CN109776387A - 一种水相中3-过氧基-2-吲哚酮类化合物的制备方法 - Google Patents
一种水相中3-过氧基-2-吲哚酮类化合物的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种3‑过氧基‑2‑吲哚酮类化合物的制备工艺,该方法以2‑吲哚酮衍生物为原料、水为反应溶剂,与过氧化叔丁醇在一定温度及空气条件下反应以高收率制备获得3‑过氧基‑2‑吲哚酮类化合物。本发明方法不使用任何添加剂,在绿色溶剂中实现C(sp3)‑H键的过氧化反应,具有合成及后处理工艺简单、低成本、环境友好的优点。
Description
技术领域
本申请属于有机合成领域,具体涉及一种水相中以2-吲哚酮衍生物为原料,工艺简单、低成本、环境友好的制备3-过氧基-2-吲哚酮类化合物的方法。
背景技术
3-过氧基-2-吲哚酮类化合物是一种具有生物活性及药效活性的分子。因此,合成含有这类骨架的化合物也越来越受到化学家们的关注。C(sp3)-H键的直接官能团化反应一直是有机合成的研究热点,尤其是通过无金属催化策略来实现此类转化。迄今为止,实现2-吲哚酮衍生物C(sp3)-H键的自由基过氧化反应的例子不多。
Klare等(Organic Letters,19(2017),988-991)发展了一种2-吲哚酮衍生物C(sp3)-H键的自由基过氧化反应,该反应以氯化铜作为催化剂,反应在有机溶剂1,2-二氯乙烷(DCE)中进行(式一)。但是该反应需要使用金属催化剂且反应需要在有毒有机溶剂中进行。
发明人(Synlett,29(2018),663-667)报道了一种2-吲哚酮衍生物C(sp3)-H键的自由基过氧化反应,该反应同样需要使用有机溶剂1,2-二氯乙烷(DCE)作为反应溶剂且反应收率不理想(61%-92%)。
发明人经过进一步潜心研究,提出了一种水相中无金属催化体系下2-吲哚酮衍生物通过C(sp3)-H键的过氧化反应制备3-过氧基-2-吲哚酮类化合物的绿色方法,该方法反应条件温和,特别适合于工业化生产。
发明内容
本发明目的在于克服现有技术的不足,提供一种绿色高效、低成本的2-吲哚酮衍生物C(sp3)-H键的过氧化反应制备3-过氧基-2-吲哚酮类化合物的方法,该方法以廉价易得、绿色无污染的水作为反应溶剂,无需使用任何外来添加剂,温和条件下高收率制备获得3-过氧基-2-吲哚酮类化合物。
本发明提供的3-过氧基-2-吲哚酮类化合物的制备方法,该方法以2-吲哚酮衍生物和过氧化叔丁醇为原料,通过下列步骤进行制备获得:
向Schlenk反应瓶中加入2-吲哚酮衍生物(1)、过氧化叔丁醇(t-BuOOH)和溶剂水,然后将反应置于一定温度、空气氛围下搅拌反应,经TLC或GC-MS监测反应进程,至反应原料2-吲哚酮衍生物(1)完全反应即可停止反应,经后处理得到目标产物3-过氧基-2-吲哚酮类化合物(I)。
本发明提供的3-过氧基-2-吲哚酮类化合物(I)的制备方法,工艺流程概括为(式三):
在本发明的反应中,所加入的过氧化叔丁醇(t-BuOOH)的用量选自2-吲哚酮衍生物(1)用量的1~4当量,优选为2~3当量。
在本发明的反应中,所述的一定温度为60-100℃,优选为80℃。
在本发明的反应中,水作为溶剂,其用量不作特别的限定,本领域的技术人员可以根据反应的实际情况而进行常规选择和/或调整其用量。
所述的后处理操作如下:将反应完成后的反应液用乙酸乙酯萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩除去溶剂,将残余物经柱层析分离,洗脱溶剂为:乙酸乙酯/正己烷,得到目标产物3-过氧基-2-吲哚酮类化合物(I)。
上述式1表示的2-吲哚酮衍生物及式I表示的3-过氧基-2-吲哚酮类化合物中,R1表示其所连接的苯环上1个或多个取代基,各个R1彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6酰基、C1-C6酯基、卤素、氰基、C3-C6环烷基、C5-C14芳基、C5-C14杂芳基、-NRaRb。其中,Ra,Rb彼此独立地选自C1-C6烷基或氢;所述杂芳基的杂原子选自O、S或N。
R2表示苯基、C1-C6烷基、C5-C14芳基,优选为苯基;
R3表示氢、C1-C6烷基、C1-C6酰基、C3-C6环烷基、C5-C14芳基、C5-C14芳基-C1-C6烷基、C5-C14杂芳基,所述杂芳基的杂原子选自O、S或N,其中所述C5-C14芳基-C1-C6烷基优选为氢;
其中,烷基、烷氧基、环烷基、芳基和杂芳基可以进一步地被取代基取代,所述的取代基选自卤素或C1-C6的烷基。
优选地、R1表示其所连接的苯环上1个或多个取代基,各个R1彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、卤素;R2表示甲基、乙基、苯基;R3表示氢、甲基。
本发明的有益效果是:
1)过氧化叔丁醇在反应中既作为过氧基源,又作为氧化剂,具有双重作用。
2)反应无需添加任何添加剂。
3)以绿色溶剂水作为反应介质,在温和条件下就能实现C(sp3)-H键的过氧化反应。
4)操作简便,易于纯化。
具体实施方式
以下结合具体实施例,对本发明进行进一步详细的描述,但本发明并不局限于此。
下述实施例中所述实验方法,如无特殊说明,均为常规方法;所述试剂和原料,如无特殊说明,均可以从商业途径获得和/或根据已知的方法制备获得。
实施例1-5为反应条件优化实验。
实施例1
向Schlenk瓶中加入式1a所示的2-吲哚酮衍生物(41.8mg,0.2mmol),过氧化叔丁醇(t-BuOOH,43.2mg,0.48mmol),再加入溶剂水(2mL),然后将反应器在空气气氛、60℃条件下搅拌反应,经TLC监测反应进程至原料消失(反应时间为24小时),反应完成后,将反应液用乙酸乙酯萃取三次,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩除去溶剂,将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为:乙酸乙酯/正己烷)得到目标产物I-1。(42%yield);1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.62(s,1H),7.45-7.43(m,2H),7.34-7.25(m,5H),7.08(t,J=8.0Hz,1H),6.90(d,J=7.6Hz,1H),1.19(s,9H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:176.3,141.7,136.0,129.8,129.0,128.9,128.5,127.0,126.5,122.6,110.2,86.5,80.9,26.6;HRMS m/z(ESI)calcd for C18H20NO3([M+H]+)298.1438,found 298.1434.
实施例2
反应温度升高至80℃,其余条件同实施例1,得到目标产物I-1的收率为94%。
实施例3
反应温度升高至100℃,其余条件同实施例1,得到目标产物I-1的收率为92%。
实施例4
过氧化叔丁醇用量为1.2当量(21.6mg,0.24mmol),其余条件同实施例2,得到目标产物I-1的收率为82%。
实施例5
过氧化叔丁醇用量为3当量(54.0mg,0.6mmol),其余条件同实施例2,得到目标产物I-1的收率为90%。
由上述实施例1-5可以看出,最佳的反应条件为实施例2的反应条件,即过氧化叔丁醇用量为2.4当量、反应温度为80℃。在获得最佳反应条件的基础上,发明人进一步在该最佳反应条件下,选择不同取代基的2-吲哚酮衍生物为原料和过氧化叔丁醇反应以发展高收率过氧化反应方法。
实施例6
向Schlenk瓶中加入式1b所示的2-吲哚酮衍生物(29.4mg,0.2mmol),过氧化叔丁醇(t-BuOOH,43.2mg,0.48mmol),再加入溶剂水(2mL),然后将反应器在空气气氛、80℃条件下搅拌反应,经TLC监测反应进程至原料消失(反应时间为24小时),反应完成后,将反应液用乙酸乙酯萃取三次,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩除去溶剂,将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为:乙酸乙酯/正己烷)得到目标产物I-2。(86%yield);1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.87(s,1H),7.32(d,J=7.2Hz,1H),7.24(d,J=7.6Hz,1H),7.05(t,J=7.6Hz,1H),6.85(d,J=8.0Hz,1H),1.54(s,3H),1.12(s,9H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:177.0,140.5,130.1,129.4,124.3,122.5,109.8,82.0,80.4,26.4,20.3;HRMS m/z(ESI)calcd for C13H18NO3([M+H]+)236.1281,found 236.1283.
实施例7
向Schlenk瓶中加入式1c所示的2-吲哚酮衍生物(32.2mg,0.2mmol),过氧化叔丁醇(t-BuOOH,43.2mg,0.48mmol),再加入溶剂水(2mL),然后将反应器在空气气氛、80℃条件下搅拌反应,经TLC监测反应进程至原料消失(反应时间为24小时),反应完成后,将反应液用乙酸乙酯萃取三次,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩除去溶剂,将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为:乙酸乙酯/正己烷)得到目标产物I-3。(83%yield);1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.78(s,1H),7.31-7.22(m,2H),7.04(t,J=7.6Hz,1H),6.88(d,J=8.0Hz,1H),2.02-1.91(m,2H),1.11(s,9H),0.78(t,J=7.6Hz,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:177.4,141.5,129.3,128.5,124.6,122.3,110.0,86.2,80.3,27.3,26.5,7.3;HRMS m/z(ESI)calcd for C14H20NO3([M+H]+)250.1438,found 250.1440.
实施例8
向Schlenk瓶中加入式1d所示的2-吲哚酮衍生物(35.0mg,0.2mmol),过氧化叔丁醇(t-BuOOH,43.2mg,0.48mmol),再加入溶剂水(2mL),然后将反应器在空气气氛、80℃条件下搅拌反应,经TLC监测反应进程至原料消失(反应时间为24小时),反应完成后,将反应液用乙酸乙酯萃取三次,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩除去溶剂,将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为:乙酸乙酯/正己烷)得到目标产物I-4。(81%yield);1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.45(s,1H),7.30(d,J=7.6Hz,1H),7.24(t,J=8.4Hz,1H),7.04(t,J=7.6Hz,1H),6.86(d,J=8.0Hz,1H),1.97-1.85(m,2H),1.30-1.24(m,2H),1.11(s,9H),0.85(t,J=7.2Hz,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:177.2,141.3,129.3,128.9,124.7,122.3,109.9,85.6,80.3,36.2,26.5,16.3,14.2;HRMS m/z(ESI)calcd for C15H22NO3([M+H]+)264.1594,found 264.1590.
实施例9
向Schlenk瓶中加入式1e所示的2-吲哚酮衍生物(47.8mg,0.2mmol),过氧化叔丁醇(t-BuOOH,43.2mg,0.48mmol),再加入溶剂水(2mL),然后将反应器在空气气氛、80℃条件下搅拌反应,经TLC监测反应进程至原料消失(反应时间为24小时),反应完成后,将反应液用乙酸乙酯萃取三次,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩除去溶剂,将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为:乙酸乙酯/正己烷)得到目标产物I-5。(96%yield);1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.45-7.42(m,3H),7.34(t,J=3.2Hz,3H),6.93(s,1H),6.86(d,J=8.4Hz,1H),6.80(d,J=8.8Hz,1H),3.79(s,3H),1.22(s,9H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:175.6,155.8,136.0,134.7,130.2,128.9,128.5,127.0,114.7,113.1,110.3,86.7,80.9,55.8,26.6;HRMS m/z(ESI)calcd for C19H22NO4([M+H]+)328.1543,found 328.1541.
实施例10
向Schlenk瓶中加入式1f所示的2-吲哚酮衍生物(48.6mg,0.2mmol),过氧化叔丁醇(t-BuOOH,43.2mg,0.48mmol),再加入溶剂水(2mL),然后将反应器在空气气氛、80℃条件下搅拌反应,经TLC监测反应进程至原料消失(反应时间为24小时),反应完成后,将反应液用乙酸乙酯萃取三次,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩除去溶剂,将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为:乙酸乙酯/正己烷)得到目标产物I-6。(93%yield);1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.84(s,1H),7.42-7.35(m,5H),7.29(d,J=7.2Hz,2H),6.83(d,J=8.4Hz,1H),1.21(s,9H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:175.4,139.9,135.3,130.7,129.8,129.2,128.6,128.1,126.8,126.7,111.0,86.3,81.2,26.5;HRMS m/z(ESI)calcd forC18H19ClNO3([M+H]+)332.1048,found 332.1044.
实施例11
向Schlenk瓶中加入式1g所示的2-吲哚酮衍生物(57.4mg,0.2mmol),过氧化叔丁醇(t-BuOOH,43.2mg,0.48mmol),再加入溶剂水(2mL),然后将反应器在空气气氛、80℃条件下搅拌反应,经TLC监测反应进程至原料消失(反应时间为24小时),反应完成后,将反应液用乙酸乙酯萃取三次,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩除去溶剂,将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为:乙酸乙酯/正己烷)得到目标产物I-7。(89%yield);1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.67(s,1H),7.45-7.35(m,7H),6.79(d,J=8.8Hz,1H),1.21(s,9H);13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:175.1,140.4,135.3,132.7,131.1,129.5,129.2,128.6,126.8,115.3,111.4,86.2,81.2,26.5;HRMS m/z(ESI)calcd for C18H19BrNO3([M+H]+)376.0543,found 376.0545.
实施例12
向Schlenk瓶中加入式1h所示的2-吲哚酮衍生物(44.6mg,0.2mmol),过氧化叔丁醇(t-BuOOH,43.2mg,0.48mmol),再加入溶剂水(2mL),然后将反应器在空气气氛、80℃条件下搅拌反应,经TLC监测反应进程至原料消失(反应时间为24小时),反应完成后,将反应液用乙酸乙酯萃取三次,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩除去溶剂,将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为:乙酸乙酯/正己烷)得到目标产物I-8。(93%yield);1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.45-7.42(m,2H),7.40-7.31(m,5H),7.13(t,J=7.6Hz,1H),6.87(d,J=8.0Hz,1H),3.20(s,3H),1.18(s,9H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:174.0,144.6,136.1,129.8,128.9,128.4(2),127.2,126.1,122.6,108.1,86.1,80.7,26.6,26.4;HRMS m/z(ESI)calcd for C19H22NO3([M+H]+)312.1594,found 312.1592.
实施例13
向Schlenk瓶中加入式1i所示的2-吲哚酮衍生物(59.8mg,0.2mmol),过氧化叔丁醇(t-BuOOH,43.2mg,0.48mmol),再加入溶剂水(2mL),然后将反应器在空气气氛、80℃条件下搅拌反应,经TLC监测反应进程至原料消失(反应时间为24小时),反应完成后,将反应液用乙酸乙酯萃取三次,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩除去溶剂,将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为:乙酸乙酯/正己烷)得到目标产物I-9。(91%yield);1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.49-7.47(m,2H),7.37-7.21(m,10H),7.08(t,J=7.6Hz,1H),6.66(d,J=8.0Hz,1H),5.23(d,J=16.0Hz,1H),4.61(d,J=16.0Hz,1H),1.22(s,9H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:174.1,143.6,136.0,135.5,129.7,129.0,128.6,128.5,128.4,127.4,127.2,127.0,126.1,122.6,109.3,86.2,81.0,43.7,26.6;HRMS m/z(ESI)calcd forC25H26NO3([M+H]+)388.1907,found 388.1911.
实施例14
向Schlenk瓶中加入式1j所示的2-吲哚酮衍生物(57.0mg,0.2mmol),过氧化叔丁醇(t-BuOOH,43.2mg,0.48mmol),再加入溶剂水(2mL),然后将反应器在空气气氛、80℃条件下搅拌反应,经TLC监测反应进程至原料消失(反应时间为24小时),反应完成后,将反应液用乙酸乙酯萃取三次,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩除去溶剂,将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为:乙酸乙酯/正己烷)得到目标产物I-10。(87%yield);1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.54(t,J=4.4Hz,2H),7.48(d,J=7.2Hz,2H),7.41(d,J=6.0Hz,2H),7.38-7.35(m,5H),7.30(t,J=7.6Hz,1H),7.16(t,J=7.6Hz,1H),6.84(d,J=8.0Hz,1H),1.22(s,9H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:173.5,144.7,136.0,134.6,129.7,129.5,129.0,128.5,128.2,128.0,127.3,126.7,126.4,123.0,109.4,86.1,80.9,26.6;HRMS m/z(ESI)calcd for C24H24NO3([M+H]+)374.1751,found 374.1747.
实施例15
向Schlenk瓶中加入式1k所示的2-吲哚酮衍生物(61.8mg,0.2mmol),过氧化叔丁醇(t-BuOOH,43.2mg,0.48mmol),再加入溶剂水(2mL),然后将反应器在空气气氛、80℃条件下搅拌反应,经TLC监测反应进程至原料消失(反应时间为24小时),反应完成后,将反应液用乙酸乙酯萃取三次,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩除去溶剂,将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为:乙酸乙酯/正己烷)得到目标产物I-11。(72%yield);1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.95(d,J=8.4Hz,1H),7.44(d,J=7.6Hz,1H),7.41-7.36(m,3H),7.33(d,J=5.6Hz,3H),7.25(t,J=7.6Hz,1H),1.61(s,9H),1.18(s,9H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:172.1,149.3,140.8,135.8,130.1,129.2,128.4,127.5,127.3,126.1,124.4,115.1,85.8,84.3,81.1,28.1,26.5;HRMS m/z(ESI)calcd for C23H28NO5([M+H]+)398.1962,found 398.1960.
实施例16产物应用实验
为了进一步增强该过氧化反应方法的实用性,将该方法下得到的产物I-6做了还原实验,以72%的收率得到3-羟基-2-吲哚酮II-1.向Schlenk瓶中加入式1-6所示的3-过氧基-2-吲哚酮类化合物(33.1mg,0.1mmol),锌粉(32.5mg,0.5mmol),再加入溶剂乙酸,然后将反应器在空气气氛、70℃条件下搅拌反应,经TLC监测反应进程至原料消失(反应时间为12小时),反应完成后,将反应液减压浓缩除去溶剂,将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为:乙酸乙酯/正己烷)得到目标产物II-1(72%yield);1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:10.56(s,1H),7.35-7.27(m,6H),7.10(s,1H),6.92(d,J=8.0Hz,1H),6.78(s,1H);13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:178.5,141.3,136.2,129.6,128.7,128.2,128.1,126.4,125.8,125.2,111.9,77.8;HRMS m/z(ESI)calcd for C14H10ClNO2Na([M+Na]+)282.0292,found 282.0294.
实施例17反应机理控制实验
向实施例2的反应中加入3当量的四甲基哌啶氮氧化物(TEMPO)或(2,6-二叔丁基)-4-甲基苯酚(BHT)作为自由基清除剂,该反应的目标产物收率都急剧降低,表明该反应经历了自由基反应过程。
由此可知,本发明的可能的反应机理可以推导如下式所示:
以上所述实施例仅为本发明的优选实施例,而并非本发明可行实施的穷举。对于本领域技术人员而言,在不背离本发明原理和精神的前提下,对其所作出的任何显而易见的改动,都应当被认为包含在本发明的权利要求保护范围之内。
Claims (5)
1.一种式I所示的3-过氧基-2-吲哚酮类化合物的制备方法,其特征在于,向Schlenk反应瓶中加入式1所示2-吲哚酮衍生物、式2a所示的过氧化叔丁醇(t-BuOOH)和溶剂水,然后将反应器置于一定温度、空气气氛条件下搅拌反应,经TLC或GC-MS监测反应进程,至反应原料2-吲哚酮衍生物反应完全,停止反应,经后处理得到目标产物;其反应式为:
上述式1表示的2-吲哚酮衍生物及式I表示的3-过氧基-2-吲哚酮类化合物中,R1表示其所连接的苯环上1个或多个取代基,各个R1彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6酰基、C1-C6酯基、卤素、氰基、C3-C6环烷基、C5-C14芳基、C5-C14杂芳基、-NRaRb。其中,Ra,Rb彼此独立地选自C1-C6烷基或氢;所述杂芳基的杂原子选自O、S或N;
R2表示苯基、C1-C6烷基、C5-C14芳基,优选为苯基;
R3表示氢、C1-C6烷基、C1-C6酰基、C3-C6环烷基、C5-C14芳基、C5-C14芳基-C1-C6烷基、C5-C14杂芳基,所述杂芳基的杂原子选自O、S或N,其中所述C5-C14芳基、C1-C6烷基优选为氢;
其中,所述的取代基中的烷基、烷氧基、环烷基、芳基和杂芳基可以进一步地被取代基取代,所述的取代基选自卤素或C1-C6的烷基。
2.根据权利要求1所述的制备方法,、其特征在于所述的R1表示其所连接的苯环上1个或多个取代基,各个R1彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、卤素;R2表示甲基、乙基或苯基;R3表示氢、甲基。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于所加入的过氧化叔丁醇的用量为2-吲哚酮衍生物用量的1~4当量,优选为2~3当量。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述的一定温度为60-100℃,优选为80℃。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于所述的后处理操作如下:将反应完成后的反应液用乙酸乙酯萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩除去溶剂,将残余物经柱层析分离,洗脱溶剂为:乙酸乙酯/正己烷,得到目标产物3-过氧基-2-吲哚酮类化合物(I)。
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