CN110184814A - 一种医用抗菌敷料及其制备方法 - Google Patents

一种医用抗菌敷料及其制备方法 Download PDF

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Abstract

一种医用抗菌敷料及其制备方法，属于抗菌敷料技术领域。是在150～300mL乙醇溶液中加入0.01～2mol催化剂和15～30g纤维素医用敷料，超声处理20～40min后加入1～4mol氯乙酸，密封后于0～80℃反应1～24h；然后再加入1～4mol带有活性基团的季铵盐小分子，密封后于0～80℃接技反应1～96h；最后将纤维素医用敷料取出后用乙醇清洗，在真空下干燥至恒重，从而得到经羧基和季铵盐改性的医用抗菌敷料。催化剂为吡啶、氢氧化钠、碳酸钠、盐酸、硫酸或它们的混合物，季铵盐小分子为酯基二甲基烷基氯化铵、酰氯基二甲基烷基氯化铵、环氧丙基二甲基烷基氯化铵或它们的混合物。所得材料具有抗菌功能的同时又能具有良好的吸水性能。

Description

一种医用抗菌敷料及其制备方法
技术领域
本发明属于抗菌敷料技术领域，具体涉及一种以传统的纤维素敷料为前体、具有快速和高效抗菌和吸水性能的新型医用抗菌敷料及其制备方法。
背景技术
医用敷料是用于覆盖受伤的皮肤表面，吸收伤口的渗出液，为伤口提供一个干燥的愈合环境，减小由外界病毒、细菌等引起伤口感染风险的一种材料。传统的纤维素医用敷料如纱布、绷带等，是一种来源广泛、价格低廉的医用材料，在烧伤、烫伤、疮伤及创伤等伤口的处理中得到广泛应用。
抗菌材料是指材料自身具有杀灭或抑制微生物生长功能的材料。目前制备抗菌材料最常用的方法是在材料加工过程中添加一定量的抗菌剂，从而使材料具备杀灭或抑制细菌生长能力的一类新型功能材料，如抗菌织物、抗菌陶瓷、抗菌塑料、抗菌金属等材料。
抗菌剂一般分为无机抗菌剂和有机抗菌剂两大类。无机抗菌剂主要是指具有抗菌作用的金属或其离子，在众多金属离子中，汞、银、镉、铜、锌等均具有较强的抗菌能力。有机抗菌剂的主要品种有季铵盐类、双胍类、醇类、含氯类盐酸、(异)噻唑类、有机卤化物、酚类、吡啶类等。其中季铵盐类抗菌剂因具有低毒性、价格低廉、广谱抗菌等优良特性倍受青睐，是目前应用最为广泛的有机抗菌剂。
近年来，季铵盐抗菌剂的研究已经取得了长足的进展。例如，2015年，Zhang等人(Langmuir.31,12161(2015))合成了十二种季铵盐化合物，并对其细胞毒性和抗菌活性进行了测定，结果表明，这类季铵盐化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的最小抑菌浓度(MIC)的范围在2.8-167.7μg/ml之间。Kourai等人(European Journal of MedicinalChemistry.41,437(2006))合成了一类双季铵盐化合物，并对此类化合物的抗菌活性进行测定，结果表明，此种季铵盐化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌，酵母菌和一些霉菌都具有抗菌效果。2003年，Shao等人(Journal of Fluorine Chemistry.124,89(2003))合成全氟烃基季铵盐，并对此季铵盐的抗菌活性进行测定，结果表明，此种季铵盐对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌效果十分优异，其最小抑菌浓度为7.8μg/mL。
相比小分子季铵盐抗菌剂，高分子季铵盐抗菌剂具有电荷密度高、化学稳定性好、残余毒性低、抗菌能力强等特点，已逐渐成为该领域研究的热点。例如，2007年，Lu等人(Reactive & Functional Polymers.67,355(2007))合成了四种新型的季铵盐单体和相应的聚合物，并对此类单体和聚合物的抗菌活性进行测定，结果表明，单体季铵盐的抗菌活性随着取代烷基链的增长而增加，相应聚合物的抗菌活性大于其单体。Kim等人(PolymerBulletin.38,387(1997))在壳聚糖上引入季铵盐，并研究其对金黄色葡萄球菌的抗菌活性，实验证明经季铵盐改性接枝后的壳聚糖的抗菌性能较季铵盐小分子显著增强。Zhang等人(Reactive&Functional Polymers.88,39(2015))合成了一系列含有季铵盐结构的丙烯酰胺单体和聚合物，并对其抗菌能力进行测定，结果表明，其均聚物和共聚物的抗菌效果远远好于单体。2007年，Xu等人(Carbohydrate Research.346,2445(2011))在壳聚糖上引入季铵盐结构，研究其对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抗菌活性，证实了改性接枝后的壳聚糖的抗菌活性随接枝度的增加而增强。2015年，Liu等人(Progress in OrganicCoatings.80,150(2015))合成了一系列含有氨基甲酸酯的季铵盐化合物，并将其加入到聚氨酯涂料中，结果表明，此种涂料对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌都具有十分优异抗菌效果，而且涂料的抗菌性能随着季铵盐含量的增加显著增强。
传统的纤维素医用敷料吸收伤口渗出液的能力有限，容易粘连伤口，对新生上皮组织造成再损伤并导致出血，病人在更换敷料时容易产生疼痛。另一方面，这类敷料没有抗菌效果，在其使用的过程中，容易造成伤口感染，不利于伤口愈合，这些缺点在一定程度上限制其广泛应用。
发明内容
本发明以传统的纤维素医用敷料为前体，采用温和的反应体系引发成醚反应和接枝反应，在纤维素医用敷料上引入亲水性羧基和季铵盐抗菌链段，从而制备具有快速和高效抗菌和吸水性能的新型医用敷料。
本发明所述的一种具有快速、高效抗菌、吸水性能的医用抗菌敷料的制备方法，其特征在于：在150～300mL乙醇溶液中加入0.01～2mol催化剂和15～30g纤维素医用敷料(即医用脱脂棉纱布)，超声处理20～40min后加入1～4mol氯乙酸，密封后于0～80℃反应1～24h；然后再加入1～4mol带有活性基团的季铵盐小分子，密封后于0～80℃接技反应1～96h；最后将纤维素医用敷料取出后用乙醇清洗，在真空下干燥至恒重，从而得到本发明所述的经羧基和季铵盐改性的新型医用抗菌敷料。
所述的催化剂为吡啶、氢氧化钠、碳酸钠、盐酸、硫酸或它们的混合物；
所述的季铵盐小分子为酯基二甲基烷基氯化铵、酰氯基二甲基烷基氯化铵、环氧丙基二甲基烷基氯化铵或它们的混合物，其中烷基为C12H25、C14H29、C16H33或C18H37；
进一步，所述乙醇溶液中催化剂的加入量为0.01～1mol；
所述乙醇溶液中单体(氯乙酸和季铵盐)的加入量为2～4mol；
所述的接枝反应是将纤维素医用敷料浸入到溶于催化剂、带有活性基团的季铵盐小分子及氯乙酸的乙醇溶液中，接枝反应时间为1～72h，反应温度为30～80℃。
本发明首次利用温和的催化体系在纤维素医用敷料材料上引入季铵盐抗菌链段。一方面，纤维素医用敷料材料本身所具有的羟基与反应试剂中的活性位点(酯基、酰氯基、环氧丙基)充分作用并引发接枝聚合，使接枝后的纤维素医用敷料材料具有抗菌性能；另一方面，由于羧基(氯乙酸中羧基)的引入，接枝后的纤维素医用敷料材料具有良好的吸水性能。
本发明采用温和的催化体系引发反应在纤维素医用敷料材料上引入了抗菌基团与吸水基团，所得材料具有抗菌功能的同时又能具有良好的吸水性能，相对于其他高聚物抗菌材料，本发明所制备的纤维素医用敷料抗菌材料具备抗菌能力强、广谱抗菌及吸水速率快等特点，同时，整个材料的制备方法具有反应条件温和，方法简便易行的特点，且制备周期短，因而易于放大制备。
具体实施方式
实施例1
在500mL两口烧瓶中加入200mL乙醇，0.1mol氢氧化钠和20g纤维素医用敷料材料，超声处理30min后加入2mol氯乙酸，密封，于60℃反应4h，4h后再加入1mol环氧丙基二甲基十八烷基氯化铵，密封，于60℃反应24h，样品取出后用乙醇清洗，在真空烘箱中干燥至恒重，得到经羧基和季铵盐改性的新型医用抗菌敷料。
抗菌测试：准确称取一定量上述得到的新型医用抗菌敷料，剪成5mm×5mm大小，采用《纺织品抗菌性能的评价》第3部分记载的“振荡法(GB/T 20944.3)”检测其抗菌性能，检测用菌为大肠杆菌和金黄色葡萄球菌。该过程重复三次，测量的平均值作为抑菌率。
取0.75克得到的新型医用抗菌敷料，分别按照上文所述的方法测定其对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌的抑菌率，其对大肠杆菌的抑菌率为＞99％，对金黄色葡萄球菌的抑菌率为＞99％。
实施例2
在500mL两口烧瓶中加入200mL乙醇，0.1mol氢氧化钠和0.5mol吡啶混合物，20g纤维素医用敷料材料，超声处理30min，加入2mol氯乙酸，密封，于30℃反应12h，12h后再加入1mol环氧丙基二甲基十八烷基氯化铵，密封，于30℃反应48h，样品取出后用乙醇清洗，在真空烘箱中干燥至恒重，得到经羧基和季铵盐改性的新型医用抗菌敷料。
抗菌测试：准确称取一定量上述得到的新型医用抗菌敷料，剪成5mm×5mm大小，采用《纺织品抗菌性能的评价》第3部分记载的“振荡法(GB/T 20944.3)”检测其抗菌性能，检测用菌为大肠杆菌和金黄色葡萄球菌。该过程重复三次，测量的平均值作为抑菌率。
取0.75克得到的新型医用抗菌敷料，分别按照上文所述的方法测定其对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌的抑菌率，其对大肠杆菌的抑菌率为＞99％，对金黄色葡萄球菌的抑菌率为＞99％。
实施例3
在500mL两口烧瓶中加入200mL乙醇，0.1mol氢氧化钠和0.5mol吡啶混合物，20g纤维素医用敷料材料，超声处理30min，加入2mol氯乙酸，密封，于80℃反应2h，2h后再加入1mol环氧丙基二甲基十二烷基氯化铵，密封，于80℃反应4h，样品取出后用乙醇清洗，在真空烘箱中干燥至恒重，得到经羧基和季铵盐改性的新型医用抗菌敷料。
抗菌测试：准确称取一定量上述得到的新型医用抗菌敷料，剪成5mm×5mm大小，采用《纺织品抗菌性能的评价》第3部分记载的“振荡法(GB/T 20944.3)”检测其抗菌性能，检测用菌为大肠杆菌和金黄色葡萄球菌。该过程重复三次，测量的平均值作为抑菌率。
取0.75克得到的新型医用抗菌敷料，分别按照上文所述的方法测定其对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌的抑菌率，其对大肠杆菌的抑菌率为＞99％，对金黄色葡萄球菌的抑菌率为＞99％。
实施例4
在500mL两口烧瓶中加入200mL乙醇，0.1mol盐酸，20g纤维素医用敷料材料，超声处理30min，加入1mol氯乙酸，密封，于80℃反应2h，2h后再加入1mol环氧丙基二甲基十二烷基氯化铵，密封，于80℃反应4h，样品取出后用乙醇清洗，在真空烘箱中干燥至恒重，得到经羧基和季铵盐改性的新型医用抗菌敷料。
抗菌测试：准确称取一定量上述得到的新型医用抗菌敷料，剪成5mm×5mm大小，采用《纺织品抗菌性能的评价》第3部分记载的“振荡法(GB/T 20944.3)”检测其抗菌性能，检测用菌为大肠杆菌和金黄色葡萄球菌。该过程重复三次，测量的平均值作为抑菌率。
取0.75克得到的新型医用抗菌敷料，分别按照上文所述的方法测定其对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌的抑菌率，其对大肠杆菌的抑菌率为＞99％，对金黄色葡萄球菌的抑菌率为＞99％。
实施例5
在500mL两口烧瓶中加入200mL乙醇，0.01mol氢氧化钠和0.01mol碳酸钠混合物，20g纤维素医用敷料材料，超声处理30min，加入1mol氯乙酸，密封，于30℃反应12h，12h后再加入1mol环氧丙基二甲基十八烷基氯化铵，密封，于30℃反应48h，样品取出后用乙醇清洗，在真空烘箱中干燥至恒重，得到经羧基和季铵盐改性的新型医用抗菌敷料。
抗菌测试：准确称取一定量上述得到的新型医用抗菌敷料，剪成5mm×5mm大小，采用《纺织品抗菌性能的评价》第3部分记载的“振荡法(GB/T 20944.3)”检测其抗菌性能，检测用菌为大肠杆菌和金黄色葡萄球菌。该过程重复三次，测量的平均值作为抑菌率。
取0.75克得到的新型医用抗菌敷料，分别按照上文所述的方法测定其对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌的抑菌率，其对大肠杆菌的抑菌率为＞99％，对金黄色葡萄球菌的抑菌率为＞99％。
实施例6
在500mL两口烧瓶中加入200mL乙醇，0.2mol氢氧化钠，20g纤维素医用敷料材料，超声处理30min，加入2mol氯乙酸，密封，于30℃反应12h，12h后再加入2mol环氧丙基二甲基十八烷基氯化铵，密封，于30℃反应48h，样品取出后用乙醇清洗，在真空烘箱中干燥至恒重，得到经羧基和季铵盐改性的新型医用抗菌敷料。
抗菌测试：准确称取一定量上述得到的新型医用抗菌敷料，剪成5mm×5mm大小，采用《纺织品抗菌性能的评价》第3部分记载的“振荡法(GB/T 20944.3)”检测其抗菌性能，检测用菌为大肠杆菌和金黄色葡萄球菌。该过程重复三次，测量的平均值作为抑菌率。
取0.75克得到的新型医用抗菌敷料，分别按照上文所述的方法测定其对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌的抑菌率，其对大肠杆菌的抑菌率为＞99％，对金黄色葡萄球菌的抑菌率为＞99％。
实施例7
在500mL两口烧瓶中加入200mL乙醇，0.1mol氢氧化钠，20g纤维素医用敷料材料，超声处理30min，加入2mol氯乙酸，密封，于30℃反应12h，12h后再加入2mol酰氯基二甲基十八烷基氯化铵，密封，于30℃反应48h，样品取出后用乙醇清洗，在真空烘箱中干燥至恒重，得到经羧基和季铵盐改性的新型医用抗菌敷料。
抗菌测试：准确称取一定量上述得到的新型医用抗菌敷料，剪成5mm×5mm大小，采用《纺织品抗菌性能的评价》第3部分记载的“振荡法(GB/T 20944.3)”检测其抗菌性能，检测用菌为大肠杆菌和金黄色葡萄球菌。该过程重复三次，测量的平均值作为抑菌率。
取0.75克得到的新型医用抗菌敷料，分别按照上文所述的方法测定其对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌的抑菌率，其对大肠杆菌的抑菌率为＞99％，对金黄色葡萄球菌的抑菌率为＞99％。
实施例8
在500mL两口烧瓶中加入200mL乙醇，0.1mol氢氧化钠，20g纤维素医用敷料材料，超声处理30min，加入2mol氯乙酸，密封，于30℃反应12h，12h后再加入2mol酯基二甲基十八烷基氯化铵，密封，于30℃反应48h，样品取出后用乙醇清洗，在真空烘箱中干燥至恒重，得到经羧基和季铵盐改性的新型医用抗菌敷料。
抗菌测试：准确称取一定量上述得到的新型医用抗菌敷料，剪成5mm×5mm大小，采用《纺织品抗菌性能的评价》第3部分记载的“振荡法(GB/T 20944.3)”检测其抗菌性能，检测用菌为大肠杆菌和金黄色葡萄球菌。该过程重复三次，测量的平均值作为抑菌率。
取0.75克得到的新型医用抗菌敷料，分别按照上文所述的方法测定其对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌的抑菌率，其对大肠杆菌的抑菌率为＞99％，对金黄色葡萄球菌的抑菌率为＞99％。

Claims (7)

1.一种医用抗菌敷料的制备方法，其特征在于：在150～300mL乙醇溶液中加入0.01～2mol催化剂和15～30g纤维素医用敷料，超声处理20～40min后加入1～4mol氯乙酸，密封后于0～80℃反应1～24h；然后再加入1～4mol带有活性基团的季铵盐小分子，密封后于0～80℃接技反应1～96h；最后将纤维素医用敷料取出后用乙醇清洗，在真空下干燥至恒重，从而得到经羧基和季铵盐改性的医用抗菌敷料。
2.如权利要求1所述的一种医用抗菌敷料的制备方法，其特征在于：所述的催化剂为吡啶、氢氧化钠、碳酸钠、盐酸、硫酸或它们的混合物。
3.如权利要求1所述的一种医用抗菌敷料的制备方法，其特征在于：所述的季铵盐小分子为酯基二甲基烷基氯化铵、酰氯基二甲基烷基氯化铵、环氧丙基二甲基烷基氯化铵或它们的混合物，其中烷基为C12H25、C14H29、C16H33或C18H37。
4.如权利要求1所述的一种医用抗菌敷料的制备方法，其特征在于：乙醇溶液中催化剂的加入量为0.01～1mol。
5.如权利要求1所述的一种医用抗菌敷料的制备方法，其特征在于：乙醇溶液中氯乙酸和季铵盐小分子的加入总量为2～4mol。
6.如权利要求1所述的一种医用抗菌敷料的制备方法，其特征在于：接枝反应的时间为1～72h，反应温度为30～80℃。
7.一种医用抗菌敷料，其特征在于：是由权利要求1～6任何一项所述的方法制备得到。
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