CN109836380A - 一种4-硝基-2,3,5-三甲基吡啶-n-氧化物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于化工中间体制备领域，具体涉及一种4‑硝基‑2,3,5‑三甲基吡啶‑N‑氧化物的制备方法。本发明包括如下步骤：先得到2,3,5‑三甲基吡啶‑N‑氧化物，再得到4‑硝基‑2,3,5‑三甲基吡啶‑N‑氧化物。本制备方法具有收率高,原料便宜,工艺处理简单,产品质量好的特点,适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于化工中间体制备领域，具体涉及一种4-硝基-2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物的制备方法。
背景技术
4-甲氧-2，3，5-三甲基吡啶是一种重要的有机合成中间体，近年来应用于合成奥美拉唑(Omeprazole)及一系列新型抗溃疡药物。4-硝基-2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物是合成4-甲氧-2，3，5-三甲基吡啶的重要前体，目前的合成方法原料来源困难，反应条件苛刻，分离难度大，收率低，总收率为40-50%。因此，研发一种操作简单，收率高的合成4-硝基-2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物方法，成为目前亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种4-硝基-2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物的制备方法，该方法收率高，合成简单，适合工业化生产。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种4-硝基-2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物的制备方法，其特征在于，以2,3,5-三甲基吡啶为起始原料,得到2，3，5-三甲基吡啶-N-氧化物，合成4-硝基-2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物。
一种4-硝基-2,3,5-三甲基吡啶2-N-氧化物的制备方法，该制备方法包括如下步骤：
步骤1：将2,3,5-三甲基吡啶和冰醋酸依次加入反应瓶中,搅拌,升温至100℃,缓慢滴加30%双氧水,滴加完毕,于100℃保温6h,然后减压蒸馏回收醋酸,残余物用石油醚结晶得淡黄色晶体2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物；
步骤2：将2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物和98%硫酸依次加入反应瓶中,搅拌,升温至80℃,滴加由98%硫酸和65%硝酸配成的混酸.滴加完毕,于80℃保温6h,然后冷却至室温.将混合物倾入冰水中,用30%氢氧化钠水溶液中和,乙酸乙酯萃取,合并有机相,无水硫酸镁干燥,蒸馏回收溶剂,残余物用乙醚结晶,得橙黄色晶体4-硝基-2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物。
一种4-硝基-2,3,5-三甲基吡啶2-N-氧化物的制备方法，该制备方法步骤1石油醚的温度为60-90℃。
与现有技术相比，本发明的效果在于：本制备方法具有收率高，原料便宜，工艺处理简单，产品质量好的特点，因此，具有一定的应用价值。
具体实施方式
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
实施例1
一种4-硝基-2,3,5-三甲基吡啶2-N-氧化物的制备方法，该制备方法方法包括如下步骤：
将0.2mol 2,3,5-三甲基吡啶和80mL冰醋酸依次加入反应瓶中,搅拌,升温至100℃,缓慢滴加 0.31mol 30%双氧水.滴加完毕,于100℃保温6h,然后减压蒸馏回收醋酸,残余物用石油醚(60-90℃)结晶得淡黄色晶体2,3,5-三甲基吡啶2N-氧化物；
将0.2mol 2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物和24mL 98%硫酸依次加入反应瓶中,搅拌,升温至80℃,滴加由35mL 98%硫酸和40mL65%硝酸配成的混酸。滴加完毕,于80℃保温6h,然后冷却至室温.将混合物倾入200mL冰水中,用30%氢氧化钠水溶液中和,100mL的乙酸乙酯萃取,合并有机相,无水硫酸镁干燥,蒸馏回收溶剂,残余物用乙醚结晶,得橙黄色晶体4-硝基-2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物34.6g,收率95.3%。
实施例2
一种4-硝基-2,3,5-三甲基吡啶2-N-氧化物的制备方法，该制备方法方法包括如下步骤：
将0.15 mol 2,3,5-三甲基吡啶和80mL冰醋酸依次加入反应瓶中,搅拌,升温至100℃,缓慢滴加0.35mol 30%双氧水.滴加完毕,于100℃保温6h,然后减压蒸馏回收醋酸,残余物用石油醚(60-90℃)结晶得淡黄色晶体2,3,5-三甲基吡啶2N-氧化物；
将0.15 mol 2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物和24mL 98%硫酸依次加入反应瓶中,搅拌,升温至80℃,滴加由35mL 98%硫酸和40mL65%硝酸配成的混酸。滴加完毕,于80℃保温6h,然后冷却至室温.将混合物倾入200mL冰水中,用30%氢氧化钠水溶液中和,100mL的乙酸乙酯萃取,合并有机相,无水硫酸镁干燥,蒸馏回收溶剂,残余物用乙醚结晶,得橙黄色晶体4-硝基-2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物34.2g,收率95.1%。
实施例3
一种4-硝基-2,3,5-三甲基吡啶2-N-氧化物的制备方法，该制备方法方法包括如下步骤：
将0.18 mol 2,3,5-三甲基吡啶和80mL冰醋酸依次加入反应瓶中,搅拌,升温至100℃,缓慢滴加0.32 mol 30%双氧水.滴加完毕,于100℃保温6h,然后减压蒸馏回收醋酸,残余物用石油醚(60-90℃)结晶得淡黄色晶体2,3,5-三甲基吡啶2N-氧化物；
将0.18 mol 2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物和24mL 98%硫酸依次加入反应瓶中,搅拌,升温至80℃,滴加由35mL 98%硫酸和40mL65%硝酸配成的混酸。滴加完毕,于80℃保温6h,然后冷却至室温.将混合物倾入200mL冰水中,用30%氢氧化钠水溶液中和,100mL的乙酸乙酯萃取,合并有机相,无水硫酸镁干燥,蒸馏回收溶剂,残余物用乙醚结晶,得橙黄色晶体4-硝基-2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物33.7g,收率95.0%。
Claims (3)
1.一种4-硝基-2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物的制备方法，其特征在于，以2,3,5-三甲基吡啶为起始原料,得到2，3，5-三甲基吡啶-N-氧化物，合成4-硝基-2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物。
2.根据权利要求1所述的一种4-硝基-2,3,5-三甲基吡啶2-N-氧化物的制备方法，其特征在于，该制备方法包括如下步骤：
步骤1：将2,3,5-三甲基吡啶和冰醋酸依次加入反应瓶中,搅拌,升温至100℃,缓慢滴加30%双氧水,滴加完毕,于100℃保温6h,然后减压蒸馏回收醋酸,残余物用石油醚结晶得淡黄色晶体2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物；
步骤2：将2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物和98%硫酸依次加入反应瓶中,搅拌,升温至80℃,滴加由98%硫酸和65%硝酸配成的混酸.滴加完毕,于80℃保温6h,然后冷却至室温.将混合物倾入冰水中,用30%氢氧化钠水溶液中和,乙酸乙酯萃取,合并有机相,无水硫酸镁干燥,蒸馏回收溶剂,残余物用乙醚结晶,得橙黄色晶体4-硝基-2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物。
3.根据权利要求1所述的一种4-硝基-2,3,5-三甲基吡啶2-N-氧化物的制备方法，其特征在于，该制备方法步骤1石油醚的温度为60-90℃。
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2017
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| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
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