CN110041209A - 一种芳胺类化合物、包含该芳胺类化合物的材料和有机电致发光器件 - Google Patents

一种芳胺类化合物、包含该芳胺类化合物的材料和有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种芳胺类化合物，其结构式如下式I所示，该化合物具有较高的玻璃化温度和分子稳定性，在可见光领域吸光率低、折射率高，在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率、增大可视角度。

Description

一种芳胺类化合物、包含该芳胺类化合物的材料和有机电致 发光器件
技术领域
本发明属于有机电致发光技术领域，涉及一种芳胺类化合物及包含该化合物的有机电致发光器件及其材料。
背景技术
当前，OLED显示技术己经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。但是，由于OLED的外量子效率和内量子效率之间存在巨大的差距，极大地制约了OLED的发展，因此，如何提高OLED器件的光取出效率成为研究热点。ITO薄膜和玻璃衬底的界面以及玻璃衬底和空气的界面处会发生全反射，出射到OLED器件前向外部空间的光约占有机材料薄膜EL总量的20％左右，其余约80％的光主要以导波形式被限制在有机材料薄膜、ITO薄膜和玻璃衬底中。可见常规OLED器件的出光效率较低，这严重制约了OLED的发展和应用。如何减少OLED器件中的全反射效应、提高光耦合到器件前向外部空间的比例引起人们的广泛关注。
目前，实现提高OLED外量子效率的重要方法是在基底出光表面形成如褶皱、光子晶体、微透镜阵列和添加表面覆盖层等结构。前两种结构会影响OLED的辐射光谱解度分布，第三种结构制作工艺较复杂，使用表面覆盖层工艺简单，发光效率提高30％以上，尤为人们关注。根据光学原理，当光透射过折射率为n1的物质到折射率为n2的物质时(n1>n2)，只有在arcsin(n2/n1)的角度内才能入射到折射率为n2的物质里，吸收率B可以用以下的公式计算：
设n1＝1.70(一般有机材料)，n2＝1.46(玻璃)，则2B＝0.49，假设向外传播的光全部被金属电极反射，则只有51％的光能被高折射率的有机薄膜和ITO薄膜所波导，同样可以计算光从玻璃基底射出到空气时的透过率。因此从有机层发出的光射出器件的外部时，只有约17％的光能被人所看见，因此，针对目前OLED器件光取出效率低的现状，需要在器件结构中增加一层CPL层，即光提取材料，根据光学吸收、折射原理，此表面覆盖层材料的折射率应该越高越好。
因此，需要提供一种具有良好折射率的光提取材料。
发明内容
本发明的第一个目的在于提供一种芳胺类化合物。
本发明的第二个目的在于提供一种包含该芳胺类化合物的有机电致发光器件用材料。
本发明的第三个目的在于提供一种有机电致发光器件。
本发明的第四个目的在于提供上述芳胺类化合物的应用。
为达到上述第一个目的，本发明采用下述技术方案：
一种芳胺类化合物，其结构如式I所示：
其中，
R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂环芳基和其组合，其中任何相邻取代基可以任选地接合或稠合成5元或6元环或多环；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8各自独立地选自取代的或未取代的C6-C60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C5-C60杂芳基、取代或未取代的C6-C60稠环芳基、取代或未取代的C6-C60含杂原子的稠环芳基组成的组；所述杂原子为氮、氧、硫、硼、锗、硅或磷；Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8可以相同或不同。
可选地，所述取代的C6-C60芳基、取代的C5-C60杂芳基、取代的C6-C60稠环芳基、取代的C6-C60含杂原子的稠环芳基，取代基选自氘、卤素、氚、C1-C20烷基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C20环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳香乙烯基、C6-C60稠环芳基、C6-C60芳胺基、C6-C60含杂原子的稠环芳基、C5-C60杂芳基和其组合；所述杂原子为氮、氧、硫、硼、锗、硅或磷。
可选地，所述C6-C60芳基选自苯基、茚基、甘菊环基、引达省基中的任意一种；所述C6-C60稠环芳基各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊烯基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、并五苯基中的任意一种；所述C6-C60含杂原子的稠环芳基选自吡咯基、噻吩基、吡喃基、噻咯基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、啡罗啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三氮唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、氧芴基、硫芴基、硅芴基、苯并咔唑基、苯并氧芴基、苯并硫芴基、苯并硅芴基、二苯并咔唑基、二苯并氧芴基、二苯并硫芴基、二苯并硅芴基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂氧芴基、氮杂硫芴基、氮杂硅芴基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基的任意一种。
可选地，所述C5-C60杂芳基选自下述的X-1～X-13所示的基团和其组合：
其中，Z1、Z2、Z3各自独立地表示氢、氘、卤素、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基、羧酸盐基、磺酸基、磺酸盐基、磷酸基、磷酸盐基、C1～C60链烷基、C2～C60链烯基、C2～C60炔基、C1～C60烷氧基、C3～C60环烷烃基、C3～C60环烯烃基、C6～C60芳基、含有至少一个-F、-CN或C1～C10烷基的C6～C60芳基、取代或未取代的C6～C60芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳硫醚基、取代或未取代的C2～C60的杂环芳基中的一种；
x1表示1～4的整数；x2表示1～3的整数；x3表示1或2；x4表示1～6的整数；x5表示1～5的整数；
T1选自-B(R’)-、-N(R’)-、-P(R’)-、-O-、-S-、-Se-、-S(＝O)-、-S(O2)-、-C(R’R”)-、-Si(R’R”)-或-Ge(R’R”)-；并且R’、R”各自独立地选自C1～C60链烷基、C2～C60链烯基、C2～C60炔基、C1～C60烷氧基、C3～C60环烷烃基、C3～C60环烯烃基、C6～C60芳基、含有C1～C10烷基的C6～C60芳基、含有C1～C10烷基的C6～C60芳氧基、含有C1～C10烷基的C6～C60芳硫基中的任意一种；R’、R”任选稠合或接合形成环；
表示取代基与主体结构的连接键。
可选地，所述式I化合物主要包括以下ONA-100～ONA-258所示化合物，其中Z表示氧或硫：
为达到上述第二个目的，本发明还提供了一种有机电致发光器件用材料，所述材料包含如上第一个目的提供的化合物中的一种或多种。该有机化合物可以单独作为有机电致发光材料，也可以与其他化合物(例如作为掺杂材料的化合物)一起制备有机电致发光材料。
为达到上述第三个目的，本发明还提供了一种有机电致发光器件，其包含第一电极、第二电极、CPL层以及置于所述第一电极、所述第二电极之间的一层以上的有机层；
所述有机层、CPL层的至少一层使用的材料包含如上所述的有机化合物。
本发明提供的有机电致发光器件既可以是顶发射光器件，又可以是底发射光器件。本发明的有机电致发光器件的结构和制备方法没有限定。采用本发明的化合物制得的有机电致发光器件可降低启动电压、提高发光效率和亮度。
本发明提供的有机电致发光器件的典型构成，可以列举但不限于以下的结构：
(a)阳极/发光层/阴极/CPL层
(b)阳极/空穴注入-传输层/发光层/阴极/CPL层
(c)阳极/发光层/电子注入-传输层/阴极/CPL层
(d)阳极/空穴注入-传输层/发光层/电子注入-传输层/阴极/CPL层
(e)阳极/空穴注入-传输层/第一发光层/CGI层/第二发光层/电子注入-传输层/阴极/CPL层
(f)阳极/空穴注入-传输层/发光层/电子阻挡层/电子注入-传输层/阴极/CPL层
(g)阳极/空穴注入-传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子注入-传输层/阴极/CPL层等。
本发明提供的有机电致发光器件中，前述有机层中的至少一层为空穴层。所述有机层可以为空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、空穴壁垒层、电子壁垒层、发光层、增强层等，本发明的有机电致发光器件中，前述有机层中的至少一层包含本发明所提供的化合物中的一种或多种。
可选地，本发明提供的式I所示的化合物在有机电致发光元件中可以用作例如，包含但不限于空穴注入材料、空穴传输材料、主体材料、电子传输材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、封装材料或增强层(CPL层)材料。
本发明提供的式I所示分子在OLED器件中应用在CPL层，不参与器件的电子和空穴传输，但对材料的热稳定性、成膜性及光传输具有非常高的要求。如上分析，联苯基为刚性基团，提高材料的稳定性和玻璃化温度，保证了材料在薄膜态下不结晶以及低的蒸镀温度，是材料可应用于量产的前提，高的折射率则是本发明材料能应用于CPL层的最主要因素。本发明的材料在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升器件的光取出效率。
本发明提供的包含有上述化合物的材料由于具有深的HOMO能级、高空穴迁移率，可有效降低能量注入壁垒或阻挡电子传递至空穴层一侧，从而提高空穴和电子在发光层中的复合效率，从而提升器件的发光效率和使用寿命。
综上，本发明所述化合物I在OLED发光器件中具有良好的应用效果和产业化前景。
为达到上述第四个目的，本发明还保护上述第一个目的提供的化合物在制备有机电致发光器件中的应用，以及在制备有机电致发光材料中的应用。有机电致发光器件用材料可以由本发明的化合物单独构成，也可以同时含有其他化合物。含有的本发明的化合物的有机电致发光器件用材料，可以用作有机电致发光器件的空穴层材料、电子阻挡层材料、CPL材料。
本发明的有益效果如下：
本发明提供的式I所示的芳胺类化合物具有载流子传输能力，利用该有机化合物制备得到的有机电致发光装置可降低启动电压、提高发光效率和亮度。包含该化合物的材料具有高得折射率，应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升器件的光取出效率；且该材料具有深的HOMO能级、高空穴迁移率，可有效降低能量注入壁垒或阻挡电子传递至空穴层一侧，从而提高空穴和电子在发光层中的复合效率，从而提升器件的发光效率和使用寿命；此外，该材料具有良好的稳定性、高的玻璃化温度和低的蒸镀温度，使其在薄膜态下不结晶且可量产。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细的说明。
图1示出本发明实施例7提供的OLED元件的结构示意图。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明，下面结合优选实施例和附图对本发明做进一步的说明。附图中相似的部件以相同的附图标记进行表示。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本发明的保护范围。
本发明中，制备方法如无特殊说明则均为常规方法。所用的原料如无特别说明均可从公开的商业途径获得，所述百分比如无特殊说明均为质量百分比。本发明提供的一系列新型有机化合物，所有的反应都是在众所周知的适合条件下进行，有些涉及到简单的有机制备，在本发明中没有详细描述。
下述实施例对OLED材料及器件进行性能测试的测试仪器及方法如下：
OLED器件性能检测条件：
亮度和色度坐标：使用光谱扫描仪PhotoResearch PR-715测试；
电流密度和起亮电压：使用数字源表Keithley 2420测试；
功率效率：使用NEWPORT 1931-C测试；
折射率：使用ALPHA-SE椭偏仪测试。
下述实施例中所用缩写定义如下：
THF 四氢呋喃
Pd(PPh3)4 四(三苯基磷)钯
Pd2(dba)3 三(二亚苄基丙酮)二钯
Pd2(dba)3CHCl3 三(二亚苄基丙酮)二钯氯仿配合物
实施例1、化合物ONA-101的制备
第一步：中间体Int.-1的制备
15.0g(59.2mmol)的3,3'-二氯联苯胺(CAS:91-94-1)用100ml的干燥甲苯溶解，在氮气保护下，加入69.0g(0.29mol)的4-溴联苯和28.5g的叔丁醇钠，再加入0.61g的Pd2(dba)3CHCl3以及0.3ml的10％三叔丁基磷甲苯溶液，加热至100℃搅拌反应24小时，冷却到室温，加入100ml的水搅拌过滤，滤饼用水洗，乙醇洗，得33.7g的白色固体，收率66％。
第二步：化合物ONA-101的制备
10g(11.6mmol)第一步制备的中间体Int.-1和5.9g(34.8mmol)的二苯胺混合，加入80ml的甲苯和3.4g的叔丁醇钠和20mg的Pd2(dba)3，在氮气保护下加入0.05ml的10％三叔丁基磷甲苯溶液，升温至100℃搅拌反应24小时，冷却到室温，加入50ml水搅拌30分钟，过滤，滤饼用水洗，乙醇洗，用二氯甲烷-甲苯重结晶得到8.1g的产物ONA-101，白色固体，产率62％。HRMS：1127.5078[M+H]，折射率n：2.054(@600nm)。
实施例2、化合物式ONA-100、ONA-102～ONA-209的制备
参考实施例1的制备方法，使用相应的卤代物替换实施例1第一步的4-溴联苯，使用相应的芳基胺替换实施例1第二步的二苯胺即可制备化合物式ONA-100、ONA-102～ONA-209。
实施例3、化合物式ONA-211的制备
第一步：中间体Int.-2的制备
15.0g(59.2mmol)的3,3'-二氯联苯胺SM-0用100ml的干燥甲苯溶解，在氮气保护下，加入38.8g(0.12mol)的2,2'-二溴联苯和28.5g的叔丁醇钠，再加入0.61g的Pd2(dba)3CHCl3以及0.3ml的10％三叔丁基磷甲苯溶液，加热至100℃搅拌反应24小时，冷却到室温，加入100ml的水稀释，用二氯甲烷萃取，收集有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩干，得到的褐色固体与乙醇混合加热至沸，趁热过滤，滤饼用乙醇洗，得23.6g的白色固体，收率72％。
第二步：化合物ONA-211的制备
10.0g(18.0mmol)第一步制备的中间体Int.-2和15.0g(44.9mmol)的(N-苯基)-N-(9-苯基-9H-咔唑-3)-胺，加入120ml的甲苯和4.3g的叔丁醇钠和20mg的Pd2(dba)3，在氮气保护下加入0.05ml的10％三叔丁基磷甲苯溶液，升温至100℃搅拌反应24小时，冷却到室温，加入50ml水搅拌30分钟，过滤，滤饼用水洗，乙醇洗，用二氯甲烷-甲苯重结晶得到11.6g的产物ONA-211，白色固体，产率56％。HRMS：1149.4672[M+H]，折射率n：2.062(@600nm)。
实施例4、化合物式ONA-210、ONA-212～ONA-240的制备
参考实施例3的制备方法，仅需将实施例3第二步的(N-苯基)-N-(9-苯基-9H-咔唑-3)-胺进行相应的替换即可制备化合物式ONA-209、ONA-212～ONA-240。
实施例5、化合物式ONA-242的制备
10.0g(11.6mmol)实施例1第一步制备的中间体Int.-1和4.3g(25.7mmol)的咔唑混合，加入80ml的二甲苯，加入2.8g的叔丁醇钠和6mg的Pd2(dba)3，在氮气保护下加入0.02ml的10％三叔丁基磷己烷溶液，升温至110℃搅拌反应12小时，冷却到室温，加入80ml水搅拌30分钟，过滤，水洗、乙醇洗，干燥后用四氢呋喃-乙醇重结晶得到8.5g的产物ONA-242，白色固体，产率65％。HRMS：1123.4765[M+H]，折射率n：2.023(@600nm)。
实施例6、化合物式ONA-241、ONA-243～ONA-258的制备
参考实施例5的制备方法，仅需将实施例5的中间体Int.-1进行相应的替换即可制备化合物ONA-241、ONA-243～ONA-258。
实施例7、OLED器件的制备(OLED-1～OLED-5)
式I化合物作为有机电致发光器件CPL层
一种OLED元件，如图1所示，由下至上依次包含OLED基板(1)、阳极层(2)、空穴注入层(3)、空穴传输层(4)、有机发光层(5)、空穴阻挡层/电子传输层(6)、电子注入层(7)、阴极层(8)和CPL层(9)。
上述OLED元件的制备方法包括如下步骤：
1)将涂布了ITO导电层的玻璃基片在清洗剂中超声处理30分钟，在去离子水中冲洗，在丙酮/乙醇混合溶剂中超声30分钟，在洁净的环境下烘烤至完全干燥，用紫外光清洗机照射10分钟，并用低能阳离子束轰击表面。
2)把上述处理好的ITO玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-4Pa，在ITO玻璃基片上真空蒸镀一层TDATA，作为器件的空穴注入层，蒸镀膜厚为50nm；
3)在空穴注入层上继续真空蒸镀NPB作为器件的空穴传输层，蒸镀膜厚为80nm；
4)在空穴传输层上继续真空蒸镀一层RH01作为主体材料和RD038为掺杂材料作为器件的发光层，RH01:RD038＝9:1，作为器件的有机发光层，所得有机发光层的膜厚为30nm；
5)在有机发光层上真空蒸镀一层LiQ和SET-076作为器件的电子传输层，LiQ:SET-076＝50:50，蒸镀膜厚为50nm；
6)在电子传输层之上真空蒸镀一层LiF作为器件的电子注入层，蒸镀膜厚为1nm；
7)在电子注入层之上依次蒸镀镁/银合金层作为器件的阴极层，镁和银的质量比为9:1，蒸镀膜厚为100nm；
8)在阴极层之上真空蒸镀本发明的化合物式I作为器件的CPL层，蒸镀膜厚为50nm，得到本发明提供的OLED器件，见附图1。
按照与上相同的步骤，将步骤8)中的化合物式I选为化合物ONA-101，得到本发明提供的OLED-1；
按照与上相同的步骤，将步骤8)中的化合物式I选为化合物ONA-140，得到本发明提供的OLED-2；
按照与上相同的步骤，将步骤8)中的化合物式I选为化合物ONA-211，得到本发明提供的OLED-3；
按照与上相同的步骤，将步骤8)中的化合物式I选为化合物ONA-242，得到本发明提供的OLED-4；
按照与上相同的步骤，将步骤8)中的化合物式I改为化合物TPPA，得到本发明提供的OLED-5作为对比器件，
本实施例中使用的材料具有以下结构：
所得器件OLED-1至OLED-5的性能检测结果如表1所示。
表1 OLED-1至OLED-5的性能检测结果
由上结果可以看出，本专利发明的有机化合物应用于OLED发光器件后，与对比器件OLED-5相比，光取出得到明显提升，相同的电流密度下，器件亮度和器件效率都得到了提升，由于亮度及效率的提高，OLED器件在特定亮度下的功耗相对降低，使用寿命也得到提高。
实施例8、OLED器件的制备(OLED-6～OLED-10)
式I化合物作为有机电致发光器件空穴传输层
参照实施例7的OLED器件制备方法，将实施例7中步骤3)中的NPB选为化合物ONA-108，将实施例7中步骤8)的化合物选为TPPA，得到本发明提供的OLED-6。
将实施例7中步骤3)中的NPB选为化合物ONA-131，将实施例7中步骤8)的化合物选为TPPA，得到本发明提供的OLED-7。
将实施例7中步骤3)中的NPB选为化合物ONA-133，将实施例7中步骤8)的化合物选为TPPA，得到本发明提供的OLED-8。
将实施例7中步骤3)中的NPB选为化合物ONA-178，将实施例7中步骤8)的化合物选为TPPA，得到本发明提供的OLED-9。
将实施例7中步骤3)中的NPB选为化合物ONA-247，将实施例7中步骤8)的化合物选为TPPA，得到本发明提供的OLED-10。
所得器件OLED-6至OLED-10的性能检测结果如表2所示。
表2 OLED-6至OLED-10的性能检测结果
由上结果可以看出，本专利发明的有机化合物作为空穴层的材料应用于OLED器件后，与对比器件OLED-5相比，在器件的电流密度设为10mA/cm2条件下，驱动电压降低，器件亮度和器件效率都得到了提升，由于亮度及效率的提高，OLED器件在特定亮度下的功耗相对降低，使用寿命也得到提高。
尽管结合优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例和附图，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。

Claims (10)

1.一种芳胺类化合物，其特征在于，其结构如式I所示：
其中，
R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂环芳基和其组合，其中任何相邻取代基可以任选地接合或稠合成5元或6元环或多环；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8各自独立地选自取代的或未取代的C6-C60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C5-C60杂芳基、取代或未取代的C6-C60稠环芳基、取代或未取代的C6-C60含杂原子的稠环芳基；所述杂原子为氮、氧、硫、硼、锗、硅或磷；Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述取代的C6-C60芳基、取代的C5-C60杂芳基、取代的C6-C60稠环芳基、取代的C6-C60含杂原子的稠环芳基，取代基选自氘、卤素、氚、C1-C20烷基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C20环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳香乙烯基、C6-C60稠环芳基、C6-C60芳胺基、C6-C60含杂原子的稠环芳基、C5-C60杂芳基和其组合；所述杂原子为氮、氧、硫、硼、锗、硅或磷。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于：所述C6-C60芳基选自苯基、茚基、甘菊环基、引达省基；
所述C6-C60稠环芳基各自独立地选自联苯基、三联苯基、萘基、苊烯基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、并五苯基；
所述C6-C60含杂原子的稠环芳基选自吡咯基、噻吩基、吡喃基、噻咯基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、啡罗啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三氮唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、氧芴基、硫芴基、硅芴基、苯并咔唑基、苯并氧芴基、苯并硫芴基、苯并硅芴基、二苯并咔唑基、二苯并氧芴基、二苯并硫芴基、二苯并硅芴基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂氧芴基、氮杂硫芴基、氮杂硅芴基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于：所述C5-C60杂芳基选自下述的X-1～X-13所示的基团和其组合：
其中，Z1、Z2各自独立地表示氢、氘、卤素、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基、羧酸盐基、磺酸基、磺酸盐基、磷酸基、磷酸盐基、C1～C60链烷基、C2～C60链烯基、C2～C60炔基、C1～C60烷氧基、C3～C60环烷烃基、C3～C60环烯烃基、C6～C60芳基、含有至少一个-F、-CN或C1～C10烷基的C6～C60芳基、取代或未取代的C6～C60芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳硫醚基、取代或未取代的C2～C60的杂环芳基中的一种；
x1表示1～4的整数；x2表示1～3的整数；x3表示1或2；x4表示1～6的整数；x5表示1～5的整数；
T1选自-B(R’)-、-N(R’)-、-P(R’)-、-O-、-S-、-Se-、-S(＝O)-、-S(O2)-、-C(R’R”)-、-Si(R’R”)-或-Ge(R’R”)-；并且R’、R”各自独立地选自C1～C60链烷基、C2～C60链烯基、C2～C60炔基、C1～C60烷氧基、C3～C60环烷基、C3～C60环烯基、C6～C60芳基、含有C1～C10烷基的C6～C60芳基、含有C1～C10烷基的C6～C60芳氧基、含有C1～C10烷基的C6～C60芳硫基中的任意一种；R’、R”任选稠合或接合形成环；
表示取代基与主体结构的连接键。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述式I化合物选自以下ONA-100～ONA-258所示化合物，其中Z表示氧或硫：
6.一种有机电致发光器件用材料，其特征在于，其包含权利要求1～5的任一项所述的化合物。
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，包含第一电极、第二电极、CPL层以及置于所述第一电极、所述第二电极之间的一层以上的有机层；
所述有机层、CPL层的至少一层包含权利要求1～5的任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述化合物在所述有机电致发光器件中用作主体材料、电子输送材料、空穴输送材料、掺杂材料或者封装层材料。
9.如权利要求1～5任一所述的化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
10.如权利要求1～5任一所述的化合物在制备有机电致发光材料中的应用。
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