CN109810050A - 一种离子型紫罗精类化合物及其光动力治疗应用 - Google Patents

一种离子型紫罗精类化合物及其光动力治疗应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种离子型紫罗精类化合物及其应用，属于光动力治疗技术领域。本发明基于4,4'‑联吡啶设计并合成出一类结构全新的阳离子型紫罗精类化合物，具有以下优点：1、阳离子型骨架赋予了其阳离子特性，如良好的亲水性，能有效的与带负电的细菌结合；2、将氧族元素引入紫罗精骨架中提高了分子在可见光区的吸收，同时也促进了活性氧属的产生；3、易于离子，可通过添加活性基团增强分子的治疗效果，且生物毒性低；4、具备良好的生物相容性。本发明通过实验证实上述化合物对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌具有显著的抑制活性，因此具有作为有效光动力治疗的光敏剂的潜力。

Description

一种离子型紫罗精类化合物及其光动力治疗应用
技术领域
本发明属于光动力治疗技术领域，具体涉及一种离子型紫罗精类化合物及其光动力治疗应用。
背景技术
细菌威胁着人类的健康及周围环境中的动植物的生存。因此，抗菌剂的应用具有重要的意义。但是，同一种杀菌剂的长期重复使用已经导致病原菌对很多现行杀菌剂产生了很强的耐药性。此外，很多国家已经禁止使用一些对环境、人或生态具有不良影响的杀菌剂。因此，研究和开发高效低毒且环保的新型杀菌方法具有重要的意义。
光动力治疗(Photodynamic Therapy，PDT)是近年来发展起来的一种新的物理化学治疗技术，作为一种有效的细胞治疗方式，已经在临床研究与实践中有了较广泛的应用。其主要过程是：光敏剂在特定波长的光照射下，通过一系列光化学和光生物学反应，在分子氧的参与下，产生单线态氧、自由基或自由基离子等，氧化破坏组织和细胞中的各种生物大分子，使异常增生活跃的细胞发生不可逆的损伤，最终使细胞死亡，达到治疗目的。单线态氧和各种自由基是PDT治疗中使用的光敏剂(PS)产生的主要活性物质，可诱导细菌或细胞死亡。传统的治疗方法安全性不高，对周围正常组织有一定的杀伤力，影响器官完整性和正常生理功能。治疗后不良反应多，复发性极高，还易产生耐药性，不能有效清除病毒。而PDT创伤很小，毒性低微，不会产生耐药性，可重复治疗，消灭隐性病灶，有更好的选择性和适用性有助于促进健康组织的快速愈合，减少长期发病率，提高患者的生活质量。
目前使用的小分子有机光敏剂，如卟啉、亚甲基蓝、BODIPY等为疏水性分子，易团聚，在体内不易递送至肿瘤部位，对肿瘤组织缺乏靶向性，难以富集达到有效浓度，影响治疗效果。另外，其消光系数较低，而且对健康组织的选择性较差，容易破坏正常细胞，影响治疗的效果。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种离子型紫罗精类化合物及其光动力治疗应用。
为了达到上述目的，本发明采用以下技术方案予以实现：
本发明公开了一种离子型紫罗精类化合物，该离子型紫罗精类化合物的结构式如下：
其中，R1、R2是长链烷基或末端带季胺盐的烷基；E是硫、硒或碲。
优选地，所述长链烷基为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十三基、十四基、十五基、十六基、十七基或十八基。
优选地，所述离子型紫罗精类化合物为如下化合物2、5a、5b、5c、3、6a、6b、6c中的一种，化合物2、5a、5b、5c、3、6a、6b、6c的结构式分别如下：
本发明还公开了上述的离子型紫罗精类化合物作为光敏剂的应用。
优选地，所述离子型紫罗精类化合物在光照下，对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有抑制作用。
本发明还公开了上述的离子型紫罗精类化合物作为抑菌剂的应用。
优选地，所述的抑菌剂为对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌均具有抑制活性的抑菌剂。
本发明还公开了上述的离子型紫罗精类化合物在制备光动力治疗药物中的应用。
优选地，所述药物为在光照条件下对对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有抑制作用的药物。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明基于4,4'-联吡啶设计并合成出一类结构全新的阳离子型紫罗精类化合物，具有以下优点：1、阳离子型骨架赋予了其阳离子特性，如良好的亲水性，能有效的与带负电的细菌结合；2、将氧族元素引入紫罗精骨架中提高了分子在可见光区的吸收，同时也促进了活性氧属的产生；3、易于离子，可通过添加活性基团增强分子的治疗效果，且生物毒性低；4、具备良好的生物相容性。
本发明通过实验证实上述化合物对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌具有显著的抑制活性，因此具有作为有效光动力治疗的光敏剂的潜力。
附图说明
图1为本发明的阳离子型紫罗精类化合物的抑菌实验结果照片。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本发明方案，下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分的实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本发明保护的范围。
需要说明的是，本发明的说明书和权利要求书及上述附图中的术语“第一”、“第二”等是用于区别类似的对象，而不必用于描述特定的顺序或先后次序。应该理解这样使用的数据在适当情况下可以互换，以便这里描述的本发明的实施例能够以除了在这里图示或描述的那些以外的顺序实施。此外，术语“包括”和“具有”以及他们的任何变形，意图在于覆盖不排他的包含，例如，包含了一系列步骤或单元的过程、方法、系统、产品或设备不必限于清楚地列出的那些步骤或单元，而是可包括没有清楚地列出的或对于这些过程、方法、产品或设备固有的其它步骤或单元。
下面结合附图对本发明做进一步详细描述：
本发明基于4,4'-联吡啶设计并合成出一类结构全新的阳离子型紫罗精类化合物，并首次发现此类化合物对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌具有显著的抑制活性，具有作为有效光动力治疗的光敏剂的潜力。
上述阳离子型紫罗精类化合物，具有如下分子结构：
其中：
R1、R2是长链烷基或末端带季胺盐的烷基；E是硫、硒或碲。
上述离子型紫罗精类化合物的合成方法，具有以下合成路线：
其中：
R1、R2是长链烷基或末端带季胺盐的烷基；E是硫、硒或碲。
所述长链烷基为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十三基、十四基、十五基、十六基、十七基或十八基
采用体外抑菌活性试验对上述化合物进行了抗菌活性评价。本发明所涉及的一类离子型紫罗精类化合物对多种致病菌普遍存在抑制活性，且具作为抗菌光敏剂用于光动力治疗的巨大潜力，该类化合物作为制备抗菌光敏剂的应用，对革兰氏阴性菌——大肠杆菌、革兰氏阳性菌——金黄色葡萄球菌具有显著的抑制活性：
以下结合附表和合成方法及其活性测定对本发明作进一步详细说明：
一、离子型紫罗精类化合物的制备：
N,N,N-三甲胺正己基取代的通用制备方法：
化合物1(0.7mmol)和化合物4(0.7mmol)分别与6-溴代-N,N,N-三甲基正己基胺盐(1.4mmol)溶在N,N-二甲基甲酰胺(30mL)溶液中，在100℃下搅拌72小时。形成的沉淀通过真空抽滤分离，用N,N-二甲基甲酰胺和二氯甲烷洗涤，得到化合物2、5a、5b、5c。
正己基取代的通用制备方法：
化合物1(0.7mmol)和化合物4(0.7mmol)分别与溴己烷(1.4mmol)溶在N,N-二甲基甲酰胺(30mL)溶液中，在100℃下搅拌72小时。形成的沉淀通过真空抽滤分离，用N,N-二甲基甲酰胺和二氯甲烷洗涤，得到化合物3、6a、6b、6c。
二、离子型紫罗精类化合物的物理性质和结构分析：
以下是采用上述方法合成的8个离子型紫罗精类化合物的编号、产率、熔点、颜色、物态、核磁、质谱数据。
化合物2:产率80％；白色粉末；mp 235-236℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ9.50(d,J＝6.8Hz,4H,PyH),8.87(d,J＝6.8Hz,4H,PyH),4.76(t,J＝4.7Hz,4H,NCH2),3.33-3.30(m,4H,CH2),3.07(s,18H,NCH3),2.04-1.99(m,4H,CH2),1.73-1.66(m,4H,CH2),1.39-1.34(m,8H,CH2)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ148.97,146.29,127.09,65.47,61.06,52.63,30.92,25.58,25.39,22.28；HRMS(ESI)m/z:[M-Br]+calcd for C28H50Br3N4 +681.1560,683.1539；found 681.1564,683.1548.
化合物3:产率90％；淡黄色粉末；mp 270-270.8℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ9.43(d,J＝7.0Hz,4H,PyH),8.82(d,J＝6.9Hz,4H,PyH),4.72(t,J＝7.4Hz,4H,NCH2),1.99-1.96(m,4H,CH2),1.33-1.26(m,12H,CH2),0.89-0.85(m,6H,CH3)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ149.04,146.22,127.09,61.32,31.17,31.04,25.54,22.34,14.32.
化合物5a:产率70％；淡黄色粉末；mp>300℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ10.42(s,2H,PyH),9.52(d,J＝6.5Hz,2H,PyH),9.43(d,J＝6.7Hz,2H,PyH),4.89(t,J＝7.1Hz,4H,NCH2),3.34-3.30(m,4H,CH2),3.06(s,18H,NCH3),2.13-2.10(m,4H,CH2),1.73-1.69(m,4H,CH2),1.44-1.38(m,8H,CH2)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ144.37,143.04,142.09,140.42,123.60,79.69,65.46,62.31,52.63,30.75,25.57,25.37,22.27；HRMS(ESI)m/z:[M-Br]+calcd for C28H48Br3N4S+711.1124,713.1103；found 711.1130,713.1113.
化合物5b:产率72％；黄色粉末；mp>300℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ10.33(s,2H,PyH),9.46(m,4H,PyH),4.84(t,J＝7.3Hz,4H,NCH2),3.34-3.28(m,4H,CH2),3.06(s,18H,NCH3),2.10-2.07(m,4H,CH2),1.72-1.68(m,4H,CH2),1.43-1.36(m,8H,CH2)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ146.22,146.10,144.24,140.58,124.46,79.68,65.48,62.02,52.63,30.67,25.51,25.34,22.25；HRMS(ESI)[M-Br]+calcd for C28H48Br3N4Se+759.0568,761.0548；found 759.0580,761.0568.
化合物5c:产率75％；红色粉末；mp>300℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ10.34(s,2H,PyH),9.36(m,4H,PyH),4.77(t,J＝7.1Hz,4H,NCH2),3.32-3.30(m,4H,CH2),3.06(s,18H,NCH3),2.09-2.06(m,4H,CH2),1.75-1.69(m,4H,CH2),1.43-1.37(m,8H,CH2)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ151.43,150.38,141.43,140.28,125.40,65.52,61.42,52.66,30.58,25.49,25.40,22.30；HRMS(ESI)[M-Br]+calcd for C28H48Br3N4Te+809.0465,811.0445；found 809.0459,811.0457.
化合物6a:产率72％；淡黄色粉末；mp>300℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ10.36(s,2H,PyH),9.51(d,J＝6.6Hz,2H,PyH),9.41(d,J＝6.8Hz,2H,PyH),4.87(t,J＝7.3Hz,4H,NCH2),2.06-2.03(m,4H,CH2),1.38-1.27(m,12H,CH2),0.89-0.85(m,6H,CH3)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ144.26,143.06,142.06,140.38,123.60,62.56,31.10,31.06,25.54,22.32,14.32；HRMS(ESI)m/z:[M-Br]+calcd for C22H32BrN2S+435.1464,437.1444；found435.1462,437.1449.
化合物6b:产率74％；黄色粉末；mp>300℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ10.36(s,2H,PyH),9.51(d,J＝6.6Hz,2H,PyH),9.41(d,J＝6.8Hz,2H,PyH),4.87(t,J＝7.3Hz,4H,NCH2),2.06-2.03(m,4H,CH2),1.38-1.27(m,12H,CH2),0.89-0.85(m,6H,CH3)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ146.11,145.88,143.84,140.62,124.48,62.36,31.08,31.03,25.54,22.31,14.31；HRMS(ESI)m/z:[M-Br]+calcd for C22H32BrN2Se+483.0909,485.0888；found483.0909,485.0897.
化合物6c:产率80％；暗红色粉末；mp>300℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ10.16(s,2H,PyH),9.32-9.28(m,4H,PyH),4.75(t,J＝7.3Hz,4H,NCH2),2.04-2.01(m,4H,CH2),1.36-1.28(m,12H,CH2),0.88-0.85(m,6H,CH3)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ151.42,150.18,141.14,140.27,125.42,61.70,31.02,30.97,25.59,22.32,14.31；HRMS(ESI)m/z:[M-Br]+calcd for C22H32BrN2Te+533.0806,535.0785；found 533.0795,535.0794.
三、离子型紫罗精类化合物的抗菌活性：
1、供试菌：
大肠杆菌(E.coli)、金黄色葡萄球菌(S.aureus)。
2、样品配制：
准确称取一定质量的供试化合物于离心管中，加入1mL的无菌水，配成10mmol/L的药液。以含0.9％NaCl作为空白对照。
3、LB培养基的制备：
7.5g胰蛋白胨，2.5g大豆蛋白胨，2.5g NaCl，7.5g琼脂粉，加入500ml去离子水，调节PH到7.3。
4、抗菌活性的测定：
抗菌活性采用平板菌落计数法。将光敏剂与109CPU/mL的菌液混合，在辐照度为90mW/cm2的白光下照射60min后，吸取100μL的混合液于LB固体培养上，涂布。然后加盖并标记后，置于37℃恒温恒湿培养箱中培养。每个处理重复三次。培养16h后，统计菌落数，按下面公式计算各供试化合物的抑菌率。
C为试验组的菌落数；C0为空白对照组的菌落数。
试验结果列于下表，即所述离子型紫罗精类化合物对2种致病病原菌的抑制活性(10μmol/L)。结果如下表1和图1所示：
表1
结果表明，在光照下，10μmol/L浓度时，几乎所有的离子型紫罗精类化合物对供试病原菌都表现出了一定的抑制活性。由此可见，本发明涉及的离子型紫罗精类化合物对病原菌具有较宽的抗菌谱和较强的抗菌活性，具有用于制备用于光动力治疗的光敏剂的潜在用途。
以上内容仅为说明本发明的技术思想，不能以此限定本发明的保护范围，凡是按照本发明提出的技术思想，在技术方案基础上所做的任何改动，均落入本发明权利要求书的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种离子型紫罗精类化合物，其特征在于，该离子型紫罗精类化合物的结构式如下：
其中，R1、R2是长链烷基或末端带季胺盐的烷基；E是硫、硒或碲。
2.如权利要求1所述的离子型紫罗精类化合物，其特征在于，所述长链烷基为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十三基、十四基、十五基、十六基、十七基或十八基。
3.如权利要求1所述的离子型紫罗精类化合物，其特征在于，其特征在于，所述离子型紫罗精类化合物为如下化合物2、5a、5b、5c、3、6a、6b、6c中的一种，化合物2、5a、5b、5c、3、6a、6b、6c的结构式分别如下：
4.权利要求1～3中任意一项所述的离子型紫罗精类化合物作为光敏剂的应用。
5.如权利要求4所述的应用，其特征在于，所述离子型紫罗精类化合物在光照下，对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有抑制作用。
6.权利要求1～3中任意一项所述的离子型紫罗精类化合物作为抑菌剂的应用。
7.如权利要求6所述的应用，其特征在于，所述的抑菌剂为对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌均具有抑制活性的抑菌剂。
8.权利要求1～3中任意一项所述的离子型紫罗精类化合物在制备光动力治疗药物中的应用。
9.如权利要求8所述的应用，所述药物为在光照条件下对对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有抑制作用的药物。
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