CN109970700B - 一种季鏻型低共熔离子液体催化二氧化碳与环氧化物耦合制备环状碳酸酯的方法 - Google Patents

一种季鏻型低共熔离子液体催化二氧化碳与环氧化物耦合制备环状碳酸酯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种季鏻型低共熔离子液体催化二氧化碳与环氧化物耦合制备环状碳酸酯的方法，该方法以二氧化碳和不同取代基环氧化物为原料，以季鏻溴盐、N‑羟基琥珀酰亚胺按照摩尔比1:2合成的新型低共熔离子液体为催化剂，在催化剂用量为环氧化物摩尔量的2%~8%，反应压力为0.1~1 MPa，反应温度为25~60℃，反应时间为2~24小时的条件下合成相应的环状碳酸酯。本方法所采用的季鏻型低共熔离子液体制备简单、原料廉价易得、催化性能优异，可以在常温常压、无金属、无溶剂、无助催化剂条件下高选择性催化环状碳酸酯的合成。此外，该催化剂与产物易分离，循环使用性能良好，是一种新型环境友好催化剂。

Description

一种季鏻型低共熔离子液体催化二氧化碳与环氧化物耦合制 备环状碳酸酯的方法
技术领域
本发明涉及一种季鏻型低共熔离子液体催化二氧化碳与环氧化物耦合制备环状碳酸酯的方法，属于环境友好催化领域。
背景技术
二氧化碳(CO2)是地球上最主要的温室气体之一，同时也是我国特殊的可再生C1资源，具备储量丰富、价格低廉、无毒等优点，伴随国家科学技术的进步，现存化石资源(煤、石油、天然气)逐渐被消耗，大气中CO2浓度逐年增加，对全球气候变化及生态环境造成严重影响。因此，CO2减排及资源化利用对缓解温室效应、改善生态环境具有现实意义，是取代化石燃料、解决碳源危机的重要战略手段。然而，由于CO2具有热力学稳定性及动力学惰性，这在很大程度上限制了其资源化利用。其中，CO2与高活性小分子环氧化物耦合制备环状碳酸酯是实现CO2资源化利用的热点研究方向之一，反应需要设计高效催化体系以分别实现CO2与环氧化物的活化。
截至目前，已成功开发出各种不同均相和非均相催化体系用于催化环状碳酸酯的合成，包括金属氧化物、碱金属盐、Salen金属配合物、季铵/或鏻盐、金属有机骨架化合物以及离子液体。然而，许多情况下由于存在成本高、合成过程复杂、催化活性低、反应条件苛刻及使用挥发性有机溶剂(如DMF、氯苯、甲基乙基酮)等缺陷，这些催化剂并不适合工业应用。更关键地，实验与理论研究已经证明，助催化剂/或亲核试剂对环氧化物开环至关重要，可促进后续CO2环加成反应。然而，助催化剂/或亲核试剂在催化反应过程中易流失，也不利于实际应用。因此，环境友好型高活性单组份催化剂的开发成为必然的发展趋势。
离子液体由于具有许多独特性质，如高稳定性、低蒸气压、强溶解性及优异再生性能，其作为一种环境友好材料已经广泛应用于电化学、有机合成、分离工程、材料制备等领域。离子液体在催化CO2与环氧化物耦合制备环状碳酸酯方面的研究也有诸多报道，Deng等人(New Journal of Chemistry,2001,25,639–641) 于2001年首次报道离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐[Bmim]BF4可以选择性催化环氧丙烷与CO2耦合制备碳酸丙烯酯，在110℃，2.5MPa压力下反应6.0 小时，环氧丙烷转化率为90.3％，选择性达100％，然而转换频率(Turnover frequency，TOF值)较低，仅为7.5h-1。随后，系列羟基、羧基、氨基功能化离子液体作为单组份催化剂应用于催化CO2与环氧化物耦合反应中，通过氢键作用活化环氧化物，促进环氧化物开环反应的进行，增强了催化剂活性。然而，目前仍鲜有单组份离子液体可以实现温和(或常温常压)条件下CO2转化合成环状碳酸酯的报道。加之所报道离子液体合成工艺复杂、周期长、生产成本高、粘度大不易操作、制备过程中需要使用有机溶剂等问题，限制了其大规模工业应用。低共熔离子液体除了具有离子液体自身的优良性能外，还具有无毒或低毒、价格低廉、合成简单高效等优点，有望成为传统有机溶剂/催化剂的优良替代品。据我们所知，低共熔离子液体在CO2催化转化相关领域的研究较少，已报道用于催化CO2转化合成环状碳酸酯的低共熔离子液体主要包括氯化胆碱/醋酸、氯化胆碱/聚乙二醇、氯化胆碱/尿素、尿素/卤化锌等体系，胆碱类低共熔催化剂较多。但是，以上催化体系仍存在催化反应条件苛刻(高温、高压)的问题，催化活性有待进一步提高。综合以上报道，探索开发新型绿色低共熔离子液体，使其能够实现在温和(或常温常压)条件下高效催化CO2合成环状碳酸酯的非金属型离子液体催化剂仍然具有很大挑战。基于此，我们提出本项发明研究。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种合成简单、价廉、稳定性高、可重复利用、环境友好型单组份高活性催化剂，且能够在温和(或常温常压)、无金属、无溶剂条件下高选择性、清洁催化CO2与环氧化物合成环状碳酸酯的方法，对 CO2实现有效资源化利用。其中，CO2与环氧化物环加成制备环状碳酸酯反应方程式如下：
Figure BDA0002039751220000021
为了解决上述技术问题，本发明提出了一种季鏻型低共熔离子液体催化二氧化碳与环氧化物耦合制备环状碳酸酯的方法，即以季鏻型低共熔离子液体为催化剂，使环氧化物和二氧化碳通过环加成反应合成环状碳酸酯，所述季鏻型低共熔离子液体以季鏻溴盐作为氢键受体组分，以N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)作为氢键供体组分，季鏻型低共熔离子液体结构式如下：
Figure BDA0002039751220000031
式中R1，R2，R3，R4均选自苯基、苄基或碳数≤8的烷基中的一种。
作为本发明的进一步优化，所述环氧化物结构式为
Figure BDA0002039751220000032
Figure BDA0002039751220000033
Figure BDA0002039751220000034
中的任意一种。
作为本发明的进一步优化，所述季鏻型低共熔离子液体由季鏻溴盐与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)在50℃条件下搅拌反应0.5小时制备而成，季鏻溴盐与 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)摩尔比为1:2。
作为本发明的进一步优化，所述季鏻溴盐为苄基三苯基溴化鏻(BTPC)、烯丙基三苯基溴化鏻(ATPB)、甲基三苯基溴化鏻(MTPB)、四丁基溴化鏻(TBPB) 中的任意一种。
作为本发明的进一步优化，二氧化碳与环氧化物环加成反应温度为25～60℃，反应压力为0.1～1MPa。
作为本发明的进一步优化，催化剂用量为环氧化物摩尔量的2％～8％。
作为本发明的进一步优化，所述季鏻溴盐为四丁基溴化鏻(TBPB)。
作为本发明的进一步优化，二氧化碳与环氧化物环加成反应温度为25℃，反应压力为0.1MPa。
作为本发明的进一步优化，催化剂用量为环氧化物摩尔量的4％～6％。
作为本发明的进一步优化，二氧化碳与环氧化物环加成反应时间为2～24小时。
采用上述技术方案所产生的有益效果在于：本发明所提出的季鏻溴盐/N-羟基琥珀酰亚胺低共熔离子液体合成简单高效、价格低廉、环境友好，避免了挥发性有机溶剂的使用，其作为单组份催化剂能够实现在温和(或常温、常压)、无金属、无溶剂条件下高选择性催化转化二氧化碳与环氧化物合成环状碳酸酯；此外，该催化剂能够催化不同取代基环氧化物与二氧化碳的环加成反应，反应结束后催化剂与产物易于分离，表现出优异的普适性与循环回用性能。与已报道离子液体相比，催化剂合成更加清洁高效，催化活性得到明显改善。基于本发明季鏻溴盐/N-羟基琥珀酰亚胺低共熔离子液体的独特结构，可以通过氢键作用有效实现环氧化物活化及开环反应的发生，使催化过程可以在温和甚至常温常压、无溶剂、无金属条件下进行，操作安全性高，可避免二氧化碳二次排放问题，是一种环境友好型催化新技术，展现出良好的工业化应用前景。
附图说明
图1是本发明其中一种季鏻型低共熔催化剂TBPB-NHS红外谱图；
图2是本发明氢键供体组分NHS核磁氢谱图；
图3是本发明其中一种季鏻型低共熔催化剂TBPB-NHS核磁氢谱图。
具体实施方式
本发明将结合具体实施方式作进一步详细的说明，以下实施例只用于说明本发明，并不是本发明的限定。
实施例1季鏻型低共熔离子液体的制备
将苄基三苯基溴化鏻(BTPC)与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)按照摩尔比为 1:2的比例，分别加入到单口烧瓶中，在50℃条件下加热磁力搅拌0.5小时，制备而成得到BTPC-NHS。
将烯丙基三苯基溴化鏻(ATPB)与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)按照摩尔比为1:2的比例，分别加入到单口烧瓶中，在50℃条件下加热磁力搅拌0.5小时，制备而成得到ATPB-NHS。
将甲基三苯基溴化鏻(MTPB)与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)按照摩尔比为 1:2的比例，分别加入到单口烧瓶中，在50℃条件下加热磁力搅拌0.5小时，制备而成得到MTPB-NHS。
将四丁基溴化鏻(TBPB)与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)按照摩尔比为1:2 的比例，分别加入到单口烧瓶中，在50℃条件下加热磁力搅拌0.5小时，制备而成得到TBPB-NHS。附图1、附图2以及附图3说明氢键作用的形成，证明季鏻型低共熔离子液体的合成。
实施例2
取实施例1制备的催化剂ATPB-NHS和反应物环氧丙烷依次加入25mL带聚四氟乙烯内衬的不锈钢高压反应釜，其中，环氧丙烷34.5mmol，ATPB-NHS 2.1 mmol，催化剂占环氧丙烷摩尔含量为6mol％；通过控制进出口气体阀门向反应釜缓慢通入CO2气体以排除内部残存的空气；之后，封闭反应釜并将反应釜油浴加热至60℃，通入CO2气体保持压力恒定至1.0MPa，持续反应2小时；反应结束后，冰水浴将反应釜降至室温，产物经气相色谱进行定量分析，碳酸丙烯酯收率96％，选择性≥99％。
实施例3
取实施例1制备的催化剂TBPB-NHS和反应物环氧氯丙烷依次加入100mL 连接CO2气球的Schlenk(施伦克)反应瓶，其中，环氧氯丙烷10mmol，TBPB-NHS 0.8mmol，催化剂占环氧氯丙烷摩尔含量为8mol％，减压排除内部残存的空气；将反应瓶与CO2气球相连，在反应温度为25℃，0.1MPa CO2压力条件下，持续反应24小时；反应结束后，产物经气相色谱进行定量分析，对应产品收率98％，选择性≥99％。
实施例4
具体实验过程与检测方法同实施例2，将催化剂改为实施例1制备的 TBPB-NHS，催化剂用量改为占环氧丙烷摩尔含量的2mol％，反应时间改为6 小时，碳酸丙烯酯收率94％，选择性≥99％。
实施例5
具体实验过程与检测方法同实施例2，仅将催化剂改为实施例1制备的 MTPB-NHS，对应产品收率97％，选择性≥99％。
实施例6
具体实验过程与检测方法同实施例2，将催化剂改为实施例1制备的 TBPB-NHS，催化剂用量改为占环氧丙烷摩尔含量的4mol％，反应时间改为4 小时，碳酸丙烯酯收率98％，选择性≥99％。
实施例7
具体实验过程与检测方法同实施例3，仅将催化剂改为实施例1制备的 BTPC-NHS，在常温常压条件下(25℃、0.1MPa)对应产品收率92％，选择性≥99％。
实施例8
具体实验过程与检测方法同实施例3，仅将反应物环氧氯丙烷改为环氧溴丙烷，在常温常压条件下(25℃、0.1MPa)对应产品收率95％，选择性≥99％。
实施例9
具体实验过程同实施例2，采用实施例1制备的TBPB-NHS为催化剂，在 0.5MPa二氧化碳压力条件下，选择不同环氧化物与二氧化碳反应，所得结果见表1。
表1 TBPB-NHS催化不同环氧化物与二氧化碳环加成反应结果
Figure BDA0002039751220000061
Figure BDA0002039751220000071
实施例10-14
具体实验条件与步骤同实施例3，使用去离子水与甲基叔丁基醚按照体积比1:2萃取分离回收催化剂TBPB-NHS，利用回收的催化剂在相同条件下进行5次循环实验，所得结果见表2。
表2实施例10-14催化剂回用实验结果
Figure BDA0002039751220000072
实施例15
以下表3将本发明所提出的其中一种新型低共熔离子液体TBPB-NHS与 TBPB和NHS单独作为催化剂的情况、以及与已报道其他低共熔类离子液体进行对比，在催化反应条件及活性方面表现出明显优势。
表3催化活性对比
Figure BDA0002039751220000073
Figure BDA0002039751220000081

Claims (10)

1.一种季鏻型低共熔离子液体催化二氧化碳与环氧化物耦合制备环状碳酸酯的方法，其特征在于使用季鏻型低共熔离子液体作为催化剂，使环氧化物和二氧化碳环加成合成环状碳酸酯，所述季鏻型低共熔离子液体以季鏻溴盐作为氢键受体组分，以N-羟基琥珀酰亚胺作为氢键供体组分，季鏻型低共熔离子液体结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
式中R1，R2，R3，R4均选自苯基、苄基或碳数≤8的烷基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种季鏻型低共熔离子液体催化二氧化碳与环氧化物耦合制备环状碳酸酯的方法，其特征在于所述环氧化物结构式如下：
Figure 317120DEST_PATH_IMAGE003
Figure DEST_PATH_IMAGE004
。
3.根据权利要求1所述的一种季鏻型低共熔离子液体催化二氧化碳与环氧化物耦合制备环状碳酸酯的方法，其特征在于所述季鏻型低共熔离子液体由季鏻溴盐与N-羟基琥珀酰亚胺在50℃条件下搅拌反应0.5小时制备而成，季鏻溴盐与N-羟基琥珀酰亚胺摩尔比为1:2。
4.根据权利要求1所述的一种季鏻型低共熔离子液体催化二氧化碳与环氧化物耦合制备环状碳酸酯的方法，其特征在于所述季鏻溴盐为
Figure 407829DEST_PATH_IMAGE006
中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的一种季鏻型低共熔离子液体催化二氧化碳与环氧化物耦合制备环状碳酸酯的方法，其特征在于环加成反应温度为25～60℃，反应压力为0.1～1MPa。
6.根据权利要求1所述的一种季鏻型低共熔离子液体催化二氧化碳与环氧化物耦合制备环状碳酸酯的方法，其特征在于催化剂用量为环氧化物摩尔量的2％～8％。
7.根据权利要求1所述的一种季鏻型低共熔离子液体催化二氧化碳与环氧化物耦合制备环状碳酸酯的方法，其特征在于所述季鏻溴盐为四丁基溴化鏻。
8.根据权利要求1所述的一种季鏻型低共熔离子液体催化二氧化碳与环氧化物耦合制备环状碳酸酯的方法，其特征在于环加成反应温度为25℃，反应压力为0.1MPa。
9.根据权利要求1所述的一种季鏻型低共熔离子液体催化二氧化碳与环氧化物耦合制备环状碳酸酯的方法，其特征在于催化剂用量为环氧化物摩尔量的4％～6％。
10.根据权利要求1所述的一种季鏻型低共熔离子液体催化二氧化碳与环氧化物耦合制备环状碳酸酯的方法，其特征在于环加成反应时间为2～24小时。
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CN106732770A (zh) * 2016-12-02 2017-05-31 太原理工大学 在温和条件下将co2转化为环状碳酸酯的催化剂及方法
CN109651330A (zh) * 2018-12-13 2019-04-19 郑州轻工业学院 二氧化碳和环氧化合物合成环状碳酸苯乙烯酯的方法及其催化剂

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