CN110183453A - 一种无金属催化制备3-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶类化合物的方法 - Google Patents

一种无金属催化制备3-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶类化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种无金属催化制备3‑苯基‑[1,2,4]三唑[4,3‑a]吡啶类化合物的方法，制备方法为：吡啶类化合物、叠氮化钠和苯甲醛类化合物，在有机溶剂介质中，无需过渡金属催化，在过氧化物的促进下的充分反应，制得产物，所述产物通过后处理制得3‑苯基‑[1,2,4]三唑[4,3‑a]吡啶类化合物；反应温度为25℃，式(Ⅰ)R1选自下列之一：氢、烃基；R2选自下列之一：氢、卤素、烃基、芳基、三氟甲基等；本发明制备条件温和，反应在常压、常温和的条件下进行，节约成本，对设备的要求较低；无需金属催化剂催化，后处理方便；所用溶剂乙醚沸点低节约能源，符合环保要求。

Description

一种无金属催化制备3-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶类化 合物的方法
技术领域
本发明属于医药合成中间体制备技术领域，具体涉及一种无金属催化制备3-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶类化合物的方法。
背景技术
3-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶类化合物是一类重要的医药合成中间体，在合成工业和医药工业领域具有广泛而且重要的应用。2-氨基甲酸叔丁酯苯并咪唑类化合物及其配合物具有良好的生物活性，可作为药物中间体，制备3-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶衍生物，用于治疗癌症、尤其是胃癌、食道癌、NSCLC、黑色素瘤以及胰脏癌的疾病，具有很重要的药用价值。由于其具有很特殊的结构、生理活性和反应活性等。几十年来其合成及应用研究一直是有机合成热点。已报道的3-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶类化合物制备方法是通过过渡金属催化，经过偶联、环化得到。然而以上合成方法存在反应步骤多、反应效率低和毒性催化剂需要彻底除去等缺点。本方法无需过渡金属催化剂，经过多组分反应一步实现3-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-a] 吡啶类化合物的高效制备，具有成本低廉、原料简单易得，适用范围广泛、产率优秀，产物处理方便、符合环保的要求。在相关的药物中间体合成工业领域具有重要的应用前景。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明目的在于在提供3-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶类化合物的方法。
本发明通过以下技术方案加以实现：
所述的一种无金属催化制备式(Ⅳ)所示的3-苯基-[1,2,4]三唑 [4,3-a]吡啶类化合物的方法，其特征在于制备方法为：式(Ⅰ)所示的吡啶类化合物、式(Ⅱ)所示的叠氮化钠和式(Ⅲ)所示的苯甲醛类化合物，在有机溶剂介质中，无需过渡金属催化，在过氧化物的促进下的充分反应，制得产物，所述产物通过后处理制得3-苯基-[1,2,4] 三唑[4,3-a]吡啶类化合物；所述过氧化物为叔丁基过氧化氢，所述有机溶剂为乙醚(Ether)，所述反应温度为25℃(Room temperature)，
式(Ⅰ)R1选自下列之一：氢、烃基；R2选自下列之一：氢、卤素、烃基、芳基、三氟甲基等；
所述的一种无金属催化制备3-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶类化合物的方法，其特征在于所述吡啶类化合物、苯甲醛类化合物和溶剂乙醚的比例为5mmol/5mmol/15mL。
所述的一种无金属催化制备3-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶类化合物的方法，其特征在于所述吡啶类化合物、苯甲醛类化合物和与TBHP的比例为5mmol/5mmol/10mmol。
所述的一种无金属催化制备3-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶类化合物的方法，其特征在于所述吡啶类化合物、苯甲醛类化合物与叠氮化钠的当量比为1:1:1.2-1:1:1.5。
所述的一种无金属催化制备3-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶类化合物的方法，其特征在于所述反应温度为常温25℃，反应时间为6小时。
所述的一种无金属催化制备3-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶类化合物的方法，其特征在于所述后处理的具体方法由以下步骤组成：
1)萃取：反应物常温冷却至室温后，往反应物中添加10mL饱和氯化钠水溶液，然后用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，萃取液合并；
2)浓缩：将萃取液用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发仪旋干，得浓缩物；
3)将浓缩物用柱层析硅胶吸附，加入到200-300目的层析硅胶柱中，以正己烷：乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析，洗脱液合并，旋转蒸发仪旋干，油泵抽得产物3-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶类化合物。
所述的一种无金属催化制备3-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶类化合物的方法，其特征在于步骤2)中干燥时间为0.5小时。
所述的一种无金属催化制备3-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶类化合物的方法，其特征在于步骤3)中正己烷和乙酸乙酯的比例为2:1-4:1。
本发明原料简便易得，制备条件温和；反应在常压、温和的条件下进行，节约成本，对设备的要求较低；无需过渡金属催化剂催化，产物后处理方便；方法完全符合环保要求，所得产物在化工和医药合成领域有非常重要的应用价值，适用于大规模工业化生产，具有极大的工业应用前景。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明予以进一步详述。
本发明合成步骤，在25mL的圆底烧瓶中分别加入5mmol吡啶类化合物、6mmol叠氮化钠和6mmol的苯甲醛类化合物，然后依次加入15L乙醚、10mmol的叔丁基过氧化氢，反应在25℃下搅拌6 小时。反应完全后向体系中加入15mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得3-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶类化合物4纯品，产率80-96％。具体实施例和表征数据如下，所有产物结构经过核磁共振和质谱结果对比得以确定。
实施例1：产物4a的制备
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入395mg(5mmol)吡啶 1a、390mg(6mmol)的叠氮化钠2和530mg(5mmol)苯甲醛3a，然后依次加入15mL乙醚和900mg(10mmol)的叔丁基过氧化氢，在25℃下搅拌6小时。反应完全后向体系中加入15mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得4a纯品(781mg，产率80％，淡黄色固体)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.56(d,J＝7.0Hz,1H),7.91(d,J＝6.5 Hz,2H),7.81(d,J＝9.3Hz,1H),7.59-7.65(m,3H),7.41-7.45(m,1H), 7.02(t,J＝6.7Hz,1H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ150.0,146.0,129.9,129.2,128.0,127.9, 126.6,123.8,115.6,114.4.
实施例2：产物4b的制备
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入395mg(5mmol)吡啶 1a、390mg(6mmol)的叠氮化钠2和600mg(5mmol)对甲基苯甲醛3b，然后依次加入15mL乙醚和900mg(10mmol)的叔丁基过氧化氢，在25℃下搅拌6小时。反应完全后向体系中加入15mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得4b纯品 (857mg，产率82％，淡黄色固体)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.26(d,J＝7.1Hz,1H),7.82(d,J＝9.3 Hz,1H),7.72(d,J＝8.2Hz,2H),7.39(d,J＝7.9Hz,2H),7.24-7.29(m, 2H),6.85(t,J＝6.4Hz,1H),2.47(s,3H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ140.6,130.1,128.3,127.0,124.0,123.9, 122.8,117.0,114.2,110.2,21.7.
实施例3：产物4c的制备
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入395mg(5mmol)吡啶 1a、390mg(6mmol)的叠氮化钠2和670mg(5mmol)3,4-二甲基苯甲醛3c，然后依次加入15mL乙醚和900mg(10mmol)的叔丁基过氧化氢，在25℃下搅拌6小时。反应完全后向体系中加入15mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得4c纯品 (1038mg，产率93％，淡黄色固体)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.28(d,J＝7.1Hz,1H),7.82(d,J＝9.3 Hz,1H),7.41(s,1H),7.32-7.35(m,1H),7.25-7.29(m,1H),7.05(d,J＝ 8.3Hz,1H),6.85(t,J＝7.3Hz,1H),3.97(s,3H),3.97(s,3H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ150.8,150.0,146.9,144.2,127.0,122.8, 120.5,119.4,117.1,114.2,112.1,111.5,56.3,56.2.
实施例4：产物4d的制备
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入395mg(5mmol)吡啶 1a、390mg(6mmol)的叠氮化钠2和670mg(5mmol)对甲氧基苯甲醛3d，然后依次加入15mL乙醚和900mg(10mmol)的叔丁基过氧化氢，在25℃下搅拌6小时。反应完全后向体系中加入15mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得4d纯品 (957mg，产率85％，淡黄色固体)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.22(d,J＝7.1Hz,1H),7.74-7.81(m, 3H),7.23-7.27(m,1H),7.09(d,J＝8.8Hz,2H),6.83(t,J＝7.3Hz,1H), 3.89(s,3H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ161.2,150.5,146.8,129.9,127.0,122.7, 119.0,117.0,114.9,114.1,55.6.
实施例5：产物4e的制备
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入395mg(5mmol)吡啶 1a、390mg(6mmol)的叠氮化钠2和830mg(5mmol)3，4-二甲氧基苯甲醛3e，然后依次加入15mL乙醚和900mg(10mmol)的叔丁基过氧化氢，在25℃下搅拌6小时。反应完全后向体系中加入15mL 饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得4e纯品 (1098mg，产率86％，淡黄色固体)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.28(d,J＝7.1Hz,1H),7.82(d,J＝9.3 Hz,1H),7.40(s,1H),7.31-7.334(m,1H),7.25-7.29(m,1H),7.04(d,J＝ 8.3Hz,1H),6.86(t,J＝7.3Hz,1H),3.97(s,3H),3.96(s,3H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ150.9,150.0,127.2,122.8,120.5,119.2, 117.0,114.3,112.1,111.5,56.3,56.2.
实施例6：产物4f的制备
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入395mg(5mmol)吡啶1a、390mg(6mmol)的叠氮化钠2和830mg(5mmol)对氟苯甲醛3f，然后依次加入15mL乙醚和900mg(10mmol)的叔丁基过氧化氢，在25℃下搅拌6小时。反应完全后向体系中加入15mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得4f纯品 (895mg，产率84％，淡黄色固体)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.24(d,J＝7.1Hz,1H),7.85(d,J＝9.3 Hz,1H),7.79(d,J＝8.7Hz,2H),7.57(d,J＝8.6Hz,2H),7.28-7.32(m, 1H),6.90(t,J＝6.8Hz,1H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ150.8,145.9,136.6,129.8,129.6,127.3, 125.3,122.5,117.2,114.6.
实施例7：产物4g的制备
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入465mg(5mmol)2-甲基吡啶1b、390mg(6mmol)的叠氮化钠2和530mg(5mmol)苯甲醛3a，然后依次加入15mL乙醚和900mg(10mmol)的叔丁基过氧化氢，在25℃下搅拌6小时。反应完全后向体系中加入15mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得4g纯品 (994mg，产率95％，无色固体)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.69(d,J＝9.3Hz,1H),7.52-7.56(m, 3H),7.45-7.49(m,2H),7.15-7.19(m,1H),6.52(d,J＝6.6Hz,1H),2.17 (s,3H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ151.5,147.4,135.0,131.2,130.2,129.7, 128.0,127.5,114.8,114.6,21.0.
实施例8：产物4h的制备
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入565mg(5mmol)2- 氯吡啶1c、390mg(6mmol)的叠氮化钠2和530mg(5mmol)苯甲醛3a，然后依次加入15mL乙醚和900mg(10mmol)的叔丁基过氧化氢，在25℃下搅拌6小时。反应完全后向体系中加入15mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得4h纯品 (1080mg，产率94％，淡黄色固体)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.80(d,J＝9.2Hz,1H),7.60(d,J＝6.8 Hz,2H),7.54(t,J＝7.4Hz,1H),7.45-7.51(m,2H),7.21-7.26(m,1H), 6.85-6.87(m,1H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ151.9,147.6,131.5,130.2,128.5,127.8, 127.6,126.0,115.7,115.2.
实施例9：产物4i的制备
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入75mg(5mmol)3-三氟甲基吡啶1d、390mg(6mmol)的叠氮化钠2和530mg(5mmol)苯甲醛3a，然后依次加入15mL乙醚和900mg(10mmol)的叔丁基过氧化氢，在25℃下搅拌6小时。反应完全后向体系中加入15mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得4i纯品 (1183mg，产率95％，无色固体)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.59(dd,J＝2.6,1.3Hz,1H),7.94(d,J＝ 9.6Hz,1H),7.81-7.83(m,2H),7.62-7.64(m,3H),7.39-7.42(m,1H).
13C NMR(100 MHz,CDCl3):δ149.1(d,JC-F＝190 Hz),131.1,129.8, 128.5,125.8,123.0(d,JC-F＝272 Hz),123.1(q,JC-F＝2.4 Hz),122.3 (q,JC-F＝6.0 Hz),119.1(d,JC-F＝34 Hz),118.2。

Claims (8)

1.一种无金属催化制备式(Ⅳ)所示的3-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶类化合物的方法，其特征在于制备方法为：式(Ⅰ)所示的吡啶类化合物、式(Ⅱ)所示的叠氮化钠和式(Ⅲ)所示的苯甲醛类化合物，在有机溶剂介质中，无需过渡金属催化，在过氧化物的促进下的充分反应，制得产物，所述产物通过后处理制得3-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶类化合物；所述过氧化物为叔丁基过氧化氢，所述有机溶剂为乙醚(Ether)，所述反应温度为室温25℃，
式(Ⅰ)R1选自下列之一：氢、烃基；R2选自下列之一：氢、卤素、烃基、芳基、三氟甲基等。
2.根据权利要求1所述的一种无金属催化制备3-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶类化合物的方法，其特征在于所述吡啶类化合物、苯甲醛类化合物和溶剂乙醚的比例为5mmol/5mmol/15mL。
3.根据权利要求1所述的一种无金属催化制备3-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶类化合物的方法，其特征在于所述吡啶类化合物、苯甲醛类化合物和与TBHP的比例为5mmol/5mmol/10mmol。
4.根据权利要求1所述的一种无金属催化制备3-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶类化合物的方法，其特征在于所述吡啶类化合物、苯甲醛类化合物与叠氮化钠的当量比为1:1:1.2-1:1:1.5。
5.根据权利要求1所述的一种无金属催化制备3-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶类化合物的方法，其特征在于在25℃的条件下，反应6小时。
6.根据权利要求1所述的一种无金属催化制备3-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶类化合物的方法，其特征在于所述后处理的具体方法由以下步骤组成：
1)萃取：反应物常温冷却至室温后，往反应物中添加10mL饱和氯化钠水溶液，然后用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，萃取液合并；
2)浓缩：将萃取液用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发仪旋干，得浓缩物；
3)将浓缩物用柱层析硅胶吸附，加入到200-300目的层析硅胶柱中，以正己烷：乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析，洗脱液合并，旋转蒸发仪旋干，油泵抽得产物3-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶类化合物。
7.根据权利要求6所述的一种无金属催化制备3-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶类化合物的方法，其特征在于步骤2)中干燥时间为0.5小时。
8.根据权利要求6所述的一种无金属催化制备3-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶类化合物的方法，其特征在于步骤3)中正己烷和乙酸乙酯的比例为2:1-4:1。
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