CN110044864B - 基于香豆素二酮的荧光探针在检测过氧亚硝酸根离子中的应用 - Google Patents

基于香豆素二酮的荧光探针在检测过氧亚硝酸根离子中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种基于香豆素二酮的荧光探针在检测过氧亚硝酸根离子中的应用，在香豆素衍生物上引入二酮位点，得到基于香豆素二酮的荧光探针，基于香豆素二酮的荧光探针与过氧亚硝酸根离子发生快速反应，对过氧亚硝酸根离子进行特异性识别，其中基于香豆素二酮的荧光探针的结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
。本发明在香豆素衍生物上引入了二酮的位点后，探针与过氧硝酸根反应时，能避免其他氧化物的干扰；同时，羰基与羰基直接的相连能增加母体香豆素相连的羰基的亲电性，活化后的二酮与过氧硝酸根发生快速反应，从而实现快速检测过氧硝酸根的目的。

Description

基于香豆素二酮的荧光探针在检测过氧亚硝酸根离子中的 应用
技术领域
本发明涉及荧光探针和生物传感技术领域具体涉及一种基于香豆素二酮的荧光探针在检测过氧亚硝酸根离子中的应用。
背景技术
在生物体内，过氧亚硝酸盐（ONOO-）由超氧自由基阴离子和一氧化氮反应生成，能同时代表氧化应激和硝化应激的水平。作为反应活性最高的内源性毒素之一，ONOO–能够通过氧化或硝化生物分子，调控细胞信号通路，诱导细胞凋亡或坏死，进而导致组织器官功能障碍。研究表明，ONOO–与多种疾病的发病和进展密切相关，包括神经退行性疾病、糖尿病、癌症等。
过氧亚硝酸盐（ONOO-）是一种短寿命，高活性的活性氮物质（RNS），在细胞内的半衰期为10-20毫秒。过氧亚硝酸根在各种病理和生理过程中起强氧化剂的作用。在生物体内，过氧亚硝酸盐可作为强氧化剂和硝化剂，可损坏生物体内的生物分子，如脂质，蛋白质和DNA。此外，过氧亚硝酸盐（ONOO-），已知是多种疾病的关键病理中间体，包括炎症，癌症和神经退行性疾病。文献报道的大部分文献需要在有机相的存在下才能对过氧亚硝酸根有很好的响应，因此开发一种在生理条件下快速检测过氧亚硝酸根的探针十分重要。且发展一种利用TICT机理检测过氧亚硝酸根的荧光探针。此工作为易合成，生理条件下且快速灵敏的检测过氧亚硝酸根的探针。
发明内容
本发明提出了一种基于香豆素二酮的荧光探针在检测过氧亚硝酸根离子中的应用，利用探针与其他活性氧化物的选择性反应的差异，达到特异性识别过氧硝酸根的目的。
实现本发明的技术方案是：
一种基于香豆素二酮的荧光探针在检测过氧亚硝酸根离子中的应用，在香豆素衍生物上引入二酮位点，得到基于香豆素二酮的荧光探针（于1-（7-（二乙氨基）-2-氧代-2H-色烯-3-基）丙烷-1,2-二酮），香豆素二酮化合物与过氧亚硝酸根离子发生快速反应，对过氧亚硝酸根离子进行特异性识别，其中香基于香豆素二酮的荧光探针的结构式如下：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE002
。
所述基于香豆素二酮的荧光探针的制备方法如下：将3-丙酰基-7-（二乙氨基）香豆素置于圆底烧瓶中，加入二氧化硒，用1,4-二氧六环和水溶解，于100-110 ℃搅拌10-24h，反应液萃取后用柱色谱分离，采用3：1（石油醚：乙酸乙酯）展开剂过柱子，得到检测过氧硝酸根的香豆素二酮的荧光探针。
所述3-丙酰基-7-（二乙氨基）香豆素与二氧化硒的物质的量之比为1：2。
所述1,4-二氧六环和水的体积比为9:1。
所述基于香豆素二酮的荧光探针在检测环境和生物中的过氧亚硝酸根离子的应用。
利用3-丙酰基-7-（二乙氨基）香豆素制备荧光探针的合成路线如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
。
上述应用具体的，包括：
荧光光谱的变化为：是在PBS缓冲（10 mM，pH = 7.4）体系中，10 µM探针和100 µMONOO-在404nm为激发波长条件下扫描10min的荧光光谱图荧光光谱。变化为：以404nm为激发波长时，在473 nm处的荧光迅速增强，约1min达到响应平台。
荧光光谱的变化为：以404nm光激发时，在多个比色皿中加入不同浓度的过氧硝酸根后在473 nm处的荧光逐渐增强，且成很好的线性关系。
荧光光谱的变化为：以404nm光激发时，在多个比色皿中加入不同比例的甘油后荧光逐渐增强，且成很好的线性关系。
细胞实验：使用小鼠巨噬细胞（Raw264.7）进行细胞实验，探针（10μM）在不同条件下的共聚焦荧光显微镜图像。
过氧硝酸根荧光探针的滴定曲线，随着过氧亚硝酸根含量的增加，荧光强度逐渐增强，且成很好的线性关系。
本发明的有益效果是：
（1）本发明在香豆素衍生物上引入了二酮的位点后，探针与过氧硝酸根反应时，能避免其他氧化物的干扰；同时，羰基与羰基直接的相连能增加母体香豆素相连的羰基的亲电性，活化后的二酮与过氧硝酸根发生快速反应，从而实现快速检测过氧硝酸根的目的。
（2）探针合成十分简单，便于操作；能实现过氧硝酸根的特异性检测和快速识别。
（3）检测限低，探针具有较好的脂溶性。
（4）本发明为一种TICT机理检测过氧亚硝酸根的荧光探针。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明为实施例1探针的1H NMR图谱。
图2是实施例1探针的高分辨质谱图谱。
图3是探针与不同比例甘油的荧光强度随时间的变化。
图4是在PBS缓冲（10 mM，pH = 7.4）体系中，10 µM探针在404 nm为激发波长时加入不同浓度的ONOO-的荧光强度的变化图谱。
图5是在PBS缓冲（10 mM，pH = 7.4）体系中，10 µM探针和 100 µM ONOO- 在404nm 为激发波长条件下扫描 10min 的荧光光谱图 。
图6是在PBS缓冲（10 mM，pH = 7.4）体系中，10 µM探针中分别加入100µM不同活性氧化物、氮化物和还原性物质（1-probe，2-H2O2，3-OCl−，4-•OH，5-TBHP，6-O2 -，7-NO，8-O2，9-Cys，10-GSH，11-Hcy，12-ONOO-）对探针的干扰。
图7是探针识别过氧亚硝酸根的细胞实验研究图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有付出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
探针的合成，步骤如下：
于50 mL的圆底烧瓶中，加入665.76mg的二氧化硒，并加入9 mL的1,4-二氧六环和1 mL的水，于50 ˚C搅拌下加入819.7mg的3-丙酰基-7-（二乙氨基）香豆素。将反应体系于110 ˚C反应，通过TLC监测反应历程，24 h反应结束后，体系冷却至室温，将反应液通过分液漏斗萃取、干燥、旋蒸过柱子，以得到此探针。
实施例2
探针与不同比例甘油的荧光强度随时间的变化。
配制2 mL甘油体积分数分别为0%、10%、20%、30%、40%、50%、60%、70%、80%、90%、100%的甘油-水混合溶剂，将混合溶液加入到含有10 μ L储备液的2cm比色皿中（探针浓度10μmol/L)，用荧光光谱仪测量荧光强度。
图3探究在404 nm为激发波长时，随着甘油的体积分数的增加，探针的荧光强度明显增强。
实施例3
探针与过氧亚硝酸根反应的荧光强度随时间的变化。
配制pH = 7.4的PBS (10 mM)缓冲溶液；10 mM PBS 缓冲溶液的配置：称取固体NaCl 8 g，KCl0.2 g，Na2HPO4·12H2O 3.63 g，KH2PO40.24 g，而后将其置于1000 ml 烧杯中，加去离子水完全溶解后调节pH=7.4，转移至 1000 mL容量瓶定容后，置于4℃下保存备用。称取实施例1制备的探针，用DMSO溶解，准确配制2 mM的探针储存液；配制20 mM的ONOO-溶液。向比色皿中加入2 mL的PBS缓冲溶液（10 mM，pH = 7.4），加入10 µL浓度为2 mM的探针储存液后，再分别加入100µM过氧亚硝酸根进行荧光光谱测试。
图4探究在404 nm为激发波长时加入不同浓度的ONOO-的荧光强度的变化。实验数据说明，探针对过氧亚硝酸根具有明显的响应。
图5探究在404 nm为激发波长的荧光强度随时间（0-10 min）的变化。实验数据表明探针与过氧亚硝酸根反应十分迅速，1min内达到响应平台。
实施例4
不同活性氧化物、氮化物和还原性物质对探针的干扰。
干扰离子溶液的配置：所有干扰离子浓度均为10 mM，且配制完成后，活性物质的溶液置于-20 ℃下保存备用。
图6探究2 mL的含有10 µM探针的PBS缓冲（10 mM，pH = 7.4）体系中，分别加入10当量的分析物：1.探针 2.双氧水3.次氯酸 4.超氧根 5.羟基自由基 6.叔丁基过氧化氢7.一氧化氮，8.单线态氧9.谷胱甘肽10.半胱氨酸11.同型半胱氨酸12.过氧亚硝酸根，反应10min后，进行荧光光谱测定，同时对不同分析物在473 nm处的荧光强度进行比较。
实施例4
探针的细胞实验：
在37 ℃，95 %空气，5 %二氧化碳培养箱中，将小鼠巨噬细胞（Raw264.7）接种到含有10 %胎牛血清的激光共聚焦专用培养皿中进行培养。培育24小时后，用探针及内源性，外源性物质刺激细胞产生过氧亚硝酸根进行共聚焦成像，如图7所示，实验结果表明该探针能很好的检测细胞内的过氧亚硝酸根。
其中(a)组和(e)组为细胞图；（a）为荧光图（e）为明场图。
(b)组和(f)组是将细胞用10µM 探针是将细胞用LPS (1 μg/mL)和IFN-γ(50 ng/mL)孵育12h，后加入10µM探针孵育30min后的暗场和明场的成像。
（c）/（g）用LPS（1μg/ mL）和IFN-γ（50 ng / mL）刺激12小时的小鼠巨噬细胞（Raw264.7），然后在37℃下用探针育30分钟；（c）为荧光图（g）为明场图。
（d）和（h）是用超氧化物清除剂Tempo（100μM）和LPS (1 μg/mL)、IFN-γ (50 ng/mL)共同孵育12h，后加入10µM探针孵育30min后的暗场和明场的成像，比例尺=20μm，选用405 nm激发波长，收集415-550 nm的波长；（c）为荧光图（g）为明场图。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种基于香豆素二酮的荧光探针在检测过氧亚硝酸根离子中的应用，其特征在于：在香豆素衍生物上引入二酮位点，得到基于香豆素二酮的荧光探针，基于香豆素二酮的荧光探针与过氧亚硝酸根离子发生快速反应，对过氧亚硝酸根离子进行特异性识别，其中基于香豆素二酮的荧光探针的结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
。
2. 根据权利要求1所述的基于香豆素二酮的荧光探针在检测过氧亚硝酸根离子中的应用，其特征在于所述基于香豆素二酮的荧光探针的制备方法如下：将3-丙酰基-7-（二乙氨基）香豆素置于圆底烧瓶中，加入二氧化硒，用1,4-二氧六环和水溶解，于100-110 ℃搅拌10-24 h，反应液萃取后用柱色谱分离，采用3：1展开剂，得到基于香豆素二酮的荧光探针。
3.根据权利要求2所述的基于香豆素二酮的荧光探针在检测过氧亚硝酸根离子中的应用，其特征在于：所述3-丙酰基-7-（二乙氨基）香豆素与二氧化硒的物质的量之比为1：2；1,4-二氧六环和水的体积比为9:1。
4.根据权利要求1所述的基于香豆素二酮的荧光探针在检测过氧亚硝酸根离子中的应用，其特征在于：所述基于香豆素二酮的荧光探针在检测环境和生物中过氧亚硝酸根离子中的应用。
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