CN109966339B - 一种具有抗hbv病毒作用的苦豆子有效部位及制法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及天然药物化学技术领域,具体公开了一种具有抗HBV病毒作用的苦豆子有效部位及制法与应用。所述的制备方法,其包含如下步骤:(1)将苦豆子用乙醇提取,得苦豆子乙醇提取物;(2)将步骤(1)得到的苦豆子乙醇提取物进行大孔树脂柱层析,得大孔树脂柱层析有效部位;(3)将步骤(2)得到的大孔树脂柱层析有效部位进行硅胶柱层析,得所述的具有抗HBV病毒作用的苦豆子有效部位。由该方法制备得到的苦豆子有效部位具有显著的抗HBV作用,且其抗HBV作用要强于现有治疗乙肝药物苦参素胶囊以及苦参素片中的主要成分氧化苦参碱。
Description
技术领域
本发明涉及天然药物化学技术领域,具体涉及一种具有抗HBV病毒作用的苦豆子有效部位及制法与应用。
背景技术
乙型肝炎病毒(Hepatitis B Virus,HBV)感染可引起急性和慢性乙型肝炎,是导致肝硬化、肝癌等严重肝脏疾患的最主要原因之一,长期以来一直都是一个严重的世界性医疗健康难题。据WHO统计,全世界约有20亿人曾经感染HBV,其中有3.5~4.0亿成为慢性携带者,有15%~40%的慢性HBV感染者可发展为肝硬化或肝细胞肝癌(Hepatocellularcarcinoma,HCC),全球每年约有100万人死于HBV相关疾病。HBV是造成全球公共健康问题的主要病毒之一,严重威胁着人类的健康,尽管HBV疫苗的广泛应用和婴幼儿计划免疫项目的推广对乙肝的预防起到了积极的作用,但乙肝的治疗仍然是公众关注的棘手问题。过去十几年,核苷类似物的出现使乙肝的治疗有了重要的进展,然而长期用药引起耐药性病毒变异株的出现限制了它们的临床效果。因此,发现新机制的抗乙肝药物一直是药物研究的重点之一。
苦豆子为豆科槐属植物苦豆子(SophoraalopecuroidesL.)的干燥种子,又名苦豆根、苦甘草、布亚(维吾尔语)等。广泛分布于西亚及中亚地区,我国主要分布于西北一带。作为一种传统中药,苦豆子具有清热燥湿、止痛、杀虫之功效;传统上用于治疗痢疾、白带过多、湿疹、疮疖、顽癣等症。现代研究表明苦豆子的主要成分为生物碱类和黄酮类成分,苦豆子生物碱中的绝大多数为苦参碱型生物碱,其具有抗病毒、抗菌、抗肿瘤和镇痛等多种药理活性。目前,苦豆子及其次生代谢产物已被制备成多种药物制剂应用于临床治疗中,如苦参素胶囊、苦参素片、苦参碱注射液、苦参碱栓、苦参碱肠溶片、苦豆子片、苦豆子油搽剂、克泄灵片等等。其中,苦参素胶囊、苦参素片是临床常用的治疗慢性乙型肝炎的药物,其主要成分为氧化苦参碱,在我国已经应用十多年,主要用于治疗慢性乙型肝炎,以及放疗和化疗引起的白细胞减少等,其抗乙型肝炎病毒的效应已被越来越多的基础研究与临床研究所证实。因此,以苦豆子为基础,继续开发具有抗HBV作用的有效成分具有重要的意义。
本发明所要解决的技术问题是,提供一种具有抗HBV病毒作用的苦豆子有效部位及其制备方法与应用,由该方法制备得到的苦豆子有效部位的抗HBV作用效果显著。
本发明所要解决的上述技术问题,通过以下技术方案予以实现:
一种具有抗HBV病毒作用的苦豆子有效部位的制备方法,其包含如下步骤:
(1)将苦豆子用乙醇提取,得苦豆子乙醇提取物;
(2)将步骤(1)得到的苦豆子乙醇提取物进行大孔树脂柱层析,得大孔树脂柱层析有效部位;
(3)将步骤(2)得到的大孔树脂柱层析有效部位进行硅胶柱层析,得所述的具有抗HBV病毒作用的苦豆子有效部位。
所述苦豆子为豆科槐属植物苦豆子(Sophoraalopecuroides L.)的干燥种子。
优选地,步骤(1)中所述的乙醇为体积分数为95%的乙醇;乙醇与苦豆子的用量比为8~20 L:1 Kg。
优选地,步骤(2)中大孔树脂柱层析的具体方法为:
将苦豆子乙醇提取物上大孔树脂柱,先用1~3倍柱体积的体积分数为40~60%的乙醇洗脱除杂;再用3~6倍柱体积的体积分数为70~85%的乙醇洗脱;收集体积分数为70~85%的乙醇洗脱部位,浓缩干燥即得大孔树脂柱层析有效部位。
最优选地,步骤(2)中大孔树脂柱层析的具体方法为:
将苦豆子乙醇提取物上大孔树脂柱,先用2倍柱体积的体积分数为50%的乙醇洗脱除杂;再用5倍柱体积的体积分数为80%的乙醇洗脱;收集体积分数为80%的乙醇洗脱部位,浓缩干燥即得大孔树脂柱层析有效部位。
大孔树脂柱层析方法中的柱体积是指用大孔树脂装柱后,从柱底到大孔树脂沉积表面的体积。
优选地,所述的大孔树脂柱中填充有非极性大孔吸附树脂。
最优选地,所述的非极性大孔吸附树脂为D101型大孔树脂。
优选地,步骤(3)中硅胶柱层析的具体方法为:
将步骤(2)得到的大孔树脂柱层析有效部位上硅胶柱,先用2~5倍柱体积的体积比为94:6~90:10的氯仿和甲醇组成的混合溶剂体系进行洗脱除杂;然后再用3~6倍柱体积的体积比为87:13~85:15的氯仿和甲醇组成的混合溶剂体系进行洗脱并收集洗脱部位,浓缩干燥后即得所述的苦豆子有效部位。
最优选地,步骤(3)中硅胶柱层析的具体方法为:
将步骤(2)得到的大孔树脂柱层析有效部位上硅胶柱,先用3倍柱体积的体积比为92:8的氯仿和甲醇组成的混合溶剂体系进行洗脱除杂;然后再用5倍柱体积的体积比为86:14的氯仿和甲醇组成的混合溶剂体系进行洗脱并收集洗脱部位,浓缩干燥后即得所述的苦豆子有效部位。
硅胶柱层析方法中的柱体积是指用硅胶装柱后,从柱底到硅胶沉积表面的体积。
优选地,步骤(3)中所述的硅胶为200~300目硅胶。
本发明还提供一种由上述制备方法制备得到的具有抗HBV病毒作用的苦豆子有效部位。
本发明同时提供所述的具有抗HBV病毒作用的苦豆子有效部位在制备乙肝药物中的应用。
本发明相对于现有技术具有如下的优点及效果:
(1)本发明提供了一种全新的苦豆子有效部位的制备方法,由该方法制备得到的苦豆子有效部位具有显著的抗HBV作用,且其抗HBV作用要强于现有治疗乙肝药物苦参素胶囊以及苦参素片中的主要成分氧化苦参碱;
(2)由于本发明所述的苦豆子有效部位抗HBV作用显著,可以用于开发治疗乙肝药物。
具体实施方式
以下结合具体实施例来进一步解释本发明,但实施例对本发明不做任何形式的限定。
实施例1苦豆子有效部位的制备方法,其包含如下步骤:
(1)将苦豆子用体积分数为95%的乙醇提取进行加热回流提取,提取时间为2h,提取结束后将提取液浓缩干燥后得苦豆子乙醇提取物;所述乙醇与苦豆子的用量比为12 L:1Kg;
(2)将步骤(1)得到的苦豆子乙醇提取物进行大孔树脂柱层析,得大孔树脂柱层析有效部位;大孔树脂柱层析的具体方法为:将苦豆子乙醇提取物上大孔树脂柱(大孔树脂柱中填充有D101型大孔树脂),先用2倍柱体积的体积分数为50%的乙醇洗脱除杂;再用5倍柱体积的体积分数为80%的乙醇洗脱;收集体积分数为80%的乙醇洗脱部位,浓缩干燥即得大孔树脂柱层析有效部位;
(3)将步骤(2)得到的大孔树脂柱层析有效部位进行硅胶柱层析,即得所述的具有抗HBV病毒作用的苦豆子有效部位;所述的硅胶柱层析的具体方法为:将步骤(2)得到的大孔树脂柱层析有效部位上硅胶柱(硅胶柱中填充有300目硅胶),先用3倍柱体积的体积比为92:8的氯仿和甲醇组成的混合溶剂体系进行洗脱除杂;然后再用5倍柱体积的体积比为86:14的氯仿和甲醇组成的混合溶剂体系进行洗脱并收集洗脱部位,浓缩干燥后即得具有抗HBV病毒作用的所述的苦豆子有效部位。
对比例1苦豆子有效部位的制备方法
(1)将苦豆子用体积分数为95%的乙醇提取进行加热回流提取,提取时间为2h,提取结束后将提取液浓缩干燥后得苦豆子乙醇提取物;所述乙醇与苦豆子的用量比为12 L:1Kg;
(2)将步骤(1)得到的苦豆子乙醇提取物进行大孔树脂柱层析,得大孔树脂柱层析有效部位;大孔树脂柱层析的具体方法为:将苦豆子乙醇提取物上大孔树脂柱(大孔树脂柱中填充有D101型大孔树脂),先用2倍柱体积的体积分数为50%的乙醇洗脱除杂;再用5倍柱体积的体积分数为80%的乙醇洗脱;收集体积分数为80%的乙醇洗脱部位,浓缩干燥即得大孔树脂柱层析有效部位;
(3)将步骤(2)得到的大孔树脂柱层析有效部位进行硅胶柱层析,即得所述的具有抗HBV病毒作用的苦豆子有效部位;所述的硅胶柱层析的具体方法为:将步骤(2)得到的大孔树脂柱层析有效部位上硅胶柱(硅胶柱中填充有300目硅胶),先用3倍柱体积的体积比为95:5的氯仿和甲醇组成的混合溶剂体系进行洗脱除杂;然后再用5倍柱体积的体积比为90:10的氯仿和甲醇组成的混合溶剂体系进行洗脱并收集洗脱部位,浓缩干燥后即得具有抗HBV病毒作用的所述的苦豆子有效部位。
对比例1与实施例1的不同点在于步骤(3)中硅胶柱层析的洗脱条件不同,因此,其富集的有效成分也不同。对比例1是先用3倍柱体积的体积比为95:5的氯仿和甲醇组成的混合溶剂体系进行洗脱除杂;然后再用5倍柱体积的体积比为90:10的氯仿和甲醇组成的混合溶剂体系进行洗脱并收集洗脱部位。而实施例1则是先用3倍柱体积的体积比为92:8的氯仿和甲醇组成的混合溶剂体系进行洗脱除杂;然后再用5倍柱体积的体积比为86:14的氯仿和甲醇组成的混合溶剂体系进行洗脱并收集洗脱部位。
实施例2苦豆子有效部位抗HVB病毒活性测试
实验分组:
分别测试实施例1制备得到的具有抗HBV病毒作用的苦豆子有效部位(实验组1)、实施例1步骤(2)制备得到的大孔树脂柱层析有效部位(实验组2)、实施例1步骤(1)制备得到的苦豆子乙醇提取物(实验组3),以及对比例1制备得到的苦豆子有效部位(实验组4)以及氧化苦参碱(对照组)的抗病毒活性。
实验方法:
取HepG2.2.15细胞用MEM培养液稀释至4×104/孔接种于24孔板,置于37℃、5%CO2恒温培养箱中,培养24h。待细胞达到90%汇合度时,弃去上清,然后加入系列浓度(浓度范围为0.1~200μg/mL)的各实验组药物稀释液(1.0mL)。同条件下继续培养,每天换新鲜的原浓度药液继续培养,共加药培养9天。以氧化苦参碱为阳性对照,无药物培养基为空白对照,每组实验做3个复孔。按试剂盒说明书操作提取细胞的DNA(TakaRaMiniBEST Viral RNA/DNA extraction kit Ver.5.0)。利用real time PCR量化细胞HBV DNA水平。并计算抑制50%HBV DNA表达的浓度,即IC50值。具体结果参见表1。
表1.抗HBV活性测试结果
由表1抗HBV活性测试数据可以看出,实验组1由本发明实施例1制备得到的具有抗HBV病毒作用的苦豆子有效部位的抗HBV的IC50值为1.18±0.11小于氧化苦参碱的IC50值2.20±0.14。这说明有本发明所述方法制备得到的具有抗HBV病毒作用的苦豆子有效部位具有显著的抗HBV作用,且其作用好于氧化苦参碱。
此外,从实验组1、2和3数据可以看出,按照实施例1方法步骤(1)用乙醇提取得到的苦豆子乙醇提取物具有一定的抗HBV作用,但其作用远远小于氧化苦参碱以及本发明所述的苦豆子有效部位。经步骤(2)大孔树脂富集有效成分后得到的大孔树脂柱层析有效部位其抗HBV作用进一步增强,但与氧化苦参碱以及本发明所述的苦豆子有效部位仍具有较大的差距。而再经步骤(3)所述硅胶柱层析得到的苦豆子有效部位,其抗HBV作用大幅增强,且强于氧化苦参碱。
从实验组1和实验组4试验数据可以看出,实施例1制备得到的苦豆子有效部位其抗HBV的IC50值远远小于对比例1制备得到的苦豆子有效部位;这说明经本发明所述大孔树脂柱层析后再在实施例1所述硅胶柱层析的洗脱条件下才能富集到抗HBV效果更优异的苦豆子有效部位,而在其它硅胶柱层析的洗脱条件下得不到如本发明优异效果的苦豆子有效部位。
上述实施例为本发明较佳的实施方式,但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制,其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化,均应为等效的置换方式,都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种具有抗HBV病毒作用的苦豆子有效部位的制备方法,其特征在于,包含如下步骤:
(1)将苦豆子用乙醇提取,得苦豆子乙醇提取物;
(2)将步骤(1)得到的苦豆子乙醇提取物进行大孔树脂柱层析,得大孔树脂柱层析有效部位;
(3)将步骤(2)得到的大孔树脂柱层析有效部位进行硅胶柱层析,得所述的具有抗HBV病毒作用的苦豆子有效部位;
步骤(1)中所述的乙醇为体积分数为95%的乙醇;
步骤(2)中大孔树脂柱层析的具体方法为:将苦豆子乙醇提取物上大孔树脂柱,先用2倍柱体积的体积分数为50%的乙醇洗脱除杂;再用5倍柱体积的体积分数为80%的乙醇洗脱;收集体积分数为80%的乙醇洗脱部位,浓缩干燥即得大孔树脂柱层析有效部位;
步骤(3)中硅胶柱层析的具体方法为:将步骤(2)得到的大孔树脂柱层析有效部位上硅胶柱,先用2~5倍柱体积的体积比为94:6~90:10的氯仿和甲醇组成的混合溶剂体系进行洗脱除杂;然后再用3~6倍柱体积的体积比为87:13~85:15的氯仿和甲醇组成的混合溶剂体系进行洗脱并收集洗脱部位,浓缩干燥后即得所述的苦豆子有效部位。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,乙醇与苦豆子的用量比为8~20 L:1Kg。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述的大孔树脂柱中填充有非极性大孔吸附树脂。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述的非极性大孔吸附树脂为D101型大孔树脂。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)中硅胶柱层析的具体方法为:
将步骤(2)得到的大孔树脂柱层析有效部位上硅胶柱,先用3倍柱体积的体积比为92:8的氯仿和甲醇组成的混合溶剂体系进行洗脱除杂;然后再用5倍柱体积的体积比为86:14的氯仿和甲醇组成的混合溶剂体系进行洗脱并收集洗脱部位,浓缩干燥后即得所述的苦豆子有效部位;
步骤(3)中所述的硅胶为200~300目硅胶。
6.权利要求1~5任一项所述的制备方法制备得到的具有抗HBV病毒作用的苦豆子有效部位。
7.权利要求6所述的具有抗HBV病毒作用的苦豆子有效部位在制备乙肝药物中的应用。
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Four Matrine-Based Alkaloids with Antiviral Activities against HBV from the Seeds of Sophora alopecuroides;Yu-Bo Zhang等;《Organic Letters》;20170109(第19期);第426倒数第1段,427页第1段,附件支持材料第4页提取与分离,第28-29页体外抗HBV活性 * |
Sophalines E−I, Five Quinolizidine-Based Alkaloids with Antiviral Activities against the Hepatitis B Virus from the Seeds of Sophora Alopecuroides;Yu-Bo Zhang等;《Organic Letters》;20180911(第20期);第5942页摘要,附件支持材料第4页提取与分离,第32-33页体外抗HBV活性 * |
Yu-Bo Zhang等.Sophalines E−I, Five Quinolizidine-Based Alkaloids with Antiviral Activities against the Hepatitis B Virus from the Seeds of Sophora Alopecuroides.《Organic Letters》.2018,(第20期),第5942-5946页. * |
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