CN109705178A - 一种从小花清风藤中提取的化合物及其提取工艺和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从小花清风藤中提取的化合物及其提取工艺和应用。本发明化合物是首次从小花清风藤中分离得到的,该化合物具有抗氧化作用,可以用于制备抗氧化类药物。有利于对小花清风藤药材及其制剂的开发和质量控制。
Description
技术领域
本发明涉及小花清风藤中有效成分的提取方法及其应用,具体涉及从小花清风藤中提取的化合物及其提取工艺和应用。
背景技术
小花清风藤(Sabia parviflora Wall.ex.Roxb.)属于清风藤科(Sabiaceae)清风藤属(Sabia)植物,为贵州省2003年版《中药材、民族药材质量标准》收载品种。主要分布于贵州西南部、云南东南部至西南部、广西西部及西南部,民间俗称为“小黄药”、“黄肿药”与“黄眼药”等,常用其茎藤治疗风湿关节痛,跌打损伤等疾病。
目前,对小花清风藤的研究主要集中在资源、鉴定、化学及药理等方面,但都还比较薄弱,在一定程度上限制了小花清风藤的开发利用。本申请发明人团队在国家自然科学基金等多个项目的支撑下,对小花清风藤的资源状况、生药鉴定、引种栽培、质量控制以及化学药理等进行了系统研究。在化学成分分析的过程中分离得到了多个黄酮类化合物,其中一个鉴定为新的化学成分,即为本发明所述的新化合物。
发明内容
本发明的目的在于,提供一种从小花清风藤中提取的化合物及其提取工艺和应用,本发明化合物是首次从小花清风藤中分离得到的,该化合物具有抗氧化作用,可以用于制备抗氧化类药物。有利于对小花清风藤药材及其制剂的开发和质量控制。
本发明采用如下技术方案实现:一种从小花清风藤中提取的化合物,所述化合物为黄酮类化合物。
前述的从小花清风藤中提取的化合物,所述化合物的结构式为:
一种前述的化合物的提取方法,采用D-101大孔树脂层析柱、硅胶层析柱、GELODS-A-HG反向层析柱以及制备型高效液相色谱分离技术,从中分离得到黄酮类化合物。
前述的化合物的提取方法,具体包括以下步骤:
(1)将自然干燥的小花清风藤茎叶除去杂质,粉碎成粗粉,粗粉加甲醇回流提取后,得A品;
(2)A品减压浓缩致无醇味,加水溶解至无悬浮颗粒,得B品;
(3)B品上样于D101大孔树脂,依次用25%、70%、100%甲醇溶液洗脱,浓缩得浸膏,其中,25%甲醇洗脱部位0.75kg、70%甲醇洗脱部位1.67kg和100%甲醇洗脱部位1.17kg,取70%甲醇洗脱部位浸膏,记为C品;
(4)C品经硅胶色谱柱用二氯甲烷:甲醇=10:1进行洗脱后,减压浓缩至无醇味,得D品;
(5)D品经ODS-A-HG反向色谱柱,用甲醇:水=7:3洗脱得E品;
(6)E品经过制备液相色谱,用甲醇:水=50:50洗脱,制备色谱柱为AgilentZorbax SB-C18,9.4×250mm,5μm;柱温25℃,分离得到化合物。
前述的化合物的提取方法中,所述的粗粉加甲醇回流提取是;取粗粉10.8kg,加甲醇提取,65℃保持微沸,提取3次,每次2h,每次加甲醇60L,合并滤液,浓缩致无醇味。
前述的化合物的应用,用于制备抗氧化类产品。
前述的化合物的应用中,所述的氧化类产品为药物。
前述的化合物的应用中,所述的药物为口服制剂或外用制剂。
前述的化合物的应用中,所述的口服制剂为片剂、丸剂、胶囊剂或颗粒剂。
前述的化合物的应用中,所述的外用制剂为软膏剂、贴剂或酊剂。
申请人对本发明进行了大量的实验研究,部分如下:
实验例。提取工艺、化合物鉴定及活性研究
1仪器与材料
Bruker Avance NEO 600MHz核磁共振波谱仪(瑞士Bruker公司);超高压液相色谱三重四级杆串联质谱仪(美国Waters公司);Thermo Antaris II型傅里叶变换近红外光谱仪(美国Thermo公司);分析和半制备型高效液相色谱仪为Agilent 1100型(美国Agilent公司);制备色谱柱为Agilent Zorbax SB-C18(9.4×250mm,5μm);SGW X-4B显微熔点仪(上海仪电物理光学仪器有限公司);RE-5210型旋转蒸发仪(上海亚荣生化有限公司);BuchiR-215型旋转蒸发仪(瑞士Buchi有限公司);AG135电子分析天平(瑞士Mettler-Toledo公司);BioTek Synergy2荧光吸收光酶标仪(美国BioTek公司),GEL ODS-A-HG(50μm,12nm)(日本YMC公司);D-101大孔树脂(上海蓝季科技有限公司);柱色谱用硅胶80~100目、200~300目,GF254薄层板(青岛海洋化工公司);氘代试剂(美国CIL公司);其他试剂均为分纯。DPPH(CAS:1898-66-4,纯度≥98%),ABTS(CAS:30931-66-0,纯度≥98%),均购于SigmaAldrich公司;维生素C(批号:100425-201504,纯度≥98%)购于中国食品药品检定研究院;过硫酸钾(批号:20170620);实验药材采自贵州省镇宁县,原植物经贵阳中医学院孙庆文教授鉴定为清风藤科清风藤属植物小花清风藤Sabia parviflora Wall.ex.Roxb.,植物凭证标本(P-201708001)保存于贵阳中医学院生药实验室。
2提取与分离
将自然干燥的小花清风藤茎叶除去杂质,粉碎得粗粉(10.8kg),用甲醇回流提取3次(2h/次),合并滤液,减压浓缩致无醇味,加水溶解,上样于D101大孔树脂,依次用25%、70%、100%甲醇溶液洗脱,浓缩得浸膏(25%甲醇洗脱部位0.75kg、70%甲醇洗脱部位1.67kg和100%甲醇洗脱部位1.17kg)。取适量70%甲醇洗脱部位浸膏经硅胶色谱柱分离,用二氯甲烷-甲醇(10:1)洗脱,减压浓缩;经ODS-A-HG反向色谱柱,用甲醇-水(7:3)洗脱,再经过制备液相色谱(甲醇-水:50-50),制备色谱柱为Agilent Zorbax SB-C18(9.4×250mm,5μm);柱温25℃,分离得到化合物(210mg),经结构鉴定为7-Methoxy-quercetin-3-O-β-D-xyiopyranosyl(1→3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranoside;简易命名为小花清风藤苷,化学结构及相关图见图1。
3结构鉴定
小花清风藤苷:黄色粉末,可溶于甲醇、乙醇、氯仿、DMSO等有机溶剂,mp242~244℃,[α]14 D:-0.02(C=4.98mg/ml,MeOH),盐酸镁粉反应阳性,Molish反应阳性,HR-ESI-MSm/z:779.1998[M+Na]+,755.2043[M-H]-,确定其相对分子量为756,分子式为C33H40O20,不饱和度为14,高分辨质谱图见图2。UVλmax(MeOH):203,257与365显示黄酮类化合物的特征吸收,IRνmax(KB)cm-13386可推测有酚羟基,1653(共轭羰基的存在),1595、1499(显示苯环信号),紫外吸收光谱图与红外光谱图见图3;根据DEPT谱显示有2个-CH3,1个-CH2,20个-CH,10个季碳;该化合物的碳谱数据与山茶花中分离得到的一个化合物的相似度达到90.9%(Ken-ichi Onodera,Kaoru Hanashiro,Takeshi Yasumoto.Camell-ianoside,a novelantioxidant glycoside from the leaves of Camellia japonica[J].Biosci.biotechnol.biochem,2006,70(8):1995~1998.),仅有C-7(δ167.26)的化学位移向低场移动,C-6(δ99.15)与C-8(δ93.27)的化学位移向高场移动,其他碳信号基本一致,其中显示δ56.53为甲氧基特征碳信号,且δ:3.86(s,3H)是1个尖锐的单峰更加表明该是一个甲氧基,再根据HMBC谱可知,与C-7(δ167.26)有相关,所以可判断甲氧基取代在C-7位上。1H-NMR中显示δ:7.71(1H,d,J=2.2Hz),7.64(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),6.87(1H,d,J=8.4Hz),符合3′,4′-二氧取代的H-2′,H-6′,H-5′黄酮类化合物;6.54(1H,d,J=2.2Hz),6.30(1H,d,J=2.2Hz)符合7-位取代的H-8,H-6酮类化合物,故可判断为槲皮素骨架的苷元结构;3个质子5.13(1H,d,J=7.8Hz),4.52(1H,d,J=1.7Hz),4.33(1H,d,J=7.6Hz),与1.10(3H,d,J=6.0Hz)为糖上的端基质子,δ104.48,102.34,106.38分别为糖基的端基碳,说明含有3个糖基,根据HMBC谱得Glucose的端基氢δ:5.13(1H,d,J=7.8Hz)与C-3、Glu-C-5有远程相关,由此可见糖苷键取代于C-3处;Rhamnose的端基氢δ:4.52(1H,d,J=1.7Hz)与Rha-C-2、3、Glu-C-6有远程相关,Xylose的端基氢δ:4.33(1H,d,J=7.6Hz)与Rha-C-3有远程相关,综上与参考质谱数据可知道各糖的连接顺序,NMR数据归属见表1。其氢谱、碳谱、DEPT谱、COSY谱、HMQC谱、HMBC谱及其局部图谱见图6-图20。
表1 小花清风藤苷的NMR数据(600MHz,CD3OD)
4体外抗氧化活性检测
4.1 DPPH自由基清除能力测定
取1mL小花清风藤苷和维生素C溶液不同浓度溶液(62.5、31.25、15.625、7.8125、3.096、1.953、0.977、0.488μg/mL),分别加入0.04mg/mL DPPH溶液1mL,振荡,混合均匀,在37℃水浴30min,用酶标仪在517nm处测吸光度,每组平行设3个复孔,以维生素C作为阳性对照,每个浓度测3组平行数据,取其平均值。样品对DPPH自由基的清除率用以下公式计算:
DPPH清除率=[1-(A1-A2)/A0]×100%
A0为1mL无水乙醇+1mLDPPH溶液的吸光度值;A1为1mL样品溶液+1mLDPPH溶液的吸光度值;A2为1mL无水乙醇+1mL样品溶液的吸光度值4.2ABTS阳离子自由基清除能力测定
ABTS工作母液:分别量取7mmol/LABTS溶液和2.45mmol/L过硫酸钾水溶液5mL,两者等体积混合,室温避光反应14~18h。ABTS工作液:用水稀释至734nm下测定其吸光度为0.70±0.05。取不同浓度(62.5、31.25、15.625、7.8125、3.096、1.953、0.977、0.488μg/mL)样品溶液和维生素C溶液60μL,加入540μL ABTS工作液混匀,在室温下反应40min,用酶标仪在734nm处测吸光度,每个样品平行测定3次。以维生素C作为阳性对照,每个浓度测3组平行数据,取其平均值。计算样品溶液的ABTS阳离子的清除率:
ABTS+清除率=[1-(A1-A2)/A0]×100%,
其中A0为0.06mL无水乙醇+0.54mL ABTS+的吸光度值;A1为0.06mL样品溶液+0.54mL ABTS+的吸光度值;A2为0.06mL样品溶液+0.54mL水的吸光度值。
5结果
小花清风藤苷对DPPH和ABTS阳离子自由基均有较好的清除能力,均略低于阳性对照维生素C,且呈明显的剂量依赖关系,由图4可知,在浓度为0.488~16.625μg/mL时小花清风藤苷对DPPH的清除率明显高于阳性对照维生素C,浓度增加至31.25μg/mL时小花清风藤苷对DPPH的清除率到达最高点(80%),略低于阳性对照维生素C,随浓度继续增加清除率不再明显增加。由图5可得,在浓度小于7.8125μg/mL时小花清风藤苷对ABTS自由基的清除能力强于阳性对照维生素C,当浓度增加到31.25μg/mL时小花清风藤苷与阳性对照维生素C的清除能力接近100%,且随浓度的增加而不再增加。
6结论
本研究从小花清风藤茎叶中分离得到的黄酮类化合物7-Methoxy-quercetin-3-O-β-D-xyiopyranosyl(1→3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranosid e(小花清风藤苷)为新的化学成分,通过对DPPH和ABTS阳离子自由基的清除能力试验,结果表明小花清风藤苷具有较强的体外抗氧化活性,该研究结果为进一步开展小花清风藤药材的药效物质基础研究,以及综合开发利用具有重要参考价值。
与现有技术相比,本发明化合物是首次从小花清风藤中分离得到的,该化合物具有抗氧化作用,可以用于制备抗氧化类药物。有利于对小花清风藤药材及其制剂的开发和质量控制。
附图说明
图1是小花清风藤苷化学结构(Ⅰ)及HMBC相关(Ⅱ)图;
图2是高分辨质谱图;
图3是紫外吸收光谱图(A)与红外光谱图(B);
图4是DPPH自由基清除率实验结果图;
图5是ABTS自由基清除率实验结果图;
图6是小花清风藤苷氢谱图;
图7是小花清风藤苷氢谱局部放大谱图;
图8是小花清风藤苷碳谱图;
图9是小花清风藤苷碳谱局部放大谱图a;
图10是小花清风藤苷碳谱局部放大谱图b;
图11是小花清风藤苷DEPT谱图;
图12是小花清风藤苷COSY谱图;
图13是小花清风藤苷COSY谱局部放大谱图a;
图14是小花清风藤苷COSY谱局部放大谱图b;
图15是小花清风藤苷HMQC谱图;
图16是小花清风藤苷HMQC谱局部放大谱图a;
图17是小花清风藤苷HMQC谱局部放大谱图b;
图18是小花清风藤苷HMBC谱图;
图19是小花清风藤苷HMBC谱局部放大谱图a;
图20是小花清风藤苷HMBC谱局部放大谱图b。
具体实施方式
实施例1。
一种从小花清风藤中提取的化合物,所述化合物为小花清风藤苷,其结构式为:
所述的化合物的提取方法:将自然干燥的小花清风藤茎叶除去杂质,粉碎得粗粉(10.8kg)加甲醇提取,65℃保持微沸,提取3次,每次2h,每次加甲醇60L,合并滤液,浓缩致无醇味,加水溶解至无悬浮颗粒,上样于D101大孔树脂,依次用25%、70%、100%甲醇溶液洗脱,浓缩得浸膏(25%甲醇洗脱部位0.75kg、70%甲醇洗脱部位1.67kg和100%甲醇洗脱部位1.17kg)。取70%甲醇洗脱部位浸膏经硅胶色谱柱分离,用二氯甲烷:甲醇=10:1进行洗脱后,减压浓缩至无醇味;再经ODS-A-HG反向色谱柱,用甲醇:水=7:3洗脱后,再经过制备液相色谱,用甲醇:水=50:50洗脱,制备色谱柱为Agilent Zorbax SB-C18(9.4×250mm,5μm);柱温25℃,分离得到化合物小花清风藤苷(210mg),化学结构及相关图见图1。
所述化合物的应用:化合物小花清风藤苷具有抗氧化作用,可用于制备抗氧化类药物。
Claims (10)
1.一种从小花清风藤中提取的化合物,其特征在于:所述化合物为黄酮类化合物。
2.如权利要求1所述的从小花清风藤中提取的化合物,其特征在于:所述化合物的结构式为:
3.一种如权利要求1或2所述的化合物的提取方法,其特征在于:采用D-101大孔树脂层析柱、硅胶层析柱、GEL ODS-A-HG反向层析柱以及制备型高效液相色谱分离技术,从中分离得到黄酮类化合物。
4.如权利要求3所述的化合物的提取方法,其特征在于:具体包括以下步骤:
(1)将自然干燥的小花清风藤茎叶除去杂质,粉碎成粗粉,粗粉加甲醇回流提取后,得A品;
(2)A品减压浓缩致无醇味,加水溶解至无悬浮颗粒,得B品;
(3)B品上样于D101大孔树脂,依次用25%、70%、100%甲醇溶液洗脱,浓缩得浸膏,其中,25%甲醇洗脱部位0.75kg、70%甲醇洗脱部位1.67kg和100%甲醇洗脱部位1.17kg,取70%甲醇洗脱部位浸膏,记为C品;
(4)C品经硅胶色谱柱,用二氯甲烷:甲醇=10:1进行洗脱后,减压浓缩至无醇味,得D品;
(5)D品经ODS-A-HG反向色谱柱,用甲醇:水=7:3洗脱得E品;
(6)E品经过制备液相色谱,用甲醇:水=50:50洗脱,制备色谱柱为Agilent ZorbaxSB-C18,9.4×250mm,5μm;柱温25℃,分离得到化合物。
5.如权利要求4所述的化合物的提取方法,其特征在于:所述的粗粉加甲醇回流提取是;取粗粉10.8kg,加甲醇提取,65℃保持微沸,提取3次,每次2h,每次加甲醇60L,合并滤液,浓缩致无醇味。
6.如权利要求1-5中任一项所述的化合物的应用,其特征在于:用于制备抗氧化类产品。
7.如权利要求6所述的化合物的应用,其特征在于:所述的氧化类产品为药物。
8.如权利要求7所述的化合物的应用,其特征在于:所述的药物为口服制剂或外用制剂。
9.如权利要求8所述的化合物的应用,其特征在于:所述的口服制剂为片剂、丸剂、胶囊剂或颗粒剂。
10.如权利要求8所述的化合物的应用,其特征在于:所述的外用制剂为软膏剂、贴剂或酊剂。
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
CB02 | Change of applicant information |
Address after: 550025 Dongqing South Road, Daxuecheng, Huaxi District, Guiyang City, Guizhou Province Applicant after: Guizhou University of Traditional Chinese Medicine Address before: 550025 Dongqing South Road, Daxuecheng, Huaxi District, Guiyang City, Guizhou Province Applicant before: GUIYANG College OF TRADITIONAL CHINESE MEDICINE |
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CB02 | Change of applicant information | ||
GR01 | Patent grant | ||
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