CN110054883B - 一种长效耐水洗耐低温无色透明橡塑用液态抗静电剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及抗静电剂领域,公开了一种长效耐水洗耐低温无色透明橡塑用液态抗静电剂及其制备方法,本抗静电剂包含以下组分:聚氧乙烯型非离子表面活性剂20~55%,聚酯多元醇5~10%,离子化合物5~15%,分散剂30~45%,功能型助剂5~10%。本抗静电剂制备工艺及设备简单、易于操作,所得抗静电剂无色透明,具有优异的耐低温性能,与橡胶相容性良好,在配方中用量少,所得产品抗静电效果持久并且耐水洗性能佳。特别适用于橡胶体系,可大量运用于耐油胶管、输送带、密封产品及印刷印染等产品的抗静电。
Description
技术领域
本发明涉及抗静电剂领域,尤其涉及一种长效耐水洗耐低温无色透明橡塑用液态抗静电剂及其制备方法。
背景技术
橡胶和塑料是电绝缘材料,使用中电荷容易聚积产生静电积累,进而造成吸尘、电击,甚至生成电火花导致爆炸等严重事故。向高分子材料中添加抗静电剂可以有效防治橡塑材料的静电积累,是一种实用性强且简单有效的方法。
目前,提高橡胶抗静电或导电性的主要方法包括向其中添加导电炭黑(橡胶工业词典编写组.橡胶工业词典抗静电橡胶[M].北京:化学工业出版社,1989)、离子型表面活性剂(吕百龄.实用橡胶手册抗静电剂[M].北京:化学工业出版社,214-215)或金属粉末等来改善其电学性能,但这些方法都存在一定的局限性。添加导电炭黑会明显改变制品的颜色且通常添加量较大,不适用于浅色以及对清洁卫生要求比较高的制品;对于离子型表面活性剂,需要选择与橡胶基体相容性适中的表面活性剂种类,当此类表面活性剂与橡胶相容性过好时会约束其在橡胶中的迁移扩散能力从而降低体系的导电能力,反之相容性太差则表面活性剂向橡胶制品表面迁移速率过快从而难以获得持久的抗静电性能;而金属粉末与橡胶的复合则容易影响橡胶的柔性和弹性,且成本较高,故在实际应用中较少。
因此,研发出一种既不影响橡塑产品色泽,又可以赋予橡塑制品持久的抗静电性能和耐水洗性能,同时对于制品的加工性能和使用性能影响较小的抗静电剂,具有十分重要的现实意义。
发明内容
为了解决上述技术问题,本发明提供了一种长效耐水洗耐低温无色透明橡塑用液态抗静电剂及其制备方法,本发明的液态抗静电剂及其制备方法简单,自身无色透明,粘度低,当少量添加至丁腈橡胶、PVC、聚氨酯等基体中后,不会影响产品本身的色泽,所得制品抗静电效果持久稳定,且耐水洗、耐低温性能优异。
本发明的具体技术方案为:一种长效耐水洗耐低温无色透明橡塑用液态抗静电剂,包括以下质量百分数的组分:
聚氧乙烯型非离子表面活性剂20~55%,
聚酯多元醇5~10%,
离子化合物5~15%,
分散剂30~45%,
功能型助剂5~10%。
本发明的抗静电剂可应用于丁腈橡胶、PVC、聚氨酯等制品的长效抗静电,本发明的抗静电剂具有以下特点或优点:
1、无色透明。现有技术中,橡胶用抗静电剂大多有色且添加量大。而本发明抗静电剂无色透明且添加量少,添加后不会影响制品本身的色泽,并且对于橡胶/塑料基体的力学性能和加工性能影响也很小。
2、呈液态,在较宽温度范围内(-18~40℃)性质稳定,成分间互溶性良好,不分层。抗静电剂粘度较低,流动性良好,便于计量及添加分散操作。
3、添加量少,所得制品抗静电效果好且持久,并且具有优异的耐水洗性能。
本发明抗静电剂具有上述特点或优点的原因在于:
在现有技术中,按照抗静电剂加入基体的方式可以分为外部涂敷型和内部添加型两类抗静电剂。通常来说,这两类抗静电剂的作用机理为涂布在基材表面或从基体内部迁移至表面的抗静电剂分子的亲水基团通过吸收环境水分,来传导和疏散基材内部的静电荷从而达到抗静电目的。但是这种作用机理也决定了常规的抗静电剂对于环境湿度的依赖性较大。当环境湿度比较低时,抗静电剂分子的吸水性变差,抗静电性能通常有所下降。
在本发明中,选用聚氧乙烯型非离子表面活性剂和离子化合物作为主成分,可在橡塑基体中引入“离子导电性”机理,从而赋予体系更为优异的抗静电性能。对于本发明液态体系,添加与主成分互溶性良好的聚酯多元醇和功能性助剂等成分,还可大大增强体系的内聚力,赋予抗静电液良好的耐寒型和附着力。
具体来说,当橡胶/塑料基体分子中含有能与金属阳离子(如锂离子、钠离子或钾离子)形成配位键的给电子基团时,将有利于提高聚合物基体的溶剂化能力,从而促进体系中盐的解离,使得体系的体积电阻率进一步降低,也即离子导电性机理。例如应用于丁腈橡胶基体中时,NBR分子的侧链含有极性氰基,氰基中的氮原子轨道上有一对孤对电子,能与具有空轨道的金属阳离子产生相互作用。在电场作用下,随着基体聚合物链段的热运动,金属离子与氰基上的氮原子发生解离,再与其他链段发生络合。这种络合-解离-再络合的过程实现了电荷的定向移动,也即提高了体系的导电能力;同样的,配方中聚氧乙烯型非离子表面活性剂中的长链聚醚结构与碱金属离子也会发生络合反应,可以促使离子化合物稳定分散在橡胶/塑料基体中,有效地提高了体系的长效抗静电效果。因此,本发明体系除了常规的抗静电作用机理外,离子导电性机理的应用使得两种静电传导作用叠加,产生协同作用,从而赋予体系更为优异的长效抗静电效果和耐水洗性能。
作为优选,所述聚氧乙烯型非离子表面活性剂选自烷基酚聚氧乙烯醚、脂肪醇聚氧乙烯醚、聚乙二醇、聚丙二醇中的一种或几种。
作为优选,所述聚酯多元醇为由二元羧酸与二元醇通过缩聚反应得到的常规型聚酯多元醇或聚碳酸酯二醇中的一种或几种。
作为优选,所述常规型聚酯多元醇为聚己二酸己二醇酯二醇、聚己二酸丁二醇酯二醇、聚己二酸一缩二乙二醇酯二醇、聚己二酸乙二醇酯二醇、聚己二酸乙二醇丁二醇酯二醇、聚己二酸丁二酸己二醇酯二醇、聚己二酸对苯二甲酸乙二醇酯二醇、聚己二酸丁二酸丁二醇酯二醇、聚己二酸邻苯二甲酸新戊二醇丁二醇二醇、聚对苯二甲酸邻苯二甲酸一缩二乙二醇酯二醇、聚己二酸邻苯二甲酸新戊二醇丁二醇酯二醇等中的一种或几种。
作为优选,所述聚碳酸酯二醇的结构如下:
其中,X、Y为烷基、芳基或卤素;m1、m2为正整数。
作为优选,所述离子化合物为碱金属与有机酸或无机酸生成的盐。
作为优选,所述离子化合物为醋酸锂、氯化锂、高氯酸锂、六氟磷酸锂、醋酸钾、磷酸钾、硫氰酸钾、溴化钠、高氯酸钠中的一种或几种。
作为优选,所述分散剂选自碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸甲乙酯、碳酸甲丙酯、碳酸丙烯酯、碳酸丁烯酯中的至少一种。
作为优选,所述功能型助剂为醚酯型增塑剂。
作为优选,所述功能型助剂为丙二醇醚乙二醇二异辛酸酯、二丙二醇单丁醚己二酸酯、聚(丙二醇醚)乙二醇油酸酯、聚(丙二醇)乙二醇硬脂酸酯、三乙二醇二异辛酸酯中的一种或几种。进一步优选为二丙二醇单丁醚己二酸酯、三乙二醇二异辛酸酯和丙二醇醚乙二醇二异辛酸酯中的一种或几种。
一种液态抗静电剂的制备方法,包括以下步骤:
1)向分散剂中加入聚氧乙烯型非离子表面活性剂和功能型助剂,直接分散均匀或加热促进溶解至分散均匀。
2)将聚酯多元醇加热升温至30-80℃熔化后,逐步加入步骤1)所得液体中。
3)在搅拌条件下加入离子化合物,搅拌至离子化合物完全溶解,即得成品。
与现有技术对比,本发明的有益效果是:
1、本发明提供的抗静电剂无色透明,不影响制品本身的颜色。同时,抗静电剂添加量少,对于橡胶/塑料基体的力学性能和加工性能影响较小。
2、体系中离子化合物与长链聚醚结构和/或基体之间配位作用引入了离子导电性机理,有助于提高体系的导电能力和长效抗静电效果。
3、本发明抗静电剂为液态,粘度较低,凝固点低,低温下流动性良好,便于计量及添加分散操作。
4、本发明抗静电剂制备工艺简单,安全环保,原料利用率高,所得制品抗静电效果好且持久,并且具有优异的耐水洗性能。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的描述。
总实施例
一种长效耐水洗耐低温无色透明橡塑用液态抗静电剂,包括以下质量百分数的组分:
聚氧乙烯型非离子表面活性剂20~55%,
聚酯多元醇5~10%,
离子化合物5~15%,
分散剂30~45%,
功能型助剂5~10%。
作为优选,所述聚氧乙烯型非离子表面活性剂选自烷基酚聚氧乙烯醚、脂肪醇聚氧乙烯醚、聚乙二醇、聚丙二醇中的一种或几种。
作为优选,所述聚酯多元醇为由二元羧酸与二元醇通过缩聚反应得到的常规型聚酯多元醇或聚碳酸酯二醇中的一种或几种。
作为进一步优选,所述常规型聚酯多元醇为聚己二酸己二醇酯二醇、聚己二酸丁二醇酯二醇、聚己二酸一缩二乙二醇酯二醇、聚己二酸乙二醇酯二醇、聚己二酸乙二醇丁二醇酯二醇、聚己二酸丁二酸己二醇酯二醇、聚己二酸对苯二甲酸乙二醇酯二醇、聚己二酸丁二酸丁二醇酯二醇、聚己二酸邻苯二甲酸新戊二醇丁二醇二醇、聚对苯二甲酸邻苯二甲酸一缩二乙二醇酯二醇、聚己二酸邻苯二甲酸新戊二醇丁二醇酯二醇等中的一种或几种。
作为进一步优选,所述聚碳酸酯二醇的结构如下:
其中,X、Y为烷基、芳基或卤素;m1、m2为正整数。
作为优选,所述离子化合物为碱金属与有机酸或无机酸生成的盐。
作为进一步优选,所述离子化合物为醋酸锂、氯化锂、高氯酸锂、六氟磷酸锂、醋酸钾、磷酸钾、硫氰酸钾、溴化钠、高氯酸钠中的一种或几种。
作为优选,所述分散剂为低凝固点碳酸酯类分散剂,选自碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸甲乙酯、碳酸甲丙酯、碳酸丙烯酯、碳酸丁烯酯中的至少一种。
作为优选,所述功能型助剂为醚酯型增塑剂。
作为进一步优选,所述功能型助剂为丙二醇醚乙二醇二异辛酸酯、二丙二醇单丁醚己二酸酯、聚(丙二醇醚)乙二醇油酸酯、聚(丙二醇)乙二醇硬脂酸酯、三乙二醇二异辛酸酯中的一种或几种,优选二丙二醇单丁醚己二酸酯、三乙二醇二异辛酸酯和丙二醇醚乙二醇二异辛酸酯中的一种或几种。
一种液态抗静电剂的制备方法,包括以下步骤:
1)向分散剂中加入聚氧乙烯型非离子表面活性剂和功能型助剂,直接分散均匀或加热促进溶解至分散均匀。
2)将聚酯多元醇加热升温至30-80℃熔化后,逐步加入步骤1)所得液体中。
3)在搅拌条件下加入离子化合物,搅拌至离子化合物完全溶解,即得成品。
实施例1
一种液态抗静电剂,按重量百分比由以下组分组成:
烷基酚聚氧乙烯醚(OP-10)36%,
聚己二酸己二醇酯二醇9%,
氯化锂8%,
碳酸二乙酯和碳酸丁烯酯复合分散剂38%,
二丙二醇单丁醚己二酸酯9%。
其制备方法包括以下步骤:
1)向碳酸二乙酯和碳酸丁烯酯复合溶剂中加入OP-10和二丙二醇单丁醚己二酸酯;
2)将聚己二酸己二醇酯二醇加热升温至50℃完全融化后,保持搅拌情况下逐步加入第一步体系中;
3)向体系加入氯化锂,搅拌2小时左右直至氯化锂完全溶解,整个体系变得清澈透明,制得抗静电剂1。
实施例2
一种液态抗静电剂,按重量百分比由以下组分组成:
壬基酚聚氧乙烯醚35%,
聚(碳酸1,6-己二醇)酯二醇7%,
六氟磷酸锂10%,
碳酸甲丙酯和碳酸丙烯酯复合分散剂40%,
三乙二醇二异辛酸酯8%。
其制备方法包括以下步骤:
1)向碳酸甲丙酯和碳酸丙烯酯复合溶剂中加入壬基酚聚氧乙烯醚,以及三乙二醇二异辛酸酯;
2)将聚(碳酸1,6-己二醇)酯二醇加热升温至60℃完全融化后,保持搅拌情况下逐步加入第一步体系中;
3)向体系缓慢加入六氟磷酸锂,搅拌2-3小时直至六氟磷酸锂完全溶解,整个体系变得清澈透明,制得抗静电剂2。
实施例3
一种长效耐水洗耐低温无色透明橡塑用液态抗静电剂,按重量百分比由以下组分组成:
PEG200和PEG1000混合物38%,
聚己二酸丁二醇酯二醇8%,
高氯酸锂7%,
碳酸丙烯酯和碳酸甲乙酯复合分散剂42%,
丙二醇醚乙二醇二异辛酸酯5%。
其制备方法包括以下步骤:
1)向碳酸丙烯酯和碳酸甲乙酯复合溶剂中加入PEG200和PEG1000混合物,以及丙二醇醚乙二醇二异辛酸酯;
2)将聚己二酸丁二醇酯二醇加热升温至65℃完全融化后,保持搅拌情况下逐步加入第一步体系中;
3)向体系加入高氯酸锂,搅拌2-3小时直至高氯酸锂完全溶解,整个体系变得清澈透明,制得抗静电剂3。
实施例4
一种液态抗静电剂,按重量百分比由以下组分组成:
PPG600和PPG2000混合物40%,
聚己二酸邻苯二甲酸新戊二醇丁二醇二醇6.5%,
氯化锂7.5%,
碳酸二甲酯和碳酸丁烯酯复合溶剂40%,
二丙二醇单丁醚己二酸酯6%。
其制备方法包括以下步骤:
1)向碳酸二甲酯和碳酸丁烯酯复合溶剂中加入PPG600和PPG2000混合物,以及二丙二醇单丁醚己二酸酯;
2)将聚己二酸邻苯二甲酸新戊二醇丁二醇二醇加热升温至50℃完全融化后,保持搅拌情况下逐步加入第一步体系中;
3)向体系加入氯化锂,搅拌2-3小时直至氯化锂完全溶解,整个体系变得清澈透明,制得抗静电剂4。
实施例5
一种液态抗静电剂,按重量百分比由以下组分组成:
PEG600和PPG200混合物42%,
聚己二酸一缩二乙二醇酯二醇6%,
磷酸钾12%,
碳酸甲丙酯和碳酸丁烯酯复合溶剂33%,
聚(丙二醇)乙二醇硬脂酸酯7%。
其制备方法包括以下步骤:
1)向碳酸甲丙酯和碳酸丁烯酯复合溶剂中加入PEG600和PPG200混合物,以及聚(丙二醇)乙二醇硬脂酸酯;
2)将聚己二酸一缩二乙二醇酯二醇加热升温至60℃完全融化后,保持搅拌情况下逐步加入第一步体系中;
3)向体系加入磷酸钾,搅拌2小时左右直至磷酸钾完全溶解,整个体系变得清澈透明,制得抗静电剂5。
实施例6
一种液态抗静电剂,包括以下质量百分数的组分:
脂肪醇聚氧乙烯醚(AEO)25%,
聚对苯二甲酸邻苯二甲酸一缩二乙二醇酯二醇5%,
溴化钠15%,
碳酸甲丙酯45%,
丙二醇醚乙二醇二异辛酸酯10%。
其制备方法包括以下步骤:
1)向碳酸甲丙酯中加入AEO和丙二醇醚乙二醇二异辛酸酯;
2)将聚对苯二甲酸邻苯二甲酸一缩二乙二醇酯二醇加热升温至40℃后,保持搅拌情况下逐步加入第一步体系中;
3)向体系加入溴化钠,搅拌2小时左右直至溴化钠完全溶解,整个体系变得清澈透明,制得抗静电剂6。
实施例7
一种液态抗静电剂,包括以下质量百分数的组分:
十二烷基聚氧乙烯醚50%,
聚己二酸邻苯二甲酸新戊二醇丁二醇酯二醇5%,
高氯酸锂9%,
碳酸甲乙酯30%,
二丙二醇单丁醚己二酸酯6%。
其制备方法包括以下步骤:
1)向碳酸甲乙酯中加入十二烷基聚氧乙烯醚和二丙二醇单丁醚己二酸酯;
2)将聚己二酸邻苯二甲酸新戊二醇丁二醇酯二醇升温至50℃熔化后,保持搅拌情况下逐步加入第一步体系中;
3)向体系加入高氯酸锂,搅拌2小时左右直至高氯酸锂完全溶解,整个体系变得清澈透明,制得抗静电剂7。
对比例1
一种液态抗静电剂,按重量百分比由以下组分组成:
壬基酚聚氧乙烯醚39%,
聚(碳酸1,6-己二醇)酯二醇8%,
碳酸甲丙酯和碳酸丙烯酯复合分散剂44%,
三乙二醇二异辛酸酯9%。
其制备方法包括以下步骤:
1)向碳酸甲丙酯和碳酸丙烯酯复合溶剂中加入壬基酚聚氧乙烯醚,以及三乙二醇二异辛酸酯;
2)将聚(碳酸1,6-己二醇)酯二醇加热升温至60℃完全融化后,保持搅拌情况下逐步加入第一步体系中,待完全溶解后体系变得清澈透明,制得抗静电剂8。
对比例2
PEG200和PEG1000混合物42%,
高氯酸锂7.6%,
碳酸丙烯酯和碳酸甲乙酯复合分散剂45%,
丙二醇醚乙二醇二异辛酸酯5.4%。
其制备方法包括以下步骤:
1)向碳酸丙烯酯和碳酸甲乙酯复合溶剂中加入PEG200和PEG1000混合物,以及丙二醇醚乙二醇二异辛酸酯;
2)向体系加入高氯酸锂,搅拌2-3小时直至高氯酸锂完全溶解,整个体系变得清澈透明,制得抗静电剂9。
对比例3
一种液态抗静电剂,按重量百分比由以下组分组成:
PEG600和PPG200混合物42%,
聚己二酸一缩二乙二醇酯二醇6%,
磷酸钾12%,
乙醇33%,
聚(丙二醇)乙二醇硬脂酸酯7%。
其制备方法包括以下步骤:
1)向乙醇溶剂中加入PEG600和PPG200混合物,以及三乙二醇二异辛酸酯;
2)将聚己二酸一缩二乙二醇酯二醇加热升温至60℃完全融化后,保持搅拌情况下逐步加入第一步体系中;
3)向体系加入磷酸钾,搅拌2-3小时促进磷酸钾溶解;
4)体系未能达到澄清透明,混合体系记作抗静电剂10。
应用实施例
分别将上述制得的抗静电剂1-7以及对比例1-3所得的抗静电剂8-9与丁腈橡胶(以丁腈橡胶为基准)、氧化锌(5phr)、硫磺(1.5phr)、硬脂酸(1phr)、硫化促进剂(1phr)等在开炼机上开练,加入抗静电剂3phr,所得胶料在平板硫化机上硫化后裁片得到样品,样品编号分别记作1-9。由于对比例3所得的抗静电剂10体系未能达到澄清透明,因此就没有必要进行其余性能检测。
将上述制得的样品1-9在23±2℃,50±10%的标准环境下进行表面电阻检测,记录样品在生产后24小时、72小时、1个月后和6个月后的表面电阻。为了测试本发明抗静电剂的耐水洗效果,还进行了水洗试验,其测试结果如下表所示:
对比例1是在实施例2配方中减去离子化合物组分,用于制品中后抗静电效果显著变差;对比例2是在实施例3基础上减去聚酯多元醇组分,所得抗静电液内聚力变差,添加至制品一段时间后制品表面略有出油;对比例3是在实施例5基础上改用乙醇作为溶剂,所得抗静电液呈白色浑浊状态,常温放置后有组分析出,说明组分间相容性差。
从以上结果可以看出,本发明制得的无色透明抗静电剂应用于丁腈橡胶体系中,与丁腈橡胶具有良好的相容性,仅需添加少量即可赋予丁腈橡胶长效抗静电效果,并且制品的表面电阻不受水洗等条件影响,具有很广阔的使用前景。
本发明中所用原料、设备,若无特别说明,均为本领域的常用原料、设备;本发明中所用方法,若无特别说明,均为本领域的常规方法。
以上所述,仅是本发明的较佳实施例,并非对本发明作任何限制,凡是根据本发明技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、变更以及等效变换,均仍属于本发明技术方案的保护范围。
Claims (10)
1.一种长效耐水洗耐低温无色透明橡塑用液态抗静电剂,其特征在于包括以下质量百分数的组分:
聚氧乙烯型非离子表面活性剂20~55%,
聚酯多元醇5~10%,
离子化合物5~15%,
分散剂30~45%,
功能型助剂5~10%。
2.如权利要求1所述的一种长效耐水洗耐低温无色透明橡塑用液态抗静电剂,其特征在于,所述聚氧乙烯型非离子表面活性剂选自烷基酚聚氧乙烯醚、脂肪醇聚氧乙烯醚、聚乙二醇中的一种或几种。
3.如权利要求1所述的一种长效耐水洗耐低温无色透明橡塑用液态抗静电剂,其特征在于,所述聚酯多元醇为由二元羧酸与二元醇通过缩聚反应得到的常规型聚酯多元醇或聚碳酸酯二醇中的一种或几种。
5.如权利要求1所述的一种长效耐水洗耐低温无色透明橡塑用液态抗静电剂,其特征在于,所述离子化合物为碱金属与有机酸或无机酸生成的盐。
6.如权利要求5所述的一种长效耐水洗耐低温无色透明橡塑用液态抗静电剂,其特征在于,所述离子化合物为醋酸锂、氯化锂、高氯酸锂、六氟磷酸锂、醋酸钾、磷酸钾、硫氰酸钾、溴化钠、高氯酸钠中的一种或几种。
7.如权利要求1所述的一种长效耐水洗耐低温无色透明橡塑用液态抗静电剂,其特征在于,所述分散剂选自碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸甲乙酯、碳酸甲丙酯、碳酸丙烯酯、碳酸丁烯酯中的至少一种。
8.如权利要求1所述的一种长效耐水洗耐低温无色透明橡塑用液态抗静电剂,其特征在于,所述功能型助剂为醚酯型增塑剂。
9.如权利要求8所述的一种长效耐水洗耐低温无色透明橡塑用液态抗静电剂,其特征在于,所述功能型助剂为丙二醇醚乙二醇二异辛酸酯、二丙二醇单丁醚己二酸酯、聚乙二醇油酸酯、聚丙二醇油酸酯、聚乙二醇硬脂酸酯、聚丙二醇硬脂酸酯、三乙二醇二异辛酸酯中的一种或几种。
10.一种如权利要求1-9之一所述液态抗静电剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)向分散剂中加入聚氧乙烯型非离子表面活性剂和功能型助剂,直接分散均匀或加热促进溶解至分散均匀;
2)将聚酯多元醇加热升温至30-80℃熔化后,逐步加入步骤1)所得液体中;
3)在搅拌条件下加入离子化合物,搅拌至离子化合物完全溶解,即得成品。
Priority Applications (1)
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CN201910191028.0A CN110054883B (zh) | 2019-03-13 | 2019-03-13 | 一种长效耐水洗耐低温无色透明橡塑用液态抗静电剂及其制备方法 |
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