CN109796378A - 一种脂肪醇磺基乙酸酯钠的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种脂肪醇磺基乙酸酯钠的制备方法，包括酸化步骤：将磺酸乙酸钠晶体进行酸化，得到磺基乙酸和钠盐的混合物，记为第一物料；析出步骤：将第一物料进行蒸发，蒸发到饱和溶液时，降温析出，过滤得到磺基乙酸晶体，酯化步骤：取脂肪醇，将脂肪醇分为两部分；将第一部分脂肪醇加入反应釜中，并加入磺基乙酸晶体，然后加入催化剂，升温反应，接着将剩余的脂肪醇滴加至反应体系，滴加完毕抽真空，保温反应，得到反应产物；出料步骤：将反应产物升温，抽真空，反应，待酸值＜3mg KOH/g时，降温，中和，出料，制粉，即得。本发明所提供的制备方法副产物含量低，产品纯度高，获得的产品属低盐型脂肪醇磺基乙酸酯钠。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种脂肪醇磺基乙酸酯钠的制备方法。
背景技术
脂肪醇磺基乙酸酯钠盐是一种磺酸盐型阴离子表面活性剂，主要应用在洗涤与日用化工领域。脂肪醇磺基乙酸酯钠盐具有优良的去污力，起泡迅速，常用于液体洗涤、餐洗、洗发香波、浴用洗涤等日用化学相关信息行业中，而低盐型的脂肪醇磺基乙酸酯钠盐可用于更广的领域，如工业清洗等。
下面以常见的月桂醇磺基乙酸酯钠盐为例，目前国内对该物质的报道较少。月桂醇磺基乙酸酯钠盐容易与“新鱼腥草素钠”这种物质相混淆，因为这两种物质的分子式一致，均为C14H27O5SNa，但是结构差异却很大，是两种完全不同的物质，应用领域也不尽相同，新鱼腥草素钠主要应用在医药行业。
月桂醇磺基乙酸酯钠盐的结构式如结构式Ⅰ所示：
鱼腥草素钠的结构式如结构式Ⅱ所示：
月桂醇磺基乙酸酯钠盐的相关合成报道很少，一般的合成思路为先采用月桂醇与溴乙酸进行酯化形成月桂醇溴乙酸酯，再使用亚硫酸钠进行磺化，具体方程式如下：
酯化反应：C12H25OH+BrCH2COOH→C12H25OOCCH2Br+H2O
反应式Ⅰ
磺化反应：C12H25OOCCH2Br+Na2SO3→C12H25OOCCH2SO3Na+NaBr
反应式Ⅱ
此种方法生产的月桂醇磺基乙酸酯钠盐的浓度为30-40％，为白色膏状，且产品中的盐类物质无法去除，干燥制成粉状后，其产品中盐类物质含量为21％左右。此外，该方法的最大缺陷在于酯化反应时的副反应，主要为月桂醇容易与溴乙酸发生williamson反应，即烷氧基-去-卤化反应(醚化反应)，方程式如反应式Ⅲ所示：
醚化反应：C12H25OH+BrCH2COOH→C12H25OCH2COOH+HBr
反应式Ⅲ
由于上述副反应的存在，产品中含有副产物十二烷基乙酸醚，导致提纯主产物的难度加大，同时无法除去其中的盐类物质。
综上所述，现有技术存在如下的不足：
(1)产品中盐类物质含量过高，影响产品质量，
(2)脂肪醇易与卤代乙酸(包括溴乙酸、氯乙酸)发生醚化反应，导致副产物较多，反应产率低。
发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种脂肪醇磺基乙酸酯钠的制备方法，副产物含量低，产品纯度高，获得的产品属低盐型脂肪醇磺基乙酸酯钠。
本发明的目的采用如下技术方案实现：
一种脂肪醇磺基乙酸酯钠的制备方法，包括：
酸化步骤：将磺酸乙酸钠晶体进行酸化，得到磺基乙酸和钠盐的混合物，记为第一物料；
析出步骤：将所述第一物料进行蒸发，蒸发到饱和溶液时，降温析出，过滤得到磺基乙酸晶体；
酯化步骤：取脂肪醇，将脂肪醇分为两部分，分别记为第一脂肪醇和第二脂肪醇；将所述第一脂肪醇加入反应釜中，再加入所述磺基乙酸晶体，然后加入催化剂，升温至120-150℃，反应1-3h，接着将所述第二脂肪醇逐步滴加至反应体系中，滴加完毕抽真空至-0.03MPa，反应体系温度维持在150-180℃，反应1-3h，得到第二物料；
出料步骤：将所述第二物料升温至180-190℃，抽真空至-0.095MPa，反应2-4h，待酸值＜3mg KOH/g时，降温至50℃以下，中和，出料，制粉，即得。
进一步地，磺基乙酸晶体与脂肪醇的用量摩尔比为1:(1.01-1.15)。
进一步地，在所述酸化步骤中，使用盐酸将磺酸乙酸钠晶体进行酸化，得到磺基乙酸和氯化钠，，磺酸乙酸钠晶体与盐酸的用量摩尔比为1:(2.1-2.5)。
进一步地，在所述析出步骤中，在-0.095MPa的真空度下，80-90℃的条件下将所述第一物料进行旋转蒸发。
进一步地，在所述析出步骤中，蒸发到饱和溶液时，降温至15-35℃，放置10-30h析出。
进一步地，在所述酯化步骤中，所述脂肪醇为辛醇、癸醇、十二醇、十四醇、十六醇和十八醇中的任意一种。
进一步地，在所述酯化步骤中，所述第一脂肪醇为脂肪醇总量的50-70％。
进一步地，在所述酯化步骤中，所述催化剂为单丁基氧化有机锡，所述催化剂的用量为所述脂肪醇总量的0.1-0.5％。
进一步地，在所述酯化步骤中，加入催化剂后，升温至120-140℃，反应2h，接着将所述第二脂肪醇逐步滴加至反应体系中，滴加完毕抽真空至-0.03MPa，反应体系温度维持在160-170℃，反应2h，得到第二物料。
进一步地，在所述出料步骤中，将所述第二物料升温至180-190℃，抽真空至-0.095MPa，反应3h。
相比现有技术，本发明的有益效果在于：
本发明所提供的脂肪醇磺基乙酸酯钠的制备方法，磺酸乙酸钠先酸化再与脂肪醇进行酯化反应，可以避免副反应的发生，本发明通过工艺创新降低脂肪醇磺基乙酸酯钠盐产品中的盐类物质含量，成品属低盐型脂肪醇磺基乙酸酯钠盐；且本发明能够有效避免副反应(如醚化反应)的发生，降低副产物含量，提高产品纯度。
具体实施方式
下面，结合具体实施方式，对本发明做进一步描述，需要说明的是，在不相冲突的前提下，以下描述的各实施例之间或各技术特征之间可以任意组合形成新的实施例。
一种脂肪醇磺基乙酸酯钠的制备方法，包括：
酸化步骤：将磺酸乙酸钠晶体进行酸化，得到磺基乙酸和钠盐的混合物，记为第一物料；
析出步骤：将第一物料进行蒸发，蒸发到饱和溶液时，降温析出，过滤得到磺基乙酸晶体，此时晶体中约含有钠盐1％，
酯化步骤：取脂肪醇，将脂肪醇分为两部分，分别记为第一脂肪醇和第二脂肪醇；将第一脂肪醇加入反应釜中，再加入磺基乙酸晶体，然后加入催化剂，升温至120-150℃，反应1-3h，接着将第二脂肪醇逐步滴加至反应体系中，滴加完毕抽真空至-0.03MPa，反应体系温度维持在150-180℃，反应1-3h，得到第二物料；
出料步骤：将第二物料升温至180-190℃，抽真空至-0.095MPa，反应2-4h，抽样检测，待酸值＜3mg KOH/g时，降温至50℃以下，中和，出料，制粉，即得。
在酯化步骤中，脂肪醇分两部分添加主要是确保磺基乙酸晶体原料处于过量的状态，因为磺基乙酸上有羧基和磺酸基，理论上两个基团均可以和脂肪醇发生酯化反应，但是由于磺酸基的酯化更困难，所以在脂肪醇相对不足的情况下，再加上羟基专用催化剂单丁基氧化锡的作用，反应主要为羟基的酯化反应，有助于提高转化率。将第一脂肪醇加入滤液中，加入催化剂后，升温至120-150℃，主要目的为将酯化反应生成的水气化排除，使得酯化反应向正反应方向进行，第二步，第二脂肪醇逐步滴加后并将温度提升之150-180℃，真空度为-0.03MPa，主要为该真空度和温度下未达到脂肪醇的沸点，且真空条件下更有利于将反应生成的水排出体系外，进一步提高转化率。
在出料步骤中，将温度提升至180-190℃，且在-0.095MPa的高真空度下，残留的脂肪醇易被真空带出体系，从而降低残留物的含量，提高产品纯度。
作为进一步的实施方式，磺基乙酸晶体与脂肪醇的用量摩尔比为1:(1.01-1.15)。
作为进一步的实施方式，在酸化步骤中，使用盐酸将磺酸乙酸钠晶体进行酸化，得到磺基乙酸和氯化钠，磺酸乙酸钠晶体与盐酸的用量摩尔比为1:(2.1-2.5)。
本发明的磺酸乙酸钠先酸化再与脂肪醇进行酯化反应，可以避免副反应的发生，提高产品纯度。
作为进一步的实施方式，在析出步骤中，在-0.095MPa的真空度下，80-90℃的条件下将第一物料进行旋转蒸发。
作为进一步的实施方式，在析出步骤中，蒸发到饱和溶液时，降温至15-35℃，放置10-30h析出。
作为进一步的实施方式，在酯化步骤中，脂肪醇为辛醇、癸醇、十二醇、十四醇、十六醇和十八醇中的任意一种。
作为进一步的实施方式，在酯化步骤中，第一脂肪醇为脂肪醇总量的50-70％，催化剂的用量为所述脂肪醇总量的0.1-0.5％。
作为进一步的实施方式，在酯化步骤中，催化剂为单丁基氧化有机锡。
作为进一步的实施方式，在酯化步骤中，加入催化剂后，升温至120-140℃，反应2h，接着将第二脂肪醇逐步滴加至反应体系中，滴加完毕抽真空至-0.03MPa，反应体系温度维持在160-170℃，反应2h，得到第二物料。
作为进一步的实施方式，在出料步骤中，将第二物料升温至180-190℃，抽真空至-0.095MPa，反应3h。
本发明所提供的脂肪醇磺基乙酸酯钠的制备方法，磺酸乙酸钠先酸化再与脂肪醇进行酯化反应，可以避免副反应的发生，本发明通过工艺创新降低脂肪醇磺基乙酸酯钠盐产品中的盐类物质含量，成品属低盐型脂肪醇磺基乙酸酯钠盐；且本发明能够有效避免副反应(如醚化反应)的发生，降低副产物含量，提高产品纯度。
以下是本发明具体的实施例，在下述实施例中所采用的原材料、设备等除特殊限定外均可以通过购买方式获得。
实施例1：
一种脂肪醇磺基乙酸酯钠的制备方法(化学反应方程式如反应式Ⅳ、Ⅴ和Ⅵ所示)，包括：
酸化步骤：将162g磺酸乙酸钠晶体使用255ml浓度为30％的盐酸进行酸化，得到磺基乙酸和氯化钠的混合物，记为第一物料；
析出步骤：在-0.095MPa的真空度下，90℃的条件下将第一物料进行旋转蒸发，蒸发到饱和溶液时，降温至15-20℃，放置30h析出，过滤得到磺基乙酸晶体102g；
酯化步骤：取136g月桂醇(十二醇)；将50％的月桂醇加入反应釜中，加入磺基乙酸晶体100g，然后加入催化剂单丁基氧化有机锡0.2g，升温至120℃，反应2h，接着将剩余的月桂醇逐步滴加至反应体系中，滴加完毕抽真空至-0.03MPa，反应体系温度维持在150℃，反应2h，得到第二物料；
出料步骤：将第二物料升温至180℃，抽真空至-0.095MPa，反应3h，抽样检测，待酸值＜3mg KOH/g时，降温至50℃，中和，控制最终pH值为5.5-7.5，出料，制粉，即得。
实施例1的反应过程如下反应式Ⅳ、Ⅴ和Ⅵ所示：
酸化：
NaSO3CH2COONa+2HCl→HSO3CH2COOH+2NaCl
反应式Ⅳ
酯化：
实施例2：
一种脂肪醇磺基乙酸酯钠的制备方法，包括：
酸化步骤：将162g磺酸乙酸钠晶体使用260ml浓度为30％的盐酸进行酸化，得到磺基乙酸和氯化钠的混合物，记为第一物料；
析出步骤：在-0.095MPa的真空度下，80℃的条件下将第一物料进行旋转蒸发，蒸发到饱和溶液时，降温至20-25℃，放置20h析出，过滤得到磺基乙酸晶体100g，
酯化步骤：取146g月桂醇；将70％的月桂醇加入反应釜中，加入磺基乙酸晶体100g，滤液中，然后加入催化剂单丁基氧化有机锡0.3g，升温至150℃，反应1h，接着将剩余的月桂醇逐步滴加至反应体系中，滴加完毕抽真空至-0.03MPa，反应体系温度维持在180℃，反应1h，得到第二物料；
出料步骤：将第二物料升温至190℃，抽真空至-0.095MPa，反应2h，抽样检测，待酸值＜3mg KOH/g时，降温至50℃，中和，控制最终pH值为5.5-7.5，出料，制粉，即得。
实施例3：
一种脂肪醇磺基乙酸酯钠的制备方法，包括：
酸化步骤：将162g磺酸乙酸钠晶体使用260ml浓度为30％的盐酸进行酸化，得到磺基乙酸和氯化钠的混合物，记为第一物料；
析出步骤：在-0.095MPa的真空度下，85℃的条件下将第一物料进行旋转蒸发，蒸发到饱和溶液时，降温至25-30℃，放置10h析出，过滤得到磺基乙酸晶体99.1g，
酯化步骤：取92g癸醇；将60％的癸醇加入反应釜中，加入磺基乙酸90g，然后加入催化剂单丁基氧化有机锡0.2g，升温至140℃，反应3h，接着将剩余的癸醇逐步滴加至反应体系中，滴加完毕抽真空至-0.03MPa，反应体系温度维持在160℃，反应3h，得到第二物料；
出料步骤：将第二物料升温至185℃，抽真空至-0.095MPa，反应4h，抽样检测，待酸值＜3mg KOH/g时，降温至50℃，中和，控制最终pH值为5.5-7.5，出料，制粉，即得。
实施例4：
一种脂肪醇磺基乙酸酯钠的制备方法，包括：
酸化步骤：将162磺酸乙酸钠晶体使用300ml浓度为30％的盐酸进行酸化，得到磺基乙酸和氯化钠的混合物，记为第一物料；
析出步骤：在-0.095MPa的真空度下，88℃的条件下将第一物料进行旋转蒸发，蒸发到饱和溶液时，降温至15-20℃，放置25h析出，过滤得到磺基乙酸晶体105.2g，
酯化步骤：取165g十四醇；将55％的十四醇加入反应釜中，加入磺基乙酸100g，然后加入催化剂单丁基氧化有机锡0.3g，升温至130℃，反应2.5h，接着将剩余的十四醇逐步滴加至反应体系中，滴加完毕抽真空至-0.03MPa，反应体系温度维持在165℃，反应2.5h，得到第二物料；
出料步骤：将第二物料升温至180℃，抽真空至-0.095MPa，反应3.5h，抽样检测，待酸值＜3mg KOH/g时，降温至50℃，中和，控制最终pH值为5.5-7.5，出料，制粉，即得。
实施例5：
一种脂肪醇磺基乙酸酯钠的制备方法，包括：
酸化步骤：将162g磺酸乙酸钠晶体使用280ml浓度为30％的盐酸进行酸化，得到磺基乙酸和氯化钠的混合物，记为第一物料；
析出步骤：在-0.095MPa的真空度下，90℃的条件下将第一物料进行旋转蒸发，蒸发到饱和溶液时，降温至30-35℃，放置10h析出，过滤得到磺基乙酸晶体98.4g，
酯化步骤：取200g十八醇；将65％的十八醇加入反应釜中，加入磺基乙酸90g，然后加入催化剂单丁基氧化有机锡1g，升温至140℃，反应1.5h，接着将剩余的十八醇逐步滴加至反应体系中，滴加完毕抽真空至-0.03MPa，反应体系温度维持在155℃，反应1.5h，得到第二物料；
出料步骤：将第二物料升温至180℃，抽真空至-0.095MPa，反应2.5h，抽样检测，待酸值＜3mg KOH/g时，降温至50℃，中和，控制最终pH值为5.5-7.5，出料，制粉，即得。
效果评价及性能检测
对实施例1-5获取的脂肪醇磺基乙酸酯钠进行性能测试，测试指标为盐含量和产品纯度，测试结果见下表1。
表1实施例1-5的测试结果记录表
从表1中的数据可得，本发明实施例所获取的脂肪醇磺基乙酸酯钠，磺酸乙酸钠先酸化再与脂肪醇进行酯化反应，可以避免副反应的发生，成品属低盐型脂肪醇磺基乙酸酯钠盐，副产物含量低，产品纯度高。
上述实施方式仅为本发明的优选实施方式，不能以此来限定本发明保护的范围，本领域的技术人员在本发明的基础上所做的任何非实质性的变化及替换均属于本发明所要求保护的范围。
Claims (10)
1.一种脂肪醇磺基乙酸酯钠的制备方法，其特征在于，包括：
酸化步骤：将磺酸乙酸钠晶体进行酸化，得到磺基乙酸和钠盐的混合物，记为第一物料；
析出步骤：将所述第一物料进行蒸发，蒸发到饱和溶液时，降温析出，过滤得到磺基乙酸晶体；
酯化步骤：取脂肪醇，将脂肪醇分为两部分，分别记为第一脂肪醇和第二脂肪醇；将所述第一脂肪醇与所述磺基乙酸晶体混合，然后加入催化剂，升温至120-150℃，反应1-3h，接着将所述第二脂肪醇逐步滴加至反应体系中，滴加完毕抽真空至-0.03MPa，反应体系温度维持在150-180℃，反应1-3h，得到第二物料；
出料步骤：将所述第二物料升温至180-190℃，抽真空至-0.095MPa，反应2-4h，待酸值＜3mg KOH/g时，降温至50℃以下，中和，出料，制粉，即得。
2.如权利要求1所述的脂肪醇磺基乙酸酯钠的制备方法，其特征在于，磺基乙酸晶体与脂肪醇的用量摩尔比为1:(1.01-1.15)。
3.如权利要求1所述的脂肪醇磺基乙酸酯钠的制备方法，其特征在于，在所述酸化步骤中，使用盐酸将磺酸乙酸钠晶体进行酸化，得到磺基乙酸和氯化钠，磺酸乙酸钠晶体与盐酸的用量摩尔比为1:(2.1-2.5)。
4.如权利要求1所述的脂肪醇磺基乙酸酯钠的制备方法，其特征在于，在所述析出步骤中，在-0.095MPa的真空度下，80-90℃的条件下将所述第一物料进行旋转蒸发。
5.如权利要求1所述的脂肪醇磺基乙酸酯钠的制备方法，其特征在于，在所述析出步骤中，蒸发到饱和溶液时，降温至15-35℃，放置10-30h，析出。
6.如权利要求1所述的脂肪醇磺基乙酸酯钠的制备方法，其特征在于，在所述酯化步骤中，所述脂肪醇为辛醇、癸醇、十二醇、十四醇、十六醇和十八醇中的任意一种。
7.如权利要求1所述的脂肪醇磺基乙酸酯钠的制备方法，其特征在于，在所述酯化步骤中，所述第一脂肪醇为脂肪醇总量的50-70％。
8.如权利要求1所述的脂肪醇磺基乙酸酯钠的制备方法，其特征在于，在所述酯化步骤中，所述催化剂为单丁基氧化有机锡，所述催化剂的用量为所述脂肪醇总量的0.1-0.5％。
9.如权利要求1所述的脂肪醇磺基乙酸酯钠的制备方法，其特征在于，在所述酯化步骤中，加入催化剂后，升温至120-140℃，反应2h，接着将所述第二脂肪醇逐步滴加至反应体系中，滴加完毕抽真空至-0.03MPa，反应体系温度维持在160-170℃，反应2h，得到第二物料。
10.如权利要求1所述的脂肪醇磺基乙酸酯钠的制备方法，其特征在于，在所述出料步骤中，将所述第二物料升温至180-190℃，抽真空至-0.095MPa，反应3h。
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