CN110217764A - 一种双氟磺酰亚胺的有机碱盐的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种双氟磺酰亚胺的有机碱盐的制备方法及其应用。本发明提供了一种双氟磺酰亚胺的有机碱盐的制备方法，其包括下列步骤：在有机溶剂中、在有机碱存在下，将NH3与SO2F2反应，得到双氟磺酰亚胺的有机碱盐，即可；所述的NH3为溶于所述有机溶剂的溶液形式。采用本发明的方法，可使反应在常压下进行，并有效控制副反应的发生，较传统方法提高了收率和纯度，并可以加快反应速度。

Description

一种双氟磺酰亚胺的有机碱盐的制备方法
技术领域
本发明涉及一种双氟磺酰亚胺的有机碱盐的制备方法。
背景技术
伴随传统化石能源储量的减少和大气污染的日益加剧，以节能和环保为主要特征的新能源汽车应运而生，对电池的寿命和工作效率提出了更高的要求。锂离子电池因工作电压高、能量密度大、循环寿命长、可快速充放电的优良特性已广泛应用于移动电话、笔记本电脑、小型电动工具等领域，并且迅速向新能源电动汽车和大型储能电站方向拓展。目前锂离子电池应用最为广泛的电解质锂盐为六氟磷酸锂(PF6Li)。六氟磷酸锂中PF6半径适当，具有良好的离子电导率和电化学稳定性，但其缺点是抗热性弱和遇水敏感，60～80℃即开始分解产生HF。
双氟磺酰亚胺FSI(Imidodisulfuryl fluoride)由于氮原子上连有两个强吸电子的氟磺酰基，氮原子上的电子被高度的离域化，能形成稳定的阴离子，该类阴离子与锂阳离子形成极易电离的盐。当中最具有代表性是双氟磺酰亚胺锂，即LiFSI(Lithium bis(fluorosulfonyl)imide)，该类锂盐相比较LiPF6有更高的电化学稳定性和热稳定性，不会分解产生剧毒高腐蚀性的HF；与其类似的LiTFSI即双(三氟甲基磺酰)亚胺锂相比较对于铝基的腐蚀要性小得多；同时良好的电化学性能，与锂金属电极以及石墨电极都有很好的相容性，且环境友好，原子经济性好，作为电解质使用巨大潜力。但是，由于制备LiFSI的成本高，工艺路线复杂难以工业化，LiFSI一直没有得到进一步的推广和应用，而目前工业已知制备LiFSI的路线可以分为两个主要步骤：第一是制备双氟磺酰亚胺阴离子；第二是将双氟磺酰亚胺阴离子与锂盐交换得到LiFSI。锂盐的交换大多是通过双氟磺酰亚胺或双氟磺酰亚胺盐与各种锂盐进行交换，因此寻找高效、经济的制备双氟磺酰亚胺阴离子的方法是改进制备LiFSI的主要途径。
国内外文献报道的双氟磺酰亚胺或双氟磺酰亚胺阴锂子制备技术主要包括以下几种：
1)氟磺酸与尿素反应制得双氟磺酰亚胺，然后与金属盐交换得到产物双氟磺酰亚胺金属盐。其缺点在于氟磺酸与双氟磺酰亚胺的沸点太相近很难将氟磺酸彻底除去。同时氟磺酸以及生成的双氟磺酰亚胺都具有超强的酸性和腐蚀性，对反应设备具有较强的破坏性，此反应只能在聚四氟材料的反应器中进行[Tsunetoshi Honda,Takeshi Kamiya,US20140037529A1；M.Beran,Z.Anorg.Allg.Chem.2005,631,55-59.]。
2)ClSO3H和氯磺酰异氰酸脂反应得到二氯磺酸酰亚胺，然后将二氯磺酰亚胺缓慢的滴入氟化胺乙腈溶液中，回流两小时后将溶剂移除得到双氟磺酰亚胺铵盐，铵盐再与氢氧化锂反应最终得到双氟磺酰亚胺锂盐。此方法生成的锂盐会有少量的氯离子存在，对电解质有很大的影响，且相对于用SO2F2和NH3为原料生成双氟磺酰亚胺阴离子的方法，该方法成本较高。[Lee.Sang Ryul,Kim.Kyoung Hwan,WO2016093399A1；Klein.Andnens,Hormes,Aanna Christina,WO2017080831A1]。
3)二氯磺酰亚胺与HF、KF、SbF3等氟化物反应生成双氟磺酰亚胺盐，原料中的氯离子要完全除去十分困难，且氯离子的存在对于电池的寿命有很大的影响[周志彬，韩洪波，聂进，刘凯，郭鹏，周逸轩，CN101747243A；何立,杨东,赵姗姗,有机氟工业,2017,02,12-16]。
4)SO2F2和NH3为原料在加入有机碱的条件下生成双氟磺酰亚胺阴离子[Morinaka.Takayoshi,Namyo.Tsutomu,WO2010223835A1；Martin.R.Johnson,US201202452830A1；Martin.R.Johnson,US20140142338A1]。
美国专利US20120245386A1和US20140142338A1报道了一种温和的生成双氟磺酰亚胺阴离子的方法。专利中采用了SO2F2和NH3为原料四甲基丙二胺(TMPDA)为碱，乙腈为溶剂，在10-15℃下反应，反应完成后将低沸点液体减压分离，用甲醇将粘稠的产物在30℃下溶解，再向甲醇溶液中滴加一当量的四丁基溴化胺水溶液，随后有白色固体析出，过滤后得到产率84.4％的四丁基铵双氟磺酰亚胺盐。此方法可以以温和的条件、简单的操作、高的效率得到各类四叔铵双氟磺酰亚胺盐，但没有对进一步转化锂盐进行研究，且使用的碱TMPDA相对低沸点碱来说更难以除去会包裹在双氟磺酰亚胺盐中降低产物质量。此外，该四叔铵双氟磺酰亚胺盐与氢氧化钠，氢氧化钾不发生交换，不能制得双氟磺酰亚胺金属盐。
WO2010113835A1报道了SO2F2，NH3和Et3N物质量比为2:1:3，乙腈为溶剂，在冰水浴下以超过90％收率得到三乙胺双氟磺酰亚胺盐和少量的副产物，三乙胺双氟磺酰亚胺盐溶液中缓慢加入各种金属氢氧化物，移除三乙胺就能得到产物双氟磺酰亚胺金属盐。此专利用SO2F2，NH3和Et3N廉价的原料有效的合成了双氟磺酰亚胺三乙胺盐，且此盐具有极佳的离子交换能力，能高效的交换得到双氟磺酰亚胺金属盐。但是此反应会中过量的三乙胺会促使SO2F2生成水解产物氟磺酸三乙胺盐以及其他副产物。这些杂质经过多次的重结晶依然有残留，会对后期生成的双氟磺酰亚胺金属盐的纯度产生较大的影响。
世界专利2010140580报道了SO2F2与氨气与6倍当量的氟盐在加热到60℃反应直接生成双氟磺酰亚胺盐。此发明能不通过金属交换得到双氟磺酰亚胺金属盐，但是反应需要加入6倍的氟盐，大量的氟盐经济性较差，且氟盐在乙腈的溶解和搅拌对此发明的工业化也是较大的阻碍。
此外，中国专利CN103664712B报道了利用浓硫酸酸化双氟磺酰亚胺盐，减压蒸馏制得双氟磺酰亚胺，然后进一步精馏纯化，得到的纯度大于99％的亚胺，亚胺与锂盐反应得到产物双氟磺酰亚胺锂。此方法通过对原料纯化的避免了锂盐的损失，但是此反应操作复杂不适合大规模生产。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是为了克服现有的氟磺酰亚胺的有机碱盐制备方法操作不便、生产条件苛刻、产品纯度不高等缺陷，而提供了一种双氟磺酰亚胺的有机碱盐的制备方法。该方法能有效地提高双氟磺酰亚胺盐的纯度，降低对反应设备的材料要求，缩短反应时间和操作过程。
本发明提供了一种双氟磺酰亚胺的有机碱盐的制备方法，其包括下列步骤：在有机溶剂中、在有机碱及氟化盐存在下，将NH3与SO2F2反应，得到双氟磺酰亚胺的有机碱盐，即可。
所述的有机溶剂可为本领域中该类反应常规的有机溶剂，只要不与反应物或产物进行反应即可，例如芳香族烃类溶剂(例如苯、甲苯、二甲苯和均三甲苯中的一种或多种，又例如甲苯)、卤代烃类溶剂(例如二氯甲烷、氯仿和1，2-二氯乙烷中的一种或多种)、醚类溶剂(例如二乙基醚、四氢呋喃和叔丁基甲基醚中的一种或多种，又例如叔丁基甲醚)、酯类溶剂(例如醋酸乙酯和/或醋酸丁酯)和腈类溶剂(例如乙腈和/或丙腈)中的一种或多种。
所述的有机碱可为本领域中该类反应常规的有机碱，例如叔烷基胺(例如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙胺、三正丙胺、三丁胺、或N,N,N,N-四甲基丙二胺，又例如N,N,N,N-四甲基丙二胺或三乙胺)、或者含氮芳香族杂环化合物(例如4-N,N-二甲基氨基吡啶或吡啶)。
所述的氟化盐可为碱金属盐(例如氟化钠(NaF)、氟化钾(KF)、氟化铯(CsF)、氟化锂(LiF)和二氟氢化钾(KHF2)中的一种或多种)、碱土金属盐(例如氟化锌(ZnF2))和铵盐(例如二氟氢化铵(NH4HF2)和/或氟化铵(NH4F))中的一种或多种。
所述的氟化盐与所述NH3的摩尔比可为0.01:1～2:1(例如0.2:1～1:1)。
所述有机碱与所述NH3的摩尔比可为1.8:1～5:1(例如2:1～3:1，又例如2.8:1)。
所述SO2F2与所述NH3的摩尔比可为本领域中该类反应常规的，例如1.8:1～5:1(例如，2:1～2.2:1)。
所述的NH3可为气体或者溶于所述的有机溶剂中的溶液形式加入。
所述有机溶剂的用量可不做限定，以不影响反应即可，本发明中，较佳地，当所述NH3为溶于有机溶剂中的溶液形式加入时，所述NH3在所述的溶液中的摩尔体积比可为0.1～20mmol/mL(例如1～2mmol/mL)。
所述反应的温度可为本领域中该类反应常规的温度，例如-20℃～80℃(又例如，0℃～10℃)。
所述的反应可在本领域中该类反应常规的压力下进行，例如在常压条件下进行、或者也可以使用能够耐压力的反应器在减压条件或加压条件下进行；所述反应的压力可为0.01MPa～2MPa(例如为0.01MPa～1.5MPa，又例如为0.1MPa～1MPa)；所述的压力可通过加入氮气的方式调节。
所述的反应的进程可以采用本领域中的常规测试方法(例如TLC、HPLC或NMR)进行监测，一般以原料消失或不再反应为反应的终点。所述反应的时间可为0.5～20h，又例如1～10h。
所述的制备方法中，还可包括如下后处理步骤：反应结束后，减压浓缩，得到所述的双氟磺酰亚胺的有机碱盐粗品，将所述的粗品溶剂溶解，水洗并浓缩后，得到所述的双氟磺酰亚胺的有机碱盐精品，即可。
所述后处理步骤中，所述溶剂可为本领域中该类反应常规的溶剂，例如醚类溶剂(例如二乙基醚、甲基叔丁基醚、二噁烷、四氢呋喃和乙二醇二甲基醚中的一种或多种，又例如乙醚和/或甲基叔丁基醚)和/或卤代烃类溶剂(例如，二氯甲烷、氯仿和1，2-二氯乙烷中的一种或多种，又例如二氯甲烷)。
本发明还提供了一种双氟磺酰亚胺的有机碱盐的制备方法，其包括下列步骤：
在有机碱存在下，将NH3与SO2F2反应，得到双氟磺酰亚胺的有机碱盐，即可；所述的NH3溶于有机溶剂中的溶液形式加入，所述有机碱与所述NH3的摩尔比为2.5:1～5:1。
所述的制备方法中，所述的有机碱可为本领域中该类反应常规的有机碱，例如叔烷基胺(例如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙胺、三正丙胺、三丁胺、或N,N,N,N-四甲基丙二胺，又例如N,N,N,N-四甲基丙二胺或三乙胺)、或者含氮芳香族杂环化合物(例如4-N,N-二甲基氨基吡啶或吡啶)。
所述的制备方法中，所述的有机溶剂可为本领域中该类反应常规的有机溶剂，只要不与反应物或产物进行反应即可，例如芳香族烃类溶剂(例如苯、甲苯、二甲苯和均三甲苯中的一种或多种，又例如甲苯)、卤代烃类溶剂(例如二氯甲烷、氯仿和1，2-二氯乙烷中的一种或多种)、醚类溶剂(例如二乙基醚、四氢呋喃和叔丁基甲基醚中的一种或多种，又例如叔丁基甲醚)、酯类溶剂(例如醋酸乙酯和/或醋酸丁酯)和腈类溶剂(例如乙腈和/或丙腈)中的一种或多种。
所述的制备方法中，所述有机碱与所述NH3的摩尔比较佳地为2.8:1～3:1。
所述的制备方法中，所述SO2F2与所述NH3的摩尔比可为本领域中该类反应常规的，例如1.8:1～5:1(又例如，2:1～2.2:1)。
所述的制备方法中，所述有机溶剂的用量可不做限定，以不影响反应即可，本发明中，较佳地，所述NH3在所述的溶液中的摩尔体积比可为0.1～20mmol/mL(例如1～2mmol/mL)。
所述的制备方法中，所述反应的温度可为本领域中该类反应常规的温度，例如-20℃～80℃(又例如，0℃～10℃)。
所述的制备方法中，所述的反应可在本领域中该类反应常规的压力下进行，例如在常压条件下进行、或者也可以使用能够耐压力的反应器在减压条件或加压条件下进行；所述的压力可为0.01MPa～2MPa(例如为0.01MPa～1.5MPa，又例如为0.1MPa～1MPa)；所述的压力可通过加入氮气的方式调节。
所述的制备方法中，还可加入氟化盐。所述的氟化盐可为碱金属盐(例如氟化钠(NaF)、氟化钾(KF)、氟化铯(CsF)、氟化锂(LiF)和二氟氢化钾(KHF2)中的一种或多种)、碱土金属盐(例如氟化锌(ZnF2))和铵盐(例如二氟氢化铵(NH4HF2)和/或氟化铵(NH4F))中的一种或多种。
所述的制备方法中，所述的氟化盐与所述NH3的摩尔比可为0.01:1～2:1(例如0.2:1～1:1)。
所述的制备方法中，所述的反应的进程可以采用本领域中的常规测试方法(例如TLC、HPLC或NMR)进行监测，一般以原料消失或不再反应为反应的终点。所述反应的时间可为0.5～20h，又例如1～10h。
所述的制备方法中，还可包括如下后处理步骤：反应结束后，减压浓缩，得到所述的双氟磺酰亚胺的有机碱盐粗品，将所述的粗品溶剂溶解，水洗并浓缩后，得到所述的双氟磺酰亚胺的有机碱盐精品，即可。
所述后处理步骤中，所述溶剂可为本领域中该类反应常规的溶剂，例如醚类溶剂(例如二乙基醚、甲基叔丁基醚、二噁烷、四氢呋喃和乙二醇二甲基醚中的一种或多种，又例如乙醚和/或甲基叔丁基醚)和/或卤代烃类溶剂(例如，二氯甲烷、氯仿和1，2-二氯乙烷中的一种或多种，又例如二氯甲烷)。
在符合本领域常识的基础上，上述各优选条件，可任意组合，即得本发明各较佳实例。
本发明所用试剂和原料均市售可得。
本发明的积极进步效果在于：(1)使用NH3的溶液代替传统的直接通氨气，不仅使反应可以在常压下进行、且大大的提高了反应速率(是气体法的10倍)，同时还抑制了HFSI继续与氨气反应，有效控制了副反应的发生，提高了制备双氟磺酰亚胺的有机碱盐的收率和纯度。
(2)本发明从原料到产物都没有过酸过碱物质，对反应器的腐蚀和损耗较小，且本发明是在常压、冰浴下进行，对反应设备要求低，实验过程安全可控。
(3)本发明在反应后期，通过通入氮气的方式保证了反应瓶中的压力，使反应体系中的SO2F2能充分反应，避免为保证反应的收率通入过量的SO2F2。
(4)本发明采用加入氟盐，有效的避免了过量的Et3N与SO2F2反应生成难以除去的深色杂质(不加入氟盐反应液颜色较深，为棕色或红棕色)，提高了双氟磺酰亚胺盐的纯度(可达90％以上)；并提高了反应速度(是不加氟盐反应速率的1.5倍)。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条件，或按照商品说明书选择。
实施例1
将200mL乙腈和121g Et3N(1.2mol，3eq)加入5L的圆底烧瓶，在冰水浴下将反应体系抽真空到0.09MPa。将SO2F2(5L)气体通入三口烧瓶直到瓶内恢复常压。向反应体系中缓慢注入5-10℃的乙腈氨气溶液(400mmol)(2mmol/mL，200mL)(液体滴加过快会产生大量难溶于乙腈副产物)，在加入乙腈氨气溶液的同时补加剩余SO2F2(使SO2F2与Et3N的摩尔比为2.2:3)，原料加入完毕后向体系通入一个当量氮气，室温搅拌，反应两小时后得到红棕色溶液，将乙腈和部分三乙胺氟化氢减压移除得到红棕色粘稠液体，然后将液体用低沸点醚类溶剂(甲基叔丁基醚)完全溶解，加入水对反应进行洗涤(此步可以除去多残留的三乙胺氟化氢和氟盐)，然后将有机溶剂进行减压浓缩得到105g双氟磺酰亚胺三乙胺盐(372mmol)，收率为93％，纯度90％。
实施例2
将200mL乙腈和121g Et3N(1.2mol，2.8eq)加入5L的圆底烧瓶，在冰水浴下将反应体系抽真空到0.09MPa。将SO2F2(5L)气体通入三口烧瓶直到瓶内恢复常压。向反应体系中缓慢注入5-10℃的乙腈氨气溶液(428mmol)(2mmol/mL，214mL)(液体滴加过快会产生大量难溶于乙腈副产物)，在加入乙腈氨气溶液的同时补加剩余SO2F2(使SO2F2与Et3N的摩尔比为2.2:3)，原料加入完毕后向体系通入一个当量氮气室温搅拌，反应两小时后反应完成，得黄色溶液，将乙腈和部分三乙胺氟化氢减压移除得到黄色粘稠液体，然后将液体用低沸点醚类溶剂(甲基叔丁基醚)完全溶解，加入水对反应进行洗涤(此步可以除去多残留的三乙胺氟化氢和氟盐)，然后将有机溶剂进行减压浓缩得到109g双氟磺酰亚胺三乙胺盐(385mmol)，收率为90％，纯度90％。
实施例3
将100mL乙腈，1.16g LiF(44mmol，0.2eq)和63g Et3N(624mmol，2.8eq)加入2L的圆底烧瓶，在冰水浴下将反应体系抽真空到0.09MPa。将SO2F2(2L)气体通入三口烧瓶直到瓶内恢复常压。向反应体系中缓慢注入5-10℃的乙腈氨气溶液(223mmol)(112mL，2mmol/mL)(液体滴加过快会产生大量难溶于乙腈副产物)，在加入乙腈氨气溶液的同时补加剩余SO2F2(使SO2F2与Et3N的摩尔比为2.2:3)，原料加入完毕后向体系通入一个当量氮气，室温搅拌一小时反应完成，得到淡黄色溶液，将乙腈和部分三乙胺氟化氢减压移除得到淡黄色粘稠液体，然后将液体用低沸点醚类溶剂(乙醚)完全溶解，加入水对反应进行洗涤(此步可以除去多残留的三乙胺氟化氢和氟盐)，然后将有机溶剂进行减压浓缩得到57g双氟磺酰亚胺三乙胺盐(201mmol),收率为90％，纯度96％。
实施例4
将100mL乙腈，1.85g NaF(44mmol，0.2eq)和63g Et3N(624mmol，2.8eq)加入2L的圆底烧瓶，在冰水浴下将反应体系抽真空到0.09MPa。将SO2F2(2L)气体通入三口烧瓶直到瓶内恢复常压。向反应体系中缓慢注入5-10℃的乙腈氨气溶液(223mmol)(111mL，2mmol/mL)(液体滴加过快会产生大量难溶于乙腈的氟化胺以及副产物)，在加入乙腈氨气溶液的同时补加剩余SO2F2(使SO2F2与Et3N的摩尔比为2.2:3)，原料加入完毕后向体系通入一个当量氮气，室温搅拌一小时反应完成，得到淡黄色溶液，将乙腈和部分三乙胺氟化氢减压移除得到浅黄色粘稠液体，然后将液体用低沸点醚类溶剂(甲基叔丁基醚)完全溶解，加入水对反应进行洗涤(此步可以除去多残留的三乙胺氟化氢和氟盐)，然后将有机溶剂进行减压浓缩得到59g双氟磺酰亚胺三乙胺盐(212mmol)，收率为95％，纯度94％。
实施例5
将100mL乙腈，2.55g KF(44mmol，0.2eq)和63g Et3N(624mmol，2.8eq)加入2L的圆底烧瓶，在冰水浴下将反应体系抽真空到0.09MPa。将SO2F2(2L)气体通入三口烧瓶直到瓶内恢复常压。向反应体系中缓慢注入5-10℃的乙腈氨气溶液(223mmol)(111mL，2mmol/mL)(液体滴加过快会产生大量难溶于乙腈的氟化胺以及副产物)，在加入乙腈氨气溶液的同时补加剩余SO2F2(使SO2F2与Et3N的摩尔比为2.2:3)，原料加入完毕后向体系通入一个当量氮气，室温搅拌一小时反应完成，得到淡黄色溶液，将乙腈和部分三乙胺氟化氢减压移除得到淡黄色粘稠液体，然后将液体用低沸点醚类溶剂(甲基叔丁基醚)完全溶解，加入水对反应进行洗涤(此步可以除去多残留的三乙胺氟化氢和氟盐)，然后将有机溶剂进行减压浓缩得到57g双氟磺酰亚胺三乙胺盐(205mmol)，收率为92％，纯度96％。
实施例6
将100mL乙腈，3.4g KHF2(44mmol，0.2eq)和63g Et3N(624mmol，2.8eq)加入2L的圆底烧瓶，在冰水浴下将反应体系抽真空到0.09MPa。将SO2F2(2L)气体通入三口烧瓶直到瓶内恢复常压。向反应体系中缓慢注入5-10℃的乙腈氨气溶液(223mmol)(112mL，2mmol/mL)(液体滴加过快会产生大量难溶于乙腈的氟化胺以及副产物)，在加入乙腈氨气溶液的同时补加剩余SO2F2(使SO2F2与Et3N的摩尔比为2.2:3)，原料加入完毕后向体系通入一个当量氮气，室温搅拌一小时反应完成，得到淡黄色溶液，将乙腈和部分三乙胺氟氢减压移除得到淡黄色粘稠液体，然后将液体用低沸点醚类溶剂(乙醚或甲基叔丁基醚)完全溶解，加入水对反应进行洗涤(此步可以除去多残留的三乙胺氟化氢和氟盐)，然后将有机溶剂进行减压浓缩得到54g双氟磺酰亚胺三乙胺盐(190mmol)，收率85％，纯度96％。
实施例7
将100mL乙腈，1.63g NH4F(44mmol，0.2eq)和63g Et3N(624mmol，2.8eq)2L的圆底烧瓶，在冰水浴下将反应体系抽真空到0.09MPa。将SO2F2(2L)气体通入三口烧瓶直到瓶内恢复常压。向反应体系中缓慢注入5-10℃的乙腈氨气溶液(223mmol)(112mL，2mmol/mL)(液体滴加过快会产生大量难溶于乙腈的氟化胺以及副产物)，在加入乙腈氨气溶液的同时补加剩余SO2F2(使SO2F2与Et3N的摩尔比为2.2:3)，原料加入完毕后向体系通入一个当量氮气，室温搅拌一小时反应完成，得到无色溶液，将乙腈和部分三乙胺氟氢减压移除得到淡黄色粘稠液体，然后将液体用低沸点醚类溶剂(乙醚或甲基叔丁基醚)完全溶解，加入水对反应进行洗涤(此步可以除去多残留的三乙胺氟化氢和氟盐)，然后将有机溶剂进行减压浓缩得到61g双氟磺酰亚胺三乙胺盐(218mmol)，收率为98％，纯度95％。
实施例8
将100mL乙腈，5.79g LiF(223mmol，1eq)和45g Et3N(446mmol，2eq)加入2L的圆底烧瓶，在冰水浴下将反应体系抽真空到0.09MPa。将SO2F2(2L)气体通入三口烧瓶直到瓶内恢复常压。向反应体系中缓慢注入5-10℃的乙腈氨气溶液(223mmol)(112mL，2mmol/mL)(液体滴加过快会产生大量难溶于乙腈的氟化胺以及副产物)，在加入乙腈氨气溶液的同时补加剩余SO2F2(使SO2F2与Et3N的摩尔比为1:1)，原料加入完毕后向体系通入一个当量氮气，室温搅拌一小时反应完成，得到浑浊的无色溶液，将不溶物过滤，接着将乙腈和部分三乙胺氟氢减压移除得到淡黄色粘稠液体，然后将液体用低沸点醚类溶剂(乙醚或甲基叔丁基醚)完全溶解，加入水对反应进行洗涤(此步可以除去多残留的三乙胺氟化氢和氟盐)，然后将有机溶剂进行减压浓缩得到55g双氟磺酰亚胺三乙胺盐(198mmol)，收率为90％，纯度95％。
实施例9
将1.01kg三乙胺(10mol，2.9eq)，19g氟化钾(0.33mol，0.09eq)加入5L的圆底烧瓶，在冰水浴下将反应体系抽真空到0.09MPa。将SO2F2气体通入三口烧瓶直到瓶内恢复常压。向反应体系中缓慢注入5-10℃的乙腈氨气溶液(3.5mol)(1.75L，2mmol/mL)(液体滴加过快会产生大量难溶于乙腈副产物)，在加入乙腈氨气溶液的同时补加剩余SO2F2(使SO2F2与Et3N的摩尔比为2.2:3)，原料加入完毕后向体系通入一个当量氮气室温搅拌，反应10小时后反应完成，得到淡黄色溶液，将乙腈和部分三乙胺氟化氢减压移除得到淡黄色稠液体，然后将液体用低沸点醚类溶剂甲基叔丁基醚完全溶解，加入水对反应进行洗涤(此步可以除去多残留的三乙胺氟化氢和氟盐)，然后将有机溶剂进行减压浓缩得到883g双氟磺酰亚胺三乙胺盐(3.13mol)，收率为92％，纯度95％。
实施例10
将300mL乙腈和156g N,N,N,N-四甲基丙二胺(TMPDA，1.2mol)加入5L的圆底烧瓶，在冰水浴下将反应体系抽真空到0.09MPa。将SO2F2(5L)气体通入三口烧瓶直到瓶内恢复常压。向反应体系中缓慢注入5-10℃的乙腈氨气溶液(600mmol)(300mL，2mmol/mL)(液体滴加过快会产生大量难溶于乙腈副产物)，在加入乙腈氨气溶液的同时补加剩余SO2F2(使SO2F2与Et3N的摩尔比为2.2:3)，原料加入完毕后向体系通入一个当量氮气室温搅拌，反应完成后得到无色溶液，将乙腈移除得到淡黄色粘稠液体，双氟磺酰亚胺氟谱监控收率93％，纯度95％。
实施例11
将100mL乙腈，2.55g KF(44mmol，0.2eq)和49g吡啶(624mmol，2.8eq)加入2L的圆底烧瓶，在冰水浴下将反应体系抽真空到0.09MPa。将SO2F2(2L)气体通入三口烧瓶直到瓶内恢复常压。向反应体系中缓慢注入5-10℃的乙腈氨气溶液(223mmol)(111mL，2mmol/mL)(液体滴加过快会产生大量难溶于乙腈的氟化胺以及副产物)，在加入乙腈氨气溶液的同时补加剩余SO2F2(使SO2F2与吡啶的摩尔比为2.2:3)，原料加入完毕后向体系通入一个当量氮气，室温搅拌一小时反应完成，得到淡黄色溶液，将乙腈和部分吡啶氟化氢减压移除得到淡黄色粘稠液体，然后将液体用低沸点醚类溶剂(甲基叔丁基醚)完全溶解，加入水对反应进行洗涤(此步可以除去多残留的吡啶氟化氢和氟盐)，然后将有机溶剂进行减压浓缩得到49g双氟磺酰亚胺吡啶盐(189mmol)，收率为85％纯度90％。
实施例12
将100mL乙酸乙酯，2.55g KF(44mmol，0.2eq)和63g Et3N(624mmol，2.8eq)加入2L的圆底烧瓶，在冰水浴下将反应体系抽真空到0.09MPa。将SO2F2(2L)气体通入三口烧瓶直到瓶内恢复常压。向反应体系中缓慢注入5-10℃的乙酸乙酯氨气溶液(223mmol)(111mL，2mmol/mL)(液体滴加过快会产生大量难溶于乙酸乙酯的氟化胺以及副产物)，在加入乙酸乙酯氨气溶液的同时剩余SO2F2(使SO2F2与Et3N的摩尔比为2.2:3)，原料加入完毕后向体系通入一个当量氮气，室温搅拌2.5小时反应完成，得到淡黄色溶液，将乙酸乙酯和部分三乙胺氟化氢减压移除得到淡黄色粘稠液体，然后将液体用低沸点醚类溶剂(乙醚)完全溶解，加入水对反应进行洗涤(此步可以除去多残留的三乙胺氟化氢和氟盐)，然后将有机溶剂进行减压浓缩得到55.9g双氟磺酰亚胺三乙胺盐(198mmol)，收率为89％，纯度96％。
实施例13
将100mL甲苯，2.55g KF(44mmol，0.2eq)和63g Et3N(624mmol，2.8eq)加入2L的圆底烧瓶，在冰水浴下将反应体系抽真空到0.09MPa。将SO2F2(2L)气体通入三口烧瓶直到瓶内恢复常压。向反应体系中缓慢注入5-10℃的甲苯氨气溶液(223mmol)(223mL，1mmol/mL)(液体滴加过快会产生大量难溶于甲苯的氟化胺以及副产物)，在加入甲苯氨气溶液的同时补加剩余SO2F2(使SO2F2与Et3N的摩尔比为2.2:3)，原料加入完毕后向体系通入一个当量氮气，室温搅拌4小时反应完成，得到淡黄色溶液，将甲苯和部分三乙胺氟化氢减压移除得到淡黄色粘稠液体，然后将液体用低沸点醚类溶剂(甲基叔丁基醚)完全溶解，加入水对反应进行洗涤(此步可以除去多残留的三乙胺氟化氢和氟盐)，然后将有机溶剂进行减压浓缩得到49g双氟磺酰亚胺三乙胺盐(174mmol)，收率为85％，纯度95％。
实施例14
将100mL叔丁基甲醚，2.55g KF(44mmol，0.2eq)和63g Et3N(624mmol，2.8eq)加入2L的圆底烧瓶，在冰水浴下将反应体系抽真空到0.09MPa。将SO2F2(2L)气体通入三口烧瓶直到瓶内恢复常压。向反应体系中缓慢注入5-10℃的叔丁基醚氨气溶液(223mmol)(223mL，1mmol/mL)(液体滴加过快会产生大量难溶于叔丁基甲醚的氟化胺以及副产物)，在加入叔丁基醚氨气溶液的同时补加剩余SO2F2(使SO2F2与Et3N的摩尔比为2.2:3)，原料加入完毕后向体系通入一个当量氮气，室温搅拌3小时反应完成，得到淡黄色溶液，然后加入水对反应进行洗涤(此步可以除去三乙胺氟化氢和氟盐)，然后将有机溶剂进行减压浓缩得到57g双氟磺酰亚胺三乙胺盐(202mmol)，收率为90.5％，纯度96％。
对比实施例1
将200mL乙腈和121g Et3N(1.2mol)加入5L的圆底烧瓶，在冰水浴下将反应体系抽真空到0.09MPa。将SO2F2(5L)气体通入三口烧瓶直到瓶内恢复常压。向反应体系中缓慢注入5-10℃的乙腈氨气溶液(600mmol)(300mL，2mmol/mL)(液体滴加过快会产生大量难溶于乙腈副产物)，在加入乙腈氨气溶液的同时补加剩余SO2F2(使SO2F2与Et3N的摩尔比为1:1)，原料加入完毕后向体系通入一个当量氮气室温搅拌，反应完成后得无色溶液并带有白色不溶沉淀(生成了HFSI与NH3继续反应的副产物)，将乙腈和部分三乙胺氟化氢减压移除得到无色粘稠液体，然后将液体用低沸点醚类溶剂(甲基叔丁基醚)完全溶解，加入水对反应进行洗涤(此步可以除去多残留的三乙胺氟化氢和氟盐)，然后将有机溶剂进行减压浓缩得到93g双氟磺酰亚胺三乙胺盐(330mmol)，收率为55％，纯度93％。
对比实施例2
将200mL乙腈和121g Et3N(1.2mol)加入5L的反应釜，在冰水浴下将反应体系抽真空到0.09MPa。将SO2F2(5L)气体通入三口烧瓶直到瓶内恢复常压。向反应体系中缓慢氨气(350mmol)(175mL，2mmol/mL)，在通入氨气的过程中加入乙腈同时补加剩余SO2F2(使SO2F2与Et3N的摩尔比为2.2:3)，原料加入完毕后室温搅拌2小时反应监控收率为56％，6小时收率为85％，反应24小时后为红棕色反应溶液产率为90％，纯度90％。

Claims (10)

1.一种双氟磺酰亚胺的有机碱盐的制备方法，其特征在于，包括下列步骤：在有机溶剂中、在有机碱及氟化盐存在下，将NH3与SO2F2反应，得到双氟磺酰亚胺的有机碱盐，即可。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的有机溶剂为芳香族烃类溶剂、卤代烃类溶剂、醚类溶剂、酯类溶剂和腈类溶剂中的一种或多种；
和/或，所述的有机碱为叔烷基胺或者含氮芳香族杂环化合物；
和/或，所述的氟化盐为碱金属盐、碱土金属盐和铵盐中的一种或多种；
和/或，所述的氟化盐与所述NH3的摩尔比为0.01:1～2:1；
和/或，所述有机碱与所述NH3的摩尔比为1.8:1～5:1；
和/或，所述SO2F2与所述NH3的摩尔比为1.8:1～5:1；
和/或，所述的NH3为气体或者溶于所述的有机溶剂中的溶液形式加入；
和/或，所述反应的温度为-20℃～80℃；
和/或，所述反应的压力为0.01MPa～2MPa。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的有机溶剂为芳香族烃类溶剂时，所述的芳香族烃类溶剂为苯、甲苯、二甲苯和均三甲苯中的一种或多种；
和/或，所述的有机溶剂为卤代烃类溶剂时，所述的卤代烃类溶剂为二氯甲烷、氯仿和1，2-二氯乙烷中的一种或多种；
和/或，所述的有机溶剂为醚类溶剂时，所述的醚类溶剂为二乙基醚、四氢呋喃和叔丁基甲基醚中的一种或多种；
和/或，所述的有机溶剂为酯类溶剂时，所述的酯类溶剂为醋酸乙酯和/或醋酸丁酯；
和/或，所述的有机溶剂为腈类溶剂时，腈类溶剂为乙腈和/或丙腈；
和/或，所述的有机碱为叔烷基胺时，所述的叔烷基胺为三甲胺、三乙胺、二异丙基乙胺、三正丙胺、三丁胺、或N,N,N,N-四甲基丙二胺；
和/或，所述的有机碱为含氮芳香族杂环化合物时，所述的含氮芳香族杂环化合物为4-N,N-二甲基氨基吡啶或吡啶；
和/或，所述的氟化盐为碱金属盐时，所述的碱金属盐为氟化钠、氟化钾、氟化铯、氟化锂和二氟氢化钾中的一种或多种；
和/或，所述的氟化盐为碱土金属盐时，所述的碱土金属盐为氟化锌；
和/或，所述的氟化盐为铵盐时，所述的铵盐为二氟氢化铵和/或氟化铵；
和/或，所述的氟化盐与所述NH3的摩尔比为0.2:1～1:1；
和/或，所述有机碱与所述NH3的摩尔比为2:1～3:1；
和/或，所述SO2F2与所述NH3的摩尔比为2:1～2.2:1；
和/或，当为溶于有机溶剂中的溶液形式加入时，所述NH3在所述的溶液中的摩尔体积比为0.1～20mmol/mL；
和/或，所述反应的温度为0℃～10℃；
和/或，所述反应的压力为0.01MPa～1.5MPa。
4.如权利要求1～3任一项所述的制备方法，其特征在于：还包括如下后处理步骤：反应结束后，减压浓缩，得到所述的双氟磺酰亚胺的有机碱盐粗品，将所述的粗品溶剂溶解，水洗并浓缩后，得到所述的双氟磺酰亚胺的有机碱盐精品，即可。
5.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于：所述后处理步骤中，所述溶剂为醚类溶剂和/或卤代烃类溶剂。
6.一种双氟磺酰亚胺的有机碱盐的制备方法，其特征在于，包括下列步骤：在有机碱存在下，将NH3与SO2F2反应，得到双氟磺酰亚胺的有机碱盐，即可；所述的NH3溶于有机溶剂中的溶液形式加入，所述有机碱与所述NH3的摩尔比为2.5:1～5:1。
7.如权利要求6所述的制备方法，其特征在于：所述的有机碱为叔烷基胺或者含氮芳香族杂环化合物；
和/或，所述的有机溶剂为芳香族烃类溶剂、卤代烃类溶剂、醚类溶剂、酯类溶剂和腈类溶剂中的一种或多种；
和/或，所述有机碱与所述NH3的摩尔比为2.8:1～3:1；
和/或，所述SO2F2与所述NH3的摩尔比为1.8:1～5:1；
和/或，所述NH3在所述的溶液中的摩尔体积比为0.1～20mmol/mL；
和/或，所述反应的温度为-20℃～80℃；
和/或，所述反应的压力为0.01MPa～2MPa；
和/或，所述的反应中还加入氟化盐。
8.如权利要求7所述的制备方法，其特征在于：所述的有机碱为叔烷基胺时，所述的叔烷基胺为三甲胺、三乙胺、二异丙基乙胺、三正丙胺、三丁胺、或N,N,N,N-四甲基丙二胺；
和/或，所述的有机碱为含氮芳香族杂环化合物时，所述的含氮芳香族杂环化合物为4-N,N-二甲基氨基吡啶或吡啶；
和/或，所述的有机溶剂为芳香族烃类溶剂时，所述的芳香族烃类溶剂为苯、甲苯、二甲苯和均三甲苯中的一种或多种；
和/或，所述的有机溶剂为卤代烃类溶剂时，所述的卤代烃类溶剂为二氯甲烷、氯仿和1，2-二氯乙烷中的一种或多种；
和/或，所述的有机溶剂为醚类溶剂时，所述的醚类溶剂为二乙基醚、四氢呋喃和叔丁基甲基醚中的一种或多种；
和/或，所述的有机溶剂为酯类溶剂时，所述的酯类溶剂为醋酸乙酯和/或醋酸丁酯；
和/或，所述的有机溶剂为腈类溶剂时，腈类溶剂为乙腈和/或丙腈；
和/或，所述SO2F2与所述NH3的摩尔比为2:1～2.2:1；
和/或，所述NH3在所述的溶液中的摩尔体积比为1～2mmol/mL；
和/或，所述反应的温度为0℃～10℃；
和/或，所述反应的压力为0.01MPa～1.5MPa；
和/或，所述的氟化盐为碱金属盐、碱土金属盐和铵盐中的一种或多种；
和/或，所述的氟化盐与所述NH3的摩尔比为0.01:1～2:1。
9.如权利要求8所述的制备方法，其特征在于：所述的氟化盐为碱金属盐时，所述的碱金属盐为氟化钠、氟化钾、氟化铯、氟化锂和二氟氢化钾中的一种或多种；
和/或，所述的氟化盐为碱土金属盐时，所述的碱土金属盐为氟化锌；
和/或，所述的氟化盐为铵盐时，所述的铵盐为二氟氢化铵和/或氟化铵；
和/或，所述的氟化盐与所述NH3的摩尔比为0.2:1～1:1。
10.如权利要求9所述的制备方法，其特征在于：所述的制备方法中，还包括如下后处理步骤：反应结束后，减压浓缩，得到所述的双氟磺酰亚胺的有机碱盐粗品，将所述的粗品溶剂溶解，水洗并浓缩后，得到所述的双氟磺酰亚胺的有机碱盐精品，即可。
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