CN109942458B - 一种能同步荧光识别铝、铬、铁离子的超分子传感器分子的合成和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明设计合成了一种能同步荧光选择性识别Al3+、Cr3+、Fe3+的超分子传感器,其分子式为C30H28N2O4。该超分子传感器能与Al3+、Cr3+、Fe3+配位形成超分子配合物,同时使化合物T的荧光打开,因此可将超分子传感器T用于Al3+、Cr3+、Fe3+的荧光选择性识别,这种识别性能在离子识别领域具有重要的应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及一种能荧光选择性识别Al3+、Cr3+、Fe3+的超分子传感器及其合成方法;本发明同时还涉及该超分子传感器在荧光识别Al3+、Cr3+、Fe3+的具体应用,属于化学合成领域和离子检测领域。
背景技术
在化学、生物、环境等领域中离子和分子扮演者重要的角色,对于环境中某些特殊离子或分子的检测与分离至关重要,例如:铁(Fe),是人体不可缺少的微量元素,它是构成血红蛋白、肌红蛋白及多种酶的重要成分,如果体内缺少铁,可影响血红蛋白、肌红白蛋的合成,可使某些酶,如细胞色素C、核糖核苷酸还原酶、琥珀酸脱氢酶等的活性降低。铝(Al),人体中铝元素含量太高时,会影响肠道对磷、锶、铁、钙 等元素的吸收。在肠道内形成不溶性磷酸铝随粪便排出体外,而缺磷又影响钙的吸收(没有足够的磷酸钙生成),可导致骨质疏松,容易发生骨折。体内过铝多对中枢神经系统、消化系统、脑、肝、骨、肾、细胞、造血系统、免疫功能等均有不良影响;同时也会干扰孕妇体内的酸碱平衡,使卵巢萎缩,影响胎儿生长并影响机体磷、钙的代谢等。铝在大脑和皮肤中积沉,还会加快人体的整体衰老过程,特别明显地使皮肤弹性降低、皱纹增多。近年来又发现老年痴呆症的出现也与平时过多摄入铝元素有关。铬(Cr),铬是人体的一种必需微量元素。虽然需要量很少,正常人体内只含有6-7毫克,但对人体很重要。主要分布于骨骼、皮肤、肾上腺、大脑和肌肉之中。它是正常生长发育和调节血糖的重要元素。同时具有保护心血管、控制体重的功能。对于年纪大的人来说,如若元素缺乏或是补充不及时,很有可能引起糖代谢失调进而患上糖尿病,并诱发冠状动脉硬化导致心血管病,严重的会导致白内障、失明、尿毒症等并发症。因此,对于人体内金属离子的检测具有重要的应用价值。
发明内容
本发明的目的是提供一种能同步荧光识别铝、铬、铁离子的超分子传感器;
本发明的另一目的是提供上述超分子传感器的合成方法;
本发明的再有一个目的是提供该超分子传感器荧光识别Al3+、Cr3+、Fe3+的具体应用。
一、超分子传感器
本发明的超分子传感器,其分子式为:C30H28N2O4,标记为:T;其结构式为:
超分子传感器T的合成:以无水乙醇为溶剂,冰醋酸作为催化剂,化合物邻连甲苯胺和香草醛以1:2.5~1:3的摩尔比,于80~85℃反应12~24 h,反应结束后将反应液冷却至室温,加水至反应液中有黄褐色沉淀析出,再用二氯甲烷进行萃取,用分液漏斗进行分液,取二氯甲烷层,并用旋转蒸发仪旋出二氯甲烷,得到橘黄色粗产物;粗产物用无水乙醇重结晶,得到黄色产物即为超分子传感器T。
催化剂冰醋酸的用量为邻连甲苯胺和香草醛总摩尔量的60~90%。
超分子传感器T的氢谱和质谱谱图分别见图1,图2。
二、超分子传感器荧光检测Al3+、Cr3+、Fe3+
1、超分子传感器T的荧光性能
通过对超分子传感器T的荧光性能研究表明,该超分子传感器T在DMSO-H2O溶液(VDMSO: V 水= 9:1)具有良好的溶解性与荧光发射性能。当激发波长为350nm时,传感器分子T具有极其微弱的橘黄色荧光(发射波长390nm)。
2、超分子传感器T荧光选择性识别Al3+、Cr3+、Fe3+
在超分子传感器T的DMSO-H2O溶液(V DMSO: V 水=9:1~8:2)中,分别加入0.5倍当量(相对于超分子传感器T)的Mg2+,Ca2+,Cr3+,Fe3+,Co2+,Ni2+,Cu2+,Zn2+,Ag+,Cd2+,Pb2+,Tb2+,Al3 +,La3+,Eu3+的水溶液。结果发现,只有Al3+、Cr3+、Fe3+的加入可以使T的DMSO-H2O溶液荧光打开(如图4、5、6所示),而其它金属阳离子的加入不能使T的DMSO-H2O溶液荧光发生打开,说明超分子传感器T对Al3+、Cr3+、Fe3+具有荧光选择性识别性能。
荧光的抗干扰实验结果表明,其他金属阳离子的存在对超分子传感器T识别Al3+、Cr3+、Fe3+几乎没有干扰(如图7、8、9所示)。
荧光滴定实验表明,超分子传感器T对Al3+、Cr3+、Fe3+的最低检测分别为2.04×10-10 M,2.60×10-10 M,1.78×10-10 M;(如图10、11、12所示)。
3、识别机理分析
在DMSO-H2O溶液中,超分子传感器T能分别与Al3+、Cr3+、Fe3+配位分别形成配合物T-Al、T-Cr、T-Fe,同时荧光被打开。由于Cr3+、Fe3+两种金属离子具有较强的磁性,在强磁场中会影响整个体系中氢的化学位移值,因此无法做核磁滴定,所以我们仅选用Al3+作为核磁滴定的客体。从核磁滴定氢谱图(图12)可以看出,随着将Al3+加入到主体T中,主体T的质子Ha(-OH上的氢)的出峰向低场位移,并且化合物中Hb(-CH=N上的氢)的峰的强度逐渐变弱并伴随有裂峰出现,表明随着Al3+的加入,Al3+与T分子中-OH上的氧和-CH=N中的氮发生了配位作用,从而破坏了化合物T的分子内氢键,阻碍了分子内电荷转移过程,致化合物T的使荧光打开。
附图说明
图1为本发明传感器分子T的氢谱图。
图2为本发明传感器分子T的质谱图。
图3为本发明传感器分子T的DMSO-H2O溶液中分别加入不同金属阳离子的荧光全扫描(λ ex=350 nm)。
图4为本发明传感器分子T的DMSO-H2O溶液中加入Al3+的荧光滴定图。
图5为本发明传感器分子T的DMSO-H2O溶液中加入Cr3+的荧光滴定图。
图6为本发明传感器分子T的DMSO-H2O溶液中加入Fe3+的荧光滴定图。
图7为本发明传感器分子T的DMSO-H2O溶液中加入Al3+,在此基础上分别加入不同金属阳离子的荧光抗干扰图(从左到右依次为:T , Ag+,Cd2+,Co2+,Cu2+,Eu3+,Ca2+,La3+,Mg2 +,Ni2+,Pb2+,Tb2+,Zn2+,)。
图8为本发明传感器分子T的DMSO-H2O溶液中加入Cr3+,在此基础上分别加入不同金属阳离子的荧光抗干扰图(从左到右依次为:T, Cr3+,Ag+,Cd2+,Co2+,Cu2+,Eu3+,Ca2+,La3+,Mg2+,Ni2+,Pb2+,Tb2+,Zn2+,)。
图9为本发明传感器分子T的DMSO-H2O溶液中加入Fe3+,在此基础上分别加入不同金属阳离子的荧光抗干扰图(从左到右依次为:T, Fe3+, Ag+,Cd2+,Co2+,Cu2+,Eu3+,Ca2+,La3 +,Mg2+,Ni2+,Pb2+,Tb2+,Zn2+,)。
图10为本发明传感器分子T的对Al3+的荧光滴定拟合曲线。
图11为本发明传感器分子T的对Cr3+的荧光滴定拟合曲线。
图12为本发明传感器分子T的对Fe3+的荧光滴定拟合曲线。
图13为本发明传感器分子T+ Al3+的核磁滴定氢谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明超分子传感器T的制备和荧光识别Al3+、Cr3+、Fe3+的应用做进一步说明。
实施例1、超分子传感器T的制备
在60ml无水乙醇中,加入冰醋酸0.5ml,化合物邻连甲苯胺0.4243g(2 mmol),香草醛0.6842g(4.5mmol),在80℃下反应12 h,反应结束后待反应液冷却至室温,加5~10ml水变成黄褐色溶液,再用15~20ml二氯甲烷萃取,然后用分液漏斗进行分液,将得到的氯仿层用旋转蒸发仪将氯仿层旋出,得到橘黄色粗产物,最后用无水乙醇重结晶,即得黄色产物T,产率为84%,熔点为150℃。
超分子传感器T的合成路线为:
实施例2、超分子传感器T识别Al3+、Cr3+、Fe3+
分别移取2.5ml 超分子传感器分子T的DMSO-H2O溶液(CT = 1×10-4 M,V DMSO: V水=8:2)于一系列比色管中,分别加入Al3+, Cr3+, Fe3+,Ag+,Cd2+,Co2+,Cu2+,Eu3+,Ca2+,La3+,Mg2 +,Ni2+,Pb2+,Tb2+,Zn2+ 的水溶液(C=0.1M),若超分子传感器T的DMSO-H2O溶液荧光被打开,则说明加入的可能是Al3+、Cr3+或Fe3+;若超分子传感器T的DMSO-H2O荧光没有发生变化,则说明加入的不是Al3+、Cr3+或Fe3+。
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Sadaf Mutahir等.Organocatalyzed and Mechanochemical Solvent-free Synthesis of Novel and Functionalized bis-Biphenyl Substituted Thiazolidinones as Potent Tyrosinase Inhibitors: SAR and Molecular Modeling Studies.《European Journal of Medicinal Chemistry》.2017,第5页Scheme 1,第11页. * |
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香草醛类Schiff碱及其配合物的合成、表征及性质;李勋娜 等;《化工新型材料》;20130831;第41卷(第8期);第83页1.2合成,2.5化合物的荧光分析 * |
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