CN110105246A - 碘化甲脒及其制备方法 - Google Patents

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樊新召
郑策
李明洁
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    • C07C257/00—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines
    • C07C257/10—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines
    • C07C257/12—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines having carbon atoms of amidino groups bound to hydrogen atoms

Abstract

本发明公开了一种碘化甲脒及其制备方法，该方法包括：(1)将醋酸甲脒与氢碘酸混合；(2)将步骤(1)所得的混合液进行蒸发处理，得到沙冰状物料；(3)将所述沙冰状物料进行加热煅烧，得到碘化甲脒。该方法相对于现有技术无需采用乙醚等清洗剂清洗，显著降低了溶剂的使用成本，进而降低碘化甲脒的合成成本，同时整个制备过程对人和环境友好且可操作性强，也有利于提高碘化甲脒的生产效率。

Description

碘化甲脒及其制备方法
技术领域
本发明属于钙钛矿光伏器件活性材料领域，具体而言，本发明涉及碘化甲脒及其制备方法。
背景技术
碘化甲脒作为钙钛矿光伏器件的活性材料，因其掺杂的钙钛矿材料具有较好的带系及稳定性，被广泛地应用到钙钛矿电池中。目前实验室制备及提纯碘化甲脒的过程中需采用大量乙醚等清洗剂清洗。一方面大量用溶剂清洗产物会造成溶剂的浪费，一方面清洗过程中会带走少量产物，造成产物产率降低，并且乙醚沸点较低，易燃易爆，具有一定的危险性，对人和环境不利，进一步的，这种清洗工艺也会增加材料的合成成本及时间。
因此，现有碘化甲脒的制备技术有待进一步改进。
发明内容
有鉴于此，本发明旨在提出一种碘化甲脒及其制备方法，以解决现有制备碘化甲脒的制备方法需大量使用乙醚等清洗剂造成溶剂浪费、产物产率降低、对人和环境不利、提高合成成本的问题。
为达到上述目的，本发明的技术方案是这样实现的：
一种制备碘化甲脒的方法，根据本发明的实施例，该方法包括：
(1)将醋酸甲脒与氢碘酸混合；
(2)将步骤(1)所得的混合液进行蒸发处理，得到沙冰状物料；
(3)将所述沙冰状物料进行加热煅烧，得到碘化甲脒。
进一步的，步骤(1)是按照下列步骤进行的：将所述醋酸甲脒与所述氢碘酸在40-60℃下混合反应5-15min。
进一步的，在步骤(1)中，所述醋酸甲脒与所述氢碘酸的摩尔比为1：1.05-1.15。
进一步的，在步骤(1)中，进一步包括：将所述醋酸甲脒和所述氢碘酸、无水乙醇于冰水浴中反应2-3h。
进一步的，在步骤(1)中，所述醋酸甲脒与所述氢碘酸、所述无水乙醇的摩尔比为1：1.05-1.15：1-3。
进一步的，在步骤(2)中，所述蒸发处理为旋蒸处理。
进一步的，在步骤(2)中，所述旋蒸处理的温度为50-70℃，真空度为0.04-0.14MPa。
进一步的，在步骤(3)中，所述加热煅烧处理的温度为80-100℃，时间为10-20min。
进一步的，上述制备碘化甲脒的方法进一步包括：(4)将所述碘化甲脒与所述无水乙醇混合进行重结晶，得到纯化碘化甲脒。
相对于现有技术，本发明所述的制备碘化甲脒的方法具有以下优势：
根据本发明实施例的制备碘化甲脒的方法，通过将醋酸甲脒与氢碘酸混合，醋酸甲脒与氢碘酸反应生成碘化甲脒；经进一步蒸发处理后，反应物中易蒸发的杂质被去除，得到沙冰状物料；沙冰状物料经加热煅烧，碘化甲脒中的杂质进一步被去除，产物由黄色变为亮白色。由此，本申请制备碘化甲脒的方法相对于现有技术无需采用乙醚等清洗剂清洗，显著降低了溶剂的使用成本，进而降低碘化甲脒的合成成本，同时整个制备过程对人和环境友好且可操作性强，也有利于提高碘化甲脒的生产效率。
本发明的另一目的在于提出一种碘化甲脒，根据本发明的实施例，所述碘化甲脒是采用上述制备碘化甲脒的方法制备得到的。由此，该碘化甲脒制备成本低、制备效率高，同时具有较高的纯度。
本发明的附加方面和优点将在下面的描述中部分给出，部分将从下面的描述中变得明显，或通过本发明的实践了解到。
附图说明
本发明的上述和/或附加的方面和优点从结合下面附图对实施例的描述中将变得明显和容易理解，其中：
图1是根据本发明一个实施例的制备碘化甲脒的方法流程示意图；
图2是根据本发明再一个实施例的制备碘化甲脒的方法流程示意图。
具体实施方式
下面详细描述本发明的实施例，所述实施例的示例在附图中示出，其中自始至终相同或类似的标号表示相同或类似的元件或具有相同或类似功能的元件。下面通过参考附图描述的实施例是示例性的，旨在用于解释本发明，而不能理解为对本发明的限制。
在本发明的一个方面，本发明提出了一种制备碘化甲脒的方法，根据本发明的实施例，参考图1，该方法包括：
S100：将醋酸甲脒与氢碘酸混合
该步骤中，将醋酸甲脒与氢碘酸混合，醋酸甲脒与氢碘酸反应生成碘化甲脒。具体的醋酸甲脒与氢碘酸的反应如下式所示：
根据本发明的一个实施例，步骤S100是按照下列进行的：将醋酸甲脒与氢碘酸可以在40-60℃下混合反应5-15min，其中，例如温度可以为40℃、45℃、50℃、55℃、60℃，时间可以为5min、7min、9min、11min、13min、15min。具体的，反应温度和反应时间成反比，温度高则醋酸甲脒与氢碘酸反应较剧烈，反应时间减少；温度低则反应比较平缓，反应时间延长。进一步的，醋酸甲脒与氢碘酸的摩尔比可以为1：1.05-1.15。发明人发现，若醋酸甲脒与氢碘酸的摩尔比过低，则氢碘酸过量，导致后续除氢碘酸困难；而若醋酸甲脒与氢碘酸的摩尔比过高，则氢碘酸不足，会导致醋酸甲脒反应不充分，有剩余，造成原料的浪费。
根据本发明的再一个实施例，步骤S100可以进一步包括：将醋酸甲脒和氢碘酸、无水乙醇于冰水浴中反应2-3h，例如可以为2h、2.2h、2.4h、2.6h、2.8h、3h。具体的，反应过程中乙醇作为易挥发溶剂，冰水浴的条件可抑制乙醇的挥发，提升乙醇作为溶剂的性能。进一步的，在冰水浴下，醋酸甲脒和氢碘酸的反应速率变慢，可适当延长反应时间，以让醋酸甲脒与氢碘酸充分反应。实验发现，反应进行2-3h时反应原料的剩余量越来越少，3h时物料醋酸甲脒完全反应。进一步的，醋酸甲脒与氢碘酸、无水乙醇的摩尔摩尔比可以1：1.05-1.15：1-3。发明人发现，而若醋酸甲脒过量，会导致醋酸甲脒反应不充分，有剩余，造成原料的浪费；若氢碘酸过量，则导致后续除氢碘酸困难；无水乙醇作为反应溶剂，过多会造成溶液浓度较小，反应缓慢，过少则难以起到溶剂的作用。
S200：将S100所得的混合液进行蒸发处理
该步骤中，将S100所得的混合液进行蒸发处理，得到沙冰状物料。进一步的，蒸发处理可以为旋蒸处理，旋蒸处理可通过抽真空降低溶液的沸点，进而加快液体的去除速率，同时旋蒸处理相对于抽滤可以避免抽滤过程中因物料粘到滤纸上造成的物料损失。进一步的，旋蒸处理的温度可以为50-70℃，例如可以为50℃、55℃、60℃、65℃、70℃，真空度可以为0.04-0.14MPa，例如可以为0.04MPa、0.06MPa、0.08MPa、0.10MPa、0.12MPa、0.14MPa。发明人发现，随着真空度的加大，底部水浴需要的温度会降低。
S300：将沙冰状物料进行加热煅烧
该步骤中，将沙冰状物料进行加热煅烧，得到碘化甲脒。具体的，沙冰状物料经加热煅烧，碘化甲脒中的杂质进一步被去除，产物由黄色变为亮白色。进一步的，加热煅烧处理的条件并不受特别限制，本领域技术人员可以根据实际需要进行选择，例如温度可以为80-100℃，例如可以为80℃、85℃、90℃、95℃、100℃，时间可以为10-20min。在上述温度范围内，温度越高，则所需的煅烧时间越少。
根据本发明实施例的制备碘化甲脒的方法，通过将醋酸甲脒与氢碘酸混合，醋酸甲脒与氢碘酸反应生成碘化甲脒；经进一步蒸发处理后，反应物中易蒸发的杂质被去除，得到沙冰状物料；沙冰状物料经加热煅烧，碘化甲脒中的杂质进一步被去除，产物由黄色变为亮白色。由此，本申请制备碘化甲脒的方法相对于现有技术无需采用乙醚等清洗剂清洗，显著降低了溶剂的使用成本，进而降低碘化甲脒的合成成本，同时整个制备过程对人和环境友好且可操作性强，也有利于提高碘化甲脒的生产效率。
根据本发明的实施例，参考图2，上述制备碘化甲脒的方法进一步包括：
S400：将碘化甲脒与无水乙醇混合进行重结晶
该步骤中，将碘化甲脒与无水乙醇混合进行重结晶，得到纯化碘化甲脒。具体的，取适量碘化甲脒溶解到微沸的无水乙醇，待溶解完全后降温，得到纯化碘化甲脒。发明人发现，碘化甲脒在热无水乙醇里的溶解度远大于在常温无水乙醇的溶解度，所以降温会有碘化甲脒析出，进而达到重结晶的目的，且降温速度越快晶核生成的速率大于晶体的生长速率，所得的晶体的粒径越小。
在本发明的再一个方面，本发明提出一种碘化甲脒，根据本发明的实施例，该碘化甲脒是采用上述制备碘化甲脒的方法制备得到的。由此，该碘化甲脒制备成本低、制备效率高，同时具有较高的纯度。
下面参考具体实施例，对本发明进行描述，需要说明的是，这些实施例仅仅是描述性的，而不以任何方式限制本发明。
实施例1
将15g醋酸甲咪、HI、无水乙醇按1：1.1：2的摩尔比加入到单口烧瓶里，冰水浴反应2.5h；将反应后的单口烧瓶放至旋转蒸发器将液体蒸发掉，水温为60℃，真空泵压力为0.09MP，得到沙冰状物料；将旋蒸后得到的沙冰状产物放到圆底蒸发皿中在加热板上加热，加热板温度为90℃，用平板药铲不停的翻动产物使其受热均匀，加热10min左右可以看到产物逐渐由黄色变为亮白色的晶粒，继续加热一段时间使其中杂质挥发完全，得到碘化甲脒。与对比例1相比，反应15g醋酸甲脒可节约160ml乙醚，以现有市场单价20元/500ml乙醚算，节约了6.4元。
实施例2
将15g醋酸甲咪、HI、无水乙醇按1：1.05：1的摩尔比加入到单口烧瓶里，冰水浴反应2.0h；将反应后的单口烧瓶放至旋转蒸发器将液体蒸发掉，水温为50℃，真空泵压力为0.14MP，得到沙冰状物料；将旋蒸后得到的沙冰状产物放到圆底蒸发皿中在加热板上加热，加热板温度为80℃，用平板药铲不停的翻动产物使其受热均匀，加热10min左右可以看到产物逐渐由黄色变为亮白色的晶粒，继续加热一段时间使其中杂质挥发完全，得到碘化甲脒。与对比例2相比，反应15g醋酸甲脒可节约200ml乙醚，以现有市场单价20元/500ml乙醚算，节约了8元。
实施例3
将15g醋酸甲咪、HI、无水乙醇按1：1.15：3的摩尔比加入到单口烧瓶里，冰水浴反应3.0h；将反应后的单口烧瓶放至旋转蒸发器将液体蒸发掉，水温为70℃，真空泵压力为0.04MP，得到沙冰状物料；将旋蒸后得到的沙冰状产物放到圆底蒸发皿中在加热板上加热，加热板温度为100℃，用平板药铲不停的翻动产物使其受热均匀，加热10min左右可以看到产物逐渐由黄色变为亮白色的晶粒，继续加热一段时间使其中杂质挥发完全，得到碘化甲脒；加热乙醇使碘化甲脒完全溶解，溶液变清澈，稍微加入过量乙醇，然后缓慢降温，使碘化甲脒析出结晶，得到纯化碘化甲脒。与对比例3相比，反应15g醋酸甲脒可节约240ml乙醚，以现有市场单价20元/500ml乙醚算，节约了9.6元。
实施例4
将15g醋酸甲咪与HI按1：1.1的摩尔比加入到单口烧瓶里，在50℃下反应10min；将反应后的单口烧瓶放至旋转蒸发器将液体蒸发掉，水温为60℃，真空泵压力为0.09MP，得到沙冰状物料；将旋蒸后得到的沙冰状物料放到圆底蒸发皿中在加热板上加热，加热板温度为90℃，用平板药铲不停的翻动产物使其受热均匀，加热10min左右可以看到产物逐渐由黄色变为亮白色的晶粒，继续加热一段时间使其中杂质挥发完全，得到碘化甲脒；加热乙醇使碘化甲脒完全溶解，溶液变清澈，稍微加入过量乙醇，然后缓慢降温，使碘化甲脒析出结晶，得到纯化碘化甲脒。与对比例4相比，反应15g醋酸甲脒可节约280ml乙醚，以现有市场单价20元/500ml乙醚算，节约了11.2元。
实施例5
将15g醋酸甲咪与HI按1：1.05的摩尔比加入到单口烧瓶里，在40℃下反应15min；将反应后的单口烧瓶放至旋转蒸发器将液体蒸发掉，水温为50℃，真空泵压力为0.14MP，得到沙冰状物料；将旋蒸后得到的沙冰状物料放到圆底蒸发皿中在加热板上加热，加热板温度为80℃，用平板药铲不停的翻动产物使其受热均匀，加热10min左右可以看到产物逐渐由黄色变为亮白色的晶粒，继续加热一段时间使其中杂质挥发完全，得到碘化甲脒；加热乙醇使碘化甲脒完全溶解，溶液变清澈，稍微加入过量乙醇，然后缓慢降温，使碘化甲脒析出结晶，得到纯化碘化甲脒。与对比例5相比，反应15g醋酸甲脒可节约320ml乙醚，以现有市场单价20元/500ml乙醚算，节约了12.8元。
实施例6
将15g醋酸甲咪与HI按1：1.15的摩尔比加入到单口烧瓶里，在60℃下反应5min；将反应后的单口烧瓶放至旋转蒸发器将液体蒸发掉，水温为70℃，真空泵压力为0.04MP，得到沙冰状物料；将旋蒸后得到的沙冰状物料放到圆底蒸发皿中在加热板上加热，加热板温度为100℃，用平板药铲不停的翻动产物使其受热均匀，加热10min左右可以看到产物逐渐由黄色变为亮白色的晶粒，继续加热一段时间使其中杂质挥发完全，得到碘化甲脒。与对比例6相比，反应15g醋酸甲脒可节约360ml乙醚，以现有市场单价20元/500ml乙醚算，节约了14.4元。
对比例1
将15g醋酸甲咪、HI、无水乙醇按1：1.1：2的摩尔比加入到单口烧瓶里，冰水浴反应2.5h；将反应后的单口烧瓶放至旋转蒸发器将液体蒸发掉，水温为60℃，真空泵压力为0.09MP，得到沙冰状物料；采用乙醚对沙冰状物料进行4次清洗去除物料中的黄色物质，每次清洗乙醚的用量为40ml，得到碘化甲脒。
对比例2
将15g醋酸甲咪、HI、无水乙醇按1：1.05：1的摩尔比加入到单口烧瓶里，冰水浴反应2.0h；将反应后的单口烧瓶放至旋转蒸发器将液体蒸发掉，水温为50℃，真空泵压力为0.14MP，得到沙冰状物料；采用乙醚对沙冰状物料进行5次清洗去除物料中的黄色物质，每次清洗乙醚的用量为40ml，得到碘化甲脒。
对比例3
将15g醋酸甲咪、HI、无水乙醇按1：1.15：3的摩尔比加入到单口烧瓶里，冰水浴反应3.0h；将反应后的单口烧瓶放至旋转蒸发器将液体蒸发掉，水温为70℃，真空泵压力为0.04MP，得到沙冰状物料；采用乙醚对沙冰状物料进行6次清洗去除物料中的黄色物质，每次清洗乙醚的用量为40ml，得到碘化甲脒；加热乙醇使碘化甲脒完全溶解，溶液变清澈，稍微加入过量乙醇，然后缓慢降温，使碘化甲脒析出结晶，得到纯化碘化甲脒。
对比例4
将15g醋酸甲咪与HI按1：1.1的摩尔比加入到单口烧瓶里，在50℃下反应10min；将反应后的单口烧瓶放至旋转蒸发器将液体蒸发掉，水温为60℃，真空泵压力为0.09MP，得到沙冰状物料；采用乙醚对沙冰状物料进行7次清洗去除物料中的黄色物质，每次清洗乙醚的用量为40ml，得到碘化甲脒；加热乙醇使碘化甲脒完全溶解，溶液变清澈，稍微加入过量乙醇，然后缓慢降温，使碘化甲脒析出结晶，得到纯化碘化甲脒。
对比例5
将15g醋酸甲咪与HI按1：1.05的摩尔比加入到单口烧瓶里，在40℃下反应15min；将反应后的单口烧瓶放至旋转蒸发器将液体蒸发掉，水温为50℃，真空泵压力为0.14MP，得到沙冰状物料；采用乙醚对沙冰状物料进行8次清洗去除物料中的黄色物质，每次清洗乙醚的用量为40ml，得到碘化甲脒；加热乙醇使碘化甲脒完全溶解，溶液变清澈，稍微加入过量乙醇，然后缓慢降温，使碘化甲脒析出结晶，得到纯化碘化甲脒。
对比例6
将15g醋酸甲咪与HI按1：1.15的摩尔比加入到单口烧瓶里，在60℃下反应5min；将反应后的单口烧瓶放至旋转蒸发器将液体蒸发掉，水温为70℃，真空泵压力为0.04MP，得到沙冰状物料；采用乙醚对沙冰状物料进行9次清洗去除物料中的黄色物质，每次清洗乙醚的用量为40ml，得到碘化甲脒。
在本说明书的描述中，参考术语“一个实施例”、“一些实施例”、“示例”、“具体示例”、或“一些示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不必须针对的是相同的实施例或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。此外，在不相互矛盾的情况下，本领域的技术人员可以将本说明书中描述的不同实施例或示例以及不同实施例或示例的特征进行结合和组合。
尽管上面已经示出和描述了本发明的实施例，可以理解的是，上述实施例是示例性的，不能理解为对本发明的限制，本领域的普通技术人员在本发明的范围内可以对上述实施例进行变化、修改、替换和变型。

Claims (10)

1.制备碘化甲脒的方法，其特征在于，包括：
(1)将醋酸甲脒与氢碘酸混合；
(2)将步骤(1)所得的混合液进行蒸发处理，得到沙冰状物料；
(3)将所述沙冰状物料进行加热煅烧，得到碘化甲脒。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)是按照下列步骤进行的：将所述醋酸甲脒与所述氢碘酸在40-60℃下混合反应5-15min。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，在步骤(1)中，所述醋酸甲脒与所述氢碘酸的摩尔比为1：1.05-1.15。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤(1)中，进一步包括：将所述醋酸甲脒和所述氢碘酸、无水乙醇于冰水浴中反应2-3h。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，在步骤(1)中，所述醋酸甲脒与所述氢碘酸、所述无水乙醇的摩尔比为1：1.05-1.15：1-3。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤(2)中，所述蒸发处理为旋蒸处理。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，在步骤(2)中，所述旋蒸处理的温度为50-70℃，真空度为0.04-0.14MPa。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤(3)中，所述加热煅烧处理的温度为80-100℃，时间为10-20min。
9.根据权利要求1或5所述的方法，其特征在于，进一步包括：
(4)将所述碘化甲脒与所述无水乙醇混合进行重结晶，得到纯化碘化甲脒。
10.一种碘化甲脒，其特征在于，所述碘化甲脒是采用权利要求1-9中任一项所述的方法制备得到的。
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