CN109651125B - 一种南海红树林内生真菌来源的蒽醌代谢产物及其制备方法和染料应用 - Google Patents

一种南海红树林内生真菌来源的蒽醌代谢产物及其制备方法和染料应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种南海红树林内生真菌来源的蒽醌代谢产物及其制备方法和染料应用，该蒽醌化合物的结构式如式(Ⅰ‑Ⅱ)所示，这些蒽醌化合物是从内生真菌ZJY1288的蒽醌类代谢产物中经过纺织染色试验证明，具有色泽鲜艳、固色率高、染色牢度好的特点，可应用于高效的红色染料。

Description

一种南海红树林内生真菌来源的蒽醌代谢产物及其制备方法 和染料应用
技术领域
本发明涉及染色化合物领域，具体地说，尤其是一种南海红树林内生真菌来源的蒽醌代谢产物及其制备方法和染料应用。
背景技术
红树林为热带、亚热带海滨或河口潮带间淤泥地特有之植物群体。全世界共约10科16属55种,面积约四千万公顷，我国主要分布于海南、广东、广西、福建和台湾沿海地区，其中广东沿海海岸线曲折,港湾众多,海岸线长3368km全省现有红树林面积10065.3hm2全部面积占全国现有红树林总面积22024.9hm2的41％,是全国红树林面积最大的省份。红树林生产用材、薪材、染料、药材,红树林适应海岸潮间滩涂环境,形成了独特的形态结构和生理生态特性,具有防风消浪、保护堤岸、促淤造陆、净化环境等多种功能。红树林的内生真菌代谢产物的研究之所以成为近几年研究的热点，源于海洋真菌由于其独特的生存环境，以其独特的代谢途径，能产生结构新颖的活性代谢产物，从红树林内生真菌代谢产物中，每年发现新型结构的代谢产物数量近百个，而绝大部分新型发现的有机分子均以药物靶点为研究出发点，部分潜在染料应用前景的真菌及其代谢有机新型分子却未能成为开发的要点。
蒽醌类染料是一类分子结构中含蒽醌基的染料通称，因其色泽鲜艳、固色率高、染色牢度好，已成为目前比较重要、发展最快的一种染料。在众多研究当中发现，南海红树林内生真菌来源代谢产物中含有蒽醌类化合物，但这些研究也以药物靶点为研究出发点，以染料为研究出发点的研究到目前为止很少，其中南海红树林内生真菌ZJY1288代谢产物以蒽醌类染料为研究出发点的研究及其应用尚未在国内外报道。
发明内容
本发明针对上述的情况，提供一种南海红树林内生真菌来源的蒽醌代谢产物。
本发明的南海红树林内生真菌来源代谢产物是内生真菌ZJY1288的蒽醌代谢产物，主要包括两种蒽醌类化合物(化合物Ⅰ-Ⅱ)，其结构如下：
Figure GDA0003130303440000011
上述蒽醌类代谢产物的制备方法，包括如下步骤：
(1)内生真菌ZJY1288：将南海红树林内生真菌ZJY1288的菌株从斜面培养基中接入种子培养基，摇床培养，得到种子培养液(所述南海红树林内生真菌ZJY1288的保藏单位为广东省微生物菌种保藏中心，保藏地址为广州市先烈中路100号大院59号大楼5楼，保藏号为GDMCC NO:60290，分类命名为Aspergillus sp.，保藏日期为2017年11月24日)。
其中所述种子培养基的组分为：马铃薯200g，葡萄糖20g，水1L，所述摇床培养条件为：转速120rpm，温度28℃，培养时间72h。
(2)内生真菌ZJY1288的发酵培养：采用1000mL锥形瓶装培养液600mL动态培养，采用察氏培养基在温度28摄氏度下暗培养三天，然后在温度20摄氏度条件下培养15天，再在灯光100-300lux强度、温度28摄氏度条件下培养10天，共培养28天，即可采收。
其中察氏培养基配方：硝酸钠3g，磷酸氢二钾1g，硫酸镁(MgSO4·7H2O)0.5g，氯化钾0.5g，硫酸亚铁0.01g，蔗糖30g，蒸馏水1000mL，分装后在温度121摄氏度下灭菌40min，每瓶接种5mL。
(3)将上述发酵得到的发酵液和菌丝体分别提取、萃取(固体培养基和菌丝一起用有机溶剂提取)：菌液代谢物部分用乙酸乙酯萃取，菌丝体用3倍量甲醇或乙酸乙酯提取24－48小时后，浓缩，反复多次得到粗提取物。
(4)蒽醌类代谢产物的提取及结构分析：将上述粗提取物放置在大孔树脂(规格D101，柱长1.5米，直径10cm)上进行吸附，利用100％的水进行洗脱，至流份无颜色后，改用水和乙醇比例为70：30的洗脱剂进行洗脱至流份无颜色后，改用水和乙醇比例为50：50的洗脱剂进行洗脱，接着按30：70，10：90，0：100％进行梯度洗脱，每个比例流份分别合并，每一比例流份经过浓缩析出纯净的化合物固体，经质谱、核磁共振谱等测试确定的化合物结构和组成。
(5)染色应用：分别称取蒽醌类代谢产物o.w.f 0.01％分别溶于pH值为5与9的水溶液中，在温度为80℃下对全棉府绸织物进行染色，染色时间为45分钟，染色后，测试两个试样的表观深度，耐洗、耐摩擦色牢度值。
本发明由于采取了上述技术方案，其具有如下有益效果：
本发明通过上述制备方法得到的内生真菌ZJY1288的蒽醌代谢产物中经过结构分析，主要包括两种蒽醌类化合物(化合物Ⅰ-Ⅱ)，并通过纺织试验证明这些化合物具有色泽鲜艳、固色率高、染色牢度好的特点，可应用于高效的红色染料。
附图说明：
图1为发酵液醌类紫外线特征吸收波长。
图2为发酵液的正离子分析显示主要发酵组成是两种醌类化合物成分。
图3为蒽醌类代谢产物o.w.f 0.01％溶于pH值为5水溶液中，在温度为80℃下对全棉府绸织物进行染色，染色时间为45分钟染色后，测试的表观深度。
图4为蒽醌类代谢产物o.w.f 0.01％溶于pH值为9水溶液中，在温度为80℃下对全棉府绸织物进行染色，染色时间为45分钟染色后，测试的表观深度。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明进行详细说明。
如图1至图2所示，本发明的南海红树林内生真菌来源代谢产物是内生真菌ZJY1288的蒽醌代谢产物，内生真菌ZJY1288可以通过人工培育得到。具体步骤如下：
(1)内生真菌ZJY1288：将南海红树林内生真菌ZJY1288的菌株从斜面培养基中接入种子培养基，摇床培养，得到种子培养液(所述南海红树林内生真菌ZJY1288的保藏单位为广东省微生物菌种保藏中心，保藏地址为广州市先烈中路100号大院59号大楼5楼，保藏号为GDMCC NO:60290，保藏日期为2017年11月24日)。
其中所述种子培养基的组分为：马铃薯200g，葡萄糖20g，水1L，所述摇床培养条件为：转速120rpm，温度28℃，培养时间72h。
(2)内生真菌ZJY1288的发酵培养：采用1000mL锥形瓶装培养液600mL动态培养，采用察氏培养基在温度28摄氏度下暗培养三天，然后在温度20摄氏度条件下培养15天，再在灯光100-300lux强度、温度28摄氏度条件下培养10天，共培养28天，即可采收。
其中察氏培养基配方：硝酸钠3g，磷酸氢二钾1g，硫酸镁(MgSO4·7H2O)0.5g，氯化钾0.5g，硫酸亚铁0.01g，蔗糖30g，蒸馏水1000mL，分装后在温度121摄氏度下灭菌40min，每瓶接种5mL。
Figure GDA0003130303440000031
(3)将上述发酵得到的发酵液和菌丝体分别提取、萃取(固体培养基和菌丝一起用有机溶剂提取)：菌液代谢物部分用乙酸乙酯萃取，菌丝体用3倍量甲醇或乙酸乙酯提取24－48小时后，浓缩，反复多次得到粗提取物。
(4)蒽醌类代谢产物的提取及结构分析：将上述粗提取物放置在大孔树脂(规格D101，柱长1.5米，直径10cm)上进行吸附，利用100％的水进行洗脱，至流份无颜色后，改用水和乙醇比例为70：30的洗脱剂进行洗脱至流份无颜色后，改用水和乙醇比例为50：50的洗脱剂进行洗脱，接着按30：70，10：90，0：100％进行梯度洗脱，每个比例流份分别合并，每一比例流份经过浓缩析出纯净的化合物固体，经质谱、核磁共振谱等测试确定的两个主要化合物结构和组成，得到以下实验数据：
化合物Ⅰ：C15H10O6，HRESI-MS:286.0477[M]+化合物的NMR数据见表1；
化合物Ⅱ：C15H10O5，HRESI-MS:270.0528[M]+化合物的NMR数据见表2。
表1.化合物Ⅰ的NMR数据(CDCl3，125MHz/400MHz,ppm)
化合物Ⅰ：
Figure GDA0003130303440000041
Figure GDA0003130303440000042
表2.化合物Ⅱ的NMR数据(CDCl3，125MHz/400MHz,ppm)
化合物Ⅱ：
Figure GDA0003130303440000043
Figure GDA0003130303440000044
Figure GDA0003130303440000051
(5)染色应用：
如图3、图4所示，分别称取蒽醌类代谢产物o.w.f 0.01％分别溶于pH值为5与9的水溶液中，在温度为80℃下对全棉府绸织物进行染色，染色时间为45分钟。染色后，测试两个试样的表观深度，耐洗、耐摩擦色牢度值。
由图3、图4可知，o.w.f 0.01％的代谢产物对棉织物采用相同染色温度、相同的染色时间和相同的染色浴比(80℃、染色45分钟，浴比1：10)、染浴pH值分别为5与9染色后的两块全棉府绸织物的表观深度即k/s值非常接近，这说明染料的染色酸碱度适应性比较强，得色率比较好，染色效果比较理想。由表1可以得出，染浴pH值分别为5与9染色后的全棉府绸织物的耐洗牢度和耐摩擦色牢度的干摩擦牢度均达到3级以上，而耐摩擦色牢度的干摩擦牢度和湿耐摩擦牢度均能达到国家标准，是一种比较理想的天然染料。
表3耐洗牢度与耐摩擦牢度测试结果
Figure GDA0003130303440000052
以上说明了蒽醌类代谢产物可应用于全棉在酸碱染浴的染色，并且具有色泽鲜艳、固色率高、染色牢度好的特点，适合作为高效的红色染料用途。
最后说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的宗旨和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (1)

1.一种南海红树林内生真菌来源的蒽醌代谢产物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）内生真菌ZJY1288：将南海红树林内生真菌ZJY1288的菌株从斜面培养基中接入种子培养基，摇床培养，得到种子培养液，其中所述南海红树林内生真菌ZJY1288的保藏单位为广东省微生物菌种保藏中心，保藏地址为广州市先烈中路100号大院59号大楼5楼，保藏号为GDMCC NO:60290，保藏日期为2017年11月24日；
其中所述种子培养基的组分为：马铃薯200g，葡萄糖20g，水1L，所述摇床培养条件为：转速120rpm，温度28℃，培养时间72h；
（2）内生真菌ZJY1288的发酵培养：采用1000mL锥形瓶装培养液600mL动态培养，采用察氏培养基在温度28摄氏度下暗培养三天，然后在温度20摄氏度条件下培养15天，再在灯光100-300lux强度、温度28摄氏度条件下培养10天，共培养28天，即可采收；
其中察氏培养基配方为：硝酸钠 3g，磷酸氢二钾 1g，硫酸镁 0.5g， 氯化钾 0.5g， 硫酸亚铁 0.01g，蔗糖 30g，蒸馏水 1000mL，分装后在温度121摄氏度下灭菌40min，每瓶接种5 mL，其中硫酸镁为MgSO4·7H2O；
（3）将上述发酵得到的发酵液和菌丝体分别提取、萃取：菌液代谢物部分用乙酸乙酯萃取，菌丝体用3倍量甲醇或乙酸乙酯提取24－48小时后，浓缩，反复多次得到粗提取物；
（4）蒽醌类代谢产物的提取及结构分析：将上述粗提取物放置在大孔树脂上进行吸附，利用100%的水进行洗脱，至流份无颜色后，改用水和乙醇比例为70：30的洗脱剂进行洗脱至流份无颜色后，改用水和乙醇比例为50：50的洗脱剂进行洗脱，接着按30：70，10：90，0：100%进行梯度洗脱，每个比例流份分别合并，每一比例流份经过浓缩析出纯净的化合物固体，经质谱、核磁共振谱测试确定的化合物结构和组成，其中上述大孔树脂的规格D101，柱长1.5米，直径10cm；
（5）纺织染色试验：将上述蒽醌类代谢产物经过纺织染色试验，筛选出可作为染料用途的两种蒽醌类化合物，即化合物Ⅰ和化合物Ⅱ，其结构如下：
Figure 873272DEST_PATH_IMAGE002
Figure 118309DEST_PATH_IMAGE004
。
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