CN109939100A - 利用密羽贯众制备的乙酰胆碱酶抑制剂、制备方法及应用 - Google Patents
利用密羽贯众制备的乙酰胆碱酶抑制剂、制备方法及应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属于乙酰胆碱酯酶抑制剂技术领域,具体涉及一种利用密羽贯众制备的乙酰胆碱酶抑制剂的提取方法及其应用。所述利用密羽贯众制备的乙酰胆碱酶抑制剂,包含以下6种化合物:山奈酚、山奈酚‑3‑O‑β‑D‑葡萄糖苷、山奈酚‑3‑O‑β‑D‑芸香糖苷、大黄素、胡萝卜苷、β‑谷甾醇。利用密羽贯众能研发新的乙酰胆碱酯酶抑制剂,为早老性痴呆症(AD)的防治提供候选药物,对药用植物的开发利用具有重要的经济价值及社会意义。
Description
技术领域
本发明属于乙酰胆碱酯酶抑制剂技术领域,具体涉及一种利用密羽贯众制备的乙酰胆碱酶抑制剂、制备方法及应用。
背景技术
早老性痴呆症(又称阿尔茨海默氏,Alzheimer's Disease,AD)是继心血管疾病和肿瘤之后严重威胁人类生命健康的重要疾病之一,胆碱能系统阻滞能引起记忆、学习的减退,与正常老年的健忘症相似。如果加强中枢胆碱能活动,则可以改善老年人的学习记忆能力。因此开发出可改善胆碱能系统系统药物将大大改善痴呆症,目前常用的4种乙酰胆碱酯酶抑制剂有他克林、艾斯能等。他克林可延缓病程6~12个月,常见的不良反应为肝毒性及消化道反应;艾斯能用于治疗轻、中度阿尔茨海默型痴呆的症状,但是需要递增药量,该药物不良反应为胃肠道反应,包括恶心(38%)和呕吐(23%)。
尽管已经存在有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂,但是由于不同人群对不同药物的耐受力不同,不同药物的药效和服用剂量也因人而异,长时间服用同一种药物也容易出现药物依赖,因此需要不断地开发新的乙酰胆碱酯酶抑制剂药物。
密羽贯众(又称作贯众)株高60~70cm左右,密被卵状披针形棕色鳞片,叶簇生,主要分布在广东、广西、湖南、江西、福建和浙江等地。《渭南本草》中记载到密羽贯众的主要应用价值是祛毒、止血、解水毒,《陕西中草药》中记载到密羽贯众的主要应用价值是清热解毒、止血杀虫,但是未见其在制备乙酰胆碱酯酶抑制剂的应用。
发明内容
本发明提供的一种利用密羽贯众制备的乙酰胆碱酶抑制剂、制备方法及应用,能用于制备新的乙酰胆碱酯酶抑制剂药物,提供了密羽贯众的新应用。
本发明提供了一种利用密羽贯众制备的乙酰胆碱酶抑制剂,包含以下6种化合物:山奈酚、山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷、山奈酚-3-O-β-D-芸香糖苷、大黄素、胡萝卜苷、β-谷甾醇。
本发明还提供了一种利用密羽贯众制备的乙酰胆碱酶抑制剂,式1~式6所示的化合物是按照如下方法获得的:
(1)将密羽贯众全草洗净、干燥、粉碎后用乙醇-甲醇混合溶液室温浸提,过滤,收集浸提液,浸提液经减压浓缩得到无乙醇味的密羽贯众全草浸膏;乙醇-甲醇混合溶液中乙醇与甲醇的体积比例为95:5;
(2)向密羽贯众全草浸膏中加水溶解得到悬浮液,依次用石油醚和乙酸乙酯萃取,分别收集得到石油醚萃取溶液和乙酸乙酯萃取溶液;
(3)乙酸乙酯溶液经200~300目硅胶柱色谱分离,并用石油醚:乙酸乙酯混合液洗脱,得到组分1,组分1经200~300目硅胶柱色谱分离,并用氯仿:甲醇混合溶液洗脱,得到山奈酚、山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷、山奈酚-3-O-β-D-芸香糖苷;
(4)石油醚萃取溶液经200~300目硅胶柱色谱分离,用环己烷:氯仿:甲醇混合液洗脱,得到组分2,组分2经200~300目硅胶柱色谱分离,并用氯仿:甲醇混合溶液洗脱,得到大黄素、胡萝卜苷、β-谷甾醇。
优选的,上述利用密羽贯众制备的乙酰胆碱酶抑制剂,(3)中石油醚:乙酸乙酯的体积比为5:1,氯仿:甲醇的体积比2:1~1:1。
优选的,上述利用密羽贯众制备的乙酰胆碱酶抑制剂,(4)中环己烷:氯仿:甲醇的体积比5:2:2,氯仿:甲醇的体积比2:1~1:1。
本发明还提供了一种利用密羽贯众制备的乙酰胆碱酶抑制剂的提取方法,取干燥的密羽贯众全草,粉碎后用乙醇-甲醇混合溶液室温浸提,过滤,收集浸提液,浸提液经减压浓缩,干燥,得到密羽贯众粗提取物;乙醇-甲醇混合溶液中乙醇与甲醇的体积比例为95:5;所述密羽贯众粗提取物中含有具体实施方式中式1~式6化合物。
本发明还提供了一种所述的乙酰胆碱酶抑制剂的制备方法,当乙酰胆碱酶抑制剂为具体实施方式中式1~式6化合物时,将各化合物等质量混合,然后加入辅料,按照药剂学方法制成片剂或胶囊;
当乙酰胆碱酶抑制剂为密羽贯众粗提取物时,向密羽贯众粗提取物中加入辅料,按照药剂学方法制成丸剂胶囊。
优选的,上述制备方法中,所述辅料为微晶纤维素、玉米淀粉、滑石粉或者十二烷基硫酸钠。
本发明还提供了上述乙酰胆碱酶抑制剂在制备乙酰胆碱酶抑制药物中的应用。
与现有技术相比,本发明的一种利用密羽贯众制备的乙酰胆碱酶抑制剂、制备方法及其应用,至少具有以下有益效果:在浓度为0.25mg/mL时,式1~式6各化合物对乙酰胆碱酯酶活性的抑制率可达35.2~85.1%,在浓度为1.0mg/mL时,式1~式6各化合物对乙酰胆碱酯酶活性的抑制率可达40.4~89.4%。上述式1~式6化合物加入辅料后制成胶囊等药剂形式,利用密羽贯众能研发新的乙酰胆碱酯酶抑制剂或者乙酰胆碱酶抑制药物,为早老性痴呆症(AD)的防治提供候选药物,对药用植物的开发利用具有重要的经济价值及社会意义。
具体实施方式
下面结合具体实例对本发明进行详细说明,但不应理解为本发明的限制。下面实例中未注明具体条件的实验方法,均按照本领域的常规方法和条件进行。下述实施例中所用设备和材料如未特别说说明,则均为市售。
本发明提供了一种利用密羽贯众制备的乙酰胆碱酶抑制剂,包含以下式1~式6化合物:山奈酚、山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷、山奈酚-3-O-β-D-芸香糖苷、大黄素、胡萝卜苷、β-谷甾醇。
优选的,本发明包括以下实施例。
实施例1
一种利用密羽贯众制备乙酰胆碱酶抑制剂的方法,包括以下步骤:
(1)将密羽贯众全草洗净、55℃干燥至水分含量≤10%取干燥的密羽贯众全草2kg,粉碎后用相当于密羽贯众全草6倍质量的乙醇-甲醇混合溶液室温浸提3次,每次3h,过滤,收集所有浸提液,浸提液经减压浓缩得到无乙醇味的密羽贯众全草浸膏182g;该密羽贯众全草浸膏干燥后即得到密羽贯众粗提取物;乙醇-甲醇混合溶液中乙醇与甲醇的体积比例为95:5;
(2)向密羽贯众全草浸膏中加水溶解得到悬浮液2L,依次用石油醚和乙酸乙酯萃取,分别收集得到石油醚萃取溶液和乙酸乙酯萃取溶液;
(3)乙酸乙酯溶液经300目硅胶柱色谱分离,并用石油醚:乙酸乙酯混合液洗脱,石油醚:乙酸乙酯的体积比为5:1,得到组分1,组分1经00目硅胶柱色谱分离,并用氯仿:甲醇混合溶液洗脱,得到式1~式3的化合物;其中氯仿:甲醇的体积比2:1时得式1化合物,氯仿:甲醇的体积比1.5:1时得式2化合物,氯仿:甲醇的体积比1:1时得式3化合物;各化合物分别经SephadexLH-20(体积分数80%甲醇洗脱)纯化备用。
(4)石油醚萃取溶液经30目硅胶柱色谱分离,用环己烷:氯仿:甲醇混合液洗脱,环己烷:氯仿:甲醇的体积比5:2:2,得到组分2,组分2经300目硅胶柱色谱分离,并用氯仿:甲醇混合溶液洗脱,得到式4~6的化合物;其中氯仿:甲醇混合溶液中氯仿:甲醇体积比2:1时得式4化合物,氯仿:甲醇体积比1.5:1时的式5化合物,氯仿:甲醇体积比1:1时的式6化合物;各化合物分别经Sephadex LH-20(体积分数80%甲醇洗脱)纯化备用。
实施例2
一种利用密羽贯众制备乙酰胆碱酶抑制剂的方法,包括以下步骤:
将密羽贯众全草洗净、60℃干燥至水分含量≤15%,取干燥的密羽贯众全草2kg,粉碎后用相当于密羽贯众全草8倍质量的乙醇-甲醇混合溶液室温浸提3次,每次2h,过滤,收集浸提液,浸提液经减压浓缩,得到无乙醇味的密羽贯众全草浸膏175g;-10℃冷冻干燥,得到密羽贯众粗提取物;乙醇-甲醇混合溶液中乙醇与甲醇的体积比例为95:5;所述密羽贯众粗提取物中含有式1~式6化合物。
实施例3
一种利用密羽贯众制备乙酰胆碱酶抑制剂的方法,包括以下步骤:
将密羽贯众全草洗净、45℃干燥至水分含量≤10%,取干燥的密羽贯众全草2kg,粉碎后用相当于密羽贯众全草7倍质量的乙醇-甲醇混合溶液室温浸提2次,每次2h,过滤,收集浸提液,浸提液经减压浓缩,得到无乙醇味的密羽贯众全草浸膏175g;-20℃冷冻干燥,得到密羽贯众粗提取物;乙醇-甲醇混合溶液中乙醇与甲醇的体积比例为95:5;所述密羽贯众粗提取物中含有式1~式6化合物。
为了验证本发明的效果,我们进行了检测了各化合物对乙酰胆碱酯酶活性的抑制作用(Ellman比色法)。结果如下:
在浓度为0.25mg/mL时,式1~式6所示的化合物对乙酰胆碱酯酶活性的抑制率分别为60.1%、85.1%、53.4%、35.2%、52.1%、40.1%,在浓度为1.0mg/mL时,式1~式6所示的化合物对乙酰胆碱酯酶活性的抑制率分别为78.3%、89.4%、71.2%、50.1%、70.6%、40.4%。
实施例2制备的密羽贯众粗提取物在浓度为0.25mg/mL时对乙酰胆碱酯酶活性的抑制率71.2%。
上述数据意味着式1~式6所示的化合物对乙酰胆碱酯酶抑制活性的影响比较大。利用密羽贯众能研发新的乙酰胆碱酯酶抑制剂,比如,当制备的乙酰胆碱酶抑制剂为式1~式6化合物时,将各化合物等质量混合,然后加入辅料,按照药剂学方法制成片剂或胶囊;当制备的乙酰胆碱酶抑制剂为密羽贯众粗提取物时,向密羽贯众粗提取物中加入辅料,按照药剂学方法制成丸剂胶囊。所述辅料为微晶纤维素、玉米淀粉、滑石粉、十二烷基硫酸钠中的一种。
利用密羽贯众能研发新的乙酰胆碱酯酶抑制剂能为AD的防治提供候选药物,对药用植物的开发利用具有重要的经济价值及社会意义。
需要说明的是,本发明权利要求书及说明书中涉及数值范围时,应理解为每个数值范围的两个端点以及两个端点之间任何一个数值均可选用,由于采用的步骤方法与实施例相同,为了防止赘述,本发明描述了优选的实施例,尽管已描述了本发明的优选实施例,但本领域内的技术人员一旦得知了基本创造性概念,则可对这些实施例作出另外的变更和修改。所以,所附权利要求意欲解释为包括优选实施例以及落入本发明范围的所有变更和修改。
显然,本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样,倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内,则本发明也意图包含这些改动和变型在内。
Claims (8)
1.一种利用密羽贯众制备的乙酰胆碱酶抑制剂,其特征在于,包含以下6种化合物:山奈酚、山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷、山奈酚-3-O-β-D-芸香糖苷、大黄素、胡萝卜苷、β-谷甾醇。
2.根据权利要求1所述的利用密羽贯众制备的乙酰胆碱酶抑制剂,其特征在于,式1~式6所示的化合物是按照如下方法获得的:
(1)将密羽贯众全草洗净、干燥、粉碎后用乙醇-甲醇混合溶液室温浸提,过滤,收集浸提液,浸提液经减压浓缩得到无乙醇味的密羽贯众全草浸膏;乙醇-甲醇混合溶液中乙醇与甲醇的体积比例为95:5;
(2)向密羽贯众全草浸膏中加水溶解得到悬浮液,依次用石油醚和乙酸乙酯萃取,分别收集得到石油醚萃取溶液和乙酸乙酯萃取溶液;
(3)乙酸乙酯溶液经200~300目硅胶柱色谱分离,并用石油醚:乙酸乙酯混合液洗脱,得到组分1,组分1经200~300目硅胶柱色谱分离,并用氯仿:甲醇混合溶液洗脱,得到山奈酚、山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷、山奈酚-3-O-β-D-芸香糖苷;
(4)石油醚萃取溶液经200~300目硅胶柱色谱分离,用环己烷:氯仿:甲醇混合液洗脱,得到组分2,组分2经200~300目硅胶柱色谱分离,并用氯仿:甲醇混合溶液洗脱,得到大黄素、胡萝卜苷、β-谷甾醇。
3.根据权利要求2所述的利用密羽贯众制备的乙酰胆碱酶抑制剂,其特征在于,(3)中石油醚:乙酸乙酯的体积比为5:1,氯仿:甲醇的体积比2:1~1:1。
4.根据权利要求2所述的利用密羽贯众制备的乙酰胆碱酶抑制剂,其特征在于,(4)中环己烷:氯仿:甲醇的体积比5:2:2,氯仿:甲醇的体积比2:1~1:1。
5.根据权利要求1所述的利用密羽贯众制备的乙酰胆碱酶抑制剂,其特征在于,取干燥的密羽贯众全草,粉碎后用乙醇-甲醇混合溶液室温浸提,过滤,收集浸提液,浸提液经减压浓缩,干燥,得到密羽贯众粗提取物;乙醇-甲醇混合溶液中乙醇与甲醇的体积比例为95:5;所述密羽贯众粗提取物中含有权利要求1的6种化合物。
6.根据权利要求1所述的乙酰胆碱酶抑制剂的制备方法,其特征在于,当乙酰胆碱酶抑制剂为权利要求1的6种化合物时,将各化合物等质量混合,然后加入辅料,按照药剂学方法制成片剂或胶囊;
当乙酰胆碱酶抑制剂为密羽贯众粗提取物时,向密羽贯众粗提取物中加入辅料,按照药剂学方法制成丸剂胶囊。
7.根据权利要求6所述的乙酰胆碱酶抑制剂的制备方法,其特征在于,所述辅料为微晶纤维素、玉米淀粉、滑石粉或者十二烷基硫酸钠。
8.根据权利要求1或5所述的乙酰胆碱酶抑制剂在制备乙酰胆碱酶抑制药物中的应用。
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Date | Code | Title | Description |
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PB01 | Publication | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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