CN110105345B - 苯并呋喃取代的香豆素胺衍生物及其在抗污损中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及苯并呋喃取代的香豆素胺衍生物及其在抗污损中的应用，所述苯并呋喃取代的香豆素胺衍生物具有式I所示的结构：

Description

苯并呋喃取代的香豆素胺衍生物及其在抗污损中的应用
技术领域
本发明属于抗污损领域，具体涉及苯并呋喃取代的香豆素胺衍生物及其在抗污损中的应用。
背景技术
海洋生物污损，是由海洋生物(藤壶、贻贝、牡蛎等)的附着在水下设备(船体、管道、石油平台)，对其造成损害。藤壶是一类主要的海洋污损生物，其幼虫可以附着在船体上，增加船舶的重量和航行阻力，且能腐蚀船壳，极大地增加航运成本。近年来，海洋污损的防治成为人们的研究热点。目前，已报道多种结构类型的化合物具有抗藤壶幼虫附着活性，本发明提供一种新型苯并呋喃取代的香豆素胺衍生物，其对藤壶幼虫附着显示出极强地抑制活性。
发明内容
本发明提供一种苯并呋喃取代的香豆素胺衍生物或其药学上可接受的盐，其特征在于所述苯并呋喃取代的香豆素胺衍生物具有式I所示的结构：
Figure BDA0002074881880000011
本发明的另一实施方案提供上述苯并呋喃取代的香豆素胺衍生物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
Figure BDA0002074881880000012
6-氨基香豆素与苯并呋喃-2-甲醛于有机溶剂中回流反应4-5小时后，自然冷却至室温，于冰浴下，加入硼氢化钠，反应3-5小时，即得式I结构的苯并呋喃取代的香豆素胺衍生物。
其中6-氨基香豆素、苯并呋喃-2-甲醛、硼氢化钠的摩尔比优选 1:1.1-1.2:2.0-2.5；有机溶剂优选甲苯、乙醇。
本发明的另一实施方案提供上述苯并呋喃取代的香豆素胺衍生物或其药学上可接受的盐在防治海洋生物污损中的应用。
本发明的另一实施方案提供上述苯并呋喃取代的香豆素胺衍生物或其药学上可接受的盐在制备抗污损剂中的应用。
本发明的另一实施方案提供一种抗污损剂，其特征在于所述抗污损剂以上述苯并呋喃取代的香豆素胺衍生物或其药学上可接受的盐作为有效成分。
附图说明
图1是抗藤壶附着活性测试流程图。
具体实施方式
为了便于对本发明的进一步理解，下面提供的实施例对其做了更详细的说明。但是这些实施例仅供更好的理解发明而并非用来限定本发明的范围或实施原则，本发明的实施方式不限于以下内容。
实施例1
Figure BDA0002074881880000021
取6-氨基香豆素(1.0mmol)与苯并呋喃-2-甲醛(1.2mmol)于无水乙醇(15mL) 中回流反应4小时后，自然冷却至室温，于冰浴下，加入硼氢化钠(2.5mmol)，反应3小时后，减压浓缩除去乙醇，加入二氯甲烷萃取、水洗，合并有机相浓缩后，经硅胶柱层析(石油醚/乙酸乙酯＝6/1-5/1)，得淡黄色固体(258mg，收率约88.5％)即得式I结构的苯并呋喃取代的香豆素胺衍生物。结构确证数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.60(d,J＝9.5Hz,1H,H-4),7.56-7.17(m,5H, benzofuran-H,Ph-H),6.92-6.82(m,3H,benzofuran-H,Ph-H),6.39(d,J＝9.5Hz,1H, H-3),4.52(d,J＝5.0Hz,2H,CH 2)，4.40(s,1H,NH)；ESI-MS(m/z)：292.10[M+H]+， 314.08[M+Na]+；m.p.147-149℃。
实施例2
取6-氨基香豆素(1.0mmol)与苯并呋喃-2-甲醛(1.1mmol)于甲苯(15mL) 中回流反应5小时后，自然冷却至室温，于冰浴下，加入硼氢化钠(2.0mmol)，反应5小时后，减压浓缩除去甲苯，加入二氯甲烷萃取、水洗，合并有机相浓缩后，经硅胶柱层析(石油醚/乙酸乙酯＝6/1-5/1)，得淡黄色固体(246mg，收率约84.4％)即得式I结构的苯并呋喃取代的香豆素胺衍生物。
实施例3抗藤壶附着活性测试
按照文献(Thiyagarajan V,et al.Mar.Biol.(Berlin)2003,143:543-554.)中记载的方法，测试本发明式I结构化合物对藤壶幼虫Balanus Amphitrite附着的抑制活性，以Sea-Nine 211TM为阳性对照(流程见图1)。结果见下表。
测试化合物 EC<sub>50</sub>(μg/mL) LC<sub>50</sub>(μg/mL) LC<sub>50</sub>/EC<sub>50</sub>
式I化合物 1.24 138.45 >110
Sea-Nine 211<sup>TM</sup> 0.95 24.11 25.4

Claims (5)

1.一种苯并呋喃取代的香豆素胺衍生物或其药学上可接受的盐，其特征在于所述苯并呋喃取代的香豆素胺衍生物具有式I所示的结构：
Figure FDA0002475001370000011
2.权利要求1所述的苯并呋喃取代的香豆素胺衍生物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
Figure FDA0002475001370000012
6-氨基香豆素与苯并呋喃-2-甲醛于有机溶剂中回流反应4-5小时后，自然冷却至室温，于冰浴下，加入硼氢化钠，反应3-5小时，即得式I结构的苯并呋喃取代的香豆素胺衍生物。
3.权利要求2所述的制备方法，其特征在于6-氨基香豆素、苯并呋喃-2-甲醛、硼氢化钠的摩尔比为1:1.1-1.2:2.0-2.5。
4.权利要求2-3任一项所述的制备方法，其特征在于有机溶剂选自甲苯、乙醇。
5.一种抗污损剂，其特征在于所述抗污损剂以权利要求1所述的苯并呋喃取代的香豆素胺衍生物或其药学上可接受的盐作为有效成分。
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