CN110028553B - 一种抗菌纳米探针Au-PEG-AMP-Ce6的制备方法和应用 - Google Patents

一种抗菌纳米探针Au-PEG-AMP-Ce6的制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于金属纳米材料技术领域，具体公开了一种抗菌纳米探针Au‑PEG‑AMP‑Ce6。通过Au‑S键将Ce6标记的序列为GKRWWKWWRRC的抗菌肽连接到Au上，并加入PEG作为稳定剂。引入光敏剂Ce6进行PDT抗菌，利用它在激光的照射下，产生活性氧(ROS)，导致微生物分子的氧化并导致细胞损伤和死亡，与抗菌肽(AMP)产生协同作用。本发明制备的抗菌纳米探针Au‑PEG‑AMP‑Ce6具有较传统抗菌肽更优异的抗菌性能，并且与纳米金具有良好的生物相容性，对机体细胞的正常生理活动干扰小，毒性低，安全性高。

Description

一种抗菌纳米探针Au-PEG-AMP-Ce6的制备方法和应用
技术领域
本发明属于金属纳米材料技术领域，具体涉及一种具有抗菌性能以及光动力治疗的新型纳米探针Au-PEG-AMP-Ce6的制备方法和应用。
背景技术
随着科技的发展，生活水平的提高，人们对自身居住、工作、生活的环境卫生要求也日益提高，由此促进了抗菌技术和抗菌材料的快速发展，纳米抗菌材料便是其中重要的一种。纳米抗菌材料是一类具备抑菌性能的新型材料，具有比表面积大、反应活性高等优点，可以使微生物包括细菌、真菌、酵母菌、藻类以及病毒等的生长和繁殖保持较低的水平，从而大幅提高材料的抗菌性。
近些年大量耐药细菌及多重耐药细菌不断的出现。细菌自发的耐药突变与抗生素的筛选及病原菌的环境适应能力，是临床耐药细菌和多重耐药细菌产生的基础。抗菌肽(AMPs)有着传统抗生素无可比拟的优势，其抗菌机制独特，杀菌作用迅速且不易引发细菌的耐药性，是一类极具潜力的抗菌药物。
光动力治疗是指在特定激发波长的照射下，光敏剂产生活性氧(ROS)，ROS会对生物分子(蛋白质、脂质和核酸)产生氧化作用，导致细胞死亡。光动力治疗产生作用主要基于以下三点：光敏剂(PS)、光和氧气，这三种组分的相互作用导致产生活性氧(ROS)。随着科学技术的不断发展，制备纳米级光敏剂或者将光敏剂负载在纳米材料上进行杀菌，被称为纳米光动力杀菌技术，近年来受到了广泛的关注。但是，现有的光敏剂负载在纳米材料上，仅仅依靠光敏剂杀菌，杀菌效果不明显。
发明内容
为了解决现有技术中的不足，本发明将抗菌肽与光敏剂同时固定在纳米粒子表面，提供一种Au-PEG-AMP-Ce6复合纳米抗菌材料，本发明制备的抗菌复合材料能明显提高纳米粒子的抗菌效果，在抑菌、杀菌领域均有广泛的应用前景。
本发明的具体技术方案如下所述：
抗菌纳米探针Au-PEG-AMP-Ce6由纳米金、抗菌肽、光动力治疗分子组成。
制备抗菌纳米探针Au-PEG-AMP-Ce6采用的纳米金(Au)为胶体金，由氯金酸还原制得，其最大吸收波长为520nm，粒径约为20nm，电位约为-30mV，如附图1所示。
抗菌肽GKRWWKWWRRC(简写AMP)采用常规的固相Fmoc法合成，即固相树脂上被Fmoc保护的单体氨基酸去保护后露出氨基，通过缩合反应与溶液中氨基酸的羧基形成肽键，从而将氨基酸连接到树脂上，使肽链从C端向N端延伸，直至合成所需肽链。
光动力治疗分子为光敏剂Ce6，Ce6标记抗菌肽的方法为：称取相当于带有多肽(序列为GKRWWKWWRRC)的树脂3倍摩尔量的Ce6、HOBT、EDC溶解于DMF中，加入DIEA避光过夜反应，最后用切割液将标记的多肽从树脂上裂解下来，经过HPLC进行纯化，并通过质谱进行分析。
本发明抗菌纳米探针的粒径为180nm，电位为30mV，形状为圆形。
本发明抗菌纳米探针的制备方法为，通过Au-S键将Ce6标记的抗菌肽(Ce6-GKRWWKWWRRC)连接到Au上，并加入PEG作为稳定剂，增加水溶性。
具体的制备方法为，在400μL胶体Au中加入20μL(400μM)SH-PEG(带巯基的PEG，分子量5000)，放入摇床200r/min，30分钟。然后加入200-800μLAMP-Ce6(900μM)，放入摇床250r/min，20小时。
经过激光照射之后，所述抗菌纳米探针出现了很强的荧光信号，产生单线态氧的粒径稳定。
本发明中引入光敏剂Ce6进行PDT抗菌，利用它在激光的照射下，产生活性氧(ROS)，导致微生物生物分子的氧化并导致细胞损伤和死亡，与抗菌肽(AMP)产生协同作用，使得Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针具有较传统抗菌肽更优异的抗菌性能。
本发明制备的抗菌纳米探针在抑菌、杀菌领域均有广泛的应用前景。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明公开的方法制备得到的Au-PEG-AMP-Ce6纳米复合抗菌材料，具有较高的抗菌活性，可广泛应用于抑菌、杀菌领域中；本发明公开的制备工艺简单，原料来源广泛，反应条件温和，易于合成，适于推广使用。
附图说明
图1为Au、Au-PEG以及Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针的粒径图。
图2为Au、Au-PEG以及Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针的电位图。
图3为Ce6-GKRWWKWWRRC的高效液相色谱(HPLC)图。
图4为Ce6-GKRWWKWWRRC的质谱图。
图5为Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针的TEM图。
图6为Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针的粒径稳定性考察图。
图7为Ce6的光稳定性考察图。
图8为Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针的光稳定性考察图。
图9为Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针的单线氧测定图。
图10为Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针对金黄色葡萄球菌生长曲线的影响图。
图11为Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针对大肠杆菌生长曲线的影响图。
图12为Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针对金黄色葡萄球菌作用前后的染色图。
图13为Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针对大肠杆菌作用前后的染色图。
图14为不同浓度的AMP-Ce6(Ce6-GKRWWKWWRRC)溶液中金黄色葡萄球菌的存活率。
图15为不同浓度的AMP(GKRWWKWWRRC)溶液中金黄色葡萄球菌的存活率。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明进行详细阐述，但本发明不局限于这些实施例。
实施例1
1、纳米探针Au-PEG-AMP-Ce6的合成
(1)胶体金的合成
在装有冷凝器的1L圆底烧瓶中，在剧烈搅拌下将100mL 1mM HAuCl4加热至滚沸状态。向溶液的涡旋中快速加入10mL的38.8mM柠檬酸钠，继续煮沸10分钟，停止加热，继续搅拌15分钟。冷却至室温，得到胶体金。合成的胶体金，经水系滤膜(0.22μm)过滤之后，颜色为酒红色，且无沉淀。
注：所有的玻璃器皿都要洗干净，水都是超纯水。
(2)Ce6-GKRWWKWWRRC的合成
合成多肽GKRWWKWWRRC
多肽是基于带有Fmoc保护基团的2-Chlorotrityl Chloride树脂，通过固相多肽合成法得到。具体为：分别称取相当于树脂5倍摩尔量的氨基酸(经化学修饰的α-氨基酸)、HBTU、HOBT，溶于DMF中，加入DIEA耦合30min。然后加入20％哌啶反应30min脱去Fmoc保护基，重复此步骤直达合成所需的肽链。
光敏剂Ce6标记多肽
称取30mg树脂(上述合成的有肽链的树脂)，和相当于树脂3倍摩尔量的Ce6、HOBT、EDC溶解于1mLDMF中，加入10μL DIEA避光过夜反应，最后用切割液将标记的多肽从树脂上裂解下来，HPLC纯化，分子量通过LC-MS确定，纯化图和质谱图如附图3和附图4所示。
(3)Au-PEG-AMP-Ce6的合成
在400μL胶体Au中加入20μL(400μM)SH-PEG(带巯基的PEG)，放入摇床200r/min，30分钟。然后加入400μL AMP-Ce6(900μM)，放入摇床250r/min，20小时。
2、Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针的表征
1)透射电镜图
纳米探针的形貌与尺寸通过TEM观察，取10μL Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针，稀释100倍到1mL。然后滴10μL稀释后的纳米探针到碳支持膜铜网上，制备透射电子显微镜样品。效果见附图5。
2)Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针的水合粒径和Zeta电位的测定实验
分别取20μL合成好的Au、Au-PEG(直接将SH与胶体金颗粒混合，反应20分钟即可)、Au-PEG-AMP-Ce6，用去离子水稀释至2mL。其中，1mL用于测水合粒径，1mL用于测Zeta电位。每组样品平行测定三次，并监测整个过程的变化。效果见附图1和附图2。
根据测定Au、Au-PEG、Au-PEG-AMP-Ce6的水合粒径和Zeta电位的变化情况，来判断每一步是否成功。由图可以发现，从最初的Au纳米颗粒到最终的Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针，其水合粒径逐渐增大，证明了PEG以及AMP-Ce6的成功偶联。图2是Zeta电位的变化情况，Zeta电位的变化也证明了Au纳米颗粒连接上了PEG和AMP-Ce6。
3)Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针的粒径稳定性考察实验
为了探究Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针在去离子水里的稳定性，每天取10μL的Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针，用去离子水稀释至1mL，然后用动态光散射仪测定水合粒径，并且平行测定三次，连续测7天，监测Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针的尺寸稳定性。效果见附图6。
由图看出Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针的水合粒径在6天之内没有发生明显的变化，这说明了Au-PEG-AMP-Ce6具有较好的稳定性，其原因主要是在Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针上修饰了巯基聚乙二醇，大大提高了纳米探针的稳定性。
2、Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针的光稳定性考察
分别配制10μg/mL的Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针(以Ce6浓度为标准)和Ce6标准溶液各300μL，于离心管中，纳米探针和Ce6各五管，用660nm激光器去照射各样品，照射时间分别为30s，1min，2min，5min，10min，激光器的功率密度是0.8W/cm2。光照完之后，用酶标仪分别扫描每个样品在350-800nm处的吸光度。
如附图7所示，经过激光照射之后，单独的Ce6在403nm和664nm处的吸光度值发生了显著的下降，说明Ce6在光照之后发生了明显的光漂白现象。而Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针的吸光度值却下降得很少(附图8)，表明将Ce6连接到Au纳米颗粒上之后，可以提高其光稳定性，从而增强了Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针的光动力治疗的效果。
3、Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针单线氧的测定
由于在660nm激光的照射下，Ce6能够产生单线态氧(1O2)，所以通过激光的照射来评价其光动力学性能。实验中采用指示剂SOSG来检测经过激光照射之后，Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针产生1O2的情况。首先用660nm激光器照射Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针(50μg/mL)5min，激光器的功率密度是0.8W/cm2。接着加入20μL、500μM的SOSG溶液，SOSG的激发波长为504nm，通过荧光光谱仪测定在525nm处的发射光谱，未经激光照射的样品作为对照组，并对照光照组和不光照组的光谱。
如附图9所示，经过激光照射之后，在540nm处出现了很强的荧光信号，而没有激光照射的组却没有出现荧光，这说明激光照射之后是有单线态氧产生的。
4、Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针的抗菌性能测试
1)Au-PEG-AMP-Ce6对细菌生长曲线的影响(两种菌)
为了探究Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针对细菌生长的影响，将过夜培养的S.aureus、E.coli细菌稀释至105CFU/mL，于96孔板中加入200μL的菌液，并加入10μL 100μM的Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针，用660nm的激光器照射样10min，不经激光照射和水作为对照组，每组做三个平行样。通过酶标仪测600nm处的吸光度，连续测12小时，然后根据测出的数据作图观察实验组和对照组细菌的生长情况。效果见附图10和附图11。
由图可知，共同孵育5小时后，对照组的OD600值已经达到1，而光照组的OD600值仅为对照组的1/2，大概为0.5左右(S.aureus)，E.coli也表现出类似的效果。未光照组也表现出抑制作用，这是由于AMP作用引起的。说明Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针对细菌的生长有明显的抑制作用，且光照之后效果更好。
2)Au-PEG-AMP-Ce6处理后的细菌live/dead染色情况(两种菌)
为了探究Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针对S.aureus、E.coli细菌作用前后的染色情况，可通过live/dead试剂盒来实现。取70μL Au-PEG-AMP-Ce6(50μM)纳米探针分别加入到300μL浓度为109CFU/mL的S.aureus、E.coli菌液中，共同孵育30min后用近红外激光器(660nm，0.8W/cm2)照射细菌10min。未经激光照射的以及未加纳米材料的作为本实验的对照组。将包括对照组在内的三组样品，以5000rpm离心10min，弃上清，沉淀用30μL live/dead试剂染色，吹打均匀、涡旋后避光静置20min，最后取20μL样品滴在玻片上，用激光共聚焦显微镜观察。效果见附图12和附图13。
通过调节两种染料SYTO 9和propidium iodide的比例，可使具有完整细胞膜结构的细菌被染成绿色，但是当细菌细胞膜受损，就会被染成红色。比较实验结果可以发现，PBS组视野内S.aureus、E.coli细菌呈现出明亮的绿色，说明细菌仍然保持着较好的细菌活力，细菌细胞膜仍然保持着完整的结构，但是加入Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针后细菌呈现出明亮的红色，说明加入Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针后部分S.aureus、E.coli细菌已经被杀死，细胞膜被破坏，并且Au-PEG-AMP-Ce6纳米探针并光照后现象更明显，可见光照可以增强探针的杀菌效果。
对比实施例1
AMP-Ce6(Ce6-GKRWWKWWRRC)的MIC90值测定
用无菌水配制10μM、20μM、30μM、40μM、50μM、60μM、70μM、80μM的AMP-Ce6，取108CFU/mL的S.aureus菌液1mL与250μL的样品共同孵育1小时，稀释103，取100μL涂板，放入生化培养箱15小时，15小时后，对琼脂平板上长出的菌落数进行计数。每个样平行测定三次。效果见附图14。
对比实施例2
AMP(GKRWWKWWRRC)的MIC90值测定
用无菌水配制10μM、20μM、30μM、40μM、50μM、60μM、70μM、80μM的AMP，取108CFU/mL的S.aureus菌液1mL与250μL的样品共同孵育1小时，稀释103，取100μL涂板，放入生化培养箱15小时，15小时后，对琼脂平板上长出的菌落数进行计数。每个样平行测定三次。效果见附图15。
序列表
<110> 常州大学
<120> 一种抗菌纳米探针Au-PEG-AMP-Ce6的制备方法和应用
<141> 2019-04-26
<150> 2019103428555
<151> 2019-04-26
<160> 1
<170> SIPOSequenceListing 1.0
<210> 1
<211> 11
<212> PRT
<213> 2 Ambystoma laterale x Ambystoma jeffersonianum
<400> 1
Gly Lys Arg Trp Trp Lys Trp Trp Arg Arg Cys
1 5 10

Claims (6)

1.一种抗菌纳米探针Au-PEG-AMP-Ce6，其特征在于，所述的抗菌纳米探针由纳米金、抗菌肽、光动力治疗分子组成；
所述抗菌肽序列为GKRWWKWWRRC，由固相合成法制得。
2.根据权利要求1所述的抗菌纳米探针，其特征在于，所述纳米金为胶体金，由氯金酸还原制得，最大吸收波长为520 nm，粒径为20 nm，电位为-30 mV。
3.根据权利要求1所述的抗菌纳米探针，其特征在于，所述光动力治疗分子为Ce6，Ce6标记抗菌肽的方法为：称取相当于带有多肽的树脂3倍摩尔量的Ce6、HOBT、EDC溶解于 DMF中，加入DIEA避光过夜反应，最后用切割液将标记的多肽从树脂上裂解下来，经过HPLC进行纯化，并通过质谱进行分析。
4.根据权利要求1所述的抗菌纳米探针，其特征在于，所述抗菌纳米探针的粒径为180nm，电位为30 mV，形状为圆形。
5.一种根据权利要求1所述的抗菌纳米探针的制备方法，其特征在于，通过Au-S键将Ce6标记的抗菌肽 Ce6-GKRWWKWWRRC连接到Au上，并加入PEG作为稳定剂。
6.根据权利要求5所述的抗菌纳米探针的制备方法，其特征在于，在400 μL 胶体Au中加入20 μL SH-PEG，放入摇床200 r/min，30分钟，然后加入200-800 μL Ce6-GKRWWKWWRRC，放入摇床250 r/min，20小时，得到抗菌纳米探针。
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110692651A (zh) * 2019-10-24 2020-01-17 常州大学 一种抗菌纳米探针BSA@AuNc-AMP-Ce6及其制备方法和应用
CN110669147A (zh) * 2019-10-24 2020-01-10 常州大学 一种用于Saureus菌检测的含明胶酶酶切序列的抗菌剂FAM-AMP
CN110749582B (zh) * 2019-10-25 2021-09-07 中南大学 碳化硅@bsa-抗菌肽纳米探针的制备方法及其应用
CN111228488B (zh) * 2020-01-16 2022-10-14 成都大学 一种LDH-Ce6-Ag纳米复合材料的制备方法
CN112316136A (zh) * 2020-09-23 2021-02-05 南京斯泰尔医药科技有限公司 一种抗菌纳米敷料AuNS-AMP-PEG的制备方法和应用
CN112321680A (zh) * 2020-09-24 2021-02-05 南京斯泰尔医药科技有限公司 一种能够特异性识别并靶向S.aureus菌的抗菌肽
CN112933226B (zh) * 2021-02-07 2023-04-14 常州大学 一种靶向抗菌纳米材料AuNS-PEG-AMP的制备及其应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103951732A (zh) * 2014-05-08 2014-07-30 南方医科大学 一种抗菌肽
CN105381461A (zh) * 2015-11-12 2016-03-09 中国人民解放军第四军医大学 一种具有pH响应性及光敏性的抗菌材料及其制备方法
WO2018218097A1 (en) * 2017-05-26 2018-11-29 University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education Glucose oxidase-nanoparticle bioconjugates for cancer treatment and uses thereof
CN109513000A (zh) * 2019-01-14 2019-03-26 华中科技大学同济医学院附属协和医院 一种运载蜂毒肽的光敏性纳米载体制备方法及应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0712287D0 (en) * 2007-06-22 2007-08-01 Ucl Business Plc Antimicrobial Conjugates

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103951732A (zh) * 2014-05-08 2014-07-30 南方医科大学 一种抗菌肽
CN105381461A (zh) * 2015-11-12 2016-03-09 中国人民解放军第四军医大学 一种具有pH响应性及光敏性的抗菌材料及其制备方法
WO2018218097A1 (en) * 2017-05-26 2018-11-29 University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education Glucose oxidase-nanoparticle bioconjugates for cancer treatment and uses thereof
CN109513000A (zh) * 2019-01-14 2019-03-26 华中科技大学同济医学院附属协和医院 一种运载蜂毒肽的光敏性纳米载体制备方法及应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Gelatinase-responsive release of an antibacterial photodynamic peptide against Staphylococcus aureus;Lin Qiu et al;《Biomaterials Science》;20210326;第9卷;第3433-3444页 *
Multifunctional Coatings and Nanotopographies: Toward Cell Instructive and Antibacterial Implants;Carlos Mas-Moruno et al;《Adv. Healthcare Mater.》;20181122;第8卷;第1-26页 *
Photoinactivation of Gram Positive and Gram Negative Bacteria with the Antimicrobial Peptide (KLAKLAK)2 Conjugated to the Hydrophilic Photosensitizer Eosin Y;Gregory A. Johnson et al;《Bioconjugate Chemistry》;20121217;第24卷;第114-123页 *

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