CN110183315B - 一种芘衍生物材料及其制备方法与应用 - Google Patents

一种芘衍生物材料及其制备方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN110183315B
CN110183315B CN201910494722.XA CN201910494722A CN110183315B CN 110183315 B CN110183315 B CN 110183315B CN 201910494722 A CN201910494722 A CN 201910494722A CN 110183315 B CN110183315 B CN 110183315B
Authority
CN
China
Prior art keywords
pyrene
pyrene derivative
steric hindrance
preparation
organic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201910494722.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN110183315A (zh
Inventor
赖文勇
成思卿
李祥春
黄维
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanjing University of Posts and Telecommunications
Original Assignee
Nanjing University of Posts and Telecommunications
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanjing University of Posts and Telecommunications filed Critical Nanjing University of Posts and Telecommunications
Priority to CN201910494722.XA priority Critical patent/CN110183315B/zh
Publication of CN110183315A publication Critical patent/CN110183315A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110183315B publication Critical patent/CN110183315B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/205—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the aromatic ring being a non-condensed ring
    • C07C43/2055—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the aromatic ring being a non-condensed ring containing more than one ether bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

本发明公开了一种芘衍生物材料及其制备方法与应用。该材料为以芘结构为核，并在1，6位（式I）或1，3，6，8位（式II）引入较大位阻芳香基团，该类分子具有对称结构和抑制分子聚集的特点。其制备方法为将大位阻基团通过Suzuki偶联反应与芘核连接，制备过程简单、产率高，产物易于提纯。大位阻基团的引入可以有效抑制刚性大平面刚性芘分子间聚集，提高材料的发光效率和热稳定性，使其在有机电致发光器件和有机激光器件等方面具有潜在的应用价值。

Description

一种芘衍生物材料及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于光电材料技术领域，特别涉及一种芘衍生物材料及其制备方法与应用。
背景技术
有机分子具有结构多样性和易裁剪性，可以结合分子设计和有机合成，得到具有某些特定性能的新型化合物的优异特性。由于有机分子可设计性好，易于功能化，近些年来，随着分子工程和有机合成的发展,其在有机电致发光器件(OLEDs)及有机激光器件(OSLs)领域得到了广泛的应用。
自从20世纪60年代，Maiman等利用红宝石水晶作为光增益介质，首次演示出激光现象以来，人们就已经在这个领域做了大量的研究，并取得很大的发展，其商业产品已经应用到我们生活的方方面面，例如CD/DVD播放器、激光鼠标，激光打印机等等。而有机激光作为激光家族新的一员，是近些年刚刚发展起来的。在1992年，Moses等利用有机共轭聚合物作为光增益介质，首次展现出有机激光发射。1996年，Tessler等人实现了光泵浦聚合物有机微腔激光发射。近些年，随着人们研究的不断深入，有机激光已经取得了飞速的发展。由于其具有突出的可调节性，低廉的生产成本以及可实现柔性大面积等无机或晶体激光器所不具备的优势，已经作为激光领域重要的分支，被广泛的研究。
与此同时芘作为一种大平面的稠环结构芳烃，独特的刚性共轭芳香平面，表现出较高的热稳定性，较强的电子离域能，高的荧光量子效率和载流子迁移率等特性，而广受人们的关注。尤其将含有芘的共轭体系衍生物作为空穴传输材料或蓝光发射材料，应用于有机电致发光和有机激光领域，已经取得了很大的进展。但由于芘具有大平面效应，其在浓溶液或薄膜状态下，会呈现出较强的分子间π-π电子相互作用，进而形成分子间的激基缔合物，而降低材料的荧光量子效率，导致材料在浓溶液或薄膜态条件下，发射光谱红移，使发光由蓝光转变成蓝绿光，甚至有时甚至会出现黄光发射，这严重影响了材料在蓝光OLEDs和OSLs的应用。通过大量的研究实验发现，利用芘的多活性位点，构筑空间位阻较大的单分散分子结构，可以有效的抑制芘分子间相互作用，改善材料的光电性能，提高材料在蓝光OLEDs和OSLs的应用潜力。
发明内容
本发明提供了一种芘衍生物材料及其制备方法与应用。该材料以芘为核，并在1，6位或1，3，6，8位引入大位阻芳香基团，该类分子具有对称结构和抑制分子聚集的特点。其制备方法为将大位阻基团通过Suzuki偶联反应与芘核连接，制备过程简单、产率高，产物易于提纯。大位阻方向基团的引入可以有效抑制芘的分子间聚集，提高材料的发光效率和热稳定性，使得其在有机电致发光器件和有机激光器件等方面具有潜在的应用价值。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种芘衍生物材料，是以芘为核在1，6位或1，3，6，8位引入大位阻芳香基团，结构如式Ⅰ或式Ⅱ所示：
Figure BDA0002088186150000021
其中，Ar选自以下基团，*为连接位置：
Figure BDA0002088186150000022
其中，R为C1-C30的直链或支链烷基或烷氧基的一种。
如式I的芘衍生物光电材料制备方法，包括以下步骤：
Figure BDA0002088186150000031
在氮气保护下，将1，6-二溴芘1、四三苯基膦钯催化剂、相转移催化剂TBAB和大位阻基团的硼酸酯化合物2溶于甲苯和碳酸钾水溶液中，控温80-110℃反应12-24h，反应结束后分离提纯获得1，6二芳基取代芘衍生物式Ⅰ。
进一步的，所述1，6-二溴芘1与大位阻基团的硼酸酯2化合物摩尔比分别为1：4，Pd(PPh3)4催化剂与化合物2摩尔比为0.05:1～0.10:1，相转移催化剂与化合物2摩尔比为0.1:1～0.2:1，每摩尔化合物2加入甲苯溶剂15-25mL，甲苯与2M K2CO3水溶液体积比为2:1。
如式II的芘衍生物的制备方法，包括以下步骤：
Figure BDA0002088186150000032
在氮气保护下，将1，3，6，8-四溴芘3、四三苯基膦钯催化剂、相转移催化剂TBAB、和大位阻基团的硼酸酯化合物2溶于甲苯和碳酸钾水溶液中，控温80-110℃反应12-24h，反应结束后分离提纯获得1，3，6，8四芳基取代芘衍生物式Ⅱ。
进一步的，所述1，3，6，8-四溴芘3与大位阻基团的硼酸酯化合物2摩尔比分别为1：8，Pd(PPh3)4催化剂与化合物2摩尔比为0.05:1～0.10:1，相转移催化剂与化合物2摩尔比为0.1:1～0.2:1，每摩尔化合物2加入甲苯溶剂15-25mL，甲苯与2M K2CO3水溶液体积比为2:1。
一种芘衍生物光电材料可作为发光材料和有机增益介质应用在电致发光器件、有机激光器件等方面。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明提供一种芘衍生物材料及其制备与应用。可作为发光材料应用于电致发光器件和有机激光器件。该材料制备方法简单、操作方便快捷，反应过程容易控制，产品易于分离、收率高、纯度高。通过甲基的引入，材料的光谱蓝移明显，有效的抑制了材料的聚集，抑制其光淬灭，使其具有高的荧光量子效率。
附图说明
图1是实施例中材料6的放大自发辐射图。
图2是实施例中材料4，6，8，10在溶液态的荧光量子寿命图。
图3是实施例中材料4，6，8，10在薄膜态荧光量子寿命图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作更进一步的说明。
一种芘衍生物材料的制备方法包括：将1，6-二溴芘和大位阻基团的硼酸酯化合物通过Suzuki反应得到式Ⅰ。
Figure BDA0002088186150000041
其中，Ar选自以下基团，*为连接位置：
Figure BDA0002088186150000042
其中，R为C1-C30的直链或支链烷基或烷氧基的一种。
一种芘衍生物材料的制备方法包括：将1，3，6，8-四溴芘和大位阻基团的硼酸酯化合物通过suzuki反应得到式Ⅱ。
Figure BDA0002088186150000051
其中，Ar选自以下基团，*为连接位置：
Figure BDA0002088186150000052
其中，R为C1-C30的直链或支链烷基或烷氧基的一种。
以下通过若干实施例对本发明做进一步说明，但实施例不限制本发明的涵盖范围。
实施例1
Figure BDA0002088186150000053
反应条件：在N2保护及避光下，将大位阻基团的硼酸酯化合物(699.0mg,0.8mmol)，1，6-二溴芘(100mg,0.2mmol)，快速加入催化剂Pd(PPh3)4(57.8mg,0.05mmol)，相转移催化剂TBAB(70.2mg,0.2mmol)于两口烧瓶中。密封好反应装置，抽换N2三次，插上气球。将甲苯和K2CO3水溶液用氮气球除氧半小时后，注入的甲苯(40mL)溶剂和K2CO3水溶液(20mL，2M)，90℃搅拌24h。用二氯甲烷萃取有机相，去离子水洗两三次后，无水硫酸钠干燥，抽滤。真空减压浓缩粗产物，柱层析(淋洗液为DCM/PE＝1:5)纯化，得到白色固体粉末(200mg)，产率56.0％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ：8.20(d,J＝7.8Hz,2H),7.99(d,J＝9.2Hz,2H),7.79(d,J＝7.7Hz,2H),7.65(d,J＝9.1Hz,2H),6.82(s,4H),3.99–3.91(m,4H),1.91(s,12H),1.79(dd,J＝12.0,6.0Hz,2H),1.44(d,J＝6.6Hz,10H),1.39(dd,J＝9.1,5.3Hz,8H),0.98(dt,J＝13.9,7.3Hz,12H).13C NMR(101MHz,CDCl3δ):158.64,138.43,136.45,132.41,130.35,129.56,127.86,127.57,125.29,124.86,124.79,113.29,70.31,39.62,30.69,29.22,24.03,23.16,20.99,14.19,11.26,1.06,0.03.MALDI-TOF MS(m/z)：Calcd for C48H60O2，ExactMass:666.44，Mol.Wt.：666，99；Found：665.28。
实施例2
Figure BDA0002088186150000061
反应条件：在N2保护及避光下，将大位阻基团的硼酸酯化合物(699.0mg,0.8mmol)，1，6-二溴芘(134mg,0.2mmol)，快速加入催化剂Pd(PPh3)4(57.8mg,0.05mmol)，相转移催化剂TBAB(70.2mg,0.2mmol)于两口烧瓶中。密封好反应装置，抽换N2三次，插上气球。将甲苯和K2CO3水溶液用氮气球除氧半小时后，注入的甲苯(40mL)溶剂和K2CO3水溶液(20mL，2M)，90℃搅拌24h。用二氯甲烷萃取有机相，去离子水洗两三次后，无水硫酸钠干燥，抽滤。真空减压浓缩粗产物，柱层析(淋洗液为DCM/PE＝1:5)纯化，得到白色固体粉末(210mg)，产率60.0％。
实施例3
Figure BDA0002088186150000071
反应条件：在N2保护及避光下，将大位阻基团的硼酸酯化合物(699.0mg,0.8mmol)，1，6-二溴芘(185mg,0.2mmol)，快速加入催化剂Pd(PPh3)4(57.8mg,0.05mmol)，相转移催化剂TBAB(70.2mg,0.2mmol)于两口烧瓶中。密封好反应装置，抽换N2三次，插上气球。将甲苯和K2CO3水溶液用氮气球除氧半小时后，注入的甲苯(40mL)溶剂和K2CO3水溶液(20mL，2M)，90℃搅拌24h。用二氯甲烷萃取有机相，去离子水洗两三次后，无水硫酸钠干燥，抽滤。真空减压浓缩粗产物，柱层析(淋洗液为DCM/PE＝1:4)纯化，得到白色固体粉末(250mg)，产率62.0％。
实施例4
Figure BDA0002088186150000072
反应条件：在N2保护及避光下，将大位阻基团的硼酸酯化合物(699.0mg,0.8mmol)，1，6-二溴芘(181mg,0.2mmol)，快速加入催化剂Pd(PPh3)4(57.8mg,0.05mmol)，相转移催化剂TBAB(70.2mg,0.2mmol)于两口烧瓶中。密封好反应装置，抽换N2三次，插上气球。将甲苯和K2CO3水溶液用氮气球除氧半小时后，注入的甲苯(40mL)溶剂和K2CO3水溶液(20mL，2M)，90℃搅拌24h。用二氯甲烷萃取有机相，去离子水洗两三次后，无水硫酸钠干燥，抽滤。真空减压浓缩粗产物，柱层析(淋洗液为DCM/PE＝1:4)纯化，得到白色固体粉末(230mg)，产率64.0％。
实施例5
Figure BDA0002088186150000081
在N2保护及避光下，将大位阻基团的硼酸酯化合物(699.0mg,1.6mmol)，1，3，6，8-四溴芘(100mg,0.2mmol)，快速加入催化剂Pd(PPh3)4(57.8mg,0.05mmol)，相转移催化剂TBAB(70.2mg,0.2mmol)于两口烧瓶中。密封好反应装置，抽换N2三次，插上气球。将甲苯和K2CO3水溶液用氮气球除氧半小时后，注入的甲苯(40mL)溶剂和K2CO3水溶液(20mL，2M)，90℃搅拌24h。用二氯甲烷萃取有机相，去离子水洗两三次后，无水硫酸钠干燥，抽滤。真空减压浓缩粗产物，柱层析(淋洗液为DCM/PE＝1:6)纯化，得到白色的固体化合物(120mg)，产率56.0％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)：7.60(s,2H),7.55(s,4H),6.76(s,8H),3.91(d,J＝5.4Hz,8H),1.96(s,24H),1.81–1.73(m,4H),1.64–1.41(m,20H),1.28(d,J＝11.8Hz,12H),0.96(dd,J＝15.3,7.5Hz,25H).13C NMR(101MHz,CDCl3，δ)：158.49,138.19,136.06,132.42,128.80,124.83,113.30,70.39,39.54,30.64,29.16,23.98,23.12,21.08,14.14,11.19,1.04,0.01.MALDI-TOF MS(m/z)：Calcd for C80H108O4，Exact Mass:1132.82，Mol.Wt.：1133.74；Found：1132.56。
实施例6
Figure BDA0002088186150000091
在N2保护及避光下，将大位阻基团的硼酸酯化合物(936.0mg,1.6mmol)，1，3，6，8-四溴芘(100mg,0.2mmol)，快速加入催化剂Pd(PPh3)4(57.8mg,0.05mmol)，相转移催化剂TBAB(70.2mg,0.2mmol)于两口烧瓶中。密封好反应装置，抽换N2三次，插上气球。将甲苯和K2CO3水溶液用氮气球除氧半小时后，注入的甲苯(40mL)溶剂和K2CO3水溶液(20mL，2M)，90℃搅拌24h。用二氯甲烷萃取有机相，去离子水洗两三次后，无水硫酸钠干燥，抽滤。真空减压浓缩粗产物，柱层析(淋洗液为DCM/PE＝1:4)纯化，得到白色的固体化合物(120mg)，产率58.0％。
实施例7
Figure BDA0002088186150000092
在N2保护及避光下，将大位阻基团的硼酸酯化合物(984.0mg,1.6mmol)，1，3，6，8-四溴芘(100mg,0.2mmol)，快速加入催化剂Pd(PPh3)4(57.8mg,0.05mmol)，相转移催化剂TBAB(70.2mg,0.2mmol)于两口烧瓶中。密封好反应装置，抽换N2三次，插上气球。将甲苯和K2CO3水溶液用氮气球除氧半小时后，注入的甲苯(40mL)溶剂和K2CO3水溶液(20mL，2M)，90℃搅拌24h。用二氯甲烷萃取有机相，去离子水洗两三次后，无水硫酸钠干燥，抽滤。真空减压浓缩粗产物，柱层析(淋洗液为DCM/PE＝1:4)纯化，得到白色的固体化合物(150mg)，产率60.0％。
实施例8
Figure BDA0002088186150000101
在N2保护及避光下，将大位阻基团的硼酸酯化合物(976.0mg,1.6mmol)，1，3，6，8-四溴芘(100mg,0.2mmol)，快速加入催化剂Pd(PPh3)4(57.8mg,0.05mmol)，相转移催化剂TBAB(70.2mg,0.2mmol)于两口烧瓶中。密封好反应装置，抽换N2三次，插上气球。将甲苯和K2CO3水溶液用氮气球除氧半小时后，注入的甲苯(40mL)溶剂和K2CO3水溶液(20mL，2M)，90℃搅拌24h。用二氯甲烷萃取有机相，去离子水洗两三次后，无水硫酸钠干燥，抽滤。真空减压浓缩粗产物，柱层析(淋洗液为DCM/PE＝1:4)纯化，得到白色的固体化合物(1600mg)，产率61.0％。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出：对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (5)

1.一种芘衍生物材料，其特征在于，该材料以芘结构为核，并在1，6位引入大位阻芳香基团，该材料具有式I的结构通式：
Figure FDA0003335070320000011
其中，Ar选自以下基团，*为连接位置：
Figure FDA0003335070320000012
其中，R为C1-C30的直链或支链烷基或烷氧基的一种。
2.一种根据权利要求1所述的芘衍生物材料的制备方法，其特征在于，式I的芘衍生物材料的制备方法，包括以下步骤：
Figure FDA0003335070320000013
在氮气保护下，将1，6-二溴芘(1)、四三苯基膦钯催化剂、相转移催化剂和大位阻基团的硼酸酯化合物(2)溶于有机溶剂和碳酸钾水溶液中，控温80-110℃反应12-24h，反应结束后分离提纯获得1，6二芳基取代芘衍生物I。
3.根据权利要求2所述的芘衍生物材料的制备方法，其特征在于，所述相转移催化剂为Pd(PPh3)4。
4.根据权利要求2所述的芘衍生物材料的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为甲苯。
5.一种根据权利要求1所述的芘衍生物材料的应用，其特征在于，该类材料作为发光材料应用于有机电致发光器件或有机激光器件。
CN201910494722.XA 2019-06-10 2019-06-10 一种芘衍生物材料及其制备方法与应用 Active CN110183315B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910494722.XA CN110183315B (zh) 2019-06-10 2019-06-10 一种芘衍生物材料及其制备方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910494722.XA CN110183315B (zh) 2019-06-10 2019-06-10 一种芘衍生物材料及其制备方法与应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110183315A CN110183315A (zh) 2019-08-30
CN110183315B true CN110183315B (zh) 2022-02-01

Family

ID=67720872

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910494722.XA Active CN110183315B (zh) 2019-06-10 2019-06-10 一种芘衍生物材料及其制备方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110183315B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111333483B (zh) * 2020-03-13 2024-01-26 陕西师范大学 一种芘类蓝色有机荧光材料及其制备方法和应用

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1816114A1 (en) * 2004-11-25 2007-08-08 Rohm Co., Ltd. Pyrene compound and light emitting transistor device utilizing the same
CN101768436A (zh) * 2008-12-30 2010-07-07 乐金显示有限公司 有机发光材料以及使用该有机发光材料的有机发光器件
CN101987956A (zh) * 2010-10-12 2011-03-23 南京邮电大学 一种基于芘的多臂结构芴基蓝光材料
CN104876825A (zh) * 2015-04-30 2015-09-02 北京印刷学院 一种芘的衍生物及其制备方法和应用
CN105523881A (zh) * 2016-01-15 2016-04-27 中节能万润股份有限公司 一种1,6-二烷基芘的制备方法
CN106748625A (zh) * 2016-12-29 2017-05-31 南京邮电大学 一种基于芘的多臂结构三并茚基有机光电材料及其制备方法和应用
CN106883203A (zh) * 2017-01-24 2017-06-23 湖北尚赛光电材料有限公司 基于芘和萘苯并呋喃的衍生物及其制备方法、应用和器件
CN107721904A (zh) * 2017-10-10 2018-02-23 洛阳师范学院 芘衍生物及其制备方法和应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5624518B2 (ja) * 2011-06-16 2014-11-12 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、該素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
JP2018035025A (ja) * 2016-08-30 2018-03-08 国立研究開発法人産業技術総合研究所 多孔質ガラス材料
WO2018186462A1 (ja) * 2017-04-07 2018-10-11 コニカミノルタ株式会社 蛍光発光性化合物、有機材料組成物、発光性膜、有機エレクトロルミネッセンス素子材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1816114A1 (en) * 2004-11-25 2007-08-08 Rohm Co., Ltd. Pyrene compound and light emitting transistor device utilizing the same
CN101768436A (zh) * 2008-12-30 2010-07-07 乐金显示有限公司 有机发光材料以及使用该有机发光材料的有机发光器件
CN101987956A (zh) * 2010-10-12 2011-03-23 南京邮电大学 一种基于芘的多臂结构芴基蓝光材料
CN104876825A (zh) * 2015-04-30 2015-09-02 北京印刷学院 一种芘的衍生物及其制备方法和应用
CN105523881A (zh) * 2016-01-15 2016-04-27 中节能万润股份有限公司 一种1,6-二烷基芘的制备方法
CN106748625A (zh) * 2016-12-29 2017-05-31 南京邮电大学 一种基于芘的多臂结构三并茚基有机光电材料及其制备方法和应用
CN106883203A (zh) * 2017-01-24 2017-06-23 湖北尚赛光电材料有限公司 基于芘和萘苯并呋喃的衍生物及其制备方法、应用和器件
CN107721904A (zh) * 2017-10-10 2018-02-23 洛阳师范学院 芘衍生物及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Fluorescence quenching of sterically-graded pyrene molecules by N,N-dialkylanilines. Exciplexes or locally excited states?";Michael J. Bertocchi等;《Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry》;20181231;第467-478页 *
"Photophysical properties of 1,3,6,8-tetraarylpyrenes and their cation radicals";Vijay S. Vyas等;《Journal of Photochemistry & Photobiology A: Chemistry》;20190415;第209-218页 *
Michael J. Bertocchi等."Fluorescence quenching of sterically-graded pyrene molecules by N,N-dialkylanilines. Exciplexes or locally excited states?".《Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry》.2018, *

Also Published As

Publication number Publication date
CN110183315A (zh) 2019-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20080101910A (ko) 유기 전계 발광용 고분자 화합물 및 그의 제조 방법
CN106986842A (zh) 用于发光器件的螺二芴化合物
CN111320613B (zh) 铂(ii)四齿onno络合物发光材料、制备方法及其在有机发光二极管中的应用
CN107814916B (zh) 一种聚合物、发光材料及器件、显示装置
CN111620817A (zh) 新型蓝色热活性延迟荧光材料及其应用
JP2024518728A (ja) １，８－置換カルバゾールによる高放射率白金錯体及びその使用
CN110183315B (zh) 一种芘衍生物材料及其制备方法与应用
CN111960988B (zh) 一种基于激基缔合物发光的新型热活化延迟荧光材料及其应用
CN109096426B (zh) 一类主体聚合物材料及其制备方法和应用
CN113200929B (zh) 氰基喹喔啉类红光热激发延迟荧光材料、合成方法及其应用
CN112266359B (zh) 热活化延迟荧光材料及器件
KR101968353B1 (ko) 1,2,4,5-치환 페닐 유도체와 그 제조 방법, 그리고 유기 전계 발광 소자
CN113698519A (zh) 一种聚合物及其在有机电子器件中的应用
JP7427318B2 (ja) 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
CN114409700B (zh) 基于二苯硫醚热激发延迟荧光双极主体材料、合成方法及其应用
CN111423450B (zh) 化合物、显示面板以及显示装置
KR101751784B1 (ko) 페닐안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광소자
CN109734607B (zh) 一种有机化合物及其有机电致器件和有机发光器件
CN108530387B (zh) 一种苯基桥联和羧基封端的A1-π-A-D-A-π-A1型BT衍生物及其制备方法
CN111574538A (zh) 一种d-a型近红外有机发光材料及其制备方法与应用
CN114075112A (zh) 芴类化合物及其应用
KR101883665B1 (ko) 유기 발광 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
Duan et al. Elevating the triplet level of carbazolyl benzonitrile-based dendritic hosts by suppressing intramolecular charge transfer for solution-processed blue thermally activated delayed fluorescence OLEDs
CN114605433B (zh) 一种含茚并噻吩二氧化物结构的有机材料及其应用
WO2021196274A1 (zh) 一种荧光材料及其合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant