CN110734466A - 一种从微藻中提取单半乳糖二酰基甘油的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及微藻中油脂分离纯化,具体的说是一种采用组合色谱柱层析分离的方法从微藻中制备高纯度的单半乳糖二酰基甘油(MGDG)。本发明以藻粉为原料,提取油脂后经大孔吸附树脂层析柱脱除色素;然后经硅胶层析柱分离获得MGDG粗品;最后经石墨化碳层析柱进一步纯化获得MGDG纯品。该发明同时具有操作简便快速等优点,有利于简化下游加工操作,易于规模化生产,有利于对微藻中生物质综合利用。
Description
技术领域
本发明涉及微藻中油脂分离纯化,具体的说是一种利用色素与油脂之间和各类油脂之间极性差异采用组合色谱柱层析分离的方法从微藻中获取高纯度的单半乳糖二酰基甘油(MGDG)。适用于以微藻为原料的保健品、药品、食品添加剂以及精细化工产品等相关领域。
背景技术
糖脂是一种极性脂类,其亲水基团通过糖苷链与糖分子相连。糖脂可分为鞘糖脂和甘油糖脂两大类。甘油糖脂主要包括单半乳糖二酰基甘油(MGDG)、二半乳糖二酰基甘油(DGDG)和硫代异鼠李糖二酰基甘油(SQDG)。研究表明MGDG具有抗肿瘤、抗炎症、抗菌、增强机体免疫功能等多种生物活性,因而成为生产各种保健品、药品、食品添加剂以及精细化工产品的潜在资源。
MGDG广泛存在于各种生物体中,它的来源包括动物的中枢神经系统组织,高等植物如莴笋、青花菜、小麦、苜蓿、南瓜、生姜等及藻类和微生物。高等植物中MGDG的含量较低,例如Naoki Maeda等从20克菠菜中仅能获得20mg的MGDG(Maeda et al.,2007)。微藻中MGDG的含量高,可占细胞干重1%~5%(Meng et al.,2017)。与高等植物和微生物中MGDG相比,微藻中MGDG含有大量人体所需的ω-3多不饱和脂肪酸,例如EPA、DHA等。由于微藻具有生长速度快,不占用耕地,受季节影响不大等一系列优点,因此微藻可以作为制备富含多不饱和脂肪酸的MGDG的原料。对MGDG类化合物的分离纯化,国内外普遍采用高效薄层层析法和色谱柱层析法。微藻是一种简单的单细胞生物,其细胞中色素的含量可达细胞干重的0.9%~1.5%,藻油中色素与MGDG的比例接近1:1~1:5,因此藻油中色素是MGDG的主要干扰物质。微藻中的色素在MGDG的提取过程中也会被提取。同时由于色素与MGDG的极性相近,采用单一的硅胶色谱柱分离时,所获得的MGDG中混有大量的色素。目前工业上对色素的脱除采用的方法是高白土脱色,食用油脱色工艺中采用的食用油与高白土的质量比接近于100:1;而以小球藻油为例,其与高白土的质量比在大于等于2:1时其脱色效果才较好,这大量增加了脱色的成本。目前对藻类MGDG的提取专利较少,刘红兵等人以中药海藻羊栖菜为原料,采用SEPHADEX LH-20和硅胶柱提取MGDG(刘红兵,王梦雪,蒋盈.单半乳糖二酰基甘油酯及其制备方法与用途.申请号201710279114.8),提取效果较好。由于羊栖菜在细胞结构上与微藻存在差异,即分离时不需考虑色素的脱除问题,所以该方法不适用于微藻中MGDG提取。此发明中填料价格较高,同时使用大量的乙酸乙酯、二氯甲烷和甲醇等有毒有机溶剂,限制了产业化应用。因此,开发一种快速、有毒溶剂用量少、成本低且易于规模化生产的微藻中MGDG的提取方法,是目前亟待解决的问题。本发明采用苯乙烯基大孔吸附树脂对提取后的毛油进行色素的预脱除,然后采用硅胶柱对MGDG进行分离纯化。
发明内容
本发明旨在提供一种从微藻中提取单半乳糖二酰基甘油的方法。为了实现上述目的,本发明采用的技术方案为:
将藻粉经过预处理后,以无水乙醇为提取溶剂提取藻油。采用苯乙烯基大孔吸附树脂脱除色素,然后经硅胶柱分离获得MGDG粗品。最后经石墨化碳脱色获得纯品MGDG。可按如下步骤具体操作:
1)藻粉预处理
以微拟球藻、小球藻为例;由于其细胞壁比较厚,需采用球磨方式将其破碎,球磨转速为300~500rpm,时间为3~4小时。对于螺旋藻等细胞壁比较薄的藻细胞,藻粉只需研磨,使细胞壁破碎。
2)油脂提取
称取预处理后藻粉,加入无水乙醇,质量体积比为1:5~10,提取温度为60~70℃,冷却循环水回流,提取2~4小时。采用砂芯漏斗抽滤,并用20~40mL无水乙醇洗涤滤饼层2~3次,滤液旋转蒸发浓缩,称重。
3)脱色
提取油脂用乙醇复溶后,加入到装有预处理好的苯乙烯基大孔吸附树脂的玻璃层析柱中。大孔吸附树脂与提取油脂的质量比控制在40:1~3,用无水乙醇洗脱,收集洗脱样品浓缩,称重并进行TLC检测。
4)MGDG粗品分离
洗脱样品用正己烷:乙醇5:1(v/v)复溶,与硅胶(100~200目)混合拌样,待溶剂挥发后,加入到预装的硅胶柱(200~300目)中。用正己烷:乙醇5:1(v/v)洗脱样品,将洗脱组分浓缩,并进行TLC检测。
5)MGDG精制
MGDG粗品用氯仿复溶后加入到石墨化碳的玻璃层析柱中,用氯仿洗脱,直至流出氯仿为无色。收集洗脱组分浓缩并进行TLC检测。
6)TLC检测:
展开剂为氯仿:甲醇:水:三乙胺(50:40:8:50,v/v/v/v),展开结束后,用樱草黄喷涂,并于紫外灯365nm条件下显色。
7)气相色谱条件:
GC:Agilent 7890B
色谱柱:DB23(30m×0.32mm×0.25μm)
分流比:10:1
进样量:1μL
程序升温:130℃ 保持1min,
130-170℃ 10℃/min
170-215℃ 2.8℃/min保持1min。
本发明以藻粉为原料,提取油脂后经大孔吸附树脂层析柱脱除色素;然后经硅胶层析柱分离获得MGDG粗品;最后经石墨化碳层析柱进一步纯化获得MGDG纯品。该发明同时具有操作简便快速等优点,有利于简化下游加工操作,易于规模化生产,有利于对微藻中生物质综合利用。
本发明与现有技术相比具有如下优点:
1.大孔吸附树脂可重复利用,且溶剂也可以回收利用,能够规模化生产:大孔吸附树脂在吸附完色素后,采用氯仿会将色素洗脱,从而可以再次作为固定相继续吸附色素。同时大孔吸附树脂价格便宜,易于产业化。
2.提取和分离采用无水乙醇和正己烷,毒性小,可以应用于保健品与医药等相关领域。
3.分离过程相对简单、快速,整个分离过程在1~1.5小时之内完成。
总之,本发明实现了从微藻中快速高效地分离MGDG,具有生产成本低、操作简便易行等优点,有利于简化下游加工操作,可广泛应用于保健品、医药等相关领域。
附图说明
图1为本发明以螺旋藻和微拟球藻为原料的提取流程。
图2为本发明以螺旋藻和微拟球藻为原料时细胞破碎情况。
图3为本发明以螺旋藻和微拟球藻为原料的色素和总脂肪酸提取效率。
图4为本发明HP-20大孔吸附树脂对藻油脱色情况。
图5为本发明硅胶柱分离MGDG的TLC检测。
图6为本发明石墨化碳柱对MGDG纯化情况。
图7为本发明纯化MGDG与藻粉中MGDG脂肪酸组成比对。
图8为本发明硅胶柱分离微拟球藻和螺旋藻藻油TLC检测情况。
图9为本发明HP2MGL和D101大孔吸附树脂对藻油脱色情况。
表1为本发明以螺旋藻和微拟球藻为原料的产量。
表2为本发明采用先分离后脱色螺旋藻和微拟球藻MGDG的产量。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的方法和结果进行说明。本发明通过乙醇提取油脂,HP-20大孔吸附树脂除去色素,硅胶柱层析分离MGDG粗品,石墨化碳柱层析精制,获得微藻中MGDG。
实施例1
微拟球藻藻粉预处理与油脂提取。具体的操作过程如下:
称取微拟球藻藻粉30g放入球磨罐中,球磨转速为400rpm,时间为4小时。使细胞壁破碎。
称取球磨后微拟球藻藻粉10g,加入无水乙醇,质量体积比(g/mL)为1:10,提取温度为60℃,搅拌速度为600rpm,冷却循环水回流,提取4小时。采用砂芯漏斗抽滤,并用30mL无水乙醇洗涤滤饼层2次,滤液旋转蒸发浓缩,称重。
图2(a)图表示未破碎的微拟球藻藻粉于显微镜下观察到的细胞形态,(b)图表示球磨破碎后的微拟球藻藻粉于显微镜下观察到的细胞形态。发现(b)图的细胞大小明显较未破碎细胞((a)图)变大,说明细胞壁已经破碎,加水后细胞无法维持原有形态。从图3可以看出,以无水乙醇为提取溶剂,微拟球藻中总脂肪酸和色素的提取率分别在65%和98%,提取效果较好。
此实施例说明球磨破碎的方式可以将微拟球藻细胞破碎,并且无水乙醇对微拟球藻总脂的提取效果较好。
实施例2
螺旋藻藻粉预处理与油脂提取。具体的操作过程如下:
螺旋藻细胞壁比较薄,不需要球磨破碎,称取螺旋藻藻粉10g,加入无水乙醇,质量体积比(g/mL)为1:10,提取温度为60℃,搅拌速度为300rpm,冷却循环水回流,提取4小时。采用砂芯漏斗抽滤,并用30mL无水乙醇洗涤滤饼层2次,滤液旋转蒸发浓缩,称重。
图2(c)图表示未破碎的螺旋藻藻粉于显微镜下观察到的细胞形态,(d)图表示加乙醇搅拌后的螺旋藻藻粉于显微镜下观察到的细胞形态。发现与(c)图相比,(d)图的螺旋藻细胞形态已经完全破碎,说明细胞壁已经破碎。从图3可以看出,以无水乙醇为提取溶剂,螺旋藻中总脂肪酸和色素的提取率分别在80%和97%,提取效果较好。
此实施例说明直接加入无水乙醇搅拌可以将螺旋藻细胞破碎,细胞油脂提取率达80%,提取效果很好。
实施例3
HP-20大孔吸附树脂购于北京恩加壹技术有限公司,取树脂2倍体积的无水乙醇,将树脂加入到无水乙醇中浸泡,于真空抽气装置中抽去树脂中空气;抽真空完全后,放尽无水乙醇;重复操作,直至流出的无水乙醇无色为止。将树脂浸泡在无水乙醇中浸泡24小时后才可以上样。
HP-20预处理藻油。具体的操作过程如下:
上述实施例1和2获得的微拟球藻藻油和螺旋藻藻油经旋转蒸发浓缩后,分别加入到装有预处理好的HP-20大孔吸附树脂的玻璃层析柱中。大孔吸附树脂与提取油脂的质量比控制在40:1,用无水乙醇洗脱2倍柱体积,收集洗脱样品浓缩,称重并进行TLC检测。
图4(a)图表示螺旋藻油经大孔吸附树脂分离后的结果,1号样品为提取油脂样品;2号样品为乙醇洗脱油脂样品;3号样品为氯仿洗脱色素样品。(b)图表示微拟球藻油经大孔吸附树脂分离后的结果,1号样品为提取油脂样品;2号样品为乙醇洗脱油脂样品;3号样品为氯仿洗脱色素样品。从图4(a)和(b)可以看出,螺旋藻油和微拟球藻油通过HP-20大孔吸附树脂后,洗脱藻油中色素含量少且色素中所含有的脂类物质较少;说明HP-20树脂对藻油的脱色效果较好。
此实施例说明HP-20对藻油的脱色效果较好,脂类物质损失较少。
实施例4
硅胶柱分离脱色藻油。具体的操作过程如下:
上述实施例3获得的洗脱样品分别用正己烷:乙醇5:1(v/v)复溶,与硅胶(100~200目)混合拌样,待溶剂挥发后,加入到预装的硅胶柱(200~300目)中。用正己烷:乙醇5:1(v/v)洗脱2倍柱体积,将洗脱组分浓缩,并进行TLC检测。
图5(a)图表示螺旋藻油HP-20洗脱样品经硅胶柱分离后的结果,1号样品为分离所得样品;2号样品为MGDG标准品。(b)图表示微拟球藻油HP-20洗脱样品经硅胶柱分离后的结果,1号样品为分离所得样品;2号样品为MGDG标准。从图5(a)和(b)可以看出,螺旋藻和微拟球藻脱色油脂经硅胶柱分离后可以得到较纯的MGDG,但是其中会混有少量色素。
此实施例说明采用硅胶柱可以从螺旋藻和微拟球藻中分离得到MGDG,但是其中会混有少量的色素。
实施例5
石墨化碳层析柱对MGDG粗品精制。具体的操作过程如下:
上述实施例4获得的MGDG粗品分别用氯仿复溶后加入到石墨化碳的玻璃层析柱中,用氯仿洗脱2倍柱体积,收集洗脱组分浓缩并进行TLC检测。
图6(a)图表示螺旋藻油硅胶柱分离后样品经石墨化碳层析柱脱色后的结果,1号样品为分离所得样品;2号样品为MGDG标准品。(b)图表示微拟球藻油硅胶柱分离后样品经石墨化碳层析柱脱色后的结果,1号样品为分离所得样品;2号样品为MGDG标准。从图6(a)和(b)可以看出,粗品MGDG经石墨化碳柱脱色后会得到纯品MGDG,并无其他脂质成分混杂。
图7(a)图表示螺旋藻分离所得MGDG与TLC分离所得MGDG脂肪酸组分(b)图表示微拟球藻分离所得MGDG与TLC分离所得MGDG脂肪酸组分。从图7(a)和(b)可以看出,分离纯化所得的MGDG的脂肪酸组成和含量与TLC分离所得的MGDG相同,说明所得MGDG中无其他脂肪酸的混杂,纯度高。表1结果显示,螺旋藻MGDG的收率为1.6g/100g,而微拟球藻MGDG的收率为4.9g/100g。
表1
此实施例说明,采用此方法可以从螺旋藻和微拟球藻中分离出纯MGDG。
实施例6
未经实施例3预处理的藻油直接硅胶柱分离。具体的操作过程如下:
上述实施例1和2获得的藻油用氯仿:甲醇:水4:1:0.1(v/v/v)复溶,与硅胶(100~200目)混合拌样,待溶剂挥发后,加入到预装的硅胶柱(200~300目)中。用氯仿:甲醇:水4:1:0.1(v/v/v)洗脱4倍柱体积,将洗脱组分浓缩,并进行TLC检测。
图8(a)图表示螺旋藻油硅胶柱分离结果。(b)图表示微拟球藻油硅胶柱分离结果。从图8(a)和(b)可以看出,藻油经硅胶柱分离后会得到MGDG,但其中会混有大量的色素。
此实施例说明,采用此方法可以从微拟球藻和螺旋藻中分离出MGDG,但是其中混有色素。
实施例7
上述实施例6获得的洗脱组分分别再经实施例3和实施例5过程,所得组分旋转蒸发浓缩,然后进行称重分析。
所得MGDG的产率如下表2所示,按此步骤操作,10克微拟球藻藻粉仅可以获得0.22g MGDG,远低于按实施例3,4和5所得的0.49g。同样10克螺旋藻藻粉仅可以获得0.09gMGDG,远低于按实施例3,4和5所得的0.16g。说明按此步骤进行MGDG分离时会存在大量的MGDG损失,损失率超过50%。
表2
此实施例说明,采用此方法从微拟球藻和螺旋藻中分离MGDG存在损失且损失率高。
实施例8
其它大孔树脂对藻油色素脱除效果的评估,例如HP2MGL-北京恩加壹技术有限公司;D101-购于北京楚德易科技有限公司。两种树脂的预处理方式与螺旋藻油脱色操作同实施例3。D101与HP-20相似两者均属于苯乙烯基大孔吸附树脂,而HP2MGL属于聚甲基丙烯酸酯基大孔树脂。
图9(a)图表示螺旋藻油经D101大孔吸附树脂脱色后的结果,1号样品为提取油脂样品;2号样品为乙醇洗脱油脂样品;3号样品为氯仿洗脱色素样品。(b)图表示螺旋藻油经HP2MGL大孔吸附树脂脱色后的结果,1号样品为提取油脂样品;2号样品为氯仿洗脱色素样品;3号样品为乙醇洗脱油脂样品。从图(a)可以看出,D101树脂对色素有一定的吸附作用,但是洗脱色素的过程中会造成油脂损失。从图(b)可以看出HP2MGL大孔吸附树脂所吸附的色素中含量大量的油脂,分离效果不好。
此实施例说明,采用D101和HP2MGL大孔吸附树脂脱除藻油色素的效果均不佳,不如HP-20大孔吸附树脂。
Claims (10)
1.一种从微藻中提取单半乳糖二酰基甘油的方法,其特征在于:
将无水乙醇加入到破碎预处理后的藻粉中,提取油脂;提取油脂经乙醇复溶后通过大孔吸附树脂用洗脱溶剂洗脱获得脱色油脂;脱色油脂经硅胶柱分离,获得MGDG粗品;MGDG粗品经石墨化碳柱脱色后获得MGDG纯品。
2.按照权利要求1所述的方法,其特征在于:藻粉的预处理方式可以是超声破碎或者球磨破碎,或者也可以是研磨破碎或搅拌破碎,使藻细胞壁破碎。
3.按照权利要求1所述的方法,其特征在于:提取微藻中油脂的条件为,无水乙醇与藻粉的体积质量比(mL/g)为5~10:1,提取温度为60~70℃,提取时间为2~4小时。
4.按照权利要求1所述的方法,其特征在于:所述的大孔吸附树脂为苯乙烯基大孔吸附树脂。
5.按照权利要求1或4所述的方法,其特征在于:大孔树脂与油脂的质量比为40:1~3。洗脱溶剂为无水乙醇。
6.按照权利要求1所述的方法,其特征在于:硅胶柱分离所采用的流动相为正己烷:乙醇(5:1,v/v),分离所用硅胶为200~300目,上样所用硅胶为100~200目;具体为:洗脱样品用正己烷:乙醇5:1(v/v)复溶,与硅胶(100~200目)混合拌样,待溶剂挥发后,加入到预装的硅胶柱(200~300目)中;用正己烷:乙醇5:1(v/v)洗脱样品,得洗脱组分浓缩。
7.按照权利要求1所述的方法,其特征在于:石墨化碳柱分离所采用的流动相为氯仿;具体为:粗品用氯仿复溶后加入到石墨化碳的玻璃层析柱中,用氯仿洗脱,直至流出氯仿为无色,收集洗脱组分。
8.按照权利要求1所述的方法,其特征在于:
大孔吸附树脂需要经过预处理;预处理的方式为:取树脂2~3倍体积的无水乙醇,将树脂加入到无水乙醇中浸泡,于真空抽气装置中抽去树脂中空气;抽真空完全后,放尽无水乙醇;重复操作,直至流出的无水乙醇无色为止。将树脂浸泡在无水乙醇中浸泡18~24小时后才可以上样。
9.按照权利要求1所述的方法,其特征在于:
使用后的大孔吸附树脂的再次活化及预处理,大孔吸附树脂吸附色素后采用2~3倍体积氯仿洗脱,重复操作,直至氯仿无色为止;然后加入2~3倍体积的0.3~0.8M NaOH溶液,然后用质量浓度2~5%盐酸中和至中性;最后用2~3倍体积的无水乙醇浸泡,剩余操作与预处理相同,然后可以上样应用。
10.按照权利要求1所述的方法,其特征在于:所述微藻藻粉可以是以螺旋藻为代表的蓝藻、或者以微拟球藻或小球藻为代表的真核微藻,但不局限于上述种属。
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20200131 |
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