DE19643055A1 - Verfahren zur Herstellung von Sulfoalkylacetaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von SulfoalkylacetatenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Sulfoalkylacetaten, bei dem man Acetylchlorid
mit Chlorsulfonsäure umsetzt und das resultierende Sulfoniewngsprodukt anschließend mit Alkoholen
umsetzt und neutralisiert.
Sulfoalkylacetate stellen anionische Tenside dar, die man üblicherweise in der ersten Stufe durch Ver
esterung von Chloressigsäure mit Alkoholen oder Alkoholethoxylaten herstellt. Im zweiten Schritt wer
den die so erhaltenen Ester dann in wäßriger Lösung mit Natrium oder Kaliumsulfit sulfitiert. Von Nach
teil hierbei ist, daß die Sulfitierung nur unter Druck abläuft und auch unter diesen Bedingungen Reak
tionszeiten von 10 bis 12 h erfordert. Zwar hat es bereits Versuche gegeben, die Sulfitierung durch die
Anwesenheit von Katalysatoren wie beispielsweise vorgebildetes Sulfoacetat zu beschleunigen, doch
haben sich die Einsparungen in der Reaktionszeit als nicht signifikant erwiesen. Andere effektivere Ka
talysatoren wie beispielsweise Kaliumiodid oder metallisches Cupfer sind aus anwendungstechnischen
Gründen im Produkt unerwünscht und müßten mit hohem technischen Aufwand abgetrennt werden, so
daß auch dieser Weg nicht besonders attraktiv erscheint [vgl. WO 95/34532 (Stepan)].
Die Aufgabe der Erfindung hat daher darin bestanden, ein druckloses Verfahren zur Herstellung von
Sulfoalkylacetaten zur Verfügung zu stellen, das frei von den geschilderten Nachteilen ist und insbe
sondere in kurzen Reaktionszeiten zu hohen Ausbeuten führt.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Sulfoalkylacetaten der Formel (I),
in der R1 für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwas
serstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, n für 0 oder Zahlen von 1 bis 20 und X für ein Alkali- oder
Erdalkalimetall, Ammonium, Alkylammonium, Alkanolammonium oder Glucammonium steht, bei dem
man zunächst Acetylchlorid mit Chlorsulfonsäure umsetzt, das resultierende Sulfonierungsprodukt mit
einem primären Alkohol mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen oder dessen Anlagerungsprodukt von durch
schnittlich 1 bis 20 Mol Ethylenoxid umsetzt und den resultierenden Ester anschließend in an sich be
kannter Weise neutralisiert.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß über den vorgeschlagenen neuen Reaktionsweg die Sulfo
alkylacetate in Reaktionszeiten, die üblicherweise unter 1 Stunde liegen, in hohen Ausbeuten erhalten
werden, ohne daß hierzu die Mitverwendung von Katalysatoren erforderlich wäre. Die Reaktion findet
zudem drucklos bei Temperaturen bis maximal 100°C statt, was auch hinsichtlich des erforderlichen
technischen Aufwands eine deutliche Verbesserung gegenüber den Verfahren des Stands der Technik
darstellt.
Für die Umsetzung geeignete Alkohole folgen üblicherweise der Formel (II),
R1OH (II)
in der R1 wiederum für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht. Typische Beispiele sind Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, My ristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidyl alkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mi schungen, die z. B. bei der Hochdruckhydrierung von technischen Methylestem auf Basis von Fetten und Ölen oder Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese sowie weiterhin deren Additionsprodukte mit durchschnittlich 1 bis 20 und vorzugsweise 2 bis 10 Mol Ethylenoxid. Bevorzugt sind technische Fettalkohole mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Kokos-, Palm-, Palmkern- oder Talgfettalkohol.
in der R1 wiederum für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht. Typische Beispiele sind Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, My ristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidyl alkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mi schungen, die z. B. bei der Hochdruckhydrierung von technischen Methylestem auf Basis von Fetten und Ölen oder Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese sowie weiterhin deren Additionsprodukte mit durchschnittlich 1 bis 20 und vorzugsweise 2 bis 10 Mol Ethylenoxid. Bevorzugt sind technische Fettalkohole mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Kokos-, Palm-, Palmkern- oder Talgfettalkohol.
Im ersten Schritt des Verfahrens wird das Acetylchlorid durch Chloressigsäure (CSA) in der α-Position
sulfoniert. Diese Reaktion ist sehr schnell und verläuft stark exotherm, so daß es sich als vorteilhaft
erwiesen hat, die Reaktionsmischung ausreichend zu kühlen und das Sulfonierungsmittel nur in einer
solchen Geschwindigkeit zuzudosieren, daß die Temperatur nicht über 35 bis 40°C ansteigt. Das Ein
satzverhältnis Acetylchlorid zu CSA sollte dabei annähernd äquimolar sein, d. h. im Bereich von 1 : 0,95
bis 1 : 1,05 liegen. Entstehendes Salzsäuregas treibt man zweckmäßiger Weise mit einem Inertgas aus
und neutralisiert es in einer Vorlage mit wäßriger Base. Im zweiten Schritt tropft man den Alkohol bei
etwa 25°C zu und erwärmt zum Abspalten von HCI kontinuierlich bis auf 100°C, wobei das Salzsäure
gas ebenfalls wieder mit Hilfe eines Inertgasstromes ausgetragen wird. Auch in diesem Fall sollte das
molare Einsatzverhältnis zwischen dem sulfonierten Acetylchlorid und dem Alkohol angenähert äqui
molar sein und 1 : 0,95 bis 1 : 1,05 betragen. Der entstehende saure Ester wird anschließend neutra
lisiert, wobei man vorzugsweise so vorgeht, daß man das Reaktionsprodukt kontinuierlich in eine
wäßrige, 5 bis 55 und vorzugsweise 15 bis 35 Gew.-%ige wäßrige Lösung einer Base, insbesondere
Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid oder Ammoniak einträgt.
In einem 500-ml-Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter und Gaseinleitungsrohr wurden 78,5 g (1 mol)
Acetylchlorid vorgelegt. Die Reaktionsapparatur wurde in einem Eisbad gekühlt und dann 115,5 g (1
mol) Chlorsulfonsäure mit einer solchen Geschwindigkeit zugetropft, daß die Reaktionstemperatur nicht
über 40°C stieg. Das entstehende Salzsäuregas wurde durch Einleiten eines schwachen Stick
stoffstroms ausgetrieben. Anschließend wurde das Eisbad entfernt, die Reaktionsmischung mit 186 g
(1 mol) Dodecanol versetzt und langsam auf 100°C aufgeheizt, wobei entstehendes Salzsäuregas
wiederum durch Stickstoff ausgetrieben wurde. Nach Erreichen einer Temperatur von 100°C wurde 10
min nachgerührt; die Reaktionszeit hat bis zu diesem Zeitpunkt 45 min betragen. Anschließend ließ
man das saure Reaktionsgemisch abkühlen und neutralisierte durch Eintragen in verdünnte wäßrige
Natriumhydroxidlösung. Abschließend wurde das Produkt durch Zugabe von 2 Gew.-% 30 Gew.-%iger
Wasserstoffperoxidlösung gebleicht. Das Natrium-Sulfolaurylacetat wies einen Trockenrückstand von
28 Gew.-% und einen Anteil an waschaktiver Substanz (:Aniontensidgehalt) von 25 Gew.-% auf.
Beispiel 1 wurde unter Einsatz von 270 g (1 mol) Stearylalkohol und wäßriger Kaliumhydroxidlösung als
Neutralisationsbase wiederholt. Das resultierende Kalium-Sulfostearylacetat wies einen Trockenrück
stand von 30 Gew.-% und einen Anteil an waschaktiver Substanz (= Aniontensidgehalt) von 27 Gew.-%
auf.
Beispiel 1 wurde unter Einsatz von 274 g (1 mol) Laurylalkohol + 2EO wiederholt. Das resultierende
Natrium-Sulfolauryl + 2EO-acetat wies einen Trockenrückstand von 29 Gew.-% und einen Anteil an
waschaktiver Substanz (= Aniontensidgehalt) von 26 Gew.-% auf.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Sulfoalkylacetaten der Formel (I),
in der R1 für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, n für 0 oder Zahlen von 1 bis 20 und X für ein Alkali- oder Erdalkalimetall, Ammonium, Alkylammonium, Alkanolammonium oder Glucammo nium steht, bei dem man zunächst Acetylchlorid mit Chlorsulfonsäure umsetzt, das resultierende Sulfonierungsprodukt mit einem primären Alkohol mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen oder dessen Anlagerungsprodukt von durchschnittlich 1 bis 20 Mol Ethylenoxid umsetzt und den resultierenden Ester anschließend in an sich bekannter Weise neutralisiert.
in der R1 für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, n für 0 oder Zahlen von 1 bis 20 und X für ein Alkali- oder Erdalkalimetall, Ammonium, Alkylammonium, Alkanolammonium oder Glucammo nium steht, bei dem man zunächst Acetylchlorid mit Chlorsulfonsäure umsetzt, das resultierende Sulfonierungsprodukt mit einem primären Alkohol mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen oder dessen Anlagerungsprodukt von durchschnittlich 1 bis 20 Mol Ethylenoxid umsetzt und den resultierenden Ester anschließend in an sich bekannter Weise neutralisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettalkohole mit 12 bis 18
Kohlenstoffatomen einsetzt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion
zwischen Acetylchlorid und Chlorsulfonsäure bei einer Temperatur im Bereich von 35 bis 40°C
durchführt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion
zwischen dem sulfonierten Acetylchlorid und den Alkoholen bei Temperaturen im Bereich von 25
bis 100°C durchführt.
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| DE19643055A DE19643055A1 (de) | 1996-10-18 | 1996-10-18 | Verfahren zur Herstellung von Sulfoalkylacetaten |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19643055A DE19643055A1 (de) | 1996-10-18 | 1996-10-18 | Verfahren zur Herstellung von Sulfoalkylacetaten |
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|---|---|
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Family
ID=7809130
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19643055A Withdrawn DE19643055A1 (de) | 1996-10-18 | 1996-10-18 | Verfahren zur Herstellung von Sulfoalkylacetaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19643055A1 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109293533A (zh) * | 2018-10-23 | 2019-02-01 | 湖北天舒药业有限公司 | 一种月桂醇磺基乙酸酯钠盐的合成工艺 |
| CN109796378A (zh) * | 2018-12-28 | 2019-05-24 | 广州花语精细化工有限公司 | 一种脂肪醇磺基乙酸酯钠的制备方法 |
-
1996
- 1996-10-18 DE DE19643055A patent/DE19643055A1/de not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109293533A (zh) * | 2018-10-23 | 2019-02-01 | 湖北天舒药业有限公司 | 一种月桂醇磺基乙酸酯钠盐的合成工艺 |
| CN109796378A (zh) * | 2018-12-28 | 2019-05-24 | 广州花语精细化工有限公司 | 一种脂肪醇磺基乙酸酯钠的制备方法 |
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