CN110218302A - 一种基于1,3,5-苯三甲醛的共轭微孔聚合物及其制备方法 - Google Patents

一种基于1,3,5-苯三甲醛的共轭微孔聚合物及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110218302A
CN110218302A CN201910635689.8A CN201910635689A CN110218302A CN 110218302 A CN110218302 A CN 110218302A CN 201910635689 A CN201910635689 A CN 201910635689A CN 110218302 A CN110218302 A CN 110218302A
Authority
CN
China
Prior art keywords
microporous polymer
preparation
conjugation microporous
conjugation
benzene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201910635689.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110218302B (zh
Inventor
任世斌
王青峰
虞思晗
胡黛玉
韩得满
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Taizhou University
Original Assignee
Taizhou University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Taizhou University filed Critical Taizhou University
Priority to CN201910635689.8A priority Critical patent/CN110218302B/zh
Publication of CN110218302A publication Critical patent/CN110218302A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110218302B publication Critical patent/CN110218302B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10Definition of the polymer structure
    • C08G2261/12Copolymers
    • C08G2261/124Copolymers alternating
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10Definition of the polymer structure
    • C08G2261/18Definition of the polymer structure conjugated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/322Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
    • C08G2261/3221Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more nitrogen atoms as the only heteroatom, e.g. pyrrole, pyridine or triazole
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/50Physical properties
    • C08G2261/59Stability
    • C08G2261/592Stability against heat

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)

Abstract

本发明提供了一种基于1,3,5‑苯三甲醛的共轭微孔聚合物及其制备方法,涉及有机多孔材料技术领域。本发明提供的共轭微孔聚合物具有式Ⅰ所示结构。本发明提供的共轭微孔聚合物结构新颖,为新型共轭微孔聚合物。本发明提供的共轭微孔聚合物属于无定型结构,具有明显的颗粒聚集的簇型形貌和微孔结构,具有较好的热稳定性能和紫外吸收性能。本发明提供了所述共轭微孔聚合物的制备方法,本发明将2,4,6‑三甲基‑1,3,5‑三嗪和1,3,5‑苯三甲醛在碱催化作用下进行缩合反应,得到所述共轭微孔聚合物。本发明提供的制备方法采用一步法合成,不使用重金属或贵金属作催化剂,过程简单,条件易控。

Description

一种基于1,3,5-苯三甲醛的共轭微孔聚合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机多孔材料技术领域,特别涉及一种基于1,3,5-苯三甲醛的共轭微孔聚合物及其制备方法。
背景技术
有机多孔材料近年来发展迅猛,其中有机多孔聚合物(POPs)是指一类具有大比表面积和大量孔结构的含有C、H、O、N等元素的多孔材料,它和共价有机骨架材料(COFs)是有机多孔材料中最主要的两大类。
有机多孔聚合物(POPs)可分成超交联聚合物(HCPs)、共轭微孔聚合物(CMPs)、自聚微孔聚合物(PIMs)等几大类。这些年来许多多孔有机聚合物材料相继被合成出来,并应用于许多领域。其中,共轭微孔聚合物(CMPs)又主要分为PAEs、聚间亚苯亚乙烯(PPV)、超高交联聚苯胺、以共价三嗪为基础的体系等常见的四大类。共轭微孔聚合物(CMPs)是一类通过共价键结合的具有π-共轭骨架和纳米多孔结构的3D网络结构的无定型聚合物,因其具有骨架密度低(含有轻质元素C、H、N等)、良好热稳定性(具有共轭体系)、高比表面积、多种多样的结构单元(π-π键周期性地排列在芳香基团之间)及结构可控可调等多个优点,存在很大的潜在发展前景。同时共轭微孔聚合物(CMPs)在气体储存、非均相催化、分子隔离和新型有机光电材料等方面体现着巨大的应用前景。
CMPs有很多种合成的方法,主要包括Suzuki偶联反应、Yamamoto反应、Sonogashira-Hagihara偶联反应等聚合方法。因为CMPs多样的合成方式以及广泛可供选择的单体,使得CMPs的化学结构和电子性能具有易调控性。Suzuki偶联反应通常是在零价的钯相关配合物的催化下,使芳基或烯基硼酸或硼酸酯这些基团与卤代芳烃或者烯烃进行交叉偶联反应。这种反应是比较常见的在化学上用来构建碳-碳双键基团的方法,反应的条件比较温和、反应原料易得、毒性较小、供选择余地大、后处理操作简便、官能团耐受性好。Sonogashira-Hagihara偶联反应也是常见的反应合成CMPs的方法之一,这种方法经常使用Cu/Pd作为钯的助催化剂来提高催化剂的催化活性或者是提高反应的选择性。Yamamoto偶联反应指的是用镍催化剂使二卤代芳烃互相偶联生成具有联苯结构的聚合物,这种方法具有反应条件温和,操作简单,实验流程简便,反应体系原料选择简便,对功能基团的使用范围比较广的优点。
以上提到的三种反应合成CMPs的方法都是使用重金属或贵金属作为反应催化剂,虽然这些催化剂使得反应的催化活性较强,反应选择性也比较好,但是用重金属或贵金属作为催化剂,不仅实验成本高昂,而且对实际操作过程中的反应环境也有极为严格的要求。
发明内容
有鉴于此,本发明的目的在于提供一种基于1,3,5-苯三甲醛的共轭微孔聚合物及其制备方法。本发明提供的共轭微孔聚合物结构新颖,为新型共轭有机聚合物;本发明提供的制备方法采用一步法合成,不使用重金属或贵金属作催化剂,过程简单,条件易控。
为了实现上述发明目的,本发明提供以下技术方案:
本发明提供了一种基于1,3,5-苯三甲醛的共轭微孔聚合物,所述共轭微孔聚合物以2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪和1,3,5-苯三甲醛为单体、按2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪和1,3,5-苯三甲醛摩尔比为1:1制备得到,具有式Ⅰ所示结构:
式I中,基团的三端连接的基团为 基团的三端连接的基团为
本发明提供了以上方案所述共轭微孔聚合物的制备方法,包括以下步骤:
2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪和1,3,5-苯三甲醛在碱催化作用下进行缩合反应,得到所述共轭微孔聚合物;其中,所述2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪和1,3,5-苯三甲醛的摩尔比为1:1。
优选地,所述碱为氢氧化钾。
优选地,所述碱与1,3,5-苯三甲醛的摩尔比为3~4:0.8~1.2。
优选地,所述缩合反应的溶剂为无水甲醇和/或无水乙醇。
优选地,所述缩合反应的温度为60~80℃,时间为60~84h。
优选地,所述缩合反应后还包括对所得缩合反应产物进行后处理;所述后处理过程包括以下步骤:
将所得缩合反应产物进行过滤,滤饼依次经洗涤、干燥和索氏提取,将提取物干燥后得到所述共轭微孔聚合物。
优选地,所述洗涤用洗涤剂为无水乙醇;所述洗涤的次数为2~3次。
优选地,所述索氏提取的溶剂为二氯甲烷,所述索氏提取的时间为24h。
本发明提供了一种基于1,3,5-苯三甲醛的共轭微孔聚合物,具有式Ⅰ所示结构。本发明提供的共轭微孔聚合物结构新颖,为新型共轭微孔聚合物。本发明提供的共轭微孔聚合物属于无定型结构,具有明显的颗粒聚集的簇型形貌和微孔结构,具有较好的热稳定性能和紫外吸收性能,其对共轭微孔材料在化学传感、非均相催化等方面的应用具有很大的研究价值。
本发明提供了所述共轭微孔聚合物的制备方法,本发明将2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪和1,3,5-苯三甲醛在碱催化作用下进行缩合反应,得到所述共轭微孔聚合物。本发明提供的制备方法采用一步法合成,不使用重金属或贵金属作催化剂,过程简单,条件易控,为之后合成各种功能化的共轭微孔材料打下基础。
附图说明
图1为实施例1制备得到的共轭微孔聚合物的红外光谱谱图;
图2为实施例1制备得到的共轭微孔聚合物的XRD图;
图3为实施例1制备得到的共轭微孔聚合物的电镜扫描图,图3中(a)和(b)分别为不同倍数下的电镜扫描图;
图4为实施例1制备得到的共轭微孔聚合物的固体紫外谱图;
图5为实施例1制备得到的共轭微孔聚合物的热重分析图。
具体实施方式
本发明提供了一种基于1,3,5-苯三甲醛的共轭微孔聚合物,所述共轭微孔聚合物以2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪和1,3,5-苯三甲醛为单体、按2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪和1,3,5-苯三甲醛摩尔比为1:1制备得到,具有式Ⅰ所示结构:
本发明提供的共轭微孔聚合物具有式Ⅰ所示结构;所述式Ⅰ中基团的三端连接的基团为基团的三端连接的基团为以此形式进行连续接枝。本发明提供的共轭微孔聚合物结构新颖,为新型共轭微孔聚合物。本发明提供的共轭微孔聚合物属于无定型结构,具有明显的颗粒聚集的簇型形貌和微孔结构,具有较好的热稳定性能和紫外吸收性能,其对共轭微孔材料在化学传感、非均相催化等方面的应用具有很大的研究价值。
本发明提供了以上方案所述共轭微孔聚合物的制备方法,包括以下步骤:
2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪和1,3,5-苯三甲醛在碱催化作用下进行缩合反应,得到所述共轭微孔聚合物。
在本发明中,所述缩合反应的反应式如式Ⅱ所示:
在本发明中,所述2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪和1,3,5-苯三甲醛的摩尔比为1:1。在本发明中,所述碱优选为氢氧化钾;所述碱与1,3,5-苯三甲醛的摩尔比优选为3~4:0.8~1.2,更优选为3.6:1。在本发明中,所述缩合反应的溶剂优选为无水甲醇和/或无水乙醇;本发明对所述溶剂的加入量没有特别的要求,能够保证反应顺利即可。在本发明中,以上所述各原料的加入顺序优选为:先加入2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪、1,3,5-苯三甲醛和碱,再加入溶剂。本发明对所述2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪、1,3,5-苯三甲醛、碱和溶剂的来源没有特别的要求,采用市售或自行制备的相应产品均可。
在本发明中,所述缩合反应的温度优选为60~80℃,更优选为70℃,时间优选为60~84h,更优选为70~80h;本发明将上述各原料加入完毕后开始进行升温,所述缩合反应的时间以升温至所需反应温度开始计算。在本发明中,所述缩合反应的温度优选通过恒温油浴的方式实现;所述缩合反应的反应装置优选为冷凝回流装置。
缩合反应完成后,本发明还优选对所得缩合反应产物进行后处理;所述后处理过程包括以下步骤:
将所得缩合反应产物进行过滤,滤饼依次进行洗涤、干燥和索氏提取,提取物干燥后得到所述共轭微孔聚合物。
在本发明中,所述过滤的方法优选为抽滤;本发明优选将所述缩合反应产物冷却至室温后再进行所述过滤。在本发明中,所述洗涤用洗涤剂优选为无水乙醇;所述洗涤的次数优选为2~3次。洗涤后,本发明还优选对所得洗涤固体物进行初步鉴定,即取少量所述洗涤固体物于DMF(N,N-二甲基甲酰胺)中,若固体物不溶,则可初步证明合成了聚合物。在本发明中,所述索氏提取的溶剂优选为二氯甲烷,所述索氏提取的时间优选为24h;本发明对所述索氏提取的具体操作方法没有特别的要求,采用本领域熟知的操作方法即可。本发明对所述滤饼和提取物干燥的温度和时间没有特别的要求,能够保证将水分去除即可。后处理完成后,得到所述共轭微孔聚合物。
本发明提供了以上所述共轭微孔聚合物的制备方法,本发明提供的制备方法采用一步法合成,不使用重金属或贵金属作催化剂,过程简单,条件易控,为之后合成各种功能化的共轭微孔材料打下基础。
下面结合实施例对本发明提供的基于1,3,5-苯三甲醛的共轭微孔聚合物及其制备方法进行详细的说明,但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
使用电子天平准确称量0.2065g 2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪,0.2699g 1,3,5-苯三甲醛和0.3489g氢氧化钾,用量筒量取60mL无水甲醇,将药品与试剂投入洁净干燥的圆底烧瓶中,放入磁石后将烧瓶放入恒温油浴锅,搭建实验装置,温度计伸入硅油中。接通磁力搅拌器和加热装置的电源,打开开关,加热温度设置为70摄氏度。冷凝回流后反应72小时,得到淡黄色液体。关掉磁力搅拌器和加热装置的开关,将产物冷却至室温抽滤,用无水乙醇洗涤2~3次,取少量于DMF(N,N-二甲基甲酰胺)(固体不溶,则合成了聚合物),烘干,得到白色固体。用药匙将该固体放于滤纸上,包成长方形用细铁丝固定,放入索氏提取管,倒入二氯甲烷(三次虹吸的量)索氏提取24小时,将滤纸上的残余物烘干得到白色粉末状固体产品,称重为0.2742g,即为共轭微孔聚合物。
对制备得到的共轭微孔聚合物进行结构和性能表征:
(一)结构表征
制备得到的共轭微孔聚合物的红外光谱谱图如图1所示。通过查询的峰位置信息对图1的红外光谱图进行分析可知:该物质在1637.25cm-1处为苯环骨架的吸收峰;在1698.57cm-1处为-C=C-的吸收峰;在1369.57cm-1、1436.97cm-1、1519.91cm-1、1593.20cm-1为1,3,5-三嗪环的骨架振动峰;其他的吸收峰应为杂质峰。综上可知,该物质具有所述共轭微孔聚合物应有的基团。
制备得到的共轭微孔聚合物的XRD图和电镜扫描图分别如图2和图3所示。从图2中可以看出,制备得到的共轭微孔聚合物无周期性规律峰,说明该产物属于无定型结构。从图3可以看出,制备得到的共轭微孔聚合物具有明显的颗粒聚集的簇型形貌,并具有微孔结构。
(二)性能表征
制备得到的共轭微孔聚合物的固体紫外谱图如图4所示,从图4中可以看出,该聚合物在波长250~400nm范围具有最大的吸收率,说明该产物在250~400nm紫外光波长范围内具有良好的紫外吸收性能。
制备得到的共轭微孔聚合物的热重分析图如图5所示,从图5可以看出,随着温度的升高物质的质量呈下降趋势,最后产品保留52.8%;在0~100℃温度区间内,物质质量呈明显下降趋势,说明产物之前未完全烘干,在此温度区间内水分被蒸干;在100~400℃温度区间内,物质质量变化较平稳,说明产物在此温度区间内结构保持原状;在400~783.36℃温度区间内,物质质量呈大幅度下降趋势,说明此温度区间内产物结构已被破坏。综上可知,该聚合物在400℃以内具有良好的热稳定性。
通过以上实施例可以看出,本发明提供的共轭微孔聚合物属于无定型结构,具有明显的颗粒聚集的簇型形貌和微孔结构,该聚合物具有较好的热稳定性能和紫外吸收性能。且本发明提供的制备方法不使用重金属或贵金属作催化剂,过程简单,条件易控。
以上所述仅是本发明的优选实施方式,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以做出若干改进和润饰,这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种基于1,3,5-苯三甲醛的共轭微孔聚合物,其特征在于,所述共轭微孔聚合物以2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪和1,3,5-苯三甲醛为单体、按2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪和1,3,5-苯三甲醛摩尔比为1:1制备得到,具有式Ⅰ所示结构:
式I中,基团的三端连接的基团为 基团的三端连接的基团为
2.权利要求1所述共轭微孔聚合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪和1,3,5-苯三甲醛在碱催化作用下进行缩合反应,得到所述共轭微孔聚合物;其中,所述2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪和1,3,5-苯三甲醛的摩尔比为1:1。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述碱为氢氧化钾。
4.根据权利要求2或3所述的制备方法,其特征在于,所述碱与1,3,5-苯三甲醛的摩尔比为3~4:0.8~1.2。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述缩合反应的溶剂为无水甲醇和/或无水乙醇。
6.根据权利要求2或5所述的制备方法,其特征在于,所述缩合反应的温度为60~80℃,时间为60~84h。
7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述缩合反应后还包括对所得缩合反应产物进行后处理;所述后处理过程包括以下步骤:
将所得缩合反应产物进行过滤,滤饼依次经洗涤、干燥和索氏提取,将提取物干燥后得到所述共轭微孔聚合物。
8.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于,所述洗涤用洗涤剂为无水乙醇;所述洗涤的次数为2~3次。
9.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于,所述索氏提取的溶剂为二氯甲烷,所述索氏提取的时间为24h。
CN201910635689.8A 2019-07-15 2019-07-15 一种基于1,3,5-苯三甲醛的共轭微孔聚合物及其制备方法 Active CN110218302B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910635689.8A CN110218302B (zh) 2019-07-15 2019-07-15 一种基于1,3,5-苯三甲醛的共轭微孔聚合物及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910635689.8A CN110218302B (zh) 2019-07-15 2019-07-15 一种基于1,3,5-苯三甲醛的共轭微孔聚合物及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110218302A true CN110218302A (zh) 2019-09-10
CN110218302B CN110218302B (zh) 2021-08-20

Family

ID=67813274

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910635689.8A Active CN110218302B (zh) 2019-07-15 2019-07-15 一种基于1,3,5-苯三甲醛的共轭微孔聚合物及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110218302B (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111057221A (zh) * 2019-12-26 2020-04-24 上海交通大学 一种碳碳双键连接的有机框架超长纳米纤维材料及其制备方法
CN112898469A (zh) * 2021-01-25 2021-06-04 三明学院 一种具有微孔结构的全芳基簇发光聚合物及其制备方法
CN113845646A (zh) * 2021-10-20 2021-12-28 浙江时间新材料有限公司 一种基于嘧啶和氰基的双功能化共轭微孔聚合物及其制备方法和应用
CN114181378A (zh) * 2021-11-25 2022-03-15 上海科技大学 一种三芳基硼类共轭聚合物多孔材料及其制备方法和用途

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103282984A (zh) * 2010-11-26 2013-09-04 巴斯夫欧洲公司 制备含氮的多孔碳质材料的方法
CN106084217A (zh) * 2016-05-27 2016-11-09 山西师范大学 一种三嗪基多孔聚合物材料、Ag/三嗪基多孔聚合物催化剂及其将二氧化碳转化为炔酸的应用
CN108892759A (zh) * 2018-06-07 2018-11-27 台州学院 一种共轭微孔聚合物及其制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103282984A (zh) * 2010-11-26 2013-09-04 巴斯夫欧洲公司 制备含氮的多孔碳质材料的方法
CN106084217A (zh) * 2016-05-27 2016-11-09 山西师范大学 一种三嗪基多孔聚合物材料、Ag/三嗪基多孔聚合物催化剂及其将二氧化碳转化为炔酸的应用
CN108892759A (zh) * 2018-06-07 2018-11-27 台州学院 一种共轭微孔聚合物及其制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
LEI LIU ET AL.: "Microporous polymelamine network for highly selective CO2 adsorption", 《POLYMER》 *
NING XU,ET AL.: "Continuous detection of HCl and NH3 gases with a high-performance fluorescent polymer sensor", 《NEW J. CHEM》 *
YOMNA H. ABDELMOATY ET AL.: "Nitrogen-Rich Porous Polymers for Carbon Dioxide and Iodine Sequestration for Environmental Remediation", 《ACS APPL. MATER. INTERFACES》 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111057221A (zh) * 2019-12-26 2020-04-24 上海交通大学 一种碳碳双键连接的有机框架超长纳米纤维材料及其制备方法
CN112898469A (zh) * 2021-01-25 2021-06-04 三明学院 一种具有微孔结构的全芳基簇发光聚合物及其制备方法
CN113845646A (zh) * 2021-10-20 2021-12-28 浙江时间新材料有限公司 一种基于嘧啶和氰基的双功能化共轭微孔聚合物及其制备方法和应用
CN114181378A (zh) * 2021-11-25 2022-03-15 上海科技大学 一种三芳基硼类共轭聚合物多孔材料及其制备方法和用途
CN114181378B (zh) * 2021-11-25 2023-06-16 上海科技大学 一种三芳基硼类共轭聚合物多孔材料及其制备方法和用途

Also Published As

Publication number Publication date
CN110218302B (zh) 2021-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110218302A (zh) 一种基于1,3,5-苯三甲醛的共轭微孔聚合物及其制备方法
CN110218301A (zh) 一种基于1,3,5-三(4-甲酰基苯基)苯的共轭有机微孔聚合物及其制备方法
Yu et al. Microporous cyanate resins: synthesis, porous structure, and correlations with gas and vapor adsorptions
CN110467720A (zh) 一种基于1,3,6,8-四(对甲酰基苯基)芘的多孔共价有机骨架聚合物及其制备方法
Rose et al. N-Heterocyclic carbene containing element organic frameworks as heterogeneous organocatalysts
CN104193969B (zh) 一种多孔聚合物制备方法、材料及应用
Das et al. N‐rich Porous Organic Polymer as Heterogeneous Organocatalyst for the One‐Pot Synthesis of Polyhydroquinoline Derivatives through the Hantzsch Condensation Reaction
CN106700005B (zh) 用于气体吸附的基于环三磷腈的有机微孔聚合物及其制备方法和应用
CN106496530B (zh) 一种多孔有机聚合物骨架材料及其制备方法与应用
Zhang et al. Tetraphenyladamantane-based microporous Polybenzimidazoles for adsorption of carbon dioxide, hydrogen, and organic vapors
Kalbasi et al. Synthesis and characterization of polyvinyl amine–SiO2–Al2O3 as a new and inexpensive organic–inorganic hybrid basic catalyst
CN111349246B (zh) 一种用于氮气吸附和/或存储的金属有机骨架及其应用
Rat et al. Acetic anhydride polymerization as a pathway to functional porous organic polymers and their application in acid–Base catalysis
Zhu et al. Preparation of microporous organic polymers via UV-initiated radical copolymerization
CN114276506B (zh) 一种金刚石型三维共价有机框架材料及制备方法
CN109265657A (zh) 基于对称引达省-1,3,5,7(2h,6h)-四酮的共轭微孔聚合物及其制备方法
CN108276574B (zh) 一种环己二胺基多孔共价有机骨架化合物及其制备方法
CN106040299B (zh) 一种手性双烯铑金属催化剂、制备方法及应用
Shen et al. Phosphine-Based Hyper-Cross-Linked Polymer-Supported Neutral Gold (I) Complex as a Recyclable Catalyst for the Regioselective Hydration of Alkynes to Ketones
CN109880085A (zh) 高富氮微孔有机聚合物及其制备方法
CN102382132A (zh) 多孔硅氧烷有机骨架材料及其制备方法
Gomes Jr et al. Influence of the extraction methods to remove organic templates from Al-MCM-41 molecular sieves
Feng et al. Boronic acid-functionalized porous polycarbazoles: preparation, adsorption performance, and heterogeneous catalysts for selective oxidation
Zhang et al. Facile approach for preparing porous organic polymers through Bergman cyclization
Kalita et al. Preparation of Highly Active Triflic Acid Functionalized SBA‐15 Catalysts for the Synthesis of Coumarin under Solvent‐Free Conditions

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract

Application publication date: 20190910

Assignee: Sanmen Zhongliang Pharmacy Co.,Ltd.

Assignor: TAIZHOU University

Contract record no.: X2024330000659

Denomination of invention: A Conjugated Microporous Polymer Based on 1,3,5-Benzenetrialdehyde and Its Preparation Method

Granted publication date: 20210820

License type: Common License

Record date: 20240927

Application publication date: 20190910

Assignee: Sanmen County Dexin Pharmacy Co.,Ltd.

Assignor: TAIZHOU University

Contract record no.: X2024330000658

Denomination of invention: A Conjugated Microporous Polymer Based on 1,3,5-Benzenetrialdehyde and Its Preparation Method

Granted publication date: 20210820

License type: Common License

Record date: 20240927