CN109988088A - 一种用于喷墨打印的光固化环氧丙烯酸酯预聚物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种用于喷墨打印的光固化环氧丙烯酸酯预聚物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于高分子聚合技术领域，公开了一种用于喷墨打印的光固化环氧丙烯酸酯预聚物及其制备方法和应用。所述环氧丙烯酸酯预聚物是由单缩水甘油醚与含多个不饱和双键结构的酸，在阻聚剂和催化剂下，通过缩合反应制得，所述的单缩水甘油醚与含多个不饱和双键的酸的摩尔比为(0.1～1)：1，所述的含多个不饱和双键的酸是通过多官能度丙烯酸酯与巯基丙酸通过巯‑烯加成制得，所述的多官能度丙烯酸酯的不饱和双键基团数至少大于等于3且小于等于6，所述的多官能度丙烯酸酯中的不饱和双键与巯基丙酸的摩尔比为(1～4)：1。该环氧丙烯酸酯预聚物具有低黏度、颜料润湿佳、反应速度快等特性。

Description

一种用于喷墨打印的光固化环氧丙烯酸酯预聚物及其制备方 法和应用
技术领域
本发明属于高分子聚合技术领域，更具体地，涉及一种用于喷墨打印的光固化环氧丙烯酸酯预聚物及其制备方法和应用。
背景技术
与传统热固化方式相比，UV固化技术作为一种高效、方便、经济的更加绿色技术，在诸多领域起到了非常有意义的作用。在印刷包装领域，由于UV固化技术的高效性，光固化技术已成为印刷油墨的主要涂布方式。随着欧盟对汞灯的限制，越来越多的厂家采用LED灯固化代替传统的汞灯，然而由于LED固化设备功率普遍较低，而且没有较好的配套LED光引发剂，UV油墨的表面固化效果并不是很理想，严重影响了生产效率。
喷墨印刷设备对油墨的黏度要求极高，传统上采用聚酯作为印刷油墨的主要原材料，主要考虑聚酯的低黏度和对颜料润湿分散性；但聚酯由于结构上存在大量的酯键，在耐候性和固化速率上有很大的局限性。所以如何降低树脂黏度的同时提高其反应速率成为科研工作者的一个努力方向。
发明内容
为了解决上述现有技术中存在的不足之处，本发明首要目的在于提供一种用于喷墨打印的光固化环氧丙烯酸酯预聚物。该环氧丙烯酸酯预聚物采用含多个不饱和双键结构的酸改性单缩水甘油醚，不饱和双键结构的酸是通过多官能度丙烯酸酯与巯基丙酸通过巯-烯加成制得，不仅产物黏度低，环氧基开环后的羟基有助于颜料的分散和稳定，多官能度可提升固化速率，在结构中引入-S-结构，有助于克服氧阻聚，进一步改善油墨的表面固化效果。
本发明的另一目的在于提供上述用于喷墨打印的光固化环氧丙烯酸酯预聚物的合成方法。
本发明的再一目的在于提供上述用于喷墨打印的光固化环氧丙烯酸酯预聚物的应用。
本发明的目的通过下述技术方案来实现：
一种用于喷墨打印的光固化环氧丙烯酸酯预聚物，所述环氧丙烯酸酯预聚物是由单缩水甘油醚与含多个不饱和双键的酸，在阻聚剂和催化剂下，通过缩合反应制得，所述的单缩水甘油醚与含多个不饱和双键结构的酸的摩尔比为(0.1～1)：1，其中，所述的含多个不饱和双键的酸是通过多官能度丙烯酸酯与巯基丙酸通过巯-烯加成制得，所述的多官能度丙烯酸酯的不饱和双键基团数至少大于等于3且小于等于6，所述的多官能度丙烯酸酯中的不饱和双键与巯基丙酸的摩尔比为(1～4)：1。
优选地，所述的单缩水甘油醚为丁基缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、苄基缩水甘油醚、对叔丁基苯基缩水甘油醚、辛基缩水甘油醚、癸基缩水甘油醚或腰果酚缩水甘油醚中的一种以上。
优选地，所述的多官能度丙烯酸酯为三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二缩三羟甲基丙烷四丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯中的一种以上。
优选地，所述阻聚剂为对羟基苯甲醚、2-叔丁基对苯二酚或对苯二酚中的一种以上，所述催化剂为N-N二甲基苯胺、N-N二甲基苄胺、三苯基膦或三乙胺中的一种以上。。
优选地，所述多官能度丙烯酸酯和巯基丙酸的质量比为(15～30)：(5～21)。
所述的用于喷墨打印的光固化环氧丙烯酸酯预聚物的制备方法，所述方法是是将装有阻聚剂、催化剂和含多个不饱和双键的酸混合液的四口烧瓶升温至104～107℃，氮气保护，滴加单缩水甘油醚，在104～107℃恒温反应，即可获得环氧丙烯酸酯预聚物。
优选地，所述的阻聚剂为体系总质量的2～3‰；
优选地，所述的催化剂为体系总质量的1～2％；
优选地，所述的单缩水甘油醚与含多个不饱和双键结构的酸的摩尔比为(0.1～1)：1；
优选地，所述的反应的时间为5～6h。
所述的用于喷墨打印的光固化环氧丙烯酸酯预聚物在UV固化印刷领域中的应用。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
1.本发明采用含多个不饱和双键结构的改性单缩水甘油醚，不饱和双键结构的酸是通过多官能度丙烯酸酯与巯基丙酸通过巯-烯加成制得，得到的预聚物黏度低，环氧基开环后的羟基有助于颜料的分散和稳定，多官能度可提升固化速率，对颜料润湿分散性好，固化速率快。
2.本发明采用巯基与不饱和双键加成反应，在预聚物结构中引入硫原子，有助于克服氧阻聚，改善表面固化效果。
3.本发明的环氧丙烯酸酯预聚物，可用于喷墨印刷领域，降低体系黏度和提高固化速率。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步说明本发明的内容，但不应理解为对本发明的限制。若未特别指明，实施例中所用的技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段。除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。
实施例1
1.将29.6g三羟甲基丙烷三丙烯酸酯投入到配有四氟乙烯搅拌棒的四口烧瓶中，置于冰水浴中，采用恒压滴液漏斗缓慢滴加10.6g巯基丙酸，冰水浴中均匀搅拌24h，得到含多个不饱和双键结构的酸，记为F1。
2.将0.05g对苯二酚、0.28g三苯基膦和20.1g F1混合液投入到配有温度计、四氟乙烯搅拌棒的四口烧瓶中，氮气保护，升温至104℃，缓慢滴加7.6g丁基缩水甘油醚，104℃恒温反应6h，得到环氧丙烯酸酯预聚物。
实施例2
1.将35.2g季戊四醇四丙烯酸酯投入到配有四氟乙烯搅拌棒的四口烧瓶中，置于冰水浴中，采用恒压滴液漏斗缓慢滴加10.6g巯基丙酸，冰水浴中均匀搅拌24h，得到含多个不饱和双键结构的酸，记为F2。
2.将0.1g对羟基苯甲醚、0.48gN-N二甲基苯胺和22.9g F2混合液投入到配有温度计、四氟乙烯搅拌棒的四口烧瓶中，氮气保护，升温至106℃，缓慢滴加8.9g苯基缩水甘油醚，106℃恒温反应5h，得到环氧丙烯酸酯预聚物。
实施例3
1.将48.2g二缩三羟甲基丙烷四丙烯酸酯投入到配有四氟乙烯搅拌棒的四口烧瓶中，置于冰水浴中，采用恒压滴液漏斗缓慢滴加21.2g巯基丙酸，冰水浴中均匀搅拌24h，得到含多个不饱和双键结构的酸，记为F3。
2.将0.16g2-叔丁基对苯二酚、1.05gN-N二甲基苄胺和34.7g F3混合液投入到配有温度计、四氟乙烯搅拌棒的四口烧瓶中，氮气保护，升温至104℃，缓慢滴加17.8g苯基缩水甘油醚，104℃恒温反应6h，得到环氧丙烯酸酯预聚物。
实施例4
1.将48.2g二缩三羟甲基丙烷四丙烯酸酯投入到配有四氟乙烯搅拌棒的四口烧瓶中，置于冰水浴中，采用恒压滴液漏斗缓慢滴加15.9g巯基丙酸，冰水浴中均匀搅拌24h，得到含多个不饱和双键结构的酸，记为F4。
2.将0.11g对苯二酚、0.46g三苯基膦和32.1g F4混合液投入到配有温度计、四氟乙烯搅拌棒的四口烧瓶中，氮气保护，升温至104℃，缓慢滴加13.4g苯基缩水甘油醚，104℃恒温反应6h，得到环氧丙烯酸酯预聚物。
实施例5
1.将57.8g二季戊四醇六丙烯酸酯投入到配有四氟乙烯搅拌棒的四口烧瓶中，置于冰水浴中，采用恒压滴液漏斗缓慢滴加21.2g巯基丙酸，冰水浴中均匀搅拌24h，得到含多个不饱和双键结构的酸，记为F5。
2.将0.16g对苯二酚、0.63g三苯基膦和39.5g F5混合液投入到配有温度计、四氟乙烯搅拌棒的四口烧瓶中，氮气保护，升温至107℃，缓慢滴加23.8g辛基缩水甘油醚，107℃恒温反应5h，得到环氧丙烯酸酯预聚物。
实施例6
1.将57.8g二季戊四醇六丙烯酸酯投入到配有四氟乙烯搅拌棒的四口烧瓶中，置于冰水浴中，采用恒压滴液漏斗缓慢滴加42.4g巯基丙酸，冰水浴中均匀搅拌24h，得到含多个不饱和双键结构的酸，记为F6。
2.将0.15g对苯二酚、1.48g三苯基膦和50.1g F6混合液投入到配有温度计、四氟乙烯搅拌棒的四口烧瓶中，氮气保护，升温至107℃，缓慢滴加23.8g辛基缩水甘油醚，107℃恒温反应5h，得到环氧丙烯酸酯预聚物。
实施例7
1.将14.8g三羟甲基丙烷三丙烯酸酯和28.9g二季戊四醇六丙烯酸酯投入到配有四氟乙烯搅拌棒的四口烧瓶中，置于冰水浴中，采用恒压滴液漏斗缓慢滴加10.6g巯基丙酸，冰水浴中均匀搅拌24h，得到含多个不饱和双键结构的酸，记为F7。
2.将0.1g对苯二酚、0.29g三苯基膦和27.2g F7混合液投入到配有温度计、四氟乙烯搅拌棒的四口烧瓶中，氮气保护，升温至105℃，缓慢滴加1.9g腰果酚缩水甘油醚，105℃恒温反应6h，得到环氧丙烯酸酯预聚物。
实施例8
1.将5.92g三羟甲基丙烷三丙烯酸酯和38.56g二缩三羟甲基丙烷四丙烯酸酯投入到配有四氟乙烯搅拌棒的四口烧瓶中，置于冰水浴中，采用恒压滴液漏斗缓慢滴加15.9g巯基丙酸，冰水浴中均匀搅拌24h，得到含多个不饱和双键结构的酸，记为F8。
2.将0.12g对苯二酚、1.18g三苯基膦和30.2g F8混合液投入到配有温度计、四氟乙烯搅拌棒的四口烧瓶中，氮气保护，升温至107℃，缓慢滴加28.8g腰果酚缩水甘油醚，107℃恒温反应6h，得到环氧丙烯酸酯预聚物。
实施例9
1.将48.2g二缩三羟甲基丙烷四丙烯酸酯投入到配有四氟乙烯搅拌棒的四口烧瓶中，置于冰水浴中，采用恒压滴液漏斗缓慢滴加12.7g巯基丙酸，冰水浴中均匀搅拌24h，得到含多个不饱和双键结构的酸，记为F9。
2.将0.12g对苯二酚、1.18g三苯基膦和30.5g F9混合液投入到配有温度计、四氟乙烯搅拌棒的四口烧瓶中，氮气保护，升温至107℃，缓慢滴加3.56g对叔丁基苯基缩水甘油醚和3.94g癸基缩水甘油醚，107℃恒温反应6h，得到环氧丙烯酸酯预聚物。
实施例10
1.将14.1季戊四醇四丙烯酸酯和28.9g二缩三羟甲基丙烷四丙烯酸酯投入到配有四氟乙烯搅拌棒的四口烧瓶中，置于冰水浴中，采用恒压滴液漏斗缓慢滴加10.6g巯基丙酸，冰水浴中均匀搅拌24h，得到含多个不饱和双键结构的酸，记为F10。
2.将0.12g对苯二酚、1.18g三苯基膦和26.8g F10混合液投入到配有温度计、四氟乙烯搅拌棒的四口烧瓶中，氮气保护，升温至107℃，缓慢滴加7.25g苄基缩水甘油醚，8.77g癸基缩水甘油醚和12.8g腰果酚缩水甘油醚，107℃恒温反应6h，得到环氧丙烯酸酯预聚物。
实施例11
对实施例1-10所得的环氧丙烯酸酯的表面固化效果进行评估。油墨表面固化效果评估标准参考GB/T 14624.4-1993标准中关于油墨结膜干燥的检验方法。将实施例1-10所得的环氧丙烯酸酯预聚物与UV活性单体、颜料和光引发剂混合制成油墨组合物A1-A10，如表1所示。并按照表1的比例，制得对比例A11-A14。其中，UV活性单体购置于长兴化学材料有限公司EM221，EM222，EM231，EM241，EM242和EM265；颜料购置于汽巴Orasol的Yellow 2RLN黄相；光引发剂购置于巴斯夫的Irgacure TPO和Darocur ITX。
表1油墨组合物A1-A14
将油墨组合物A1-A14均匀涂布在玻璃板上，然后放置于润沃机电UV固化机中，油墨与UV光源相距7cm，打开光源开始计时(以秒计时)，用手指按压油墨表面，直至表干手指无墨迹时所用时间，即为油墨的固化时间，结果如表2所示。从表2数据可知，油墨组合物A1-A10的表干时间比A11-A14的表干时间短，固化速度更快。这是由于随着不饱和双键数目的增加，油墨表面固化速率加快；当引入硫原子后，固化速率相对提高，这主要是由于硫原子邻位上的碳可供氢作用，克服漆膜表面氧阻聚，提高了表面固化效果；单缩水甘油醚的改性，羟基和长碳链有助于颜料的润湿分散，油墨表面固化速率提高。
表2油墨组合物A1-A14的表干时间
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合和简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种用于喷墨打印的光固化环氧丙烯酸酯预聚物，其特征在于，所述环氧丙烯酸酯预聚物是由单缩水甘油醚与含多个不饱和双键的酸，在阻聚剂和催化剂下，通过缩合反应制得；所述的单缩水甘油醚与含多个不饱和双键的酸的摩尔比为(0.1～1)：1，其中，所述的含多个不饱和双键的酸是通过多官能度丙烯酸酯与巯基丙酸通过巯-烯加成制得，所述的多官能度丙烯酸酯的不饱和双键基团数至少大于等于3且小于等于6，所述的多官能度丙烯酸酯中的不饱和双键与巯基丙酸的摩尔比为(1～4)：1。
2.根据权利要求1所述的用于喷墨打印的光固化环氧丙烯酸酯预聚物，其特征在于，所述的单缩水甘油醚为丁基缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、苄基缩水甘油醚、对叔丁基苯基缩水甘油醚、辛基缩水甘油醚、癸基缩水甘油醚或腰果酚缩水甘油醚中的一种以上。
3.根据权利要求1所述的用于喷墨打印的光固化环氧丙烯酸酯预聚物，其特征在于，所述的多官能度丙烯酸酯为三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二缩三羟甲基丙烷四丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯中的一种以上。
4.根据权利要求1所述的用于喷墨打印的光固化环氧丙烯酸酯预聚物，其特征在于，所述阻聚剂为对羟基苯甲醚、2-叔丁基对苯二酚或对苯二酚中的一种以上，所述催化剂为N-N二甲基苯胺、N-N二甲基苄胺、三苯基膦或三乙胺中的一种以上。
5.根据权利要求1所述的用于喷墨打印的光固化环氧丙烯酸酯预聚物，其特征在于，所述多官能度丙烯酸酯和巯基丙酸的质量比为(15～30)：(5～21)。
6.根据权利要求1-5任一项所述的用于喷墨打印的光固化环氧丙烯酸酯预聚物的制备方法，其特征在于，所述方法是将装有阻聚剂、催化剂和含多个不饱和双键的酸混合液的四口烧瓶升温至104～107℃，氮气保护，滴加单缩水甘油醚，在104～107℃恒温反应，即可获得环氧丙烯酸酯预聚物。
7.根据权利要求6所述的用于喷墨打印的光固化环氧丙烯酸酯预聚物的制备方法，其特征在于，所述的阻聚剂为体系总质量的2～3‰，所述的催化剂为体系总质量的1～2％。
8.根据权利要求6所述的用于喷墨打印的光固化环氧丙烯酸酯预聚物的制备方法，其特征在于，所述的单缩水甘油醚与含多个不饱和双键的酸的摩尔比为(0.1～1)：1。
9.根据权利要求6所述的用于喷墨打印的光固化环氧丙烯酸酯预聚物的制备方法，其特征在于，所述的反应的时间为5～6h。
10.权利要求1-5任一项所述的用于喷墨打印的光固化环氧丙烯酸酯预聚物在UV固化印刷领域中的应用。
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CN114752324A (zh) * 2022-04-18 2022-07-15 中国乐凯集团有限公司 柔性印刷版材用粘合剂组合物及柔性印刷版材
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