CN110028406A - 一种取代苯氧乙酸酯类化合物的合成方法 - Google Patents

一种取代苯氧乙酸酯类化合物的合成方法 Download PDF

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温立君
孙志忠
梁朝文
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    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
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Abstract

一种取代苯氧乙酸酯类化合物的合成方法，它涉及一种化合物的合成方法，本发明的目的是为了解决目前缩合法制备取代苯氧乙酸酯类化合物存在大量消耗有机剂，取代苯酚不易反应完全，三废中游离酚含量高，存在很高环境风险的问题，本发明的方法是将取代苯酚与卤乙酸酯混合后，在氟化钾体系缩合剂中，利用相转移催化剂与卤代烃活化剂协同催化下进行缩合反应，得到取代的苯氧乙酸类化合物。本发明应用于化合物合成领域。

Description

一种取代苯氧乙酸酯类化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及涉及有机合成技术领域，具体涉及一种取代苯氧乙酸酯类化合物的制备方法。
背景技术
取代苯氧乙酸酯类化合物是一类重要除草剂和除草剂的中间体，可被禾本科杂草的根茎叶所吸收，而影响其正常生长而死亡。由于选择性强、作用迅速、对环境危害小。应用过程中安全和使用效果好，且用量少，成本低而一直是世界主要除草剂品种之一。现在最常用的是2，4-D丁酯、2，4-D异辛酯和2-甲基-4-氯苯氧乙酸异辛酯，除此之外取代苯氧乙酸酯类化合物也是生产取代苯氧乙酸的重要的精细化工中间体。
有关取代苯氧乙酸酯类化合物的合成，通常都是采用取代苯氧乙酸和相应的醇类化合物在酸性催化剂存在下制备。CN103772201A公开了一种2，4-二氯苯氧乙酸异辛酯(2，4-二氯苯氧乙酸丁酯)的制备方法。该方法以浓硫酸作为催化剂，2，4-二氯苯氧乙酸与异辛醇或丁醇，在甲苯脱水剂作用下制备。CN101941905A公开了一种2，4-二氯苯氧乙酸酯的制备方法。利用对甲苯磺酸为催化剂，利用制备的2，4-二氯苯氧乙酸与醇，再带水剂存在制备。CN201810814275.7公开了一种2甲4氯苯氧乙酸酯的制备方法，同样采用2甲4氯苯氧乙酸和醇在酸性催化剂下制备。上述传统的制备方法虽然有效，也存在使用大量有机溶剂和腐蚀性酸，以及生产取代苯氧乙酸带来的三废的环境风险。
近年来随着对取代苯氧乙酸工艺的改进研究的深入，采用缩合法先将取代苯酚先转化为金属盐，再与氯代酸酯的缩合制备取代苯氧乙酸酯，然后再水解制备取代苯氧乙酸的研究越来越多。其中重要的中间体就是取代苯氧乙酸酯。CN106167453A公开了一种2，4-二氯苯氧乙酸甲酯的制备方法。在带水剂存在的条件下，将2，4-二氯苯酚与无机碱的水溶液回流带水反应，先得到2，4-二氯酚盐；然后加入氯乙酸甲酯，回流反应得到2，4-二氯苯氧乙酸甲酯。反应中的带水剂为甲苯，二甲苯，氯苯中的一种。CN108424362A，CN108503544A公开了一种制备2，4-二氯苯氧乙酸酯方法。在强极性溶剂如DMSO、DMF和醇等存在下，将2，4-二氯苯酚与氢氧化钠等碱溶液作用，然后高温脱水，得到2，4-二氯苯酚金属盐强极性溶剂混合物，然后加入制备好的卤乙酸酯得到2，4-二氯苯氧乙酸酯。另外还有CN108424347A公开了一种制备2，4-二氯苯氧乙酸酯方法。直接采用固体或水溶液2，4-二氯酚盐与氯代酸酯，在相转移催化剂条件下缩合反应，反应速度快，转化率和收率高，三废少。
以上采用的缩合法，由于大部分是采用先制备固体酚盐再缩合的方法，其中在制备固体酚盐过程中，酚盐固体析出体积较大，需要大量的溶剂，一般10-20倍以上，大量消耗有机剂。同时由于体系中的水分不易除尽，与体系中过量碱在高温下很容易造成卤代酸酯水解，使反应体系中取代苯酚不易反应完全，三废中游离酚含量很高，另外由于采用大量溶剂，后处理复杂，存在很高环境风险。限制了工厂大规模生产。
发明内容
本发明的目的是为了解决目前缩合法制备取代苯氧乙酸酯类化合物存在大量消耗有机剂，取代苯酚不易反应完全，三废中游离酚含量高，存在很高环境风险的问题，而提供了一种取代苯氧乙酸酯类化合物的合成方法。
本发明的一种取代苯氧乙酸酯类化合物的合成方法，它是按照以下步骤进行的：
将取代苯酚与卤乙酸酯混合后，在氟化钾体系缩合剂中，利用相转移催化剂与卤代烃活化剂协同催化下进行缩合反应，得到取代苯氧乙酸酯类化合物。
本发明包含以下有益效果：
本发明采用氟化钾体系缩合剂和两类不同催化剂的协同作用，使得取代苯酚与卤代乙酸酯类化合物实现了非水和无溶剂条件下的一锅法直接缩合，避免了卤代酸酯的水解抑制了副产物，有效提高转化率和收率，使得反应体系游离酚含量达到50-100ppm，提高了产品纯度。
本发明采用氟化钾体系缩合剂，反应结束后，可以采用本领域技术人员所熟知的方法处理，如过滤，分离，干燥等，经过简单处理可实现循环利用，无三废产生。
本发明所述的卤代乙酸酯类化合物的制备方法并无特殊限定，可以为本领域技术人员所熟知的方法制备，本发明采用的是卤乙酸与相应醇在硫酸氢钠或浓硫酸催化下制备得到卤代乙酸酯类化合物。
与现有技术相比，本发明提供一种取代苯氧乙酸酯类化合物的制备新方法。采用氟化钾体系作为缩合剂，无需先制备酚盐，解决了卤代酸酯反应过程中的水解问题，有效抑制了副产物；利用两种催化剂的协同效应,大大提高酚的转化率，有效解决了反应过程中酚转化不完全，造成环境污染问题，使反应过程中酚的含量降低到50-100ppm，提高了产品纯度和收率；利用原料和产物自身作为溶剂，采用非水和无溶剂体系合成方法，避免了采用大量溶剂和产生大量废水，无三废排放，降低了成本，简化了工艺，有效降低了环境风险；采用的氟化钾缩合剂可以循环使用，处理简便。该工艺简单、产品收率和纯度高、成本低经济性好、环境友好，适合工业生产。
具体实施方式
具体实施方式一：本实施方式的一种取代苯氧乙酸酯类化合物的合成方法，它是按照以下步骤进行的：
将取代苯酚与卤乙酸酯混合后，在氟化钾体系缩合剂中，利用相转移催化剂与卤代烃活化剂协同催化下进行缩合反应，得到取代苯氧乙酸酯类化合物。
本实施方式的卤乙酸酯为卤代乙酸酯类化合物。
本实施方式的取代苯氧乙酸酯类化合物为2，4-二氯苯氧乙酸甲酯、2，4-二氯苯氧乙酸乙酯、2，4-二氯苯氧乙酸丁酯、2，4-二氯苯氧乙酸异辛酯或2，4-二氯苯氧乙酸异辛酯。
本实施方式的取代苯酚与卤代乙酸酯类化合物直接缩合过程中，采用相转移催化剂与卤代烃活化剂协同催化，采用氟化钾体系，无须先制备酚盐，利用原料和产物为溶剂，无须额外增加溶剂，一步即可获得产物。
具体实施方式二：本实施方式与具体实施方式一不同点在于：所述相转移催化剂为聚醚类，冠醚，季铵盐类化合物中的一种或多种。
其它与具体实施方式一相同。
所述相转移催化剂优选为聚乙二醇类、15-冠-4、苄基三甲基铵盐和四丁基铵盐中的一种或几种；更优选为聚乙二醇二甲醚，四丁基溴化铵盐。
具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式一不同点在于：所述卤代烃活化剂为溴化钠、溴化钾、碘化钠、碘化钾的一种或多种。
其它与具体实施方式一相同。
更优选为溴化钾，碘化钾。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式一不同点在于：相转移催化剂与卤代烃活化剂的质量比1：0.01～1。其它与具体实施方式一相同。
所述相转移催化剂和卤代烃活化剂的用量分别优选为取代苯酚用量的0.01～0.5％。更优选为0.05～0.1％。
具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式一不同点在于：卤代乙酸酯类化合物为C1-8一元醇酯。
其它与具体实施方式一相同。
所述的C1-8一元醇酯为氯乙酸酯、溴乙酸酯、碘乙酸酯中的一种或几种；一元醇自碳原子数为1～8的任意醇。更优选为氯乙酸或溴乙酸甲酯、乙酯、丁酯、异辛酯。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式一不同点在于：取代苯酚与卤乙酸酯的摩尔比为1:1～1.5。
其它与具体实施方式一相同。
所述的取代苯酚为苯酚、邻甲苯酚、对甲基苯酚、2-甲基-4-氯苯酚、对氯苯酚、邻氯苯酚、2，4-二氯苯酚。取代苯酚与卤乙酸酯的摩尔比更优选为1.0:1.05～1.3。
具体实施方式七：本实施方式与具体实施方式一不同点在于：所述氟化钾体系缩合剂为氟化钾，或者氟化钾与碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠中的一种或多种混合物；所述碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾或碳酸氢钠的质量为氟化钾的质量的10～50％。
其它与具体实施方式一相同。
更优选为氟化钾，氟化钾与碳酸钾，碳酸氢钾混合物，其中碳酸钾、碳酸氢钾占氟化钾的质量比20～30％。
具体实施方式八：本实施方式与具体实施方式一不同点在于：氟化钾与2，4-二氯苯酚的摩尔比为2～5:1。
其它与具体实施方式一相同。
更优选为3.0～4.0:1.0。
具体实施方式九：本实施方式与具体实施方式一不同点在于：所述的缩合反应的温度在80～140℃，反应时间为10～48h。
其它与具体实施方式一相同。
优选为100～120℃，反应时间为20～30h。
本发明内容不仅限于上述各实施方式的内容，其中一个或几个具体实施方式的组合同样也可以实现发明的目的。
为了详细说明本发明，结合一下2，4-二氯苯氧乙酸酯合成的实施例对其制备方法进行详细说明，其它取代苯氧乙酸酯类化合物的合成参照2，4-二氯苯氧乙酸酯合成的实施例，不在详细说明。
实施例1
本实施例的一种2，4-二氯苯氧乙酸甲酯化合物的合成方法，是按照以下步骤进行的：
向5升反应瓶中加入2，4-二氯苯酚815.0g(5.0mol)、氯乙酸甲酯569.6g(5.25mol)和氟化钾870g(15.0mol)，聚乙二醇二甲醚10.0g、碘化钾0.41g混合搅拌，温度维持在120℃。反应维持24h后,HPLC监测2，4-二氯苯酚含量低于0.01％，停止反应，冷却，过滤，获得2，4-二氯苯氧乙酸甲酯1158.g，纯度98.0％，收率97.0％。游离酚含量50ppm。
实施例2
本实施例的一种2，4-二氯苯氧乙酸乙酯化合物的合成方法，是按照以下步骤进行的：
向5升反应瓶中加入2，4-二氯苯酚815.0g(5.0mol)、氯乙酸乙酯641.0g(5.25mol)和氟化钾870g(15.0mol)，聚乙二醇二甲醚10.0g、碘化钾0.41g混合搅拌，温度维持在120℃。反应维持24h后,HPLC监测2，4-二氯苯酚含量低于0.01％，停止反应，冷却，过滤，获得2，4-二氯苯氧乙酸乙酯1248.2g，纯度98.2％，收率98.5％。游离酚含量70ppm。
实施例3
本实施例的一种2，4-二氯苯氧乙酸丁酯化合物的合成方法，是按照以下步骤进行的：
向5升反应瓶中加入2，4-二氯苯酚815.0g(5.0mol)、氯乙酸丁酯787.5g(5.25mol)和氟化钾870g(15.0mol)，聚乙二醇二甲醚10.0g、碘化钾0.41g混合搅拌，温度维持在120℃。反应维持24h后,HPLC监测2，4-二氯苯酚含量低于0.01％，停止反应，冷却，过滤，获得2，4-二氯苯氧乙酸丁酯1395.g，纯度98.0％，收率99.0％。游离酚含量75ppm。
实施例4
本实施例的一种2，4-二氯苯氧乙酸异辛酯化合物的合成方法，是按照以下步骤进行的：
向5升反应瓶中加入2，4-二氯苯酚815.0g(5.0mol)、氯乙酸异辛酯1083.4g(5.25mol)和氟化钾870g(15.0mol)，聚乙二醇二甲醚10.0g、碘化钾0.41g混合搅拌，温度维持在120℃。反应维持24h后,HPLC监测2，4-二氯苯酚含量低于0.01％，停止反应，冷却，过滤，获得2，4-二氯苯氧乙酸异辛酯1657.g，纯度98.5％，收率98.0％。游离酚含量55ppm。
实施例5
本实施例的一种2，4-二氯苯氧乙酸甲酯化合物的合成方法，是按照以下步骤进行的：
向5升反应瓶中加入2，4-二氯苯酚815.0g(5.0mol)、氯乙酸甲酯569.6g(5.25mol)和氟化钾870g(15.0mol)，聚乙二醇二甲醚10.0g、溴化钾0.41g混合搅拌，温度维持在120℃。反应维持24h后,HPLC监测2，4-二氯苯酚含量低于0.01％，停止反应，冷却，过滤，获得2，4-二氯苯氧乙酸甲酯1155.0g，纯度98.6％，收率97.0％。游离酚含量65ppm。
实施例6
本实施例的一种2，4-二氯苯氧乙酸甲酯化合物的合成方法，是按照以下步骤进行的：
向5升反应瓶中加入2，4-二氯苯酚815.0g(5.0mol)、氯乙酸甲酯569.6g(5.25mol)和氟化钾870g(15.0mol)，四丁基溴化铵10.0g、溴化钾0.41g混合搅拌，温度维持在120℃。反应维持24h后,监测2，4-二氯苯酚含量低于0.01％(HPLC分析)，停止反应，冷却，过滤，获得2，4-二氯苯氧乙酸甲酯1181.0g，纯度97.0％，收率97.5％。游离酚含量80ppm。
实施例7
本实施例的一种2，4-二氯苯氧乙酸丁酯化合物的合成方法，是按照以下步骤进行的：
向5升反应瓶中加入2，4-二氯苯酚815.0g(5.0mol)、溴乙酸丁酯1018.5g(5.25mol)和氟化钾870g(15.0mol)，乙二醇二甲醚10.0g、碘化钾0.41g混合搅拌，温度维持在120℃。反应维持24h后,监测2，4-二氯苯酚含量低于0.01％(HPLC分析)，停止反应，冷却，过滤，获得2，4-二氯苯氧乙酸丁酯1402.0g，纯度98.0％，收率99.2％。游离酚含量50ppm。
实施例8
本实施例的一种2，4-二氯苯氧乙酸异辛酯化合物的合成方法，是按照以下步骤进行的：
向5升反应瓶中加入2，4-二氯苯酚815.0g(5.0mol)、溴乙酸异辛酯1197.0g(5.25mol)和氟化钾870g(15.0mol)，乙二醇二甲醚10.0g、碘化钾0.41g混合搅拌，温度维持在120℃。反应维持24h后,监测2，4-二氯苯酚含量低于0.01％(HPLC分析)，停止反应，冷却，过滤，获得2，4-二氯苯氧乙酸异辛酯1683.0g，纯度97.5％，收率98.5％。游离酚含量60ppm。
实施例9
本实施例的一种2，4-二氯苯氧乙酸化合物甲酯的合成方法，是按照以下步骤进行的：
向5升反应瓶中加入2，4-二氯苯酚815.0g(5.0mol)、氯乙酸甲酯597.0g(5.5mol)和氟化钾870g(15.0mol)，聚乙二醇二甲醚10.0g、碘化钾0.41g混合搅拌，温度维持在120℃。反应维持24h后,HPLC监测2，4-二氯苯酚含量低于0.01％(HPLC分析)，停止反应，冷却，过滤，获得2，4-二氯苯氧乙酸甲酯1193.g，纯度97.5％，收率99.0％。游离酚含量55ppm。
实施例10
本实施例的一种2，4-二氯苯氧乙酸甲酯化合物的合成方法，是按照以下步骤进行的：
向5升反应瓶中加入2，4-二氯苯酚815.0g(5.0mol)、氯乙酸甲酯651.0g(6.0mol)和氟化钾870g(15.0mol)，聚乙二醇二甲醚10.0g、碘化钾0.41g混合搅拌，温度维持在120℃。反应维持24h后,HPLC监测2，4-二氯苯酚含量低于0.01％(HPLC分析)，停止反应，冷却，过滤，获得2，4-二氯苯氧乙酸甲酯1207.8g，纯度96.5％，收率99.2％。游离酚含量50ppm。
实施例11
本实施例的一种2，4-二氯苯氧乙酸甲酯化合物的合成方法，是按照以下步骤进行的：
向5升反应瓶中加入2，4-二氯苯酚815.0g(5.0mol)、氯乙酸甲酯569.6g(5.25mol)和氟化钾1160g(20.0mol)，聚乙二醇二甲醚10.0g、碘化钾0.41g混合搅拌，温度维持在120℃。反应维持20h后,HPLC监测2，4-二氯苯酚含量低于0.01％(HPLC分析)，停止反应，冷却，过滤，获得2，4-二氯苯氧乙酸甲酯1181.0g，纯度98.5％，收率99.0％。游离酚含量100ppm。
实施例11
本实施例的一种2，4-二氯苯氧乙酸异辛酯化合物的合成方法，是按照以下步骤进行的：
向5升反应瓶中加入2，4-二氯苯酚815.0g(5.0mol)、氯乙酸异辛酯1083.4g(5.25mol)和氟化钾870g(15.0mol)和碳酸钾174g，聚乙二醇二甲醚10.0g、碘化钾0.41g混合搅拌，温度维持在120℃。反应维持24h后,HPLC监测2，4-二氯苯酚含量低于0.01％，停止反应，冷却，过滤，获得2，4-二氯苯氧乙酸异辛酯1673.5g，纯度98.0％，收率98.5％。游离酚含量80ppm。
实施例12
本实施例的一种2，4-二氯苯氧乙酸异辛酯化合物的合成方法，是按照以下步骤进行的：
向5升反应瓶中加入2，4-二氯苯酚815.0g(5.0mol)、氯乙酸异辛酯1083.4g(5.25mol)和氟化钾870g(15.0mol)和碳酸氢钾261g，聚乙二醇二甲醚10.0g、碘化钾0.41g混合搅拌，温度维持在120℃。反应维持24h后,HPLC监测2，4-二氯苯酚含量低于0.01％，停止反应，冷却，过滤，获得2，4-二氯苯氧乙酸异辛酯1678.6g，纯度98.2％，收率99.0％。游离酚含量100ppm。
实施例13
本实施例的一种2，4-二氯苯氧乙酸乙酯化合物的合成方法，是按照以下步骤进行的：
向5升反应瓶中加入2，4-二氯苯酚815.0g(5.0mol)、氯乙酸乙酯641.0g(5.25mol)和氟化钾870g(15.0mol)，聚乙二醇二甲醚10.0g、碘化钾0.41g混合搅拌，温度维持在100℃。反应维持30h后,HPLC监测2，4-二氯苯酚含量低于0.01％，停止反应，冷却，过滤，获得2，4-二氯苯氧乙酸乙酯1232.5g，纯度99.0％，收率98.0％。
实施例14
本实施例的一种2，4-二氯苯氧乙酸丁酯化合物的合成方法，是按照以下步骤进行的：
向5升反应瓶中加入2，4-二氯苯酚815.0g(5.0mol)、氯乙酸丁酯787.5g(5.25mol)和氟化钾870g(15.0mol)，聚乙二醇二甲醚40.7g、碘化钾0.82g混合搅拌，温度维持在120℃。反应维持24h后,HPLC监测2，4-二氯苯酚含量低于0.01％，停止反应，冷却，过滤，获得2，4-二氯苯氧乙酸丁酯1409.g，纯度96.5％，收率99.0％。游离酚含量60ppm。
以上所述仅是本发明的优选实施方法，一般而言，对于本领域的普通技术人员，在不脱离本发明技术原理的前提下，还可以对反应做出若干的改进或修正，这些措施都应视作本发明领域的范围。

Claims (10)

1.一种取代苯氧乙酸酯类化合物的合成方法，其特征在于它是按照以下步骤进行的：
将取代苯酚与卤乙酸酯混合后，在氟化钾体系缩合剂中，利用相转移催化剂与卤代烃活化剂协同催化下进行缩合反应，得到取代苯氧乙酸酯类化合物。
2.根据权利要求1所述的一种取代苯氧乙酸酯类化合物的合成方法，其特征在于所述相转移催化剂为聚醚类，冠醚，季铵盐类化合物中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的一种取代苯氧乙酸酯类化合物的合成方法，其特征在于所述卤代烃活化剂为溴化钠、溴化钾、碘化钠、碘化钾的一种或多种。
4.根据权利要求1、2或3所述的一种取代苯氧乙酸酯类化合物的合成方法，其特征在于所述相转移催化剂与卤代烃活化剂的质量比1：0.01～1；所述相转移催化剂和卤代烃活化剂的质量之和与取代苯酚质量比为：0.001～0.01:1。
5.根据权利要求1所述的一种取代苯氧乙酸酯类化合物的合成方法，其特征在于卤代乙酸酯为C1-8一元醇酯。
6.根据权利要求5所述的一种取代苯氧乙酸酯类化合物的合成方法，其特征在于C1-8一元醇酯为氯乙酸酯类、溴代乙酸酯类、碘乙酸酯类中的一种或多种。
7.根据权利要求1所述的一种取代苯氧乙酸酯类化合物的合成方法，其特征在于取代苯酚为苯酚、邻甲苯酚、对甲基苯酚、2-甲基-4-氯苯酚、对氯苯酚、邻氯苯酚或2，4-二氯苯酚。
8.根据权利要求1所述的一种取代苯氧乙酸酯类化合物的合成方法，其特征在于所述氟化钾体系缩合剂为氟化钾，或者氟化钾与碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠中的一种或多种混合物；所述碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾或碳酸氢钠的质量为氟化钾的质量的10～50％。
9.根据权利要求8所述的一种取代苯氧乙酸酯类化合物的合成方法，其特征在于氟化钾体系缩合剂与取代苯酚的摩尔比为2～5:1。
10.根据权利要求1所述的一种取代苯氧乙酸酯类化合物的合成方法，其特征在于取代苯酚与卤乙酸酯的摩尔比为1:1～1.5。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108947824A (zh) * 2018-03-19 2018-12-07 山东润博生物科技有限公司 一种苯氧乙酸酯的制备方法
CN109776301A (zh) * 2019-03-26 2019-05-21 黑龙江大学 一种2，4-二氯苯氧乙酸化合物的合成方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108947824A (zh) * 2018-03-19 2018-12-07 山东润博生物科技有限公司 一种苯氧乙酸酯的制备方法
CN109776301A (zh) * 2019-03-26 2019-05-21 黑龙江大学 一种2，4-二氯苯氧乙酸化合物的合成方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
吴利欢 等: "相转移催化合成对氟苯氧丙酸", 《化学工程师 科技与开发》 *
李妙葵 等: "《大学有机化学实验》", 30 September 2006, 复旦大学出版社 *
王宗睦: "《简明有机化学》", 31 March 1994, 吉林大学出版社 *

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