CN110183488B - 一种1-萘酚基膦氧配体的制备方法 - Google Patents

一种1-萘酚基膦氧配体的制备方法 Download PDF

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CN110183488B CN201910499426.9A CN201910499426A CN110183488B CN 110183488 B CN110183488 B CN 110183488B CN 201910499426 A CN201910499426 A CN 201910499426A CN 110183488 B CN110183488 B CN 110183488B
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Abstract

本发明公开了一种1‑萘酚基膦氧配体的制备方法，其是将硫叶立德化合物、苯乙炔基磷氧衍生物、催化剂、路易斯酸和有机溶剂混合均匀，在氮气中于60～100℃温度下反应6～16h，得到结构式为

Description

一种1-萘酚基膦氧配体的制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成领域，特别涉及一种1-萘酚基膦氧配体的制备方法。
背景技术
有机膦的氧化物，由于其磷酰基氧原子具有孤对电子，因此有较强配位能力，能与多种金属离子形成络合物。膦氧化物也可以作为多种金属催化的均相催化反应中的配体。其广泛应用于化工工业生产过程中。例如：可从水溶液中萃取过渡金属离子，在有机发光材料中调节金属离子的激发波长，此外手性的膦氧配体与金属结合后可以作为手性路易斯酸型催化剂应用于不对称合成领域。然而，传统合成1-萘酚基膦氧配体的方法存在条件苛刻，不易处理，结构单一等问题，这些问题极大的影响了该类配体的开发和应用。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术的不足，提供一种1-萘酚基膦氧配体的制备方法。
本发明所采取的技术方案是：一种1-萘酚基膦氧配体的制备方法，其是将硫叶立德化合物、苯乙炔基磷氧衍生物、催化剂、路易斯酸和有机溶剂混合均匀，在氮气中于60～100℃温度下反应6～16h，得到结构式为
Figure BDA0002089703100000011
的1-萘酚基膦氧配体成品，所述硫叶立德化合物、苯乙炔基磷氧衍生物与路易斯酸的摩尔比为1.8:1.0:0.3，所述催化剂为二(六氟锑酸)三乙腈(五甲基环戊二烯基)合铑(Ⅲ)，所述硫叶立德化合物的结构式为
Figure BDA0002089703100000012
所述苯乙炔基磷氧衍生物的结构式为
Figure BDA0002089703100000013
其中R1为氢、卤素、烷基或甲氧基，R2为氢、卤素、烷基或甲氧基，R3为氢、卤素、烷基或甲氧基，R4为氢、卤素、烷基或甲氧基，R5为芳基，R6为氢、卤素、烷基或甲氧基。
作为上述方案的进一步改进，所述三氟甲磺酸锌、醋酸锌、特戊酸中的至少一种。具体地，本发明中基于原料与合成方法的特殊选用，采用路易斯酸作为添加剂之一，其在合成反应中主要起到促进环化的作用。
作为上述方案的进一步改进，所述有机溶剂选自甲苯、二氧六环、1，2-二氯乙烷、乙腈中的至少一种。
作为上述方案的进一步改进，所述苯乙炔基磷氧衍生物、有机溶剂的添加量比为1mol:4L。
本发明的有益效果是：本发明可获得现有合成方法中很难获得的1-萘酚基膦氧配体，其步骤简单，仅需一步即可构建1-萘酚基膦氧配体，且反应条件温和、底物适应性好、产率高，可合成多种不同取代基的1-萘酚基膦氧配体。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行具体描述，以便于所属技术领域的人员对本发明的理解。有必要在此特别指出的是，实施例只是用于对本发明做进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，所属领域技术熟练人员，根据上述发明内容对本发明作出的非本质性的改进和调整，应仍属于本发明的保护范围。同时下述所提及的原料未详细说明的，均为市售产品；未详细提及的工艺步骤或制备方法为均为本领域技术人员所知晓的工艺步骤或制备方法。
实施例1
制备(2-苯基-4-羟基萘基)二苯磷氧，结构式为：
Figure BDA0002089703100000021
在预先烘干的装有磁子的25mL Schlenk管中，加入苯乙炔基二苯磷氧(0.1mmol)，苯甲酰硫叶立德化合物(0.18mmol)，6.66mg(0.008mmol，8％)[RhCp*(CH3CN)3](SbF6)2，5.5mg(0.03mmol，30％)醋酸锌，随后加入4.0mL干燥的DCE，将该反应管置于预热好的80℃油浴中，在氮气气氛中反应16h，将反应移出热源，随后加入二氯甲烷，转至圆底烧瓶中，用旋转蒸发仪除去溶剂，乙酸乙酯/二氯甲烷＝1:3过硅胶柱得38.6mg目标产物，产率为92％。
该化合物的表征如下：
1H NMR(400MHz,DMSO):δ10.48(s,1H),8.24(d,J＝8.2Hz,1H),7.60–7.54(m,1H),7.54–7.37(m,11H),7.20–7.12(m,2H),7.04(t,J＝7.6Hz,2H),6.99–6.89(m,3H)；
13C NMR(101MHz,DMSO):δ152.13(d,J＝15.2Hz),136.64(d,J＝5.3Hz),136.04(d,J＝8.2Hz),134.39,134.07(d,J＝13.1Hz),133.37,131.72,131.20,131.11,129.92,128.91,128.22(d,J＝11.7Hz),127.02,126.82,126.74,126.61,126.35,125.80(d,J＝2.0Hz),122.04,110.00(d,J＝13.4Hz)；
31P NMR(162MHz,DMSO):δ26.17.
HRMS(ESI):Calcd for C28H21O2P[M+H]+421.1352,Found:421.1352.
实施例2
制备(7-甲基-2-苯基-4-羟基萘基)二苯磷氧，结构式为：
Figure BDA0002089703100000031
在预先烘干的装有磁子的25mL Schlenk管中，加入苯乙炔基二苯磷氧(0.1mmol)，4-甲基苯甲酰硫叶立德化合物(0.18mmol)，6.66mg(0.008mmol，8％)[RhCp*(CH3CN)3](SbF6)2，5.5mg(0.03mmol，30％)醋酸锌，随后加入4.0mL干燥的DCE，将该反应管置于预热好的80℃油浴中，在氮气气氛中反应16h，将反应移出热源，随后加入二氯甲烷，转至圆底烧瓶中，用旋转蒸发仪除去溶剂，乙酸乙酯/二氯甲烷＝1:3过硅胶柱得32.0mg目标产物，产率为74％。
该化合物的表征如下：
1H NMR(400MHz,DMSO):δ10.42(s,1H),8.14(d,J＝8.5Hz,1H),7.53–7.46(m,6H),7.39(td,J＝8.1,2.1Hz,5H),7.15(dd,J＝10.5,4.3Hz,1H),7.03(t,J＝7.6Hz,2H),6.94(s,1H),6.89(dd,J＝7.3,6.1Hz,3H),2.26(s,3H).
13C NMR(101MHz,DMSO):δ152.60(d,J＝15.5Hz),137.19(d,J＝5.4Hz),136.74,135.94(d,J＝8.3Hz),134.94,134.89,134.76,133.92,132.26,131.68,131.59,130.44,129.43,129.21,128.69(d,J＝11.7Hz),127.29,127.22,125.64,124.59(d,J＝2.2Hz),122.56,109.91(d,J＝13.6Hz),22.04.
31P NMR(162MHz,DMSO):
δ26.32.HRMS(ESI):Calcd for C29H24O2P[M+H]+435.1508,Found 435.1506.
实施例3
制备(2-苯基-4-羟基-7-甲氧基萘基)二苯磷氧，结构式为：
Figure BDA0002089703100000032
在预先烘干的装有磁子的25mL Schlenk管中，加入苯乙炔基二苯磷氧(0.1mmol)，4-甲氧基苯甲酰硫叶立德化合物(0.18mmol)，6.66mg(0.008mmol，8％)[RhCp*(CH3CN)3](SbF6)2，5.5mg(0.03mmol，30％)醋酸锌，随后加入4.0mL干燥的DCE，将该反应管置于预热好的80℃油浴中，在氮气气氛中反应16h，将反应移出热源，随后加入二氯甲烷，转至圆底烧瓶中，用旋转蒸发仪除去溶剂，乙酸乙酯/二氯甲烷＝1:3过硅胶柱得35.3mg目标产物，产率为78％。
该化合物的表征如下：
1H NMR(400MHz,DMSO):δ10.39(s,1H),8.16(d,J＝9.2Hz,1H),7.50(dd,J＝10.7,7.8Hz,6H),7.43–7.37(m,4H),7.25(dd,J＝9.2,2.5Hz,1H),7.15(t,J＝7.4Hz,1H),7.05(t,J＝7.5Hz,2H),6.91(d,J＝7.1Hz,2H),6.80(d,J＝13.5Hz,1H),6.49(d,J＝2.4Hz,1H),3.53(s,3H).
13C NMR(101MH z,DMSO):δ158.31,152.70(d,J＝15.6Hz),137.28,136.15(d,J＝13.5Hz),135.25(d,J＝8.5Hz),134.92,133.91,132.17,131.63(d,J＝9.5Hz),131.06,130.05,128.67(d,J＝11.7Hz),127.30,124.44,121.58,118.67,109.00(d,J＝13.5Hz),106.06,55.22.
31P NMR(162MHz,DMSO)δ26.31.
HRMS(ESI):Calcd for C29H24O3P[M+H]+451.1458,Found 451.1453.
实施例4
制备(2-苯基-7-氟-4-羟基萘基)二苯磷氧，结构式为：
Figure BDA0002089703100000041
在预先烘干的装有磁子的25mL Schlenk管中，加入苯乙炔基二苯磷氧(0.1mmol)，4-氟苯甲酰硫叶立德化合物(0.18mmol)，6.66mg(0.008mmol，8％)[RhCp*(CH3CN)3](SbF6)2，5.5mg(0.03mmol，30％)醋酸锌，随后加入4.0mL干燥的DCE，将该反应管置于预热好的80℃油浴中，在氮气气氛中反应16h，将反应移出热源，随后加入二氯甲烷，转至圆底烧瓶中，用旋转蒸发仪除去溶剂，乙酸乙酯/二氯甲烷＝1:3过硅胶柱得28.3mg目标产物，产率为64％。
该化合物的表征如下：
1H NMR(400MHz,DMSO):δ10.69(s,1H),8.34–8.29(m,1H),7.53–7.47(m,6H),7.44–7.37(m,4H),7.07(d,J＝7.7Hz,2H),6.94–6.89(m,3H),6.77–6.72(m,1H).
13C NMR(101MHz,DMSO):δ152.13(d,J＝15.2Hz),136.64(d,J＝5.3Hz),136.04(d,J＝8.2Hz),134.39,134.07(d,J＝13.1Hz),133.37,131.72,131.20,131.11,129.92,128.91,128.22(d,J＝11.7Hz),127.02,126.82,126.74,126.61,126.35,125.80(d,J＝2.0Hz),122.04,110.00(d,J＝13.4Hz).
31P NMR(162MHz,DMSO)δ26.20.
19F NMR(376MHz,DMSO)δ-112.35.HRMS(ESI):Calcd for C28H21FO2P[M+H]+439.1258,Found 439.1252.
实施例5
制备(2-苯基-4-羟基-7-氯萘基)二苯磷氧，结构式为：
Figure BDA0002089703100000051
在预先烘干的装有磁子的25mL Schlenk管中，加入苯乙炔基二苯磷氧(0.1mmol)，4-氯苯甲酰硫叶立德化合物(0.18mmol)，6.66mg(0.008mmol，8％)[RhCp*(CH3CN)3](SbF6)2，5.5mg(0.03mmol，30％)醋酸锌，随后加入4.0mL干燥的DCE，将该反应管置于预热好的80℃油浴中，在氮气气氛中反应16h，将反应移出热源，随后加入二氯甲烷，转至圆底烧瓶中，用旋转蒸发仪除去溶剂，乙酸乙酯/二氯甲烷＝1:3过硅胶柱得27.7mg目标产物，产率为61％。
该化合物的表征如下：
1H NMR(400MHz,DMSO):δ10.76(s,1H),8.25(d,J＝9.0Hz,1H),7.58(dd,J＝9.0,2.0Hz,1H),7.50(dd,J＝12.0,7.2Hz,7H),7.42–7.40(m,3H),7.18(s,1H),7.10–7.05(m,3H),6.99(d,J＝13.4Hz,1H),6.91(d,J＝7.1Hz,2H).
13C NMR(101MHz,DMSO):δ152.86(d,J＝15.2Hz),136.40(d,J＝5.2Hz),135.54,135.32,134.49,133.47,132.51,132.23(d,J＝14.6Hz),131.81,131.65,131.60,128.77(d,J＝11.8Hz),127.65,127.47(d,J＝4.0Hz),125.25,125.22(d,J＝7.9Hz),124.64,111.20(d,J＝13.3Hz).
31P NMR(162MHz,DMSO):δ26.13.
HRMS(ESI):Calcd for C28H21ClO2P[M+H]+455.0962,Found 455.0959.
实施例6
制备(6-甲基-2-苯基-4-羟基萘基)二苯磷氧，结构式为：
Figure BDA0002089703100000052
在预先烘干的装有磁子的25mL Schlenk管中，加入苯乙炔基二苯磷氧(0.1mmol)，3-甲基苯甲酰硫叶立德化合物(0.18mmol)，6.66mg(0.008mmol，8％)[RhCp*(CH3CN)3](SbF6)2，5.5mg(0.03mmol，30％)醋酸锌，随后加入4.0mL干燥的DCE，将该反应管置于预热好的80℃油浴中，在氮气气氛中反应16h，将反应移出热源，随后加入二氯甲烷，转至圆底烧瓶中，用旋转蒸发仪除去溶剂，乙酸乙酯/二氯甲烷＝1:3过硅胶柱得39.5mg目标产物，产率为91％。
该化合物的表征如下：1H NMR(400MHz,DMSO):δ10.39(s,1H),8.02(s,1H),7.54–7.46(m,6H),7.42–7.36(m,4H),7.25(dd,J＝8.8,1.5Hz,1H),7.15–7.00(m,4H),6.92(dd,J＝13.7,10.3Hz,3H),2.46(s,3H).13C NMR(101MHz,DMSO):δ152.10(d,J＝15.3Hz),137.27(d,J＝5.3Hz),136.69,136.47,134.98,133.96,132.90(d,J＝13.2Hz),132.16,131.64(d,J＝9.3Hz),129.57,128.67(d,J＝11.7Hz),127.19,126.84,126.47(d,J＝2.1Hz),121.42,110.60(d,J＝13.5Hz),21.80.HRMS(ESI):Calcd for C29H23O2P[M+H]+435.1508,Found435.1501.
实施例7
制备(5-甲基-2-苯基-4-羟基萘基)二苯磷氧，结构式为：
Figure BDA0002089703100000061
在预先烘干的装有磁子的25mL Schlenk管中，加入苯乙炔基二苯磷氧(0.1mmol)，2-甲基苯甲酰硫叶立德化合物(0.18mmol)，6.66mg(0.008mmol，8％)[RhCp*(CH3CN)3](SbF6)2，5.5mg(0.03mmol，30％)醋酸锌，随后加入4.0mL干燥的DCE，将该反应管置于预热好的80℃油浴中，在氮气气氛中反应16h，将反应移出热源，随后加入二氯甲烷，转至圆底烧瓶中，用旋转蒸发仪除去溶剂，乙酸乙酯/二氯甲烷＝1:3过硅胶柱得13.7mg目标产物，产率为32％。
该化合物的表征如下：
1H NMR(400MHz,DMSO):10.45(s,1H),7.54–7.46(m,6H),7.41(td,J＝7.5,2.9Hz,4H),7.34(dd,J＝8.2,5.3Hz,1H),7.30(s,1H),7.15(t,J＝7.0Hz,2H),7.03(d,J＝1.1Hz,2H),6.96(d,J＝8.3Hz,1H),6.88(d,J＝7.1Hz,2H).
13C NMR(101MHz,DMSO):δ160.40,157.84,152.80–152.72(m),152.62,134.51,133.49,132.16,131.65(d,J＝9.5Hz),131.03(d,J＝9.1Hz),128.78(d,J＝11.8Hz),127.49,127.34,112.64,112.56,112.35.
31P NMR(162MHz,DMSO)δ25.88.
19F NMR(376MHz,DMSO)δ-111.58.HRMS(ESI):Calcd for C28H21FO2P[M+H]+439.1258,Found 439.1252.
实施例8
制备(2-对氟苯基-4-羟基萘基)二苯磷氧，结构式为：
Figure BDA0002089703100000071
在预先烘干的装有磁子的25mL Schlenk管中，加入对氟苯乙炔基二苯磷氧(0.1mmol)，苯甲酰硫叶立德化合物(0.18mmol)，6.66mg(0.008mmol，8％)[RhCp*(CH3CN)3](SbF6)2，5.5mg(0.03mmol，30％)醋酸锌，随后加入4.0mL干燥的DCE，将该反应管置于预热好的80℃油浴中，在氮气气氛中反应16h，将反应移出热源，随后加入二氯甲烷，转至圆底烧瓶中，用旋转蒸发仪除去溶剂，乙酸乙酯/二氯甲烷＝1:3过硅胶柱得35.9mg目标产物，产率为82％。
该化合物的表征如下：
1H NMR(400MHz,DMSO):δ10.52(s,1H),8.24(d,J＝8.1Hz,1H),7.61–7.38(m,12H),7.20(d,J＝8.5Hz,2H),7.00–6.89(m,3H),6.85(t,J＝8.9Hz,2H).
13C NMR(101MHz,DMSO):δ162.42,159.99,152.34(d,J＝15.3Hz),134.89(d,J＝8.1Hz),134.26,133.73(d,J＝8.2Hz),133.24,131.17(dd,J＝8.5,6.0Hz),129.45,128.32,128.20,127.20,126.69,126.17,122.12,113.68,113.47,109.98(d,J＝13.6Hz).
31P NMR(162MHz,DMSO)δ26.14.
19F NMR(376MHz,DMSO)δ-115.42.HRMS(ESI):Calcd for C28H21FO2P[M+H]+439.1258,Found 439.1254.
上述实施例为本发明的优选实施例，凡与本发明类似的工艺及所作的等效变化，均应属于本发明的保护范畴。

Claims (1)

1.一种1-萘酚基膦氧配体的制备方法，其特征在于：将硫叶立德化合物、苯乙炔基磷氧衍生物、催化剂、路易斯酸和有机溶剂混合均匀，在氮气中于60～100℃温度下反应6～16h，得到结构式为
Figure FDA0003260822780000011
的1-萘酚基膦氧配体成品，所述硫叶立德化合物、苯乙炔基磷氧衍生物与路易斯酸的摩尔比为1.8:1.0:0.3，所述苯乙炔基磷氧衍生物、有机溶剂的添加量比为1mol:4L，所述催化剂为二(六氟锑酸)三乙腈(五甲基环戊二烯基)合铑(Ⅲ)，所述硫叶立德化合物的结构式为
Figure FDA0003260822780000012
所述苯乙炔基磷氧衍生物的结构式为
Figure FDA0003260822780000013
所述路易斯酸为醋酸锌；所述有机溶剂为1，2-二氯乙烷，其中R1为氢、卤素、烷基或甲氧基，R2为氢、卤素、烷基或甲氧基，R3为氢、卤素、烷基或甲氧基，R4为氢、卤素、烷基或甲氧基，R5为芳基，R6为氢、卤素、烷基或甲氧基。
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"Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Naphthols via C−H Activation of Sulfoxonium Ylides";Youwei Xu et al.;《Org. Lett.》;20170807;第19卷;第4309页左栏Scheme3，Supporting information第S2页最后1段，第4307页右栏倒数第1段，第4308页表格1 *

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