CN113387961B - 一种阳离子型紫罗精聚合物及其制备方法和其制备电子伤口敷料的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种阳离子型紫罗精类聚合物及其制备方法和其制备电子伤口敷料的应用，属于医用敷料制备技术领域。基于4,4'‑联吡啶设计并合成出一种结构全新的阳离子型紫罗精类电子伤口敷料，其凝胶形式易于作为医用敷料，且易于拆卸移动，其结构不同于一般的紫罗精化合物，具有良好的生物相容性以及光电双驱动的优点。因此，是一种具有巨大光电治疗敷料开发潜力的母体。本发明还首次揭示了此类阳离子型紫罗精类聚合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌有显著的抑制活性，具有作为有效光电治疗的医用敷料的潜力。
Description
技术领域
本发明属于使用阳离子型紫罗精类电子伤口敷料制备医用敷料用于光电治疗，具体涉及阳离子型紫罗精类电子伤口敷料的合成以及其光电治疗的应用。
背景技术
细菌引起的感染疾病严重威胁着人类的健康以及动植物的生存环境。因此，发展高效的抗菌剂具有重要意义。但是，长期使用化学成分的抗菌剂会产生耐药性菌株，并对生态环境很不友好。很多类型的杀菌剂已被禁止使用。因此，研发高效低毒且环保的新型杀菌方式具有重要的意义。
光驱动/电驱动治疗是近年来发展起来的一种新的物理化学治疗技术，作为一种有效的细胞治疗方式，已经在临床研究与实践中有了较广泛的应用。其主要过程是：具有光/电刺激响应的材料在特定波长的光照射下或特定电压下，通过一系列物理化学反应，自身产生自由基或自由基离子等，氧化破坏病变组织和病菌，使异常增生活跃的细胞发生不可逆的损伤，最终使细胞死亡，达到治疗目的。
目前已报导的光敏材料并没有很好的电刺激响应性。与此同时，其大部分为有机小分子光敏剂，如卟啉、亚甲基蓝、BODIPY等不易回收，无法多次使用的可拆卸医用敷料。另外，其消光系数较低，而且对健康组织的选择性较差，容易破坏正常细胞，影响治疗的效果。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种阳离子型紫罗精类聚合物及其制备方法和其制备电子伤口敷料的应用。
为了达到上述目的，本发明采用以下技术方案予以实现：
本发明公开了一种阳离子型紫罗精类聚合物，结构如下所示：
本发明还公开了上述的阳离子型紫罗精类聚合物的制备方法，包括：
将无水三氯化铁与三氯甲烷，在氮气气氛下，室温搅拌反应20～40min；
然后向反应体系中加入单体3和单体7，室温下继续搅拌反应48h；
加入甲醇淬灭反应，过滤沉淀，采用甲醇反复清洗沉淀球团；
将沉淀球团溶解于二甲亚砜/水的体系中，再经过透析处理，制得阳离子型紫罗精类聚合物；
其中，单体3的结构式如下：
单体7的结构式如下：
本发明还公开了上述的阳离子型紫罗精类聚合物在制备电子伤口敷料中的应用。
优选地，将所述阳离子型紫罗精类聚合物负载于具有导电性能的聚丙烯酰胺水凝胶中，制得具有电致/光致变色性能的电子伤口敷料。
优选地，通过双层单面导电柔性电极的导通实现整块凝胶的电流流通。
优选地，所述电子伤口敷料能够抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌。
本发明还公开了一种阳离子型紫罗精类聚合物电子伤口敷料的制备方法，包括：
将丙烯酰胺、N、N-甲基双(丙烯酰胺)、过硫酸铵和N、N、N'、N'-四甲基二胺用水溶解，再加入阳离子型紫罗精类聚合物，然后进行超声脱气，将溶液倒入玻璃模具中；
然后用8W、254nm波长的紫外光对模具中的溶液进行30min的光照固化处理，胶化后即得到阳离子型紫罗精类聚合物电子伤口敷料。
本发明还公开了一种用于光电治疗的药物，该药物以上述的阳离子型紫罗精类聚合物作为有效成分。
优选地，该药物能够抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明基于4,4'-联吡啶设计并合成出一种结构全新的阳离子型紫罗精类聚合物，具有以下优点：1、阳离子型骨架赋予了其阳离子特性，如在低电压下易产生稳定的阳离子自由基；2、将氧族元素引入紫罗精骨架中提高了分子在可见光区的吸收，同时也促进了活性氧属的产生。
基于本发明的上述阳离子型紫罗精类聚合物制备的电子伤口敷料，其凝胶形式易于作为医用敷料，且易于拆卸移动，其结构不同于一般的紫罗精化合物，具有良好的生物相容性以及光电双驱动的优点。因此，是一种具有巨大光电治疗敷料开发潜力的母体。
将其应用时，在光/电刺激下对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌有显著抑制活性和作为医用敷料用于光电治疗的巨大潜力。
附图说明
图1为本发明的不同条件下的抗菌活性及活性氧产生图；其中，a为不同浓度抗菌活性图，b为不同辐照度抗菌活性图，c为不同电压抗菌活性图，d为不同处理时间抗菌活性图，e为活性氧产生图，f为不同处理组抗菌活性图；
图2为本发明的敷料在光电刺激下响应图；其中，a为光照下响应图，b为通电下响应图；
图3为本发明的抗菌活性涂布结果图。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本发明方案，下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分的实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本发明保护的范围。
需要说明的是，本发明的说明书和权利要求书及上述附图中的术语“第一”、“第二”等是用于区别类似的对象，而不必用于描述特定的顺序或先后次序。应该理解这样使用的数据在适当情况下可以互换，以便这里描述的本发明的实施例能够以除了在这里图示或描述的那些以外的顺序实施。此外，术语“包括”和“具有”以及他们的任何变形，意图在于覆盖不排他的包含，例如，包含了一系列步骤或单元的过程、方法、系统、产品或设备不必限于清楚地列出的那些步骤或单元，而是可包括没有清楚地列出的或对于这些过程、方法、产品或设备固有的其它步骤或单元。
下面结合附图对本发明做进一步详细描述：
本发明基于4,4'-联吡啶设计并合成一种新的阳离子型紫罗精类化合物，并基于该类化合物制备出一种新型阳离子型紫罗精类电子伤口敷料，并首次发现此电子伤口敷料对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌具有显著的抑制活性，具有作为有效光电治疗的医用敷料的潜力。
上述新的阳离子型紫罗精类化合物，具有如下分子结构特征：
阳离子型紫罗精类电子伤口敷料的合成方法，其特征在于：
具有以下合成路线：
将制备得到的上述化合物8负载在具有导电性能的聚丙烯酰胺水凝胶中，得到具有电致/光致变色的新型凝胶材料。
本发明采用体外抑菌活性试验对上述化合物进行了抗菌活性评价。本发明所涉及的一种阳离子型紫罗精类电子伤口敷料对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌存在明显的抑制活性，且具作为抗菌医用敷料用于光电治疗的巨大潜力，该类电子伤口敷料作为制备抗菌医用敷料的应用，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌具有显著的抑制活性。
实施例1阳离子型紫罗精类聚合物的制备
将无水三氯化铁(895mg,5.52mmol)加入三氯甲烷(30mL)中，在室温下氩气保护搅拌30分钟。将单体3(40.7mg,0.23mmol)和单体7(103mg,0.23mmol)加入三氯甲烷(10mL)中，在室温下搅拌2天。在加入甲醇淬灭反应后，将沉淀过滤掉，并用甲醇反复洗涤球团。将沉淀溶于二甲基亚砜/水(1:10)中，再通过分子量为3500的膜透析3天，得到黄色固体(10mg)。
以下是采用上述方法合成的阳离子型紫罗精聚合物的名称、编号、产率、颜色、物态、核磁数据。
化合物8:产率10％；暗红色粉末。1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ10.16(br),10.06(br),9.49–9.35(br),7.46(br),6.06(br),4.81(br),3.05(br),2.04(br),1.65-1.55(br),1.33-1.24(br),0.96-0.87(br).13C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ146.6,146.2,145.2,145.1,144.3,139.9,139.8,139.74,139.70,139.4,132.9,128.3,128.1,128.0,127.1,124.7,124.2,120.6,70.7,70.2,62.7,59.8,56.9,52.2,52.1,52.0,31.2,30.9,30.1,29.0,25.7,25.6,25.4,22.5,22.1,16.9.
实施例2阳离子型紫罗精类电子伤口敷料的制备
0.9384g丙烯酰胺(单体)、0.564mg N、N-甲基双(丙烯酰胺)(交联剂)、1.598mg过硫酸铵(光引发剂)和3mol N、N、N'、N'-四甲基二胺(交联剂)先用6毫升去离子水溶解。超声脱气后，将溶液倒入玻璃模具中。然后用8W，254nm波长的紫外光对模具中的溶液进行30min的光照固化。胶化后，将电子辅料从玻璃模具上取下做进一步测试。
实施例3阳离子型紫罗精类电子伤口敷料的抗菌活性
1、供试菌：
耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)。
2、样品配制：
准确称取一定质量的供试化合物于离心管中，加入1mL的无菌水，配成10mmol/L的药液。以含0.9％NaCl作为空白对照。
3、LB培养基的制备：
7.5g胰蛋白胨，2.5g大豆蛋白胨，2.5g NaCl，7.5g琼脂粉，加入500ml去离子水，调节PH到7.3。
4、抗菌活性的测定：
抗菌活性采用平板菌落计数法。将109CPU/mL的菌液混合涂布在LB固体培养基上，将阳离子型紫罗精类电子伤口敷料贴附于培养基上在白光下照射(15mW/cm2)以及通电条件(3V)下处理6s，置于37℃恒温恒湿培养箱中培养。每个处理重复三次。培养16h后，统计菌落数，按下面公式计算各供试化合物的抑菌率。
C为试验组的菌落数；C0为空白对照组的菌落数。
试验结果参见图1～图3，即所述阳离子型紫罗精类电子伤口敷料对MRSA的抑制活性(1.25μM)。结果表明，在光电刺激下，1.25μM浓度时，阳离子型紫罗精类电子伤口敷料对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌表现出了一定的抑制活性。由此可见，本发明涉及的阳离子型紫罗精类电子伤口敷料对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌具有较强的抗菌活性，具有用于制备用于光电治疗的医用敷料的潜在用途。
具体地，图1中结果显示，从不同浓度、辐照度、电压探究敷料的体外抗菌性能，结果显示，负载的阳离子型紫罗精类聚合物浓度为1.25um，光照强度为15mw/cm2，通电电源电压为3v，刺激时间为6s时，敷料的体外抗菌效果好。图2结果显示，在光照(图2中a)和通电(图2中b)分别处理6s时，敷料迅速发生颜色变化，由原本的黄色变为绿色，证明有阳离子紫罗精自由基产生。对制备的敷料同时进行光电刺激，以及单一光照或单一通电刺激，观察其抗菌活性，涂布结果如图3所示，结果表明协同刺激下的抗菌活性最高。
以上内容仅为说明本发明的技术思想，不能以此限定本发明的保护范围，凡是按照本发明提出的技术思想，在技术方案基础上所做的任何改动，均落入本发明权利要求书的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种阳离子型紫罗精类聚合物，其特征在于，结构如下所示：
2.权利要求1所述的一种阳离子型紫罗精类聚合物的制备方法，其特征在于，包括：
将无水三氯化铁与三氯甲烷，在氮气气氛下，室温搅拌反应20～40min；
然后向反应体系中加入单体3和单体7，室温下继续搅拌反应48h；
加入甲醇淬灭反应，过滤沉淀，采用甲醇反复清洗沉淀球团；
将沉淀球团溶解于二甲亚砜/水的体系中，再经过透析处理，制得阳离子型紫罗精类聚合物；
其中，单体3的结构式如下：
单体7的结构式如下：
3.权利要求1所述的一种阳离子型紫罗精类聚合物在制备电子伤口敷料中的应用。
4.如权利要求3所述的应用，其特征在于，将所述阳离子型紫罗精类聚合物负载于具有导电性能的聚丙烯酰胺水凝胶中，制得具有电致/光致变色性能的电子伤口敷料。
5.如权利要求3所述的应用，其特征在于，通过双层单面导电柔性电极的导通实现整块凝胶的电流流通。
6.如权利要求3所述的应用，其特征在于，所述电子伤口敷料能够抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌。
7.一种阳离子型紫罗精类聚合物电子伤口敷料的制备方法，其特征在于，包括：
将丙烯酰胺、N、N-甲基双(丙烯酰胺)、过硫酸铵和N、N、N'、N'-四甲基二胺用水溶解，再加入权利要求1所述的阳离子型紫罗精类聚合物，然后进行超声脱气，将溶液倒入玻璃模具中；
然后用8W、254nm波长的紫外光对模具中的溶液进行30min的光照固化处理，胶化后即得到阳离子型紫罗精类聚合物电子伤口敷料。
8.一种用于光电治疗的药物，其特征在于，该药物以权利要求1所述的阳离子型紫罗精类聚合物作为有效成分。
9.如权利要求8所述的药物，其特征在于，该药物能够抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌。
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