CN109894069A - 用于制备氟代芳烃的热分解反应器及其系统、连续化制备工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种用于制备氟代芳烃的热分解反应器及其系统、连续化制备工艺,所述热分解反应器包括至少两个串联螺旋管式反应器;所述两个螺旋管式反应器的反应温度不同;应用热分解螺旋管式反应器用于芳胺的氟化氢重氮盐热分解反应与现有的间歇生产工艺和直管管式反应器比较具有显著的综合优势。能够显著地提高反应收率,操作过程易于控制,增大生产能力,节省投资成本、能源能耗与人工成本,且安全环保。
Description
技术领域
本发明涉及氟代芳烃制备技术领域,特别涉及用于制备氟代芳烃的热分解反应器及其系统、连续化制备工艺。
背景技术
氟代芳烃是重要的有机化工原料,广泛地用于制备医药、农药、液晶、染料、新材料等各个领域,因其特殊的功能、广泛的用途和广阔的市场前景,属于多用途的不可替代的有机中间体。
对于富电的、空间位阻小的氟代芳烃说来,一般是由相应位置的芳胺氟化氢盐与亚硝酸钠进行重氮化反应,再经升温热分解制成的。生成氟代芳烃的选择性比较高:
然而在当今世界上,氟代芳烃的现有制造商只能以间歇方式、较小规模进行生产,李财林等,氟苯合成工艺研究进展,山西化工,2006(2):19~21报道了间歇式的氟代芳烃制备工艺包括如下三个阶段:
第一阶段:芳烃的氟化氢重氮盐的制备。
在搅拌和低温状态下,将芳胺加入到几倍过量的冷冻的氟化氢中,降温至5℃以下。控制在5℃以下,分批加入固体亚硝酸钠,继续搅拌1小时,芳烃重氮盐制备完成。
第二阶段:重氮盐的热分解反应。
将如上制备的低温的重氮盐氟化氢溶液升温至5℃以上进行热分解反应,制备氟代芳烃,在大约20-30小时缓慢地、逐渐地升温至40℃,放空口经冷冻回收随氮气挥发的氟代芳烃与氟化氢,直至反应完全。
第三阶段:产物的分离。
将反应液静置分层,有机相用碱中和后,水汽蒸馏得氟代芳烃。收率80%左右。
在上述过程中,重点、难点和关键是热分解反应,如上间歇进行的热分解反应存在着明显的弊端:
一是反应控制较难。由于热分解反应需要预热至反应温度,而该反应又为强放热过程,这就为反应的温度控制带来了难度,而一旦反应温度失控,则瞬间大量生成的氮气势必造成反应釜内的压力过大,因而容易产生爆炸事故。
二是环境保护风险较大。由于氟化氢为强腐蚀性物料,若于瞬间反应失控,随氮气大量逸出的氟化氢气体将无法吸收回用,这对于环境的影响是非常严重的和不可接受的。
三是反应转化率较低。实际上在40℃温度条件下继续反应4小时,反应仍不完全,仍有3-5%的重氮盐并未分解,此部分重氮盐只有在后续的后处理步骤才缓慢分解。这对于未转化的重氮盐的反应选择性具有显著影响,也增加了工艺过程的复杂性。
四是反应选择性偏低。由于重氮化反应过程生成2摩尔水,而水易与重氮盐反应生成酚类,这就导致了较多酚类及其偶氮化合物的生成,因而收率降低。
另有中国发明专利申请ZL200610049757.5芳香族氟化合物的生产装置及其生产方法,该发明专利并不具有实施的可行性:
一是反应器为直管形式且无内置填料。此反应器的质量传递极差,难以达到热分解反应所要求的质量传递要求。
二是反应器的加热形式为电热瓦或加热夹套。由于反应换热面积极小,不能满足反应过程所需要的热交换效果。
三是反应器的直管形式决定了流量超大,这就导致停留时间极短,达不到高转化率要求。
鉴于上述原因,上述专利文件所述反应器不具有实用性,这是迄今该反应器无法应用于工业化之根本原因。
发明内容
鉴于间歇式和文献的重氮盐热分解工艺存在如上弊端,本发明发现了芳烃氟化氢重氮盐的连续化热分解工艺与设备,技术方案如下:
用于制备氟代芳烃的热分解反应器,所述热分解反应器包括至少两个串联螺旋管式反应器;所述两个螺旋管式反应器的反应温度不同。
作为优选的技术方案,所述螺旋管式反应器内置耐酸性腐蚀的填料;所述螺旋管式反应器的反应压力≥0.5MPa。
作为优选的技术方案,所述每个螺旋管式反应器设置有独立的温控装置;
作为优选的技术方案,所述串联的两个螺旋管式反应器沿进料的流向依次为R1和R2,所述R2的反应温度大于R1。
作为优选的技术方案,所述热分解反应器包括至少三个串联的螺旋管式反应器R1、R2和R3;所述R1、R2和R3中的至少两个反应温度不同;优选所述R1、R2和R3沿进料的流向依次串联,所述R2和R3的温度大于R1的温度,R2和R3的温度相同。
本发明还提供一制备氟代芳烃的系统设备,包括上述任意的热分解反应器。
所述的制备氟代芳烃的系统设备,包括用于重氮化反应的反应釜,其特征在于,反应釜的出料端经高压计量泵与热分解反应器的进料端连通。
本发明还提供采用上述所述热分解反应器制备氟代芳烃的方法,所述螺旋管式反应器的温度控制为35~65℃。
作为优选的技术方案,所述R1的反应温度控制为35~45℃;所述R2、R3的反应温度控制为55~65℃;原料的反应选择性≥95%。
作为优选的技术方案,所述方法包括重氮盐热解的步骤;所述方法重氮盐热解时,以摩尔比计,重氮盐与氟化氢的配比为1:12~30。
作为优选的技术方案,所述每个螺旋管式反应器的流量均控制在30~40ml/s。
优选反应物料配比,重氮盐热解时重氮盐与氟化氢的配比(摩尔比)1:12~30(即氟化氢的摩尔数为重氮盐的12~30倍),以提高反应选择性。
优选通过设置独立的温控装置实现两个串联的螺旋管式反应器的反应温度不同。
优选通过设置独立的温控装置实现R1、R2、R3中至少两个螺旋管式反应器的反应温度不同。
更优选地,所述R1、R2、R3中,R2与R3的温度相同。
所述温控装置优选为恒温水浴。所述的R1、R2、R3置于恒温热水浴中实现换热时,水浴的温度通过切换冷热水来调控温度。
优选所述最末端的螺旋管式反应器的出料端依次连通冷凝器、分层器和深冷扑集器。
实验结果表明:氟代芳烃重氮盐氟化氢溶液的连续化热分解制备工艺完全克服了间歇方法和发明专利ZL200610049757.5的弊端。
本发明在实用性上具有收率高、周期短、容易控制、能耗低、更加安全环保和人工成本低等一系列优点:
(1)本发明提供的装置容易控制,是将低温状态重氮盐氟化氢溶液用高压计量泵定量连续打入串联的热分解螺旋管式反应器中,无需预热直接达到反应温度,在热分解反应过程中,由于任意瞬间的物料流量均等,单位时间内产生定量的氮气,排放氮气经冷冻回收氟化氢过程及气体吸收过程容易控制,这就保障了气体的达标排放。
(2)通过比较不同的反应温度与不同的流量(既不同的停留时间),我们发现较高温度(40~60℃)有利于氟负离子与重氮盐的反应,在此温度区间水与重氮盐生成酚类的平行副反应得到了有效抑制。
(3)是采用内置填料的热分解螺旋管式反应器大大强化了质量传递过程,增加物料的返混,同时增大氟化氢与重氮盐的配比,从而抑制了副反应,提高了反应选择性。
(4)通过三组或三组以上的热分解螺旋管式反应器的串联及反应过程在压力条件下进行,可增加反应停留时间,延长了反应时间。
(5)由于采用重氮盐氟化氢溶液定量连续进料的方式,使设备容积实现了最小化,反应器的换热面积实现了最大化,这就使得反应物料的温度控制非常容易和精确,从根本上杜绝了超温、超压等反应失控现象的发生;提高了反应温度,增加了同质量物料的换热面积,提高反应转化率达99%以上。
(6)通过连续化操作节省了能源费用及人工成本。
(7)通过调节和控制三级热分解螺旋管式反应器的传热介质温度来控制热分解的反应温度,R1,R2和R3可通过分别调整各自的热交换物质的温度,以达到控制反应速度之目的;同时连续化操作过程由于在热分解螺旋管式反应器内物料存量显著减少,不易超温超压,因而提高了反应控制过程中的安全性,现场人员的安全得以保障。
(8)在连续化的螺旋管式反应器内,进出物料在任意瞬间的流量均等,使得排放氮气中氟苯与氟化氢的回收容易进行,有利于环境保护。
具体实施方式
附图说明
图1工艺流程图
实施例
下面结合附图以实例说明连续化热分解工艺及其反应结果。
工艺流程与设备
由图1可知:本工艺将重氮盐的氟化氢溶液由重氮化釜下部底阀进入高压计量泵定量输入热解反应器(R1、R2和R3)中,反应后的物料进入冷凝器,冷凝后物料进入分层器。不凝气体(氮气)经深冷扑集器再进入(有机气体)吸附器,再去四级吸收后排放。热分解螺旋管式反应器内填充有聚四氟乙烯作为耐酸性腐蚀的填料(单组热分解螺旋管式反应器公称直径和长度分别为DN20、L=6000mm,制成螺旋盘管式-如图R1、R2和R3所示,置于浴罐中)。分层器中分别分出有机层和无机层,有机层经处理后为产品,无机层经后处理为副产品。高压计量泵出口管线上设置压力表(P1),反应器R2与R3之间管线上设置压力表P2。反应器R1加热介质中设置温度计(T1),反应器R2和R3加热介质中设置温度计(T2)。反应器R3出口管线上设置压力调节阀。
工艺条件
A、由已经设定的反应装置,流量与停留时间呈相反趋势。我们选择流量为第一变量。根据本实验热分解螺旋管式反应器内容积为1884ml,我们设定反应液最大流量为60ml/s。并依次降低流量至50ml/s、40ml/s、30ml/s和20ml/s,旨在增加停留时间。
B、由已经设定的反应装置,是由3组串联的热分解螺旋管式反应器与换热器(冷凝器)、扑集装置等串联组成的,且每组反应器又可以选择不同温度的加热介质,我们将前1组反应器设为第一个加热温度区T1,第2和3组反应器设为第二个加热温区T2。
C、由于已经设定的反应装置,反应器内的实际温度难于测量,我们以换热介质的实际温度代表反应器内温度,这对于传热速率极强的热分解螺旋管式反应器误差较小。
D、反应器入口前设置压力表P1,R2与R3之间设置压力表P2为实验的
实测值。
实验结果及讨论
由于热分解螺旋管式反应器的温度控制比较容易,我们优选重氮盐与氟化氢的配比为1:18,通过比较不同温度、不同流量(既不同的停留时间)条件下的收率,来考察优惠的工艺条件。
在下表中,流量以ml/s为计量单位,温度以℃为计量单位,压力以MPa为计量单位。所得实验结果见表3-1:
表3-1为装置实验结果
根据如上实验结果,可得出如下结论:
采用热分解螺旋管式反应器代替现今采用的间歇反应器和直管管式反应器具有显著的综合优势,收率从间歇反应的80~81%提高到连续反应的90%以上。
实现90%以上收率的优化的工艺条件为:最佳流量控制在30~40ml/s,流量增加则收率下降,流量降低则影响生产能力。
反应温度与流量相关,在流量30~40ml/s条件下,最佳反应温度为40~60℃,低温收率较低,而高温则压力增大。
本实验结果的独到之处是:应用热分解螺旋管式反应器用于芳胺的氟化氢重氮盐热分解反应与现有的间歇生产工艺和直管管式反应器比较具有显著的综合优势。能够显著地提高反应收率,操作过程易于控制,增大生产能力,节省投资成本、能源能耗与人工成本,且安全环保。
应用热分解螺旋管式反应器于芳胺的氟化氢重氮盐热分解反应,当采用3组以上热分解螺旋管式反应器串联、T1为40±5℃、T2为60±5℃、流量控制在30~40ml/s之间时,反应收率可达到90%以上。
Claims (10)
1.用于制备氟代芳烃的热分解反应器,其特征在于,所述热分解反应器包括至少两个串联螺旋管式反应器;所述两个螺旋管式反应器的反应温度不同。
2.根据权利要求1所述的热分解反应器,其特征在于,所述螺旋管式反应器内置耐酸性腐蚀的填料;所述螺旋管式反应器的反应压力≥0.5MPa。
3.根据权利要求1所述的热分解反应器,其特征在于,每个螺旋管式反应器设置有独立的温控装置;
所述串联的两个螺旋管式反应器沿进料的流向依次为R1和R2,所述R2的反应温度大于R1。
4.根据权利要求1-4任意一项所述的用于制备氟代芳烃的热分解反应器,其特征在于,所述热分解反应器包括至少三个串联的螺旋管式反应器R1、R2和R3;所述R1、R2和R3中的至少两个反应温度不同;优选所述R1、R2和R3沿进料的流向依次串联,所述R2和R3的温度大于R1的温度,R2和R3的温度相同。
5.制备氟代芳烃的系统设备,其特征在于,包括权利要求1-5任意一项所述的热分解反应器。
6.根据权利要求5所述的制备氟代芳烃的系统设备,包括用于重氮化反应的反应釜,其特征在于,反应釜的出料端经高压计量泵与热分解反应器的进料端连通。
7.采用权利要求1-4任意一项所述热分解反应器制备氟代芳烃的方法,其特征在于,所述螺旋管式反应器的温度控制为35~65℃。
8.根据权利要求7所述热分解反应器制备氟代芳烃的方法,其特征在于,所述R1的反应温度控制为35~45℃;所述R2、R3的反应温度控制为55~65℃;所述每个螺旋管式反应器的流量均控制在20~60ml/s。
9.根据权利要求6所述的方法,所述方法包括重氮盐热解的步骤;其特征在于,所述方法,重氮盐热解时,以摩尔比计,重氮盐与氟化氢的配比为1:12~30。
10.根据权利要求9所述的方法,其特征在于,所述每个螺旋管式反应器的流量均控制在20~40ml/s时,原料的反应选择性>91%。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110283039A (zh) * | 2019-08-07 | 2019-09-27 | 安徽天孚氟材料有限公司 | 一种氟苯的制备方法 |
CN114835555A (zh) * | 2022-03-17 | 2022-08-02 | 浙江解氏新材料股份有限公司 | 一种基于三氧化二氮重氮化制备3-氟三氟甲苯的方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1027368A (fr) * | 1949-05-31 | 1953-05-11 | Dow Chemical Co | Procédé perfectionné de préparation de l'hexachlorure de benzène |
US4822927A (en) * | 1987-11-24 | 1989-04-18 | Mallinckrodt, Inc. | Continuous decomposition of diazonium fluorides |
CN1817830A (zh) * | 2006-03-09 | 2006-08-16 | 解卫宇 | 芳香族氟化合物的生产装置及其生产方法 |
CN106748943A (zh) * | 2016-12-30 | 2017-05-31 | 厦门金达威维生素有限公司 | 一种维生素a中间体双格氏缩合物的连续水解中和的方法及装置 |
CN108014730A (zh) * | 2017-12-28 | 2018-05-11 | 山东豪迈化工技术有限公司 | 一种微反应器及化工生产系统 |
CN108752173A (zh) * | 2018-04-16 | 2018-11-06 | 金华永和氟化工有限公司 | 一种制备六氟环氧丙烷低聚物的方法及设备 |
CN109651843A (zh) * | 2019-01-21 | 2019-04-19 | 北京化工大学 | 应用超重力的偶氮活性染料的连续化生产系统 |
CN210700127U (zh) * | 2019-04-23 | 2020-06-09 | 大连鼎燕医药化工有限公司 | 用于制备氟代芳烃的热分解反应器及制备氟代芳烃的系统设备 |
-
2019
- 2019-04-23 CN CN201910330098.XA patent/CN109894069A/zh active Pending
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1027368A (fr) * | 1949-05-31 | 1953-05-11 | Dow Chemical Co | Procédé perfectionné de préparation de l'hexachlorure de benzène |
US4822927A (en) * | 1987-11-24 | 1989-04-18 | Mallinckrodt, Inc. | Continuous decomposition of diazonium fluorides |
CN1817830A (zh) * | 2006-03-09 | 2006-08-16 | 解卫宇 | 芳香族氟化合物的生产装置及其生产方法 |
CN106748943A (zh) * | 2016-12-30 | 2017-05-31 | 厦门金达威维生素有限公司 | 一种维生素a中间体双格氏缩合物的连续水解中和的方法及装置 |
CN108014730A (zh) * | 2017-12-28 | 2018-05-11 | 山东豪迈化工技术有限公司 | 一种微反应器及化工生产系统 |
CN108752173A (zh) * | 2018-04-16 | 2018-11-06 | 金华永和氟化工有限公司 | 一种制备六氟环氧丙烷低聚物的方法及设备 |
CN109651843A (zh) * | 2019-01-21 | 2019-04-19 | 北京化工大学 | 应用超重力的偶氮活性染料的连续化生产系统 |
CN210700127U (zh) * | 2019-04-23 | 2020-06-09 | 大连鼎燕医药化工有限公司 | 用于制备氟代芳烃的热分解反应器及制备氟代芳烃的系统设备 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110283039A (zh) * | 2019-08-07 | 2019-09-27 | 安徽天孚氟材料有限公司 | 一种氟苯的制备方法 |
CN114835555A (zh) * | 2022-03-17 | 2022-08-02 | 浙江解氏新材料股份有限公司 | 一种基于三氧化二氮重氮化制备3-氟三氟甲苯的方法 |
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