Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Herstellung von Alkylestern höherer Fettsäuren
CN105017118A (zh) * 2015-07-17 2015-11-04 上海化学试剂研究所有限公司 一种利用微通道反应器制备2-甲基氮丙啶的方法
CN106905172A (zh) * 2017-01-10 2017-06-30 田振民 一种利用微通道反应器邻氨基苯甲酸甲酯的制备方法
WO2019034577A1 (de) * 2017-08-17 2019-02-21 Basf Se Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von acrylsäure-n-butylester oder acrylsäure-isobutylester

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
AAKASH DEEP，等: "Synthesis, Antimicrobial and Anticancer Evaluation of 2-Azetidinones Clubbed with Quinazolinone", 《PHARMACEUTICAL CHEMISTRY JOURNAL》 *
穆金霞，等: "微通道反应器在合成反应中的应用", 《化学进展》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111253271A (zh) * 2020-02-11 2020-06-09 浙江聚贤医药科技有限公司 一种制备2-氨基-3-硝基苯甲酸甲酯的方法
CN112250590A (zh) * 2020-09-30 2021-01-22 广东石油化工学院 一种连续化制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110229077A (zh) 一种连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法
CN102875493B (zh) 在连续流微通道反应器中制备环氧脂肪酸甲酯的方法
CN106800513B (zh) 三硝基间苯三酚的合成方法
CN107353208A (zh) 利用微通道连续流反应器制备5‑硝基水杨酸工艺
WO2017036418A1 (zh) 智能工业化微通道连续反应器
CN102875323A (zh) 连续流微通道反应器中叔丁醇溴化制备溴代叔丁烷的方法
CN105017118A (zh) 一种利用微通道反应器制备2-甲基氮丙啶的方法
CN111764878A (zh) 纳米泡沫举升排液采气棒及制备方法与应用
CN103769601A (zh) 三角片状纳米银颗粒的制备方法
CN110054727B (zh) 一种聚丙烯酰胺纳米微球的制备方法及装置
CN214636428U (zh) 一种具有原料预热功能的醋酸乙酯合成塔
CN106984251A (zh) 微通道连续反应器
CN208213187U (zh) 一种制备h酸的硝化装置
CN106831643A (zh) 利用微反应装置制备橡胶促进剂mbts的方法
CN104177243A (zh) 一种管式连续化制备2-甲基-1,4-萘醌的方法
CN218795951U (zh) 一种强化混合的内构件、反应管及管式反应器
CN103421141A (zh) 聚丙烯腈共聚物纺丝液及其制备方法
CN208562199U (zh) 硫化异丁烯高压连续生产系统
CN204395924U (zh) 一种用于生产聚羧酸减水剂的反应釜
CN112625034B (zh) 一种长春西汀的制备方法
CN103102369B (zh) 一种乙基膦酸二乙酯的生产方法
CN109611668A (zh) 一种带散热减震的反应装置
CN104387258B (zh) 一种氯乙酸生产方法及氯化反应器
CN101037422B (zh) 吩噻嗪类双光子光酸引发剂及其制备方法
CN208586226U (zh) 一种微波固定床催化酯化系统

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20190913