CN110073003A - 制备脂肪酸乙酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本公开内容涉及一种制备脂肪酸乙酯的方法，其包括：准备一种植物性脂质；通过在反应器中混合该植物性脂质、第一脂肪酸乙酯及脂肪酶以进行酯交换反应；移除存在于该反应器中的甘油三酯及甘油二酯；以及经由精馏自该反应器中分离第二脂肪酸乙酯。
Description
技术领域
本公开内容涉及一种制备脂肪酸乙酯的方法，其包括：制备植物性脂质；通过在反应器中混合该植物性脂质、第一脂肪酸乙酯及脂肪酶以进行酯交换反应；移除存在于该反应器中的甘油三酯及甘油二酯；以及，经由精馏从该反应器中分离出第二脂肪酸乙酯。
背景技术
脂肪酸酯类是脂肪酸与醇通过酯键键结的形式。结合至该脂肪酸的醇的类型主要为甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等，因此，可由此制备脂肪酸甲酯、脂肪酸乙酯、脂肪酸丙酯、脂肪酸丁酯等。
脂肪酸酯类用途广泛，但脂肪酸酯类最有用的领域是生物柴油领域。相比于碳氢化合物燃烧时所排放的废气造成环境问题，且是全球变暖的主要原因，生物柴油作为经济且环境友好的替代燃料来解决此环境问题引起了注意。植物性脂质具有作为燃料所需的高热值，但他们的缺点是作为高分子材料其具有高粘度。为了解决该问题，以通过与醇类的酯交换反应而转化为具有小分子结构的脂肪酸烷基酯类被用作生物柴油。其中，由于价格低廉，主要使用脂肪酸甲酯及脂肪酸乙酯。
用于脂肪酸酯类的醇类中，以甲醇及乙醇具有经济上的优势。甲醇主要从石油获得，而乙醇主要从谷物、甘蔗等获取且比甲醇更为环境友好。此外，甲醇已知对人体有害，且导致目盲及严重的呕吐。但是，乙醇已知在体内代谢并转化为乙酸，其对人体的毒性小于甲醇。
据此，在安全性占重要地位的工业如食品及化妆品领域中，脂肪酸乙酯为优选的。目前，多种脂肪酸乙酯，如癸酸乙酯(decanoic ethyl ester、ethyl decanoate、ethylcaprate等)、辛酸乙酯(octanoic ethyl ester、ethyl octanoate、ethyl caprylate等)、棕榈酸乙酯(palmitic ethyl ester、ethyl palmitate、ethyl hexadecanoate等)、硬脂酸乙酯(stearic ethyl ester、ethyl stearate、ethyl octadecanoate等)等作为调味剂用于食品中。此外，通过酯的酶促交换反应修饰脂肪酸成分，以作为修饰食用脂肪的方法时，脂肪酸乙酯可作为脂肪酸的原料。此外，各种组成的脂肪酸乙酯作为香精、毛发调理剂、皮肤调理剂(软化剂)等用于化妆品中。
传统上，脂肪酸乙酯是使用动物/植物性脂质如棕榈油、大豆油、芥花油、鱼油、椰子油等与源自动物/植物性脂质的游离脂肪酸，通过使用醇及催化剂于高温(70℃至90℃)下的酯交换反应而制备，且可通过分离甘油、未反应的脂肪酸、未反应的乙醇等工艺获得。
近来，对于与化学合成方法相关的环境问题的负面观点散播开来，已开发使用酶来生产脂肪酸乙酯的方法。Nelson等人在多种微生物中使用以例如米黑毛霉(Mucormiehei)、南极假丝酵母(C.antartica)、洋葱假单胞菌(Pseudomonas cepacia)、戴氏根霉(Rhizopus delemar)、白地霉(Geotrichum candium)等表现的脂肪酶，从植物性脂质及醇制备脂肪酸乙酯及脂肪酸甲酯(J Am Oil Chem Soc,73(8):1191-1195,1996)。此外，第10-1357298号韩国专利公开了一种在制备ω-3多不饱和脂肪酸的过程中，在酶催化剂的存在下使用乙醇，通过乙醇解而制备脂肪酸乙酯的方法，该酶催化剂为从选自假丝酵母属(Candida)、根霉属(Rhizopus)、毛霉属(Mucor)、曲霉属(Aspergillus)及假单胞菌属(Pseudomonas)的至少一种微生物中提取萃取。
但是，上述方法使用如乙醇的有机溶剂，当酶促反应使用有机溶剂如乙醇时，需要在酶促反应后额外去除残留乙醇的步骤，且可能存在安全性问题，因为乙醇闪点为16℃，故该工艺过程中可能发生起火。此外，该方法具有乙醇可能残留于最终产物中的缺点，因此，尤其在化妆品领域中，可能出现对皮肤的刺激性的问题。上述的现有技术聚焦于使用脂肪酸、动物/植物性脂质及低级醇与化学或酶催化剂制备脂肪酸乙酯，对于不使用乙醇的酶促方法制备脂肪酸乙酯并无积极讨论。此外，从油脂制备脂肪酸乙酯后，仅分离出高纯度的特定脂肪酸乙酯非常重要。但是，关于其以高纯度分离的技术而言尚无详细说明。
就此而言，本申请人经众多尝试，研发了适用于食品及化妆品的脂肪酸乙酯，同时通过植物性脂质中含有的特定脂肪酸的酶促酯交换反应制备脂肪酸乙酯，而不使用有机溶剂如乙醇，从而完成本公开内容。
发明内容
发明目的
本公开内容的目的是提供一种制备脂肪酸乙酯的方法，包括：制备植物性脂质；通过在反应器中混合该植物性脂质、第一脂肪酸乙酯及脂肪酶以进行酯交换反应；移除存在于该反应器中的甘油三酯及甘油二酯；以及，经由精馏从该反应器分离出第二脂肪酸乙酯。
本公开内容的另一目的是提供含有通过上述方法制备的脂肪酸乙酯的食品组合物。
本公开内容的再一目的是提供含有通过上述方法制备的脂肪酸乙酯的化妆品组合物。
技术方案
本申请人经众多尝试，研发了适用于食品及化妆品的脂肪酸乙酯，同时通过植物性脂质中含有的特定脂肪酸的酶促酯交换反应制备脂肪酸乙酯，而不使用有机溶剂如乙醇，从而完成本公开内容。
发明的有益效果
制备本公开内容的脂肪酸乙酯的方法可以排除使用可能对人体有害或可能引起刺激的化学物质。因此，由此制备的脂肪酸乙酯可广泛用于食品组合物或化妆品组合物。
实现发明的方式
为了达成上述目的，在本公开内容的实施方式中，提供了一种制备脂肪酸乙酯的方法，包括：制备植物性脂质；通过在反应器中混合该植物性脂质、第一脂肪酸乙酯及脂肪酶以进行酯交换反应；移除存在于该反应器中的甘油三酯及甘油二酯；以及，经由精馏从该反应器分离出第二脂肪酸乙酯。
在本公开内容的另一实施方式中，提供了含有通过上述方法制备的脂肪酸乙酯的食品组合物。
在本公开内容的又一实施方式中，提供了含有通过上述方法制备的脂肪酸乙酯的化妆品组合物。
后文中将详细揭示本公开内容。
根据一实施方案，提供了一种制备脂肪酸乙酯的方法，其包括：(a)制备植物性脂质；(b)通过在反应器中混合该植物性脂质、第一脂肪酸乙酯及脂肪酶以进行酯交换反应；(c)移除存在于该反应器中的甘油三酯及甘油二酯；以及(d)经由精馏从该反应器分离出第二脂肪酸乙酯。
该植物性脂质可含有该植物性脂质本身或其馏分。可用于本公开内容中的植物性脂质的非限制性实例可包括芥花油、椰子油、棕榈仁油、棕榈油、芥花油、葵花油、大豆油、棉籽油、米糠油、玉米油、橄榄油、牛油果脂、芒果仁油、依利伯脂(illippe butter)(婆罗洲脂(Borneo tallow)、狭翅娑罗树(Shorea stenoptera)或猪油果(Pentadesma butyracea))、娑罗树油(娑罗树(Sherea robusta))、或烛果油(kokum oil)(印度藤黄(Garciniaindica))，但该植物性脂质并不限于此，且可包括本领域中使用的任意植物性脂质。优选地，该植物性脂质可以是棕榈仁油、棕榈油和葵花油，但并不限于此。
或者，该植物性脂质可经分馏成为含有1,3-二棕榈酰基-2-油酰基甘油(POP)的脂质馏分，以用作该植物性脂质。该分馏可通过干式分馏或溶剂分馏实施，但并不限于此，且可使用本领域已知的任何可以由植物性脂质的原料提供的具有不同饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸含量的含POP的油脂的方法，而没有限制。举例而言，可以根据欲使用的植物性脂质的原料特性，选择使用分馏方法。在溶剂分馏的情况下，可以使用能够溶解植物性脂质的原料的有机溶剂，例如己烷、丙酮、甲基乙基酮、乙醇等，而没有限制。本公开内容使用的植物性脂质可以是含有35重量％至70重量％的1,3-二棕榈酰基-2-油酰基甘油(POP)、且具有35至55碘值的油。
根据一实施方案，该制备脂肪酸乙酯的方法包括(b)通过在反应器中混合该植物性脂质、第一脂肪酸乙酯及脂肪酶以进行酯交换反应。步骤(b)中进行的酯交换反应可通过下述反应式表示。[反应式1]
可用于该酶促酯交换反应的脂肪酶可以是源自米黑毛霉(Mucor miehei)或疏棉状嗜热丝孢菌(Thermomyces lanuginosus)的脂肪酶，但其来源并不限于此，且可使用本领域中已知的任意脂肪酶。如上述反应式中所示，用于本公开内容中的脂肪酶是用作制备第二脂肪酸乙酯的催化剂的材料，其中，R1通过该植物性脂质的甘油三酯中取代的R1与该第一脂肪酸乙酯中取代的R2互换而被替代。更具体而言，该脂肪酶可以是对于sn-1,3位置具有特异性的或不具有特异性的。使用酶的反应可于30℃至60℃下进行1小时至30小时，但反应条件并不限于此。
根据一实施方案，该第一脂肪酸乙酯可以是选自硬脂酸乙酯、油酸乙酯、亚油酸乙酯、棕榈酸乙酯、辛酸乙酯及癸酸乙酯的至少一种脂肪酸乙酯。
同时，根据一实施方案，步骤(b)中该植物性脂质与该第一脂肪酸乙酯之间的摩尔比可以是2:1至1:5。
同时，根据一实施方案，该第二脂肪酸乙酯可以是选自硬脂酸乙酯、油酸乙酯及棕榈酸乙酯的至少一种脂肪酸乙酯。
根据一实施方案，该制备脂肪酸乙酯的方法包括(c)移除存在于该反应器中的甘油三酯及甘油二酯。
通过步骤(b)中的酯交换反应获得的反应物除了含有脂肪酸乙酯外，也可含有甘油三酯及甘油二酯。据此，必需移除所述甘油三酯及甘油二酯，以获得高纯度的脂肪酸乙酯。举例而言，可通过施行简单蒸馏、或在塔板数为5或更少的蒸馏塔中在100℃至250℃及1-3mmbar的真空度条件下的蒸馏，以移除所述甘油三酯及甘油二酯，进而获得脂肪酸乙酯。通过从脂肪酸乙酯移除甘油三酯及甘油二酯，其可进一步利用作为加工油，所以具有经济方面的优势。
步骤(c)可通过简单蒸馏或在塔板数为15或更少的蒸馏塔中在220℃至245℃、1-3mmbar的真空度及1至3的回流比条件下施行。可在上述范围内调节所述真空度、回流比及温度，且一旦所述数值之一被调节，则其他值也可以调节。
本发明的方法包括(d)经由精馏从该反应器分离出第二脂肪酸乙酯。通过在步骤(c)中移除甘油三酯及甘油二酯，该脂肪酸乙酯的含量比可得以增加。但是，在通过步骤(c)获得的产物中，依据原料中含有的各种脂肪酸的种类而混合各种脂肪酸乙酯。据此，需要选择性地精馏出待分离的仅有的脂肪酸乙酯，并以高纯度将其纯化。该精馏是指一种方法，其通过重复的回流，精确地分离出具有相似沸点的挥发性物质。更具体而言，由于使用平衡蒸馏来分离具有相似挥发度的组分导致冷凝的蒸汽及剩余液体的纯度极差，所生成的蒸汽被带至与返回至蒸馏器的冷凝物的一部分以及逆流物接触，而具有低沸点的组分通过该蒸汽的冷凝热再次蒸发。通过重复此工艺而更精确地分离并浓缩材料的工艺称为精馏，简单蒸馏可经串联连接，当蒸汽流与回流接触时，该蒸汽可被浓缩。举例而言，经受步骤(c)的产物可在具有15至30塔板数的蒸馏塔中在1-3mmbar的真空度、100℃至250℃的温度及1至5的回流比的条件下精馏，从而仅分离出所希望的脂肪酸乙酯。但是，精馏的详细条件并不限于以上所述的那些，且可根据待分离的脂肪酸乙酯的种类，可控制更详细的真空度、温度、回流比等。通过该精馏工艺，可获得的该脂肪酸乙酯的纯度为92％至100％；具体而言，可获得的纯度可为95％或更高；更具体而言，可获得的纯度为98％或更高。
步骤(d)可通过简单蒸馏或在塔板数为15或更低的蒸馏塔中在205℃至240℃、1-3mmbar的真空度及1至3的回流比条件下施行。该真空度、回流比及温度可在上述范围内调节，且一旦所述数值之一被调节，则其他值也可以被调节。
该制备脂肪酸乙酯的方法是通过使用酶的酯交换反应完成，且该方法的特征为该方法不包括添加有机溶剂。在使用化学催化剂的传统反应中，普遍使用有机溶剂。但是，由于用作溶剂的材料不能从作为后续产品的脂肪酸乙酯完全移除，当该产品作为食品组合物或化妆品组合物而用于人体时，可能产生刺激或伤害。因此，本公开内容的制备方法不使用有机溶剂等可能对人体有害的，因此，由此制备的材料在用于食品组合物或化妆品组合物时具有优势。
此外，根据一实施方案，可提供通过上述方法制备的含有脂肪酸乙酯的食品组合物。所述脂肪酸乙酯可用于食品组合物，用于提升膳食质地的目的，或作为添加剂如调味剂等而使用。
含有所述脂肪酸乙酯的食品的实例可包括肉类、香肠、面包、巧克力、糖果、零食、饼干、披萨、拉面、其他面条、口香糖、包括冰淇淋在内的乳制品、各种汤类、饮料、茶、饮品、酒精饮料、维生素复合物等，且可包括传统观点的所有种类的食品。
此外，该食品可通过加入已知在活体内发挥生物调节功能如生物防御、生物节律的调节、疾病的预防及恢复等的活性成分而制备为用于健康补充目的的健康功能性食品。
此外，在例示性的实施方案中，本公开内容提供了含有通过上述的方法制备的脂肪酸乙酯的化妆品组合物。
该化妆品组合物可制备为选自溶液、外用软膏、乳膏、泡沫、营养润肤剂、软润肤剂、敷剂、柔肤水、乳液、化妆品基剂、精油、润唇膏、肥皂、液体清洁剂、沐浴剂、防晒霜、防晒油、悬浮液、糊剂、凝胶、乳剂、粉剂、含表面活性剂的清洁剂、油、粉底、乳液粉底、蜡状粉底、贴剂、喷雾剂等的调配物，但不限于此。具体而言，在该化妆品组合物中，通过上述方法制备的脂肪酸乙酯可用作添加剂(如，增溶剂、乳化剂、分散剂、芳香剂、软化剂等)来改善或稳定其他活性成分的溶解性。
此外，本公开内容的化妆品组合物还可以包含至少一种化妆品可接受的载体，以与皮肤常用的化妆品组合物混合，举例来说，常用的成分如脂肪内含物、水、表面活性剂、保湿剂、低级醇、增稠剂、螯合剂、颜料、防腐剂、香料等，可以与其适当地混合，然而附加成分并不限于此。
或者，本公开内容的化妆品组合物可以借助于进一步包含具有抗氧化效果、皱纹改善效果、抗老化效果和/或紫外线阻断效果的成分而制成功能性化妆品。对于具有抗氧化效果、皱纹改善效果、抗老化效果和/或紫外线阻断效果的成分，可以使用任何本领域已知的功能性化妆品中使用的活性成分而没有限制。
本公开内容提供了一种通过酶促酯交换反应制备脂肪酸乙酯而不使用有机溶剂或化学催化剂的方法。由此制备的脂肪酸乙酯可排除其可能含有对人体有害或可能造成刺激的化学残留物的可能性。据此，由此制备的脂肪酸乙酯可用于食品组合物或化妆品组合物中。
具体实施方式
后文中将通过具体实施例详细描述本发明。但是，本文中提议的说明是仅用于例示性说明目的的优选实例，而非意图限制本公开内容的范畴，因此，应理解所述实施例提供对于本领域技术人员的更好的说明。
实施例1：通过酶促酯交换反应制备脂肪酸乙酯
在本实施例中，通过以下描述的方法制备棕榈酸乙酯。对于用作原料的植物性脂质，选择含有高棕榈酸含量的源自棕榈油的脂肪馏分。特别地，该源自棕榈油的脂肪馏分的POP含量为35％至70％，且碘值为35至55。对于用于与该脂肪酸交换且与该源自棕榈油的脂肪馏分一起供给乙基的脂肪酸乙酯，使用硬脂酸乙酯。
具体而言，将源自棕榈油的脂肪馏分与硬脂酸乙酯以1:0.5至1:5的摩尔比混合。将该混合物与5wt％的源自米黑毛霉(Mucor miehei)的脂肪酶混合，并在配备搅拌器的反应器内进行酯交换反应(搅拌的酯交换反应)。同时，除上述以外，将酶装填入双层夹套的玻璃管柱内，在该原料混合物连续穿过该管柱的同时进行酯交换反应(连续酯交换反应)。特别地，反应温度保持恒定于50℃。收集随着反应时间而产生的棕榈酸乙酯。
实施例2：甘油三酯的分离
进行蒸馏，以从硬脂酸乙酯及实施例1中通过酯交换反应获得的棕榈酸乙酯中分离甘油三酯。
[表1]
蒸馏在4段蒸馏塔中在下述条件施行：真空度为2mmbar、塔底温度为220℃至245℃、且回流比为1，以移除甘油三酯，从而获得硬脂酸乙酯及棕榈酸乙酯(即，脂肪酸乙酯)。
实施例3：脂肪酸乙酯的组成及含量分析
3.1.GC-FID分析
通过气相色谱(GC)分析从实施例2所得脂肪酸乙酯的组成及含量。具体分析条件示于下表2中。分析前，脂肪酸乙酯可通过传统方法甲基化而用于脂肪酸分析，并将50μL所得脂肪酸乙酯溶解于1mL己烷中备用。本实施例中，省略甲基化过程地施行该分析。
[表2]
3.2.脂肪酸乙酯组成的分析
分析根据实施例2的蒸馏工艺获得的脂肪酸乙酯的组成及含量。经GC-FID证实的脂肪酸乙酯的组成示于下表3中。
[表3]
如上表3中所示，相同反应时间下，随着硬脂酸乙酯与源自棕榈油的脂肪馏分摩尔比的增加，棕榈酸乙酯的量增加。但是，即使硬脂酸乙酯与源自棕榈油的脂肪馏分的摩尔比从1:2增加至1:5，棕榈酸乙酯的量并无显著差异。据此，从工艺效率的观点来看，最适宜的比为1:2，其中棕榈酸乙酯含量为43.5％。
实施例4：棕榈酸乙酯的纯度的改善
实施精馏操作，以改善从实施例2获得的脂肪酸乙酯混合物中分离硬脂酸乙酯(原料)而得的棕榈酸乙酯(产物)的纯度。具体而言，蒸馏在22段蒸馏塔中在下述条件下进行：真空度为2mmbar，塔底温度为235℃，且回流比为3，从而获得了高纯度的棕榈酸乙酯。
实施例5：经纯化的棕榈酸乙酯的纯度分析
分析根据实施例4的精馏而获得的棕榈酸乙酯的纯度。该分析使用如实施例3中的GC-FID进行，结果示于下表4中。
[表4]
如上表4所示，证实通过额外的蒸馏工艺，棕榈酸乙酯的纯度增加至98.6％。蒸馏后，蒸馏塔底产生的硬脂酸乙酯的纯度可为98％或更高，因此，该硬脂酸乙酯可再次作为脂肪酸乙酯的原料用于实施例1的酶促反应中。
实施例6：脂肪酸乙酯种类的多样性评估
除了根据实施例1中使用棕榈中间馏分(PMF)脂肪作为植物性脂质制备棕榈酸乙酯外，基于各种脂肪酸的组合物可包含于各种植物性脂质中的事实，通过类似于实施例1的酶促酯交换反应，使用高油酸的葵花油、芥花油及椰子油作为原料替代棕榈中间馏分(PMF)脂肪制备脂肪酸乙酯。将三种植物性脂质及硬脂酸乙酯以1:2的摩尔比混合，将5wt％的源自米黑毛霉(Mucor miehei)的脂肪酶加至其中，在配备搅拌器的反应器中反应12小时。反应温度保持在45℃。
通过与实施例2中用以移除甘油三酯相同的方法将甘油三酯从酯化反应获得的混合物中移除，并分离出脂肪酸乙酯。使用与实施例3类似的方法(GC-FID)分析经分离的脂肪酸乙酯的组成及含量，结果示于下表5中。
[表5]
如上表5所示，油酸乙酯从高油酸的葵花油制备；油酸乙酯及亚麻酸乙酯从芥花油制备；而辛酸乙酯及癸酸乙酯从椰子油制备。如此获得的脂肪酸乙酯的纯度可通过使用与实施例4类似的蒸馏塔精馏而得以改善。
Claims (11)
1.一种制备脂肪酸乙酯的方法，其包括：
(a)制备植物性脂质；
(b)通过在反应器中混合该植物性脂质、第一脂肪酸乙酯及脂肪酶，以进行酯交换反应；
(c)移除存在于该反应器中的甘油三酯及甘油二酯；以及
(d)经由精馏从该反应器中分离第二脂肪酸乙酯。
2.如权利要求1所述的方法，其中，在步骤(d)中分离的第二脂肪酸乙酯的纯度为92％至100％。
3.如权利要求1所述的方法，其中，在步骤(b)中，该植物性脂质与该第一脂肪酸乙酯的摩尔比为2:1至1:5。
4.如权利要求1所述的方法，其中，步骤(c)在蒸馏塔中在下述条件下进行：220℃至245℃；真空度为1-3mmbar；且回流比为1至3。
5.如权利要求1所述的方法，其中，步骤(d)在蒸馏塔中在下述条件下进行：205℃至240℃；真空度为1-3mmbar；且回流比为1至3。
6.如权利要求1所述的方法，其中，所述植物性脂质为选自棕榈油、葵花油、芥花油及椰子油的至少一种，并且，
该植物性脂质包含35-70wt％的1,3-二棕榈酰基-2-油酰基甘油(POP)，且其碘值为35至55。
7.如权利要求1所述的方法，其中，该第一脂肪酸乙酯为选自硬脂酸乙酯、油酸乙酯、亚油酸乙酯、棕榈酸乙酯、辛酸乙酯及癸酸乙酯的至少一种脂肪酸乙酯。
8.如权利要求1所述的方法，其中，该第二脂肪酸乙酯为选自硬脂酸乙酯、油酸乙酯及棕榈酸乙酯的至少一种脂肪酸乙酯。
9.如权利要求1所述的方法，其中，所述方法排除了有机溶剂的加入。
10.一种食品组合物，其包括通过权利要求1所述的方法制备的脂肪酸乙酯。
11.一种化妆品组合物，其包括通过权利要求1所述的方法制备的脂肪酸乙酯。
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