CN109721462B - 一种制备长链烷基苯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制备长链烷基苯的方法，包括：将苯和长链烷基化剂在金属化合物助剂和离子液体催化剂存在下进行烷基化反应，得到含有长链烷基苯的反应产物；其中，所述长链烷基化剂为C10‑C18直链烯烃或卤代烷烃；所述离子液体催化剂包括阳离子和阴离子，所述阳离子为选自异喹啉类阳离子、喹啉类阳离子和苯并咪唑类阳离子中的至少一种，所述阴离子为选自硫酸氢根、三氟甲磺酸根、磷酸二氢根、对甲苯磺酸根、三氟乙酸根、四氟硼酸根和六氟硼酸根中的至少一种。本发明方法采用阳离子为异喹啉类阳离子、喹啉类阳离子或苯并咪唑类阳离子的离子液体为催化剂，配以助剂制备长链烷基苯，反应条件温和，反应原料转化率高，产物选择性好。
Description
技术领域
本发明涉及一种制备长链烷基苯的方法，具体涉及一种采用离子液体催化剂进行制备长链烷基苯的方法。
背景技术
直链烷基苯(LAB)一般是由苯与长链烯烃通过烷基化反应制得而来。这类反应属于典型的Friedel-Crafts反应，工业上采用直链烯烃或卤代烃与苯烷基化反应制备混合长链烷基苯。混合烷基苯是合成洗涤剂的原料，其与浓硫酸反应制得的烷基苯磺酸盐在许多方面都优于天然皂的洗涤效果，是一种优良的表面活性剂。
众所周知，目前工业上苯与烯烃或卤代烃烷基化所采用的催化剂主要是氢氟酸等传统的液体超强酸。尽管这类工艺技术都已经十分成熟，但是这些强酸存在消耗量大、再生困难、腐蚀性强以及严重的环境污染等问题。因此，研究开发下一代高效的新型烷基化催化剂迫在眉睫。相对于无机超强酸，固体酸催化剂在一定程度上克服了HF酸具有的腐蚀性、毒性等缺点。但是，固体酸作为催化剂都不同程度的存在难以经济有效的解决碳沉积造成的活性不高、容易失活以及选择性差等问题。这些问题导致固体酸催化剂在烷基化工业中未能大量应用。
中国专利CN104549506A公开了一种基于铝的用于烷基化反应的催化剂的制备方法。该方法使用全氟烷基磺酰亚胺结构的离子液体作为催化，三(双全氟烷基磺酰)亚胺铝或三氯化铝作为助剂，催化苯与1-十二烯的反应。反应的1-十二烯转化率超过90％，2-LAB选择性43％。
中国专利CN1225617A公开了一种采用低温离子液体和长链烷基化试剂形成直链烷基苯的方法。该方法采用了(CH3)3NHAl2Cl7作为催化剂，催化苯与十二烯的反应。通过反应发现十二烯的转化率可以达到100％，单烷基苯的选择性78％。
中国专利CN103804118A公开了一种傅克烷基化反应方法。该方法采用的是季鏻卤盐与氯化锌和氯化镧的离子液体催化甲苯和卞氯。反应可以同时得到的单苄基甲苯和双苄基甲苯，总收率90％以上。
乔聪震等在“离子液体催化苯与十二烯烷基化的反应机制的研究”一文中(河南大学学报,2005,35(1))提到，使用氯铝酸盐离子液体[BMIM]Cl-AlCl3可以催化苯与十二烯的反应，十二烯的转化率可以达到100％，2-LAB在异构体的分布可以达到39％以上。
发明内容
本发明的目的是提供一种制备长链烷基苯的方法，本发明方法采用阳离子为异喹啉类阳离子、喹啉类阳离子或苯并咪唑类阳离子的离子液体为催化剂，配以助剂制备长链烷基苯，反应条件温和，反应原料转化率高，产物选择性好。
为了实现上述目的，本发明提供一种制备长链烷基苯的方法，该方法包括：将苯和长链烷基化剂在金属化合物助剂和离子液体催化剂存在下进行烷基化反应，得到含有长链烷基苯的反应产物；
其中，所述长链烷基化剂为C10-C18直链烯烃或卤代烷烃；所述离子液体催化剂包括阳离子和阴离子，所述阳离子为选自异喹啉类阳离子、喹啉类阳离子和苯并咪唑类阳离子中的至少一种，所述阴离子为选自硫酸氢根、三氟甲磺酸根、磷酸二氢根、对甲苯磺酸根、三氟乙酸根、四氟硼酸根和六氟硼酸根中的至少一种；
所述异喹啉类阳离子如式(1)所示：
所述喹啉类阳离子如式(2)所示：
所述苯并咪唑类阳离子如式(3)所示：
在式(1)-(3)中，A1、A3、A4各自独立地为氢或者磺酸基，A2为氢、磺酸基或者羧基，m、o和p各自独立为1-14的整数。
优选地，在式(1)-(3)中，m和p各自独立地为1-5的整数，o为4-10的整数。
优选地，在式(1)和式(2)中，A1为氢时，A2为氢、磺酸基或羧基。
优选地，在式(1)和式(2)中，A1为磺酸基时，A1位于异喹啉类阳离子或喹啉类阳离子的5位，A2为磺酸基。
优选地，在式(3)中，A1为磺酸基时，A1位于苯并咪唑类阳离子的5位，A3、A4各自独立地为氢或者磺酸基。
优选地，本发明所述的离子液体的阳离子为实例中所述的离子液体的阳离子，阴离子为硫酸氢根、三氟甲磺酸根、磷酸二氢根或四氟硼酸根。
本发明选择阳离子中含苯并咪唑、喹啉或异喹啉类等稠环的离子液体为催化剂，与金属化合物助剂配合使用，可由苯和长链烷基化剂进行烷基化反应制备长链烷基苯，烷基化反应转化率高，产物中的烷基苯选择性好。所用的离子液体催化剂为酸性离子液体，性能稳定、用量少、腐蚀性小、对环境友好，离子液体与反应产物分离简单，分离后的离子液体催化剂可循环使用多次。
本发明的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
具体实施方式
以下对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
本发明所用离子液体的阳离子中含苯并咪唑、喹啉或异喹啉等稠环，其中的苯环和吡啶环、苯环和咪唑环相连为稠环，可形成更大的离域π键。这使得其电子云分布更为均匀，稳定性更好。同时在苯环以及咪唑或者吡啶环N原子的位置连接带有磺酸基或羧基的基团，使得离子液体酸密度大大提升。将其与助剂配合用于苯和长链烷基化剂的烷基化反应，可提高烷基化剂转化率，并提高所得长链烷基苯产物的可生物降解性，提高其品质。
本发明产物与离子液体催化剂不相溶，易于分离，所述方法还可以包括：将所述含有长链烷基苯的反应产物进行分离，得到含有长链烷基苯的液体和离子液体催化剂，例如采用分液的方式进行分离。离子液体催化剂性质稳定，可以将分离所得离子液体催化剂重复利用。
本发明中，长链烷基化剂优选为C12-C18直链烯烃或卤代烷烃，所述C12-C18直链烯烃优选为1-十二烯，所述卤代烷烃优选为氯代烷烃，进一步优选为1-氯代十二烷，所述金属化合物助剂中的金属可以为选自铜、铁、锌、锡、镍、钾、银、镓和铝中的至少一种，所述金属化合物助剂可以为其卤化物、硫酸盐或硝酸盐，进一步优选为氯化锌或三氯化铁。
本发明中，所述苯与长链烷基化剂的质量比可以为(0.1-20)：1，优选为(0.5-10)：1，离子液体用量较少，所述离子液体催化剂可以占所述苯与长链烷基化剂总量的0.1-20质量％，优选1-20质量％，所述金属化合物助剂可以占离子液体催化剂质量的1-50％，优选1-30％。
本发明的反应条件温和，所述反应器可以为带有搅拌装置的高压反应釜，所述烷基化反应的条件可以包括：反应温度为10-150℃，优选为10-80℃，反应时间为0.1-200min，优选为5-60min，反应压力为0.1-5MPa，优选为0.2-0.5MPa。本发明所述的反应压力为绝对压力。
下面通过实例和对比例进一步说明本发明，但是并不因此而限制本发明。
实例1-7用于提供本发明的离子液体催化剂。
实例1
本实例制备离子液体S1：N-(3-磺酸基)丙基-5-磺酸基异喹啉三氟甲磺酸盐，结构式为：
具体制备方法为：
(1)在100ml圆底烧瓶中加入50ml甲苯，随后加入摩尔比为1:1.2的5-异喹啉磺酸和1,3-丙烷磺酸内酯，冰浴磁力搅拌混合均匀，反应约12h至完全固化，所得白色固体采用乙醚和乙酸乙酯(体积比2:1)浸泡洗涤3次，减压下于100℃干燥后得到白色固体为N-(3-磺酸基)丙基-5-磺酸基异喹啉。
(2)在50ml圆底烧瓶中加入一定量的N-(3-磺酸基)丙基-5-磺酸基异喹啉，磁力搅拌，25℃条件下向内缓慢逐滴加入等摩尔比三氟甲磺酸，滴加完成后升温至80℃反应24h，所得产物旋蒸出水，减压下于100℃干燥，得到N-(3-磺酸基)丙基-5-磺酸基异喹啉三氟甲磺酸盐产品。
实例2
本实例制备离子液体S2：1-辛基-3-甲基-5-磺酸基苯并咪唑硫酸氢盐，结构式为：
具体制备方法为：
(1)在100ml圆底烧瓶中加入50ml甲苯，随后加入摩尔比为1:1.2的3-甲基-5-磺酸基苯并咪唑和氯代正辛烷，磁力搅拌混合均匀，升温至90℃，反应约24h至完全固化，所得白色固体采用乙醚和乙酸乙酯(体积比2:1)浸泡洗涤3次，减压下于100℃干燥后得到白色固体为1-辛基-3-甲基-5-磺酸基苯并咪唑氯盐。
(2)在50ml圆底烧瓶中加入一定量的1-辛基-3-甲基-5-磺酸基苯并咪唑氯盐，磁力搅拌，25℃条件下向内缓慢逐滴加入等摩尔比的98％浓硫酸，滴加完成后升温至80℃反应24h，所得产物减压下于100℃干燥，得到1-辛基-3-甲基-5-磺酸基苯并咪唑硫酸氢盐。
实例3
本实例制备离子液体S3：1-己基-3-(4-磺酸基)丁基-5-磺酸基苯并咪唑三氟甲磺酸盐，结构式为：
具体制备方法为：
(1)在100ml圆底烧瓶中加入50ml甲苯，随后加入摩尔比为1:1.2的1-己基-5-磺酸基苯并咪唑和1,4-丁烷磺酸内酯，冰浴磁力搅拌混合均匀，反应约12h至完全固化，所得白色固体采用乙醚和乙酸乙酯(体积比2:1)浸泡洗涤3次，100℃减压干燥后得到白色固体，为1-己基-3-(4-磺酸基)丁基-5-磺酸基苯并咪唑。
(2)在50ml圆底烧瓶中加入一定量的1-己基-3-(4-磺酸基)丁基-5-磺酸基苯并咪唑，磁力搅拌，25℃条件下向内缓慢逐滴加入等摩尔三氟甲磺酸，滴加完成后升温至80℃反应24h，所得产物减压下于100℃干燥，得到1-己基-3-(4-磺酸基)丁基-5-磺酸基苯并咪唑三氟甲磺酸盐。
实例4
本实例制备离子液体S4：N-(3-磺酸基)丙基喹啉四氟硼酸盐，结构式为：
具体制备方法为：
(1)在100ml圆底烧瓶中加入50ml甲苯，随后加入摩尔比为1:1.2的喹啉和1,3-丙烷磺酸内酯，冰浴磁力搅拌混合均匀，反应约12h至完全固化，所得白色固体采用乙醚和乙酸乙酯(体积比2:1)浸泡洗涤3次，减压下于100℃干燥后得到白色固体为N-(3-磺酸基)丙基喹啉。
(2)在50ml圆底烧瓶中加入一定量的N-(3-磺酸基)丙基喹啉，磁力搅拌，25℃条件下向内缓慢逐滴加入等摩尔比对四氟硼酸钠，滴加完成后升温至80℃反应24h，水洗后，所得产物减压下于100℃干燥，得到N-(3-磺酸基)丙基喹啉四氟硼酸盐。
实例5
本实例制备离子液体S5：N-丁基异喹啉硫酸氢盐，结构式为：
具体制备方法为：
(1)在100ml圆底烧瓶中加入50ml甲苯，随后加入摩尔比为1:1.2的异喹啉和氯代正丁烷，磁力搅拌混合均匀，升温至90℃，反应约24h至完全固化，所得白色固体采用乙醚和乙酸乙酯(体积比2:1)浸泡洗涤3次，减压下于100℃干燥后得到白色固体为N-丁基异喹啉氯盐。
(2)在50ml圆底烧瓶中加入一定量的N-丁基异喹啉氯盐，磁力搅拌，25℃条件下向内缓慢逐滴加入等摩尔比98％浓硫酸，滴加完成后升温至80℃反应24h，所得产物减压下于100℃干燥，得到N-丁基异喹啉硫酸氢盐。
实例6
本实例制备离子液体S6：1,3-二(4-磺酸基)丁基-5-磺酸基苯并咪唑三氟甲磺酸盐，结构式为：
具体制备方法为：
(1)在100ml圆底烧瓶中加入50ml甲苯，随后加入摩尔比为1:2的5-磺酸基苯并咪唑和1,4-丁烷磺酸内酯，冰浴磁力搅拌混合均匀，反应约12h至完全固化，所得白色固体采用乙醚和乙酸乙酯(体积比2:1)浸泡洗涤3次，减压下于100℃干燥后得到白色固体为1,3-二(4-磺酸基)丁基-5-磺酸基苯并咪唑。
(2)在50ml圆底烧瓶中加入一定量的1,3-二(4-磺酸基)丁基-5-磺酸基苯并咪唑，磁力搅拌，25℃条件下向内缓慢逐滴加入等摩尔比三氟甲磺酸，滴加完成后升温至80℃反应24h，所得产物减压下于100℃干燥，得到1,3-二(4-磺酸基)丁基-5-磺酸基苯并咪唑三氟甲磺酸盐产品。
实例7
本实例制备离子液体S7：N-羧甲基喹啉磷酸二氢盐，结构式为：
具体制备方法为：
在50ml圆底烧瓶中加入一定量的N-羧甲基喹啉氯盐，磁力搅拌，25℃条件下向内缓慢逐滴加入等摩尔比磷酸，滴加完成后升温至80℃反应48h，所得产物减压下于100℃干燥，得到N-羧甲基喹啉磷酸二氢盐。
实例8-15用本发明提供的离子液体制备长链烷基苯。
实例8-15中，反应产物中各异构体表示如下：
1-LAB为1-苯基十二烷；2-LAB为2-苯基十二烷；3-LAB为3-苯基十二烷；4-LAB为4-苯基十二烷；5-LAB为5-苯基十二烷；6-LAB为6-苯基十二烷。其中由2-LAB得到的烷基苯磺酸盐具有良好的生物降解性能，因此产物中2-LAB选择性越高越好。
所用催化剂如下所示：
催化剂a：离子液体S1，助剂为氯化锌。
催化剂b：离子液体S2，助剂氯化锌。
催化剂c：离子液体S3，助剂氯化锌。
催化剂d：离子液体S4，助剂三氯化铁。
催化剂e：离子液体S5，助剂三氯化铁。
催化剂f：离子液体S6，助剂三氯化铁。
催化剂g：离子液体S7，助剂三氯化铁。
实例8
以催化剂a作为催化剂，催化剂a：离子液体S1，助剂为氯化锌。
在高压反应釜中加入苯100g、1-十二烯100g，随后加入7.5g离子液体：N-(3-磺酸基)丙基-5-磺酸基异喹啉三氟甲磺酸盐，再加入1g助剂氯化锌。用氮气置换高压反应釜中的空气，充压至0.3MPa，加热到40℃反应20min，所述催化剂用量及反应条件列于表1。反应结束后取上层液体进行GC-MS(气相色谱质谱联用仪)分析，结果见表2。下层为催化剂相，再加入到反应釜中，重复上述操作，重复10次催化剂效果没有明显变化。
实例9-11
具体步骤同实例8，各实例所用催化剂及用量和反应条件见表1，反应结果见表2。
对比例1
以[BMIM][AlCl4]为催化剂
在高压反应釜中加入苯100g、1-十二烯100g，随后加入7.5g[BMIM][AlCl4](1-丁基-3-甲基咪唑氯铝酸盐)离子液体。用氮气置换高压反应釜中的空气，充压至0.3MPa，加热到40℃反应20min，所述催化剂用量及反应条件列于表1。反应结束后取上层液体进行GC-MS分析，所得结果见表2。
对比实例8与对比例1可知，本发明离子液体和金属化合物组成的催化剂较之[BMIM][AlCl4]，1-十二烯的转化率相同的情况下，十二烷基苯选择性高，产物中的2-LAB含量高，说明本发明离子液体和金属化合物组成的催化剂具有更好的反应性能。
实例12
以催化剂a作为催化剂，催化剂a：离子液体S1，助剂为氯化锌。
在反应釜中加入苯80g、1-氯代十二烷100g，随后加入18g N-(3-磺酸基)丙基-5-磺酸基异喹啉三氟甲磺酸盐离子液体，再加入4.5g助剂氯化锌。用氮气置换高压反应釜中的空气，充压至0.3MPa，并加热到30℃反应30min，所述催化剂用量及反应条件列于表3。反应结束后取上层液体进行GC-MS分析，结果见表4。下层为催化剂相，再重新加入到反应釜中，重复上述操作，重复10次催化剂效果没有明显变化。
实例13-15
具体步骤同实例12，各实例所用催化剂及用量和反应条件见表3，反应结果见表4。
对比例2
以[BMIM][AlCl4]为催化剂
在高压反应釜中加入苯80g、1-氯代十二烷100g，随后加入18g[BMIM][AlCl4](1-丁基-3-甲基咪唑氯铝酸盐)离子液体。用氮气置换反应釜中的空气，充压至0.3MPa，加热到30℃反应30min，所述催化剂用量及反应条件列于表3。反应结束后取上层液体进行GC-MS分析，所得结果见表4。
对比实例12与对比例2可知，多环芳烃类离子液体和金属化合物组成的催化剂的2-LAB的选择性高于[BMIM][AlCl4]，1-氯代十二烷的转化率略低于[BMIM][AlCl4]，但是十二烷基苯选择性远高于[BMIM][AlCl4]，说明本发明离子液体和金属化合物组成的催化剂拥有更好的选择性和产率。
表2、表4所述的反应物转化率和选择性的计算方法如下：
表1
表2
表3
表4
Claims (9)
1.一种制备长链烷基苯的方法，包括：将苯和长链烷基化剂在金属化合物助剂和离子液体催化剂存在下进行烷基化反应，得到含有长链烷基苯的反应产物；
其中，所述长链烷基化剂为C10-C18直链烯烃或卤代烷烃；所述金属化合物助剂为氯化锌或三氯化铁；所述离子液体催化剂包括阳离子和阴离子，所述阳离子为选自异喹啉类阳离子、喹啉类阳离子和苯并咪唑类阳离子中的至少一种，所述阴离子为选自硫酸氢根、三氟甲磺酸根、磷酸二氢根、对甲苯磺酸根、三氟乙酸根、四氟硼酸根和六氟硼酸根中的至少一种；
所述异喹啉类阳离子如式（1）所示：
所述喹啉类阳离子如式（2）所示：
所述苯并咪唑类阳离子如式（3）所示：
在式（1）-（3）中，m、o和p各自独立为1-14的整数；
在式（1）和式（2）中，A1为氢，A2为磺酸基或羧基；或者，A1为磺酸基，A1位于异喹啉类阳离子或喹啉类阳离子的5位，A2为磺酸基；
在式（3）中，A1为磺酸基，A1位于苯并咪唑类阳离子的5位，A3、A4各自独立地为氢或者磺酸基。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，在式（1）-（3）中，m和p各自独立地为1-5的整数，o为4-10的整数。
3.根据权利要求1所述的方法，其中，所述方法还包括：将所述含有长链烷基苯的反应产物进行分离，将分离所得离子液体催化剂重复利用。
4.根据权利要求1所述的方法，其中，所述长链烷基化剂为C12-C18直链烯烃或氯代烷烃。
5.根据权利要求1所述的方法，其中，所述C10-C18直链烯烃为1-十二烯，所述卤代烷烃为1-氯代十二烷。
6.根据权利要求1所述的方法，其中，所述苯与长链烷基化剂的质量比为（0.1-20）：1，所述离子液体催化剂占所述苯与长链烷基化剂总量的0.1-20质量%，所述金属化合物助剂占离子液体催化剂质量的1-50%。
7.根据权利要求1所述的方法，其中，所述苯与长链烷基化剂的质量比为（0.5-10）：1，所述离子液体催化剂占所述苯与长链烷基化剂总量的1-20质量%，所述金属化合物助剂占离子液体催化剂质量的1-30%。
8.根据权利要求1所述的方法，其中，所述烷基化反应的条件包括：反应温度为10-150℃，反应压力为0.1-5MPa。
9.根据权利要求8所述的方法，其中，所述烷基化反应的条件包括：反应温度为10-80℃，反应压力为0.2-0.5MPa。
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