CN110157008A - 一种亚胺键联接的双孔共价有机骨架材料及其制备与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于共价有机骨架材料领域，具体涉及一种亚胺键联接的二维共价有机骨架材料以及该材料的制备方法和用途。其结构单元属于六方晶系PM空间群，晶胞参数a为30.7Å、b为3.5Å、c为30.7Å、α为90°、β为90°、γ为120°。具有规整的六边形和三角形交错孔道。孔径大小分别是21Å和9Å。
Description
技术领域
本发明属于多孔材料技术领域，具体涉及一种亚胺键联接的双孔共价有机聚合物材料的制备及其在光催化还原二氧化碳中的应用。
背景技术
持续的化石燃料消耗导致大量温室气体(主要是二氧化碳)排放，造成严重的环境问题，在可再生能源的帮助下，利用取之不尽的阳光作为驱动力，将二氧化碳转化为化学燃料(一氧化碳，甲醇等)是最具吸引力的方式之一。因此，发展一些具有稳定的化学结构，强的光捕获能力，有效的电子传输和二氧化碳吸附和活化能力的光催化剂迫在眉睫。
共价有机骨架是一类结晶多孔聚合物，由强共价键和共轭层组成，有周期性骨架和丰富的规则孔隙。特别是，二维共价有机骨架材料始终显示出良好的结构稳健性和有效的电子迁移率，因此广泛应用于催化，储气和电子等各个领域。相比与经典的无极多孔材料相比于经典的无机多孔材料如分子筛、无机-有机杂化的多孔材料如金属有机骨架等，共价有机骨架材料的巨大优势是可以选择特定的有机结构基元调节骨架的孔参数与骨架性质。通过合理的设计，可以同时实现二氧化碳吸附和活化，电子转移和结构稳定性等条件。Banerjee和Schwinghammer等人开发了一系列用于光催化分解水制氢的共价有机骨架材料，然而通过二维共价有机骨架材料材料光催化二氧化碳还原的研究仍处于初级阶段。现有材料的光催化还原二氧化碳效率不高，因此在这种情况下，制备具有高比表面积、高结晶性、良好稳定性的二维共价有机骨架材料作为非均相光催化剂催化还原二氧化碳具有极其重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于制备一种以亚胺键联接的双孔共价有机骨架材料，有良好的二氧化碳活化能力，能够光催化二氧化碳还原为一氧化碳，可作为光催化剂。
本发明采用的技术方案为：
一种亚胺键联接的双孔共价有机骨架材料，其特征在于，属于六方晶系PM空间群，晶胞参数a为b为c为α为90°、β为90°、γ为120°。具有规整的六边形和三角形交错孔道，孔径大小分别是和
上述亚胺键连接的共价有机骨架材料的制备方法，其特征包括以下步骤：
(1)将3,3',5,5'-四甲酰基-4,4'-联苯二酚与对苯二胺、1,4-二氧六环和均三甲苯依次加入到真空管中。在常温下超声1小时，超声完毕后加入乙酸，并进行三次液氮冷冻脱气操作实现真空无氧环境。
(2)将经过步骤(1)操作处理的真空管放入烘箱进行反应，将烘箱温度升至120℃，在此温度下反应72小时。将烘箱温度降至室温，过滤得到粗产品。
(3)使用四氢呋喃洗涤得到的粗产品至滤液无色，使用丙酮进行溶剂交换，在100℃的温度下真空干燥24小时得到深红棕色固体的亚胺键联接的双孔共价有机骨架材料。
步骤(1)使用万分之一天平准确称取摩尔比为1：2的3,3',5,5'-四甲酰基-4,4'-联苯二酚与对苯二胺，即称取0.15mmol 3,3',5,5'-四甲酰基-4,4'-联苯二酚和0.3mmol对苯二胺加入到真空管中。
步骤(1)中使用移液枪准确移取摩尔比为1:1的1,4-二氧六环和均三甲苯，即移取1.5mL 1,4-二氧六环与1.5mL均三甲苯加入到真空管中。
步骤(1)中所述的乙酸的物质的量浓度为1M，加入的乙酸的体积为0.5mL。
本发明的有益效果为：
由3,3',5,5'-四甲酰基-4,4'-联苯二酚与对苯二胺通过热溶剂法制备形成的亚胺键联接的双孔共价有机骨架材料，有良好的二氧化碳活化能力，能够光催化二氧化碳还原为一氧化碳，可作为光催化剂。
附图说明
图1为亚胺键联接的共价有机骨架的合成路线图；
图2为亚胺键联接的共价有机骨架的红外光谱图；
图3为亚胺键联接的共价有机骨架的X射线粉末衍射图；
图4为亚胺键联接的共价有机骨架的光催化还原二氧化碳性能测试图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明做进一步的说明。
一种亚胺键联接的双孔共价有机骨架材料，其特征在于，属于六方晶系PM空间群，晶胞参数a为b为c为α为90°、β为90°、γ为120°。具有规整的六边形和三角形交错孔道，孔径大小分别是和
上述亚胺键连接的共价有机骨架材料的制备方法，其特征包括以下步骤：
(1)将3,3',5,5'-四甲酰基-4,4'-联苯二酚与对苯二胺、1,4-二氧六环和均三甲苯依次加入到真空管中。在常温下超声1小时，超声完毕后加入乙酸，并进行三次液氮冷冻脱气操作实现真空无氧环境。
(2)将经过步骤(1)操作处理的真空管放入烘箱进行反应，将烘箱温度升至120℃，在此温度下反应72小时。将烘箱温度降至室温，过滤得到粗产品。
(3)使用四氢呋喃洗涤得到的粗产品至滤液无色，使用丙酮进行溶剂交换，在100℃的温度下真空干燥24小时得到深红棕色固体的亚胺键联接的双孔共价有机骨架材料。
步骤(1)使用万分之一天平准确称取摩尔比为1：2的3,3',5,5'-四甲酰基-4,4'-联苯二酚与对苯二胺，即称取0.15mmol 3,3',5,5'-四甲酰基-4,4'-联苯二酚和0.3mmol对苯二胺加入到真空管中。
步骤(1)中使用移液枪准确移取摩尔比为1:1的1,4-二氧六环和均三甲苯，即移取1.5mL 1,4-二氧六环与1.5mL均三甲苯加入到真空管中。
步骤(1)中所述的乙酸的物质的量浓度为1M，加入的乙酸的体积为0.5mL。
本发明在如下实施例中更详细的叙述，但实施例不构成对本发明的限制。
实施例1
将0.0447g(0.15mmol)3,3',5,5'-四甲酰基-4,4'-联苯二酚，0.0324g(0.3mmol)对苯二胺，1.5mL 1,4-二氧六环和1.5mL 1,3,5-三甲苯依次加入到真空管中。在常温下超声1小时，超声完毕后使用移液枪准确加入0.5mL物质的量浓度为1M的乙酸，并进行三次液氮冷冻脱气操作。将处于密闭状态下的真空管放入烘箱进行反应，将烘箱温度升至120℃，在此温度下反应72小时。反应结束后将烘箱温度降至室温，过滤，使用四氢呋喃洗涤至溶液澄清透明，使用丙酮溶剂交换，在100℃的温度下真空干燥24小时得到0.065g亚胺键连接的双孔共价有机骨架材料。
其产物红外光谱图如图2，1626cm-1附近有较强的吸收，对应于-C＝N键结构，说明单体进行席夫碱缩合反应。
按AA堆积方式通过Material Studio 8.5软件进行模拟如图3，3.3°的峰所对应的是晶态结构的100晶面，5.9°的峰所对应的是晶态结构的101晶面，25°的峰所对应的是晶态结构的200晶面。从图可知，其产物的X射线粉末衍射图与模拟的X射线粉末衍射图相吻合。
其产物的光催化二氧化碳性能测试图如图4，以0.035g联吡啶钌做为光敏剂，10mL三乙醇胺作为牺牲剂，40mL乙腈作为溶剂，0.01g亚胺键联接的共价有机骨架材料作为光催化剂，在可见光照射下，其还原产物一氧化碳5小时的产量高达1mmol·g-1。
本具体实施所得的亚胺键连接的共价有机骨架材料，有良好的二氧化碳活化能力，能够光催化二氧化碳还原为一氧化碳，可作为光催化剂。
Claims (6)
1.一种亚胺键联接的双孔共价有机骨架材料，该材料由3,3',5,5'-四甲酰基-4,4'-联苯二酚与对苯二胺通过溶剂热法制备而成，其特征是，结构重复单元如图所示，其特征在于，该材料结构属于六方晶系PM空间群，晶胞参数a为30.7 Å、b为3.5 Å、c为30.7 Å、α为90°、β为 90°、γ为120°；具有规整的六边形和三角形交错孔道，孔径大小分别是21 Å和9Å。
。
2.权利要求1中亚胺键联接的双孔共价有机骨架材料的制备方法，其特征包括以下步骤：
(1)将3,3',5,5'-四甲酰基-4,4'-联苯二酚与对苯二胺、 1,4-二氧六环和均三甲苯依次加入到真空管中；
在常温下超声1小时，超声完毕后加入乙酸，并进行三次液氮冷冻脱气操作实现真空无氧环境；
(2)将经过步骤(1)操作处理的真空管放入烘箱进行反应，将烘箱温度升至120℃，在此温度下反应72小时；
将烘箱温度降至室温，过滤得到粗产品；
(3)使用四氢呋喃洗涤得到的粗产品至滤液无色，使用丙酮进行溶剂交换，在100℃的温度下真空干燥24小时得到亚胺键联接的双孔共价有机骨架材料。
3.根据权利要求2所述的亚胺键联接的双孔共价有机骨架材料的制备方法，其特征在于，步骤(1)使用万分之一天平准确称取摩尔比为1：2的3,3',5,5'-四甲酰基-4,4'-联苯二酚与对苯二胺，即称取0.15mmol 3,3',5,5'-四甲酰基-4,4'-联苯二酚和0.3mmol 对苯二胺加入到真空管中。
4.根据权利要求2所述的亚胺键联接的双孔共价有机骨架材料的制备方法，其特征在于，步骤(1)中使用移液枪准确移取摩尔比为1:1的1,4-二氧六环和均三甲苯，即移取1.5mL1,4-二氧六环与1.5mL 均三甲苯加入到真空管中。
5.根据权利要求2所述的亚胺键联接的双孔共价有机骨架材料的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的乙酸的物质的量浓度为1M，加入的乙酸的体积为0.5mL。
6.根据权利要求1中所述的亚胺键联接的双孔共价有机骨架材料用于制备光催化剂，催化二氧化碳还原为一氧化碳。
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|---|---|---|---|---|
| CN112480132A (zh) * | 2020-12-02 | 2021-03-12 | 哈尔滨理工大学 | 一种基于Salen结构共价有机骨架材料的制备与用途 |
| CN113024751A (zh) * | 2021-03-10 | 2021-06-25 | 青岛科技大学 | 一种磁性共价有机框架mTFBD-PPD的制备方法、产品及其应用 |
| CN115646545A (zh) * | 2022-12-03 | 2023-01-31 | 福州大学 | 一种联吡啶基团连接的苯并三噻吩基共价有机光催化材料的制备及其光催化全分解水应用 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5914791A (ja) * | 1982-07-19 | 1984-01-25 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 固定化酵素及びその製造方法 |
| CN105107549A (zh) * | 2015-09-22 | 2015-12-02 | 哈尔滨理工大学 | 基于染料配体的金属有机骨架材料Ag@Gd-MOF的制备方法及应用 |
| CN105642353A (zh) * | 2014-11-11 | 2016-06-08 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 钴、铬或锌络合共轭微孔高分子催化剂及其制备和应用 |
| CN108219158A (zh) * | 2018-02-01 | 2018-06-29 | 吉林大学 | 共价有机骨架材料及其制备方法 |
| CN108884109A (zh) * | 2016-07-29 | 2018-11-23 | 株式会社Lg化学 | 基于多向配体的有机金属复合物 |
| CN109071466A (zh) * | 2016-07-29 | 2018-12-21 | 株式会社Lg化学 | 用于有机金属复合物的多向配体 |
-
2019
- 2019-06-25 CN CN201910551850.3A patent/CN110157008A/zh active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5914791A (ja) * | 1982-07-19 | 1984-01-25 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 固定化酵素及びその製造方法 |
| CN105642353A (zh) * | 2014-11-11 | 2016-06-08 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 钴、铬或锌络合共轭微孔高分子催化剂及其制备和应用 |
| CN105107549A (zh) * | 2015-09-22 | 2015-12-02 | 哈尔滨理工大学 | 基于染料配体的金属有机骨架材料Ag@Gd-MOF的制备方法及应用 |
| CN108884109A (zh) * | 2016-07-29 | 2018-11-23 | 株式会社Lg化学 | 基于多向配体的有机金属复合物 |
| CN109071466A (zh) * | 2016-07-29 | 2018-12-21 | 株式会社Lg化学 | 用于有机金属复合物的多向配体 |
| CN108219158A (zh) * | 2018-02-01 | 2018-06-29 | 吉林大学 | 共价有机骨架材料及其制备方法 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| LEI ZHANG，等: "From Discrete Molecular Cages to a Network of Cages Exhibiting Enhanced CO2 Adsorption Capacity", 《ANGEW. CHEM. INT. ED.》 * |
| YUAN TIAN，等: "Construction of two heteropore covalent organic frameworks with Kagome lattices", 《CRYSTENGCOMM》 * |
| 王成泽: "新型Salen(Co)催化剂的合成及其在二氧化碳共聚中的应用", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 * |
| 赵耀，等: "聚多联苯2，6-二甲酰对苯二胺的力学性能模拟", 《高等学校化学学报》 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112480132A (zh) * | 2020-12-02 | 2021-03-12 | 哈尔滨理工大学 | 一种基于Salen结构共价有机骨架材料的制备与用途 |
| CN113024751A (zh) * | 2021-03-10 | 2021-06-25 | 青岛科技大学 | 一种磁性共价有机框架mTFBD-PPD的制备方法、产品及其应用 |
| WO2022188209A1 (zh) * | 2021-03-10 | 2022-09-15 | 青岛科技大学 | 一种磁性共价有机框架mTFBD-PPD的制备方法、产品及其应用 |
| CN115646545A (zh) * | 2022-12-03 | 2023-01-31 | 福州大学 | 一种联吡啶基团连接的苯并三噻吩基共价有机光催化材料的制备及其光催化全分解水应用 |
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