CN110018213B - 一种手性复合材料微球传感器的制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种手性复合材料微球传感器的制备方法和应用，具体涉及一种手性金属聚脲配位聚合物微球传感器的制备方法以及基于该手性金属聚脲配位聚合物微球传感器用于检测手性对映体的应用，属于催化技术以及分析化学检测技术领域。其主要步骤是将异佛尔酮二异氰酸酯与手性R,R‑1,2‑环己二胺和水反应制得。采用该材料构建的手性传感器，用于L‑胱氨酸和D‑胱氨酸对映体的灵敏检测。

Description

一种手性复合材料微球传感器的制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种手性复合材料微球传感器的制备方法和应用，具体涉及一种手性金属聚脲配位聚合物微球传感器的制备方法和应用，属于催化技术与分析化学技术领域。
背景技术
分子式和构造式相同，其构型互为镜像关系但无法重叠的异构体，称为对映异构体，简称对映体，相应的分子称为手性分子。现代医药、农药和食品行业中许多重要的分子是手性分子。很多情况下，对映体中的一种表现出所需要的生理活性，而对映体中的另一种则表现出无活性甚至毒性。由于对映体在非手性环境下表现出相同的物理和化学特性，因此，对映体的识别和量化通常在手性环境下进行。目前，基于手性固定相的核磁共振(NMR)、气相色谱(GC)和高效液相色谱法(HPLC)对对映体的检测和分析，是实验室和工业生产中仍广泛应用的方法。然而，这些方法需要高浓度的分析物，操作过于复杂，仪器相对昂贵。电化学传感技术具有高选择性、仪器成本低廉、操作简便以及实时在线检测等优点。与色谱仪器不同，该技术的检测范围广，适于低浓度检测。然而，目前，电化学手性传感的研究还处于初级阶段。
聚脲是由多异氰酸酯和多胺化合物通过逐步聚合生成的含-NH-CO-NH-官能团的聚合物，多异氰酸酯与水反应也可生成聚脲。多异氰酸酯中的异氰酸酯基与水反应首先生成伯胺基化合物并放出二氧化碳，形成的伯胺基进一步与异氰酸酯基(-NCO)聚合形成聚脲。聚脲材料具有良好的耐水性、耐老化性、耐磨性等优点，已广泛用于混凝土的防水，金属材料的防护和润滑脂等方面。但据我们所知，手性聚脲及聚脲配合物未见报道。
发明内容
本发明的技术任务之一是为了弥补现有技术的不足，提供一种手性复合材料微球传感器的制备方法，具体涉及一种手性金属聚脲配位聚合物微球传感器的制备方法，该方法所用原料成本低，制备工艺简单，反应能耗低，具有工业应用前景。
本发明的技术任务之二是提供该手性复合材料微球传感器的用途，即将该材料用于高灵敏度检测L-胱氨酸和D-胱氨酸对映体的识别和含量分析，该检测仪器成本低、分析效率高、操作方便，操作技术要求低。
本发明的技术方案如下：
(1)一种手性复合材料微球传感器的制备方法，制备步骤如下：
1)制备手性复合材料微球
将1.2-1.4g的R,R-1,2-环己二胺溶于25-28mL的偶极非质子有机溶剂中，加入10-13mL的水搅拌均匀；搅拌下，20-30min滴加10mL含5.5-5.9g异佛尔酮二异氰酸酯的乙腈溶液；室温静置反应3h后，加入23-27mmol的硝酸铜，继续室温、搅拌反应3h，离心分离；分别用水和乙腈洗涤3次；85℃活化至恒重，制得手性金属聚脲配位聚合物微球，即手性复合材料微球。
2)制备手性复合材料微球传感器工作电极
在氧化铝粉末已抛光、水和乙醇清洗洁净的玻碳电极表面，滴涂6μL手性复合材料微球溶液，室温晾干，即制得了手性复合材料微球修饰的传感器工作电极；
所述手性复合材料微球溶液，是将4mg手性复合材料微球与250μL乙醇、720μL水、30uL Nafion共混超声10-15min制得。
3)制备手性复合材料微球手性传感器将步骤2)制得的工作电极、参比电极和对电极连接在电化学工作站上，即制得了手性复合材料微球手性传感器；所述参比电极为饱和甘汞电极，对电极为铂丝电极。
步骤1)所述偶极非质子有机溶剂，选自下列之一：乙腈、四氢呋喃、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、丙酮。
步骤1)所述手性复合材料微球，其直径为10-15μm。
步骤1)所述手性金属聚脲配位聚合物微球，其中的手性，源于R,R-1,2-环己二胺反应物；其中的聚脲，是异佛尔酮二异氰酸酯分子中的活性异氰酸酯基-NCO与R,R-1,2-环己二胺分子中的氨基-NH2和溶剂中的水反应生成的手性端氨基聚合物，其官能团为脲基-NH-CO-NH-；其中的配位聚合物，是端氨基聚合物分子链中的氨基和脲基中的亚氨基与Cu2+配位而成。
(2)如上1所述的制备方法制备的手性复合材料微球传感器用于电化学传感检测对映体的应用，步骤如下：
采用pH 5.0、0.1mol·L-1的PBS缓冲溶液，使用手性复合材料微球手性传感器，对不同浓度的L-胱氨酸和D-胱氨酸标准溶液，使用差分脉冲伏安法进行测定，基于差分脉冲伏安曲线的电流值，绘制L-胱氨酸和D-胱氨酸对映体工作曲线；将待测样品溶液代替L-胱氨酸和D-胱氨酸标准溶液，进行样品中L-胱氨酸和D-胱氨酸含量的检测。
该手性传感器对L-胱氨酸和D-胱氨酸溶液的检测范围为0.01-1.0×10-7g/mL。
本发明有益的技术效果如下：
1)本发明手性复合材料微球传感器的制备，由于材料制备过程中加入了手性原料R,R-1,2-环己二胺，诱导金属聚脲配位聚合物微球产生手性；
2)手性复合材料微球制备过程，属一锅法室温操作，工艺简单，易于工业化；
3)本发明提供了一种基于手性复合材料微球的电化学手性传感器，该传感器是将手性复合材料微球修饰在玻碳电极表面制得，方法简单、易操作。由于该手性复合材料是异佛尔酮二异氰酸酯分子中的活性异氰酸酯基-NCO与R,R-1,2-环己二胺分子中的氨基-NH2和溶剂中的水反应生成的手性端氨基聚合物，其分子链中大量的氨基和脲基中的亚氨基与Cu2+配位，形成了与胱氨酸相互作用的多活性位点，例如与L-胱氨酸和D-胱氨酸生成氢键的脲基-NH-CO-NH-、与胱氨酸二硫键生成配位键的金属Cu2+等等，这些协同作用使得基于该复合材料制备的手性传感器，检测L-胱氨酸和D-胱氨酸手性对映体，具有快速响应、检测范围宽、灵敏度高、操作简单等特点。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述，但本发明的保护范围不仅局限于实施例，该领域专业人员对本发明技术方案所作的改变，均应属于本发明的保护范围内。
实施例1.一种手性复合材料微球传感器的制备方法
(1)制备手性复合材料微球
将1.2g的R,R-1,2-环己二胺溶于25mL的乙腈中，加入10mL的水搅拌均匀；搅拌下，20min滴加10mL含5.5g异佛尔酮二异氰酸酯的乙腈溶液；室温静置反应3h后，加入23mmol的硝酸铜，继续室温、搅拌反应3h，离心分离；分别用水和乙腈洗涤3次；85℃活化至恒重，制得手性金属聚脲配位聚合物微球，即手性复合材料微球；微球直径为14μm；所述手性金属聚脲配位聚合物微球，其中的手性，源于R,R-1,2-环己二胺反应物；其中的聚脲，是异佛尔酮二异氰酸酯分子中的活性异氰酸酯基-NCO与R,R-1,2-环己二胺分子中的氨基-NH2和溶剂中的水反应生成的手性端氨基聚合物，其官能团为脲基-NH-CO-NH-；其中的配位聚合物，是端氨基聚合物分子链中的氨基和脲基中的亚氨基与Cu2+配位而成。
(2)制备手性复合材料微球传感器工作电极
在氧化铝粉末已抛光、水和乙醇清洗洁净的玻碳电极表面，滴涂6μL手性复合材料微球溶液，室温晾干，即制得了手性复合材料微球修饰的传感器工作电极；
所述手性复合材料微球溶液，是将4mg手性复合材料微球与250μL乙醇、720μL水、30uL Nafion共混超声10min制得。
(3)制备手性复合材料微球手性传感器将步骤(2)制得的工作电极、参比电极和对电极连接在电化学工作站上，即制得了手性复合材料微球手性传感器；所述参比电极为饱和甘汞电极，对电极为铂丝电极。
实施例2.一种手性复合材料微球传感器的制备方法
(1)制备手性复合材料微球
将1.4g的R,R-1,2-环己二胺溶于28mL的N，N-二甲基甲酰胺中，加入13mL的水搅拌均匀；搅拌下，30min滴加10mL含5.9g异佛尔酮二异氰酸酯的乙腈溶液；室温静置反应3h后，加入27mmol的硝酸铜，继续室温、搅拌反应3h，离心分离；分别用水和乙腈洗涤3次；85℃活化至恒重，制得手性金属聚脲配位聚合物微球，即手性复合材料微球；微球直径为13μm。
所述手性金属聚脲配位聚合物微球，其中的手性，源于R,R-1,2-环己二胺反应物；其中的聚脲，是异佛尔酮二异氰酸酯分子中的活性异氰酸酯基-NCO与R,R-1,2-环己二胺分子中的氨基-NH2和溶剂中的水反应生成的手性端氨基聚合物，其官能团为脲基-NH-CO-NH-；其中的配位聚合物，是端氨基聚合物分子链中的氨基和脲基中的亚氨基与Cu2+配位而成。
(2)制备手性复合材料微球传感器工作电极
在氧化铝粉末已抛光、水和乙醇清洗洁净的玻碳电极表面，滴涂6μL手性复合材料微球溶液，室温晾干，即制得了手性复合材料微球修饰的传感器工作电极；
所述手性复合材料微球溶液，是将4mg手性复合材料微球与250μL乙醇、720μL水、30uL Nafion共混超声15min制得。
(3)制备手性复合材料微球手性传感器将步骤(2)制得的工作电极、参比电极和对电极连接在电化学工作站上，即制得了手性复合材料微球手性传感器；所述参比电极为饱和甘汞电极，对电极为铂丝电极。
实施例3.一种手性复合材料微球传感器的制备方法
(1)制备手性复合材料微球
将1.3g的R,R-1,2-环己二胺溶于26.5mL的N，N-二甲基乙酰胺中，加入11.5mL的水搅拌均匀；搅拌下，25min滴加10mL含5.7g异佛尔酮二异氰酸酯的乙腈溶液；室温静置反应3h后，加入25mmol的硝酸铜，继续室温、搅拌反应3h，离心分离；分别用水和乙腈洗涤3次；85℃活化至恒重，制得手性金属聚脲配位聚合物微球，即手性复合材料微球；微球直径为10μm。
所述手性金属聚脲配位聚合物微球，其中的手性，源于R,R-1,2-环己二胺反应物；其中的聚脲，是异佛尔酮二异氰酸酯分子中的活性异氰酸酯基-NCO与R,R-1,2-环己二胺分子中的氨基-NH2和溶剂中的水反应生成的手性端氨基聚合物，其官能团为脲基-NH-CO-NH-；其中的配位聚合物，是端氨基聚合物分子链中的氨基和脲基中的亚氨基与Cu2+配位而成。
(2)制备手性复合材料微球传感器工作电极
在氧化铝粉末已抛光、水和乙醇清洗洁净的玻碳电极表面，滴涂6μL手性复合材料微球溶液，室温晾干，即制得了手性复合材料微球修饰的传感器工作电极；
所述手性复合材料微球溶液，是将4mg手性复合材料微球与250μL乙醇、720μL水、30uL Nafion共混超声13min制得。
(3)制备手性复合材料微球手性传感器将步骤(2)制得的工作电极、参比电极和对电极连接在电化学工作站上，即制得了手性复合材料微球手性传感器；所述参比电极为饱和甘汞电极，对电极为铂丝电极。
实施例4.手性复合材料微球传感器用于电化学传感检测对映体的应用采用pH5.0、0.1mol·L-1的PBS缓冲溶液，使用实施例1制得的手性复合材料微球手性传感器，对不同浓度的L-胱氨酸和D-胱氨酸标准溶液，使用差分脉冲伏安法进行测定，基于差分脉冲伏安曲线的电流值，绘制L-胱氨酸和D-胱氨酸对映体工作曲线；将待测样品溶液代替L-胱氨酸和D-胱氨酸标准溶液，进行样品中L-胱氨酸和D-胱氨酸含量的检测；该手性传感器对L-胱氨酸和D-胱氨酸溶液的检测范围为0.01-1.0×10-7g/mL。
实施例5.手性复合材料微球传感器用于电化学传感检测对映体的应用方法同实施例4，仅用施例2制得的手性复合材料微球手性传感器代替实施例1的传感器；该手性传感器对L-胱氨酸和D-胱氨酸溶液的检测范围为0.01-1.0×10-7g/mL。
实施例6.手性复合材料微球传感器用于电化学传感检测对映体的应用方法同实施例4，仅用施例3制得的手性复合材料微球手性传感器代替实施例1的传感器；该手性传感器对L-胱氨酸和D-胱氨酸溶液的检测范围为0.01-1.0×10-8g/mL。

Claims (6)

1.一种手性复合材料微球传感器的制备方法，其特征在于，步骤如下：
(1)制备手性复合材料微球
将1.2-1.4g的R,R-1,2-环己二胺溶于25-28mL的偶极非质子有机溶剂中，加入10-13mL的水搅拌均匀；搅拌下，20-30min滴加10mL含5.5-5.9g异佛尔酮二异氰酸酯的乙腈溶液；室温静置反应3h后，加入23-27mmol的硝酸铜，继续室温搅拌反应3h，离心分离；分别用水和乙腈洗涤3次；85℃活化至恒重，制得手性金属聚脲配位聚合物微球，即手性复合材料微球；
(2)制备手性复合材料微球传感器工作电极
在氧化铝粉末已抛光、水和乙醇清洗洁净的玻碳电极表面，滴涂6μL手性复合材料微球溶液，室温晾干，即制得了手性复合材料微球传感器工作电极；
所述手性复合材料微球溶液，是将4mg手性复合材料微球与250μL乙醇、720μL水、30uLNafion共混超声10-15min制得；
(3)制备手性复合材料微球传感器
将步骤(2)制得的工作电极、参比电极和对电极连接在电化学工作站上，即制得了手性复合材料微球传感器；所述参比电极为饱和甘汞电极，对电极为铂丝电极。
2.如权利要求1所述的手性复合材料微球传感器的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述偶极非质子有机溶剂，选自下列之一：乙腈、四氢呋喃、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、丙酮。
3.如权利要求1所述的手性复合材料微球传感器的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述手性复合材料微球，其直径为10-15μm。
4.如权利要求1所述的手性复合材料微球传感器的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述手性金属聚脲配位聚合物微球，其中的手性，源于R,R-1,2-环己二胺反应物；其中的聚脲，是异佛尔酮二异氰酸酯分子中的活性异氰酸酯基-NCO与R,R-1,2-环己二胺分子中的氨基-NH2和溶剂中的水反应生成的手性端氨基聚合物，其官能团为脲基-NH-CO-NH-；其中的配位聚合物，是端氨基聚合物分子链中的氨基和脲基中的亚氨基与Cu2+配位而成。
5.如权利要求1所述的制备方法制备的手性复合材料微球传感器用于电化学传感检测对映体的应用。
6.如权利要求5所述的电化学传感检测对映体的应用，其特征在于，步骤如下：
采用pH 5.0、0.1mol·L-1的PBS缓冲溶液，使用手性复合材料微球传感器，对不同浓度的L-胱氨酸和D-胱氨酸标准溶液，使用差分脉冲伏安法进行测定，基于差分脉冲伏安曲线的电流值，绘制L-胱氨酸和D-胱氨酸对映体工作曲线；将待测样品溶液代替L-胱氨酸和D-胱氨酸标准溶液，进行样品中L-胱氨酸和D-胱氨酸含量的检测。
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