CN109953951A - 一种提高生物利用度的大麻素纳米乳及其制备方法 - Google Patents

一种提高生物利用度的大麻素纳米乳及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109953951A
CN109953951A CN201910279831.XA CN201910279831A CN109953951A CN 109953951 A CN109953951 A CN 109953951A CN 201910279831 A CN201910279831 A CN 201910279831A CN 109953951 A CN109953951 A CN 109953951A
Authority
CN
China
Prior art keywords
cyclodextrin
emulsion
cannabidiol
nano
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201910279831.XA
Other languages
English (en)
Inventor
栾云鹏
郑双庆
李志朋
李襄
毛德昌
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Priority to CN201910279831.XA priority Critical patent/CN109953951A/zh
Publication of CN109953951A publication Critical patent/CN109953951A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A61K31/05—Phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/24—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen, halogen, nitrogen or sulfur, e.g. cyclomethicone or phospholipids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A61K47/69—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit
    • A61K47/6949—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes
    • A61K47/6951—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes using cyclodextrin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10—Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • A61K9/1075—Microemulsions or submicron emulsions; Preconcentrates or solids thereof; Micelles, e.g. made of phospholipids or block copolymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/06—Anti-spasmodics, e.g. drugs for colics, esophagic dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/06—Anti-spasmodics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

本发明属于药物制剂领域，具体涉及一种可增加难溶性药物大麻二酚生物利用度的水包油型纳米乳及其制备方法，本发明制备得到的水包油型纳米乳可以实现改善大麻二酚的水溶性，促进药物的吸收，增加药物的生物利用度。

Description

一种提高生物利用度的大麻素纳米乳及其制备方法
技术领域
本发明属于医药制剂领域，涉及一种提高生物利用度的大麻素纳米乳及其制备方法。
背景技术
大麻二酚（Cannabidiol，简称CBD）是从大麻中提取出的大麻素单体，是FDA批准的第一个大麻类药物，CBD是大麻中的非成瘾性成分，具有抗痉挛、抗焦虑、抗炎、抗氧化、抗风湿、抗肿瘤等药理作用；
但是，大麻二酚不溶于水，导致该药物溶出度差，在人体内吸收效果不好，生物利用度低，一定程度上限制了药物的临床应用。因此需要将药物制备成一定的药物制剂，改善药物的水溶性，促进药物的口服吸收，增加药物的生物利用度，提高药物的临床适用价值。
水包油型纳米乳是由水、油、表面活性剂、助表面活性剂按一定比例形成的新型药物制剂，它具有以下优点：毒性小、安全性高、制备简单，提高难溶于水药物的溶解性，提高药物的生物利用度。环糊精是低毒、安全、有效的药用辅料，可提高药物水溶性。磷脂是生物膜的主要成分，广泛用作药物载体，能使药物顺利通过细胞膜，促进药物吸收。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种提高大麻二酚生物利用度的水包油型纳米乳及其制备方法。水包油型大麻二酚环糊精磷脂复合物纳米乳改善了大麻二酚在水中的溶解度，促进了药物口服吸收，显著增加了大麻二酚的生物利用度。
本发明提供的水包油型羟环糊精磷脂复合物纳米乳的制备工艺简单，成本较低，制备得到的环糊精磷脂复合物纳米乳的稳定性好，易于控制，易于工业化生产。本发明为药物制剂提供了可供选择的新型载体，具有一定的实用价值。
本发明提供的一种提高生物利用度的大麻素纳米乳，其特征在于该制剂为含大麻素药物大麻二酚的环糊精磷脂复合物纳米乳：
大麻二酚环糊精磷脂复合物包括以下各组分，其组分重量比为：
大麻二酚 0.5-8.0份，
磷脂 1.0-60.0份，
环糊精 2.8-55.6份。
水包油型纳米乳包括以下各组分，其组分重量比为：
大麻二酚环糊精磷脂复合物 6.8-25.4份
油相 5.6-25.2份
表面活性剂 12.5-28.2份
助表面活性剂 12.5-28.2份
蒸馏水 20.5-80.0份
本发明提供的一种提高生物利用度的大麻素纳米乳的制备方法如下：( 1 )大麻二酚环糊精磷脂复合物的制备：取处方量的大麻二酚，磷脂，环糊精，置于圆底烧瓶中，加入有机溶剂(乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷中的一种或几种)中，于40-60℃水浴中磁力搅拌2-6h后旋转蒸发除去有机溶剂，即得大麻二酚环糊精磷脂复合物；( 2 ) 大麻二酚环糊精磷脂复合物纳米乳：取处方量的油相，表面活性剂，助表面活性剂与( 1 )中制备的大麻二酚环糊精磷脂复合物在40-60℃恒温磁力搅拌条件下充分混匀，然后在搅拌的同时加入处方量的蒸馏水得透明的液体，即得大麻二酚环糊精磷脂复合物纳米乳。
本发明首次联合包合物技术、磷脂复合物技术及纳米乳技术，制备得到明显增加大麻二酚生物利用度的水包油型环糊精磷脂复合物纳米乳，这种水包油型环糊精磷脂复合物纳米乳较采用单一技术制备的制剂(大麻二酚环糊精包合物、大麻二酚磷脂复合物、大麻二酚纳米乳)具有更高的生物利用度，它的AUC(药物浓度-时间曲线下面积)大于大麻二酚环糊精包合物、大麻二酚磷脂复合物、大麻二酚纳米乳三者的AUC简单加和，即：AUC大麻二酚环糊精磷脂复合物＞AUC大麻二酚环糊精包合物+AUC大麻二酚磷脂复合物+AUC大麻二酚纳米乳，表明同时采用环糊精包合物技术、磷脂复合物技术及纳米乳技术这3种技术制备大麻二酚环糊精磷脂复合物的水包油型纳米乳，能够显著提高大麻二酚生物利用度，为大麻二酚提供一种更好的新型载药系统，具有重要意义。
目前尚未见同时采用环糊精包合物技术、磷脂复合物技术结合其它制剂技术(包括纳米乳技术)制备得到增加大麻二酚水溶性及生物利用度的报道。
举例说明，用本发明制得的水包油型大麻二酚羟丙基-β-环糊精磷脂复合物纳米乳，通过大鼠口服给药后的药代动力学考察，结果表明，相对于大麻二酚、大麻二酚羟丙基-β-环糊精磷脂复合物，大麻二酚羟丙基-β-环糊精磷脂复合物纳米乳的药-时曲线下面积增大，最大血药浓度提高，生物利用度增大。大麻二酚羟丙基-β-环糊精磷脂复合物纳米乳的AUC0-∞(药时曲线下面积)约为( 9361.47±388.24 )(μg/L*h )，分别是大麻二酚( 1635.78±48 .92 )(μg/L*h )、大麻二酚羟丙基-β-环糊精磷脂复合物( 4925 .73±17 .21 )(μg/L*h )、大麻二酚磷脂复合物( 2853 .76±12 .44 )(μg/L*h )、大麻二酚羟丙基-β-环糊精包合物( 2686 .82±26 .83 )(μg/L*h )、大麻二酚纳米乳( 2121 .69±82 .42 )(μg/L*h )的572.53％、190.05％、328.04％、348.42％、441.22％，另外，大麻二酚羟丙基-β-环糊精磷脂复合物纳米乳的AUC大于单一技术制剂(大麻二酚磷脂复合物纳米乳、大麻二酚环糊精包合物及大麻二酚纳米乳)的AUC简单加和，即：AUC大麻二酚羟丙基-β-环糊精磷脂复合物纳米乳＞AUC大麻二酚磷脂复合物+AUC大麻二酚环糊精包合物+AUC大麻二酚纳米乳，结果表明，同时采用3种制剂技术制备的大麻二酚环糊精磷脂复合物纳米乳相对于采用1种或2种技术制备的制剂的生物利用度显著提高。
具体实施例
下面对本发明作进一步的说明，但不以任何方式对本发明加以限制，基于本发明教导所作的任何变换或替换，均属于本发明的保护范围。
实施例1：
大麻二酚环糊精磷脂复合物配方中含有的各组分的重量比为：大麻二酚0.6份，大豆卵磷脂20.5份，α-环糊精42.3份，水包油型纳米乳配方中含有的各组分的重量比为：大麻二酚环糊精磷脂复合物10.5份，油酸乙酯22.5份，聚氧乙烯( 40 )氢化蓖麻油24.6份，乙醇16.5份，蒸馏水28.5份。
制备方法包括下列步骤：( 1 )大麻二酚环糊精磷脂复合物的制备：取处方量的大麻二酚，大豆卵磷脂，α-环糊精，置于圆底烧瓶中，加入乙醇中，于40℃水浴中磁力搅拌2h后旋转蒸发除去有机溶剂，即得大麻二酚环糊精磷脂复合物；( 2 )纳米乳的制备：取实施例1中的油酸乙酯，聚氧乙烯( 40 )氢化蓖麻油，乙醇与( 1 )中制备的大麻二酚环糊精磷脂复合物在40℃恒温磁力搅拌条件下充分混匀，然后在搅拌的同时加入实施例1的蒸馏水得透明的液体，即得大麻二酚环糊精磷脂复合物纳米乳。
实施例2：
大麻二酚环糊精磷脂复合物配方中含有的各组分的重量比为：大麻二酚7.2份，磷脂酰乙醇胺18.6份，磺丁基-γ-环糊精28.2份，水包油型纳米乳配方中含有的各组分的重量比为：大麻二酚环糊精磷脂复合物18.6份，油酸乙酯12.8份，聚氧乙烯( 40 )蓖麻油18.8份，乙醇20.4份，蒸馏水45.0份。
制备方法包括下列步骤：( 1 )大麻二酚环糊精磷脂复合物的制备：取处方量的大麻二酚，磷脂酰乙醇胺，磺丁基-γ-环糊精，置于圆底烧瓶中，加入二氯甲烷中，于40℃水浴中磁力搅拌6h后旋转蒸发除去有机溶剂，即得大麻二酚环糊精磷脂复合物；( 2 )水包油型纳米乳的制备：取实施例2中的油酸乙酯，聚氧乙烯( 40 )蓖麻油，乙醇与( 1 )中制备的大麻二酚环糊精磷脂复合物在40℃恒温磁力搅拌条件下充分混匀，然后在搅拌的同时加入实施例12中的蒸馏水得透明的液体，即得大麻二酚环糊精磷脂复合物纳米乳。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (7)

1.一种提高生物利用度的大麻素纳米乳，其特征在于：该制剂为含大麻二酚环糊精磷脂复合物的纳米乳；
大麻二酚环糊精磷脂复合物包括以下各组分，其组分重量比为：
大麻二酚 0.5-8.0份，
磷脂 1.0-60.0份，
环糊精 2.8-55.6份
水包油型纳米乳包括以下各组分，其组分重量比为：
大麻二酚环糊精磷脂复合物 6.8-25.4份
油相 5.6-25.2份
表面活性剂 12.5-28.2份
助表面活性剂 12.5-28.2份
蒸馏水 20.5-80.0份。
2.根据权利要求1所述的一种提高生物利用度的大麻素纳米乳，其特征在于，所述的磷脂包括：大豆卵磷脂、甘油磷脂、脑磷脂、磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、丝氨酸磷脂、肌醇磷脂、磷脂酸中的一种或几种的混合物。
3.根据权利要求1所述的一种提高生物利用度的大麻素纳米乳，其特征在于，所述的环糊精包括：
（1）α-环糊精：α-环糊精、羟丙基-α-环糊精、磺丁基-α-环糊精；
（2）β-环糊精：β-环糊精、羟丙基-β-环糊精、甲基-β-环糊精、三乙酰基-β-环糊精、2，6-二甲氧基-β-环糊精、磺丁基-β-环糊精、羟丁基-β-环糊精、羟乙基-β-环糊精、羧甲基-β-环糊精、6-( 2-葡萄糖基胺基)-β-环糊精、低聚乳酸基-β-环糊精；
（3）γ-环糊精：γ-环糊精、羟丙基-γ-环糊精、磺丁基-γ-环糊精。
4.根据权利要求1所述的一种提高生物利用度的大麻素纳米乳，其特征在于，所述的油相为：单辛酸甘油酯、油酸乙酯、单硬脂酸甘油酯、月桂酸甘油酯、硬脂酸甘油酯、乙二醇、丙三醇中的一种或几种的混合物。
5.根据权利要求1所述的一种提高生物利用度的大麻素纳米乳其特征在于，所述的表面活性剂为：聚氧乙烯（40）氢化蓖麻油、阿拉伯胶、明胶、单硬脂酸丙二酯、单硬脂酸甘油酯、二硬脂酸乙二酯、单油酸二甘酯、十二烷基硫酸钠、油酸钾、油酸钠、油酸三乙醇胺、蔗糖酯、聚氧乙烯（40）蓖麻油、蓖麻油、聚氧乙烯烷基酚、聚氧乙烯壬烷基酚醚、卖泽、苄泽、吐温、司盘中的一种或几种的混合物。
6.根据权利要求1所述的一种提高生物利用度的大麻素纳米乳，其特征在于，所述的助表面活性剂为：聚乙二醇400、乙醇、1，2-丙二醇、丙三醇、十二烷基硫酸钠、十二烷基磺酸钠、十四烷基硫酸钠、十八烷基硫酸钠、十八烷基磺酸钠、硬脂酸钾、月桂酸蔗糖酯、棕榈酸蔗糖酯、硬脂酸蔗糖酯油酸钾、油酸钠、卖泽、苄泽、吐温、司盘中的一种或几种的混合物。
7.一种提高生物利用度的大麻素纳米乳的制备方法，其特征在于，制备包括如下步骤：( 1 )大麻二酚环糊精磷脂复合物的制备：取处方量的大麻二酚，磷脂，环糊精，置于圆底烧瓶中，加入有机溶剂(乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷中的一种或几种)中，于40-60℃水浴中磁力搅拌2-6小时后旋转蒸发除去有机溶剂，即得大麻二酚环糊精磷脂复合物；( 2 )水包油型纳米乳的制备：取处方量的油相，表面活性剂，助表面活性剂与( 1 )中制备的大麻二酚环糊精磷脂复合物在40-60℃恒温磁力搅拌条件下充分混匀，然后在搅拌的同时加入处方量的蒸馏水得透明的液体，即得水包油型环糊精磷脂复合物纳米乳。
CN201910279831.XA 2019-04-09 2019-04-09 一种提高生物利用度的大麻素纳米乳及其制备方法 Pending CN109953951A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910279831.XA CN109953951A (zh) 2019-04-09 2019-04-09 一种提高生物利用度的大麻素纳米乳及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910279831.XA CN109953951A (zh) 2019-04-09 2019-04-09 一种提高生物利用度的大麻素纳米乳及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN109953951A true CN109953951A (zh) 2019-07-02

Family

ID=67025934

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910279831.XA Pending CN109953951A (zh) 2019-04-09 2019-04-09 一种提高生物利用度的大麻素纳米乳及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109953951A (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110638756A (zh) * 2019-11-07 2020-01-03 辰风天然本草(北京)科技有限公司 一种含大麻二酚的组合物及其制备方法
WO2020128767A1 (en) * 2018-12-19 2020-06-25 Artiss Joseph D Cannabinoid-containing composition
CN111991355A (zh) * 2019-12-30 2020-11-27 云南汉盟制药有限公司 含纳米级大麻二酚的固体纳米粉组合物、制备方法及用途
CN112891310A (zh) * 2019-12-03 2021-06-04 晨光生物科技集团股份有限公司 一种大麻二酚粉末的制备方法、制备得到的大麻二酚粉末及其用途
WO2022141665A1 (zh) 2020-12-29 2022-07-07 汉义生物科技（北京）有限公司 一种水溶性大麻素制剂及其制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103110582A (zh) * 2013-03-04 2013-05-22 上海医药工业研究院 大麻酚类化合物微乳剂及其制备方法
CN106038488A (zh) * 2016-07-19 2016-10-26 重庆医科大学 一种明显提高难溶性药物生物利用度的水包油型纳米乳及其制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103110582A (zh) * 2013-03-04 2013-05-22 上海医药工业研究院 大麻酚类化合物微乳剂及其制备方法
CN106038488A (zh) * 2016-07-19 2016-10-26 重庆医科大学 一种明显提高难溶性药物生物利用度的水包油型纳米乳及其制备方法

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020128767A1 (en) * 2018-12-19 2020-06-25 Artiss Joseph D Cannabinoid-containing composition
US11660283B2 (en) 2018-12-19 2023-05-30 Joyn Botanicals Ltd. Cannabinoid-containing composition
CN110638756A (zh) * 2019-11-07 2020-01-03 辰风天然本草(北京)科技有限公司 一种含大麻二酚的组合物及其制备方法
CN110638756B (zh) * 2019-11-07 2021-10-08 辰风天然本草(北京)科技有限公司 一种含大麻二酚的组合物及其制备方法
CN112891310A (zh) * 2019-12-03 2021-06-04 晨光生物科技集团股份有限公司 一种大麻二酚粉末的制备方法、制备得到的大麻二酚粉末及其用途
CN111991355A (zh) * 2019-12-30 2020-11-27 云南汉盟制药有限公司 含纳米级大麻二酚的固体纳米粉组合物、制备方法及用途
CN111991355B (zh) * 2019-12-30 2023-06-23 云南汉盟制药有限公司 含纳米级大麻二酚的固体纳米粉组合物、制备方法及用途
WO2022141665A1 (zh) 2020-12-29 2022-07-07 汉义生物科技（北京）有限公司 一种水溶性大麻素制剂及其制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109953951A (zh) 一种提高生物利用度的大麻素纳米乳及其制备方法
CN106038488B (zh) 一种明显提高难溶性药物生物利用度的水包油型纳米乳及其制备方法
Gao et al. Preparation and characterization of Pluronic/TPGS mixed micelles for solubilization of camptothecin
Avachat et al. Self nanoemulsifying drug delivery system of stabilized ellagic acid–phospholipid complex with improved dissolution and permeability
Gupta et al. Biocompatible microemulsions and their prospective uses in drug delivery
Mu et al. The effects of mixed MPEG–PLA/Pluronic® copolymer micelles on the bioavailability and multidrug resistance of docetaxel
US6605298B1 (en) Pharmaceutical compositions and their use
Hsu et al. Preparation and characterization of novel coenzyme Q 10 nanoparticles engineered from microemulsion precursors
Tong et al. Enhanced antitumor efficacy and decreased toxicity by self-associated docetaxel in phospholipid-based micelles
CN101091890A (zh) 一种复合型乳化剂及用其制备的乳剂及其制备方法
CN101569607B (zh) 一种双脱甲氧基姜黄素的前体脂质体及其制备方法
CN103110578B (zh) 一种灯盏花素磷脂复合物自微乳组合物及其制备方法
Lu et al. Preparation and in vitro and in vivo evaluation of quercetin-loaded mixed micelles for oral delivery
Ma et al. A highly stable norcantharidin loaded lipid microspheres: preparation, biodistribution and targeting evaluation
CN1850070A (zh) 槲皮素固体脂质纳米粒制剂及其制备方法
US20100036140A1 (en) Sterols modified by polyethylene glycol, the preparation and the use thereof
CN101612121A (zh) 紫杉醇微乳的制备方法
CN101822638A (zh) 二苯乙烯类化合物的纳米乳及其制备方法
CN102302447A (zh) 一种新型紫杉醇脂质微球注射液及其制备方法
Lu et al. Characterization and evaluation of an oral microemulsion containing the antitumor diterpenoid compound ent-11alpha-hydroxy-15-oxo-kaur-16-en-19-oic-acid
CN101278912A (zh) 汉防己甲素纳米乳注射剂及其制备方法
CN111568882A (zh) 一种复方姜黄素纳米粒和制备方法及其应用
CN104288100A (zh) 一种替尼泊苷纳米混悬剂及其制备方法
CN107854430B (zh) 一种紫杉醇口服纳米混悬剂及其制备方法
Bloise et al. Anacardic acid: a promising building block for the sustainable preparation of vesicular nanosystems

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20190702

WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication