CN109988670B - 藻类多不饱和脂肪酸的脱色 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种对粗藻油进行脱色的方法，包括以下步骤：a)使粗藻油与活性炭在乙醇中于60‑75℃接触；b)使步骤a)中的混合物经滤纸抽滤；c)使步骤b)得到的滤液与活性炭于60‑75℃接触，以及d)使步骤c)中的混合物经滤纸抽滤，并除去乙醇。通过该方法处理的粗藻油从深褐色变为淡黄色。

Description

藻类多不饱和脂肪酸的脱色
发明领域
本发明涉及一种使用活性炭对藻类多不饱和脂肪酸进行脱色的方法，其中多不饱和脂肪酸在脱色前后的回收率达90％以上。
背景技术
多不饱和脂肪酸(PUFA)，例如ω-3脂肪酸对日常生活非常重要。多不饱和脂肪酸例如二十二碳六烯酸(DHA)、二十碳五烯酸(EPA)和花生四烯酸(ARA)等的益处包括降低血液甘油三酯水平，降低心血管疾病发病风险。同时，这些多不饱和脂肪酸的其他益处还包括预防或治疗炎症、神经退行性疾病，提高认识能力等(Sugano，Michihiro，Balanced intakeof polyunsaturated fatty acids for health benefits.J.Oleo Sci.2001，50(5)：305-311)。
ω-3脂肪酸通常来源于海鱼。然而，随着鱼类资源的减少、环境造成的鱼体污染物富集等问题的出现，且越来越多的人奉行素食主义，对于植物来源ω-3脂肪酸的需求越来越大。在植物资源中，藻类多不饱和脂肪酸显示出巨大的潜力，不管是作为膳食补充剂还是作为药物使用。藻类的优势在于，藻类种植所占用的面积要小于一般陆地作物，并且可以广泛地运用海水或淡水资源。
从藻类提取出来且未做任何纯化处理的脂类混合物称为藻油，其含有大量的色素，主要是叶绿素。叶绿素的存在使藻油呈现出棕黑色或深绿色。具体而言，叶绿素在藻油中的浓度大约为5,320至39,998ppm，这比一般的芥花油高出大约117至3,076倍。叶绿素为亲脂性，在使用极性溶剂如己烷提取脂类的时候会一起带到脂类中，对后续的处理和油的质量产生严重的不良影响。例如，叶绿素的存在会使硅胶柱层析变得复杂化，降低油的贮藏稳定性，使油在光下氧化变质，并造成不是特别宜人的气味。因此，在使用藻类制备不饱和脂肪酸时，需要最大程度地去除叶绿素。
去除叶绿素的方法有很多，例如进行酶促脱色(CN200580027938.1)、使用硅石(US5,053，169)或粘土等进行物理吸附、使用有机溶液或超临界流体进行萃取、氧化处理、及层析。如上所述，藻油中含有大量的叶绿素，色素的去除需要同时考虑时间和物质成本。
发明内容
本发明涉及一种对粗藻油进行脱色的方法，包括以下步骤：
a)使粗藻油与活性炭在乙醇中于60-75℃接触；
b)使步骤a)中的混合物经滤纸抽滤；
c)使步骤b)得到的滤液与活性炭于60-75℃接触，以及
d)使步骤c)中的混合物经滤纸抽滤，并除去乙醇。
在步骤a)中，接触持续约1小时，温度可以为约68℃，乙醇为无水乙醇，活性炭的目数为200目，粗藻油与活性炭以及乙醇的重量比为约0.5∶1∶10至2∶1∶10，特别是1∶0.52∶10或2∶1∶20。步骤a)中的粗藻油包含脂肪酸酯，尤其是脂肪酸与选自甲醇、乙醇、丙醇和丁醇的低级醇形成的酯。在一个实施方式中，粗藻油包含脂肪酸乙酯。包含脂肪酸酯的粗藻油通过由藻类直接提取的藻油与选自甲醇、乙醇、丙醇和丁醇的低级醇进行酯交换反应而得到，酯交换反应可以在硫酸催化下于70℃进行2小时。
在步骤b)中，滤纸可以为孔径50微米以下的滤纸。
在步骤c)中，加入的活性炭的重量与步骤a)中相同，滤液与活性炭的重量比为约19.3：1，且接触持续约1小时，温度可以为约68℃。
在步骤d)中，滤纸可以为孔径50微米的滤纸，乙醇通过蒸发除去。
本发明的粗藻油脱色方法简单方便。通过该方法，可以除去含有脂肪酸酯的粗藻油中的全部或几乎全部色素，包括叶绿素。粗藻油由深褐色脱色为淡黄色，所含的脂肪酸酯的浓度得到提高，且脂肪酸酯的回收率达到90％。
附图说明
图1为活性炭脱色前后的粗藻油(或称为粗脂肪酸乙酯)。
具体实施方式
在藻油中存在大量的色素，特别是叶绿素。叶绿素的存在会破坏藻油的外观品质，同时更是会引起藻油的氧化变质。因此，对藻油进行脱色是将藻类不饱和脂肪酸用作膳食补充剂或药品的必经工序。
在本发明中，主要通过活性炭来吸附粗藻油中的色素，特别是叶绿素。活性炭吸附脱色的操作简单方便，且成本较低，适用于较大规模的应用。
具体而言，本发明涉及一种对粗藻油进行脱色的方法，包括以下步骤：
a)使粗藻油与活性炭在乙醇中于60-75℃接触；
b)使步骤a)中的混合物经滤纸抽滤；
c)使步骤b)得到的滤液与活性炭于60-75℃接触，以及
d)使步骤c)中的混合物经滤纸抽滤，并除去乙醇。
本发明的粗藻油包含脂肪酸酯，通过由藻类直接提取的藻油与选自甲醇、乙醇、丙醇和丁醇的低级醇进行酯交换反应而得到。由藻类直接提取的藻油是由脂肪酸的甘油三酯、糖脂和磷脂构成的混合物。由于其粘稠的质地，很难进行后续的脱色、纯化/浓缩等操作。因此，为了提升处理的效率，三种形式的脂肪酸通常通过与低级醇的酯交换反应转化为低级醇酯。酯交换反应可以在酶、酸/碱催化剂的催化剂进行，反应条件也为本领域技术人员所知。在一个实施方式中，由乙醇从干藻粉提取的藻油与乙醇进行酯交换反应，得到脂肪酸乙酯。在一个实施方式中，酯交换反应在硫酸的催化下于70℃进行2小时。
在步骤a)中，粗藻油与活性炭的接触时间可以由本领域技术人员根据实际需要调整。在一个实施方式中，接触时间为1小时。步骤a)中，粗藻油与活性炭的接触可以在一定的温度下进行，例如60-75℃，可以由本领域技术人员根据实际需要进行调整。在一个实施方式中，步骤a)的温度设定在68℃。为了确保粗藻油和活性炭充分接触，可以利用磁力搅拌器进行持续搅拌。
在步骤a)中，乙醇可以为无水乙醇或含有少量水份(例如少于0.05wt％、少于1wt％或少于5wt％)的乙醇。步骤a)中所用的活性炭的目数可以为200目。粗藻油与活性炭以及乙醇的重量比为约0.5∶1∶10至2∶1∶10。在一个实施方式中，粗藻油与活性炭以及乙醇的重量比约1∶0.52：10或2∶1∶20。
在步骤b)中，使步骤a)中的混合物经滤纸抽滤，滤纸的孔径可以为50微米以下，只要能够达到过滤活性炭的效果即可。
在步骤c)中，向滤液加入活性炭，加入的活性炭的重量可以与步骤a)中相同或不同，可以由本领域技术人员根据实际情况例如脱色情况进行调整。在一个实施方式中，滤液与活性炭的重量比为19.3：1。
同样，步骤c)中滤液与活性炭接触的时间和温度可以由本领域技术人员进行调整。在一个实施方式中，步骤c)中，滤液与活性炭接触约1小时，温度为60-75℃，特别是68℃。
在步骤d)中，使步骤c)中的混合物经滤纸抽滤，滤纸的孔径可以为50微米以下，只要能够达到过滤活性炭的效果即可。在抽滤之后，通过蒸馏等方式除去乙醇。
实施例
实施例1藻类多不饱和脂肪酸乙酯的制备
微拟球藻(Nannochloropsis salina)在开放池塘的人工海水中生长7天，人工海水含有22g/L NaCl、2.44g/L MgSO4·7H2O、0.6g/L KCl、0.25g/L尿素、0.3g/L CaCl2·2H2O、4.4mg/L NaH2PO4·2H2O、0.1g/L NaHCO3、0.75mg/L Na2EDTA·2H2O、0.097mg/LFeCl3·6H2O、0.5mg/L H38O3、1mg/L MnSO4、0.05mg/L ZnSO4、0.02mg/L CoCl2·6H2O、和0.1mg/L Na2MoO4·2H2O。
收集一吨的藻培养液，并向其中添加6M NaOH，使pH变为10.5，从而藻开始沉降。三小时后，去掉上层的水，使用孔径25微米的Miracloth对底下的沉降物进行过滤，得到约1千克含水量为约80wt％的藻泥。将藻泥在干燥箱(ZPG-G intelligent Spray Dryer)中喷雾干燥2小时，其中进口处的空气温度为约180℃而出口处的空气温度为约90℃。从而得到约146克含水量为约5wt％的干藻粉。
含水量的测定方法如下：将藻泥或藻粉放在80℃烘箱中烘烤2小时以上，直至达到恒重；将放入烤箱前的重量和最后的恒重比较，算出含水量，含水量＝(烘烤前重量-恒重)/烘烤前重量*100％。
称取25克所得的干藻粉，与250克99.5％乙醇混合。所得的悬浊液在连接有回流冷凝器的三颈圆底烧瓶中于78℃经磁力搅拌器搅拌30分钟，以提取藻油。之后，在连接抽吸泵的布氏漏斗中使用50微米孔径的滤纸进行抽滤，以除去其中的固体，向该固体加入另外250克99.5％乙醇来重复藻油提取过程。将提取的含有藻油的液体合并，共得到641毫升深绿色的含有藻油的液体。之后该深绿色液体在连接抽吸泵的分布氏漏斗中使用50微米孔径的滤纸进行抽滤，以除去其中的固体，并在之后在真空旋转蒸发仪中以-0.07MPa的真空度于55℃蒸发除去乙醇，得到9.73克粘稠油状的藻油。
向得到的藻油中加入51毫升99.5％乙醇和3.57毫升100％硫酸。得到的混合物于70℃进行2小时的酯交换反应。将反应产物倒入分液漏斗，并加入20毫升己烷和20毫升水。数分钟后，液体分层，即上层己烷相、下层水相和夹在中间的乳化相层。己烷相包含反应生成的脂肪酸乙酯，收集己烷相并水洗4至5次直至pH变成中性，己烷相：水＝1∶1，v/v。中间的乳化层使用4毫升的己烷进行再次萃取，并水洗直至pH变得中性。由于己烷相在水洗中不可避免的损失，最终得到约14.7毫升的己烷相，其中含有约2.63克/2.94毫升的粗脂肪酸乙酯(简称为粗EE，即本发明所称的粗藻油)。
用流动的氮气吹走己烷后，粗EE呈现为深棕色的液体，取其中的2毫升用气相色谱分析仪检测其中的EPA乙醇的含量。
所用气相色谱分析仪为Ultra Trace(Thermo Scientific，美国)，配氢火焰离子化检测器(FID)；采用DB-23石英毛细管柱(0.25mm×60m，膜层厚250nm；AgilentTechnologies，美国)；气相色谱分析程序：起始柱温为50℃，保持1min，40℃每分钟升温至170℃，170℃保持1min；18℃每分钟升温至210℃，保持28min；进样口温度为270℃，分流比为50∶1；N2为载气，恒流方式，流量为2ml/min；检测器温度为280℃，空气流量为350ml/min，H2为35ml/min。
实施例2藻类PUFA乙酯的脱色
称取13.52克如实施例1制备的粗EE，将其与135.2克的无水乙醇以及7克活性炭(佛山市南海巴珊炭业有限公司，200目，碘值(Mg/g)≥1210，亚甲基蓝≥17，灰分≤5％，水分≤10％，含铁量＝0.05％，pH值＝4)加入烧瓶中，使用数显恒温磁力搅拌器，68℃加热搅拌1小时(转速20r/s)。之后在连接抽吸泵的布氏漏斗中使用50微米孔径的滤纸进行抽滤，抽吸泵的真空度设置为-0.07MPa，共收集得到约135克滤液。向滤液中再加入7克活性炭，68℃加热搅拌1小时。之后进行抽滤，得到的滤液用旋转蒸发仪(上海亚荣生化仪器厂，RE-5203)蒸发除去乙醇，并用氮吹仪(上海安谱实验科技股份有限公司，DC-12)进一步吹去乙醇，其中，旋转蒸发仪的参数设置为：-0.07MPa的真空度、50℃水浴加热、转速80r/min；氮吹仪的设置参数为：99.99％氮气纯度、10L/min氮气流量、70℃水浴加热。得到10.96克粗EE，取其中2毫升用气相色谱分析仪检测其中的EPA乙醇的含量。
经两次活性炭处理，粗EE的颜色由深褐色变为淡黄色。如以下表1所示，在脱色后，EPA乙酯的含量由15.63wt％提高到17.56wt％，脱色步骤的回收率为90.96％。
表1.脱色前后粗EE的质量、EPA-EE含量和回收率
Figure BDA0001534509050000061

Claims (8)

1.一种对粗藻油进行脱色的方法，由以下步骤构成：
a)使粗藻油与活性炭在乙醇中于60-75℃接触，所述粗藻油包含脂肪酸酯，所述粗藻油由藻类直接提取的藻油与选自甲醇、乙醇、丙醇和丁醇的低级醇进行酯交换反应而得到，所述粗藻油与所述活性炭以及所述乙醇的重量比为0.5∶1∶10至2∶1∶10；
b)使步骤a)中的混合物经滤纸抽滤；
c)使步骤b)得到的滤液与活性炭于60-75℃接触，以及
d)使步骤c)中的混合物经滤纸抽滤，并除去乙醇，
其中，滤纸的孔径为50微米以下。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，在步骤a)中，接触持续1小时。
3.根据权利要求1所述的方法，其中，在步骤a)中，温度为68℃。
4.根据权利要求1所述的方法，其中，活性炭的目数为200目。
5.根据权利要求1所述的方法，其中，在步骤c)中，滤液与活性炭的重量比为19.3∶1。
6.根据权利要求1所述的方法，其中，在步骤c)中，接触持续1小时。
7.根据权利要求1所述的方法，其中，在步骤c)中，温度为68℃。
8.根据权利要求1所述的方法，其中，乙醇通过蒸发除去。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114574280B (zh) * 2020-12-01 2023-08-08 嘉必优生物技术（武汉）股份有限公司 高含量多不饱和脂肪酸油脂的制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102787023A (zh) * 2012-07-28 2012-11-21 渤海大学 一种用于制备生物柴油的微藻油预处理方法
CN107057845A (zh) * 2017-03-17 2017-08-18 湖北旭舟林农科技有限公司 一种山桐子油提取纯化的方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101613618B (zh) * 2008-06-27 2013-03-27 新奥科技发展有限公司 一种以微藻油脂为原料制备生物柴油的方法
CN101580857B (zh) * 2009-07-01 2012-11-28 新奥科技发展有限公司 微藻一步法制备生物能源
CN105189768A (zh) * 2013-03-15 2015-12-23 奥罗拉藻类股份有限公司 天然藻油组合物
CN103589506A (zh) * 2013-11-22 2014-02-19 内蒙古大学 一种固体超强酸催化盐藻油脂制备生物柴油的新方法
CN104059773A (zh) * 2014-07-02 2014-09-24 华南理工大学 一种湿法提取纯化微藻藻油的方法
CN105505570A (zh) * 2015-11-18 2016-04-20 山东广通宝医药有限公司 一种微藻叶绿素的脱除方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102787023A (zh) * 2012-07-28 2012-11-21 渤海大学 一种用于制备生物柴油的微藻油预处理方法
CN107057845A (zh) * 2017-03-17 2017-08-18 湖北旭舟林农科技有限公司 一种山桐子油提取纯化的方法

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