CN109609244A - 油溶性硼酸酯改性氧化石墨烯的极压抗磨剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于润滑材料技术领域,具体涉及一种油溶性硼酸酯改性氧化石墨烯的极压抗磨剂及其制备方法。所述极压抗磨剂的化学结构通式如说明书中式I所示。该极压抗磨剂既增强了氧化石墨烯的油溶性和分散性,又增强了油性硼酸酯结构的极压抗磨性,而且不含氯、磷等元素,因此该三部分结构通过协同作用,得到一种新型的、环境友好的、兼具抗氧化性的优良的极压抗磨剂。将该极压抗磨剂用于润滑脂中可形成稳定的分散体系,且比氧化石墨烯本身分散性更好,并且该极压抗磨剂具有良好的热稳定性,使润滑脂在高温100‑175℃条件下具有良好的极压抗磨性能。
Description
技术领域
本发明属于润滑材料技术领域,具体涉及一种油溶性硼酸酯改性氧化石墨烯的极压抗磨剂及其制备方法。
背景技术
随着现代工业的迅速发展,润滑脂在滚动轴承和滑动轴承行业中所占比例逐年提升,工业生产部门对于润滑油的耐高温、抗极压抗磨、抗水、防护、轴承寿命等多方面的性能都提出了日益严格的要求。现代优良的润滑脂,能满足零下100℃到零上300℃的温度范围,以及转速10万r/min、接触应力在4500Mpa以上,也能够承受高真空、强辐射和接触强氧化剂等苛刻条件的要求,在国民经济中占重要的地位。润滑脂在工业生产中具有非常重要的作用,不仅可以润滑,减少机械间的摩擦磨损,也可以冷却摩擦产生的热量,防止金属表面生锈,确保机械密封性良好,提高机械生产效率。
润滑脂除了要求具有减磨抗磨基本性能要求外,还要油抗氧化性,防锈性,氧化安定性等优良的性能。润滑脂性能的提高与添加剂有着密切的关系,因此需要新型多功能添加剂来改善润滑脂的性能。随着生活环境的日益变差,环境问题开始引起人们的重视,节能、绿色、环保已经成为各行各业发展的方向。现代润滑脂也是朝着这方向发展。润滑脂的作用是润滑与抗压,因此最重要的性能是极压抗磨性能,而传统的极压抗磨剂含硫、氯、磷等,对环境污染严重。
纳米材料最为21世纪最先进的材料,由于其量子尺寸效应、小尺寸效应、表面效应和宏观量子隧道效应这四大效应,从而具备了一些传统材料所不具备的理化特性。纳米材料由于比表面积大、高扩散性、易吸附、熔点低等特性从而被认为新型的润滑材料,将其作为添加剂加入润滑脂中,具有良好的抗磨性、抗接触疲劳性、减摩性和提高高温性能,能够显著提升润滑脂的承载能力,同时纳米材料在摩擦副表面具有良好的自修复功能,具有良好的摩擦学性能。石墨烯作为新兴的二维纳米材料受到越来越多的关注。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的上述不足,提供一种油溶性硼酸酯改性氧化石墨烯的极压抗磨剂及其制备方法,旨在解决如果改进现有极压抗磨剂的性能,以提高其在润滑脂中的作用的技术问题。
为实现上述发明目的,本发明采用的技术方案如下:
本发明一方面提供一种极压抗磨剂,所述极压抗磨剂的化学结构通式如下式I所示:
其中,GO为氧化石墨烯,R为烷基,n为大于或等于1的整数。
本发明另一方面提供一种上述极压抗磨剂的制备方法,包括如下步骤:
将氧化石墨烯进行氨基化反应,得到氨基氧化石墨烯;
将式II所示的化合物、式III所示的化合物与硼酸混合,进行第一化合反应,得到式IV所示的化合物;
将式IV所示的化合物与所述氨基氧化石墨烯混合,进行第二化合反应,得到所述极压抗磨剂;
其中,上述化合物结构式如下:
最后,本发明提供一种润滑脂,所示润滑脂中含有本发明的上述极压抗磨剂。
本发明提供一种极压抗磨剂,其化学结构通式如式I所示,该极压抗磨剂含有氧化石墨烯、噻二唑结构以及油性硼酸酯结构;其中,氧化石墨烯具有良好的摩擦性能,噻二唑结构具有抗氧化性,而油性硼酸酯结构具有良好的极压抗磨性,将该三部分连在一起形成本发明如式I所示极压抗磨剂后,该极压抗磨剂既增强了氧化石墨烯的油溶性和分散性,又增强了油性硼酸酯结构部分的极压抗磨性,而且不含氯、磷等元素,因此该三部分结构通过协同作用,得到一种新型的、环境友好的、兼具抗氧化性的优良的极压抗磨剂。将该极压抗磨剂用于润滑脂中可形成稳定的分散体系,且比氧化石墨烯本身分散性更好,并且该极压抗磨剂具有良好热稳定性,使润滑脂在高温100-175℃条件下具有良好的极压抗磨性能。
本发明的极压抗磨剂的制备方法,工艺简单易行,不需要大型设备,可大规模制备,成本低。最终得到的极压抗磨剂既增强了氧化石墨烯的油溶性和分散性,又增强了油性硼酸酯结构部分的极压抗磨性,而且不含硫、氯、磷等元素,因此该三部分结构通过协同作用,得到一种新型的、环境友好的、兼具抗氧化性的优良的极压抗磨剂。
本发明提供的润滑脂中,含有本发明特有的极压抗磨剂,该极压抗磨剂在润滑脂中可形成稳定的分散体系,且比氧化石墨烯本身分散性更好,并且该极压抗磨剂具有良好热稳定性,使润滑脂在高温100-175℃条件下具有良好的极压抗磨性能。
具体实施方式
为了使本发明要解决的技术问题、技术方案及有益效果更加清楚明白,以下结合实施例,对本发明进行进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。
一方面,本发明实施例提供了一种极压抗磨剂,所述极压抗磨剂的化学结构通式如下式I所示:
其中,GO为氧化石墨烯,R为烷基,n为大于或等于1的整数。
本发明实施例提供一种极压抗磨剂,其化学结构通式如式I所示,该极压抗磨剂含有氧化石墨烯、噻二唑结构以及油性硼酸酯结构;其中,氧化石墨烯具有良好的摩擦性能,噻二唑结构具有抗氧化性,而油性硼酸酯结构具有良好的极压抗磨性,将该三部分连在一起形成本发明如式I所示极压抗磨剂,该极压抗磨剂既增强了氧化石墨烯的油溶性和分散性,又增强了油性硼酸酯结构部分的极压抗磨性,而且不含氯、磷等元素,因此该三部分结构通过协同作用,得到一种新型的、环境友好的、兼具抗氧化性的优良的极压抗磨剂。将该极压抗磨剂用于润滑脂中可形成稳定的分散体系,且比氧化石墨烯本身分散性更好,并且该极压抗磨剂具有良好热稳定性,使润滑脂在高温100-175℃条件下具有良好的极压抗磨性能。
具体地,在式I所示的化学结构通式中,n为2-5的整数,即在优选的极压抗磨剂中,n可以优选为2、3、4、5等。R为C2-C20的烷基,即R可以为C2的烷基、C4的烷基、C5的烷基、C6的烷基、C8的烷基、C10的烷基、C20的烷基等等;GO为1-10层氧化石墨烯,即一个极压抗磨剂分子,可以连接有的1-10层氧化石墨烯。
另一方面,本发明实施例还提供了上述极压抗磨剂的制备方法,包括如下步骤:
S01:将氧化石墨烯进行氨基化反应,得到氨基氧化石墨烯;
S02:将式II所示的化合物、式III所示的化合物与硼酸混合,进行第一化合反应,得到式IV所示的化合物;
S03:将式IV所示的化合物与所述氨基氧化石墨烯混合,进行第二化合反应,得到所述极压抗磨剂;
其中,上述化合物结构式如下:
本发明实施例的极压抗磨剂的制备方法,工艺简单易行,不需要大型设备,可大规模制备,成本低。最终得到的极压抗磨剂既增强了氧化石墨烯的油溶性和分散性,又增强了油性硼酸酯结构部分的极压抗磨性,而且不含氯、磷等元素,因此该三部分结构通过协同作用,得到一种新型的、环境友好的、兼具抗氧化性的优良的极压抗磨剂。
进一步地,在上述步骤S01中,将氧化石墨烯进行氨基化反应的步骤包括:将氧化石墨烯与多元胺混合,在碱性条件进行加热处理。
多元胺可以与氧化石墨烯表面上的羧基、环氧基反应,进行氨基化。氨基化的氧化石墨烯,既可以增加极压抗磨剂对金属的吸附作用,又可以与噻二唑结构的巯基反应。氧化石墨烯中氨基比例跟氧化石墨烯中环氧基团及羧基含量有关,而这两种基团又与氧化石墨烯的氧化程度有关。氨基含量越大,对金属的吸附作用越强,与巯基反应连接越多。本实施例中,氧化石墨烯与多元胺的质量比=1:50-100,即多元胺过量,理论上所以的羧基及环氧基团均被反应完全。更进一步地,所述碱性条件的pH为10-13;所述加热处理的温度为90-100℃;所述多元胺选自乙二胺和三乙烯四胺中的至少一种。
本发明实施例中,优选二乙胺对氧化石墨烯进行氨基化,具体反应过程如下所示:
在一具体实施例中,可以将氧化石墨烯溶于蒸馏水中,用氨水条件pH=10-13,然后油浴加热90-100℃,加入多元胺,恒温搅拌8-15h即可得到氨基氧化石墨烯(GO-NH2)。其中,反应过程中,氧化石墨烯质量体积比为1.25-2.0mg/ml,这样可更有效地进行氨基化;而氧化石墨烯层数为1-10层,在该范围内层数越少,最终得到的极压抗磨剂摩擦性能效果更佳。
进一步地,在上述步骤S02中,式II所示的化合物由噻二唑与甲醛进行第三化合反应得到。具体地,将噻二唑(2,5-二巯基-1,3,4噻二唑)及分散介质加入到圆底烧瓶中,加热80-100℃使固体溶解,缓慢将甲醛溶液加入,控制温度80-100℃,反应3-5h,即可得到2,5-二巯基-N-甲醇1,3,4噻二唑。其中,在上述过程中,分散介质选自无水乙醇、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃中的至少一种。
进一步地,在上述步骤S02中,式III所示的化合物由脂肪酸或脂肪酸酯与二醇胺进行酯化反应得到。其中,二醇胺可以是二甲醇胺、二乙醇胺、二丙醇胺等。具体地,将长链脂肪酸(R-COOH)或长链脂肪酸甲基酯(R-COOCH3)及二乙醇胺混合加入到反应容器中,以碱为催化剂,加热搅拌,在氮气氛围下,控制温度100-120℃反应2-5h,得到式III所示的化合物。这里的脂肪酸或脂肪酸甲基酯中,R即为式I所示的化学结构通式中C2-C20的烷基。
更进一步地,所述第一化合反应的温度为100-140℃;具体地,将式II所示的化合物,式III所示的化合物,及硼酸放入圆底烧瓶中,加入甲苯作为带水剂,油浴加热100-140℃,冷凝回流5-10h,至反应没有多余水生成。结束反应,通过减压蒸馏除去甲苯后得到粗制产物,纯化后得到目标产物IV所示的化合物:噻二唑复合油溶性硼酸酯(ADMTB)。在本发明一优选实施例中,该过程的化学反应如下所示:
进一步地,在上述步骤S03中,所述第二化合反应的温度为90-100℃。具体地,将氨基氧化石墨烯(GO-NH2),噻二唑复合油溶性硼酸酯(ADMTB)及分散介质加入到圆底烧瓶中,加入氨水条件pH=10-13,并不断搅拌,然后油浴加热90-100℃,冷凝回流3-5h,得到噻二唑复合油溶性硼酸酯改性氧化石墨烯(GO-AMTDB),即本发明实施例的极压抗磨剂。
最后,本发明实施例提供一种润滑脂,所示润滑脂中含有本发明实施例的上述极压抗磨剂。
本发明实施例提供的润滑脂中,含有本发明实施例特有的极压抗磨剂,该极压抗磨剂在润滑脂中可形成稳定的分散体系,且比氧化石墨烯本身分散性更好,并且该极压抗磨剂具有良好热稳定性,使润滑脂在高温100-175℃条件下具有良好的极压抗磨性能。
进一步地,在上述润滑脂中,以所述润滑脂的总质量为100%计,所述极压抗磨剂的质量百分含量为0.5-10%。本发明实施例的润滑脂在含有该质量百分比的极压抗磨剂的条件下,产生的极压抗磨效果最佳。
本发明先后进行过多次试验,现举一部分试验结果作为参考对发明进行进一步详细描述,下面结合具体实施例进行详细说明。
实施例1
一种极压抗磨剂的制备方法,包括如下步骤:
1)氨基氧化石墨烯的制备(GO-NH2)
取0.6g氧化石墨烯溶于100ml蒸馏水中,超声30min,用氨水条件溶液pH=11,并不断搅拌,然后油浴加热90-100℃;加入50ml乙二胺,恒温搅拌10h后真空抽虑,产物用无水乙醇和去离子水反复洗涤,最后50℃真空干燥20h,得到氨基氧化石墨烯(GO-NH2)。
2)噻二唑复合油溶性硼酸酯的制备(ADMTB)
将0.5mol丁酸甲酯分析纯和0.5mol二乙醇胺分析纯混合加入到反应容器中,以KOH为催化剂,加热搅拌,在氮气氛围下,控制温度110℃,反应3h,得到N,N-二乙醇丁酰胺。
将0.5mol噻二唑及100ml乙醇加入到250ml圆底烧瓶中,加热80℃使固体溶解。在磁力搅拌下,缓慢将200ml甲醛溶液加入,控制温度80℃,反应3h。将反应溶液倒入水中,析出固体沉淀,过滤得到粗制产品,用丙酮重结晶得到精制产品2,5-二巯基-N-甲醇1,3,4噻二唑。过滤,干燥得到2,5-二巯基-N-甲醇1,3,4噻二唑固体粉末。
将0.15mol 2,5-二巯基-N-甲醇1,3,4噻二唑,0.5mol N,N-二乙醇丁酰胺,及0.15mol硼酸放入圆底烧瓶中,加入100ml甲苯作为带水剂,油浴加热130℃,冷凝回流5h至反应没有多余水生成。结束反应后,通过减压蒸馏除去甲苯后得到粗制产物,纯化后得到目标产物-噻二唑复合油溶性硼酸酯(ADMTB)。
3)噻二唑复合油溶性硼酸酯改性氧化石墨烯的制备(GO-AMTDB)
将0.15mol氨基氧化石墨烯(GO-NH2)、0.15mol噻二唑复合油溶性硼酸酯(ADMTB)及100ml DMF(二甲基甲酰胺)加入到250ml圆底烧瓶中,超声处理30min得到悬乳液,加入氨水调节pH=10,并不断搅拌,然后油浴加热90-100℃,冷凝回流3h。离心过滤后,用去离子水反复洗涤后,50℃真空干燥10h,得到噻二唑复合油溶性硼酸酯改性氧化石墨烯(GO-AMTDB)。
将噻二唑复合油溶性硼酸酯改性氧化石墨烯(GO-AMTDB)分别按质量百分比0.5%、1%、3%加入到润滑脂中,过三辊研磨分散均匀得到石墨烯润滑脂,并测试其极压抗磨性,结果如表1所示。
抗磨性试验(四球测定)
试验方法:在加载的情况下,上面的一个钢球对着表面涂有润滑脂的下面三个静止钢球旋转。试验结束后,测量下面三个钢球的磨痕直径,以磨痕直径平均值的大小判断润滑脂的抗磨性能;参考标准SH/T 0204-92。
试验条件:
使用仪器:山东竟成MMW-1万能摩擦磨损试验机;
试验温度:75℃±2℃;
主轴转速:1200r/min±50r/min;
试验负荷:392N±2N;
试验时间:60min±1min。
极压试验(四球测定)
试验方法:在四球机中,四个钢球按等边四面体排列着。上球在1400~1500转/分钟下旋转。下面三个球用油盒固定在一起。通过杠杆或液压系统,由下而上对钢球施加压力负荷。在实验过程中,四个钢球的接触点都浸没在润滑剂中。每次实验时间10s。试验后测量油盒内任何一个钢球的墨痕直径。按规定程序反复试验,直到求出代表润滑剂承载能力的评定指标;参考标准GB 3142-82。
试验条件:
使用仪器:山东竟成MRP-10P极压四球试验机;
主轴转速:1400r/min±50r/min;
试验负荷:0~800公斤;
试验时间:10S。
实施例2
一种极压抗磨剂的制备方法,包括如下步骤:
1)氨基氧化石墨烯的制备(GO-NH2)
取0.6g氧化石墨烯溶于100ml蒸馏水中,超声30min,用氨水条件溶液pH=11,并不断搅拌,然后油浴加热90-100℃,加入三乙烯四胺20ml,恒温搅拌10h后真空抽虑,产物用无水乙醇和去离子水反复洗涤,最后50℃真空干燥20h,得到氨基氧化石墨烯(GO-NH2)。
2)噻二唑复合油溶性硼酸酯的制备(ADMTB)
将0.5mol丁酸甲酯分析纯和0.5mol二乙醇胺分析纯混合加入到反应容器中,以KOH为催化剂,加热搅拌,在氮气氛围下,控制温度110℃,反应3h,得到N,N-二乙醇丁酰胺。
将0.5mol噻二唑及100ml乙醇加入到250ml圆底烧瓶中,加热80℃使固体溶解。在磁力搅拌下,缓慢将200ml甲醛溶液加入,控制温度80℃,反应3h。将反应溶液倒入水中,析出固体沉淀,过滤得到粗制产品,用丙酮重结晶得到精制产品2,5-二巯基-N-甲醇1,3,4噻二唑。过滤,干燥得到2,5-二巯基-N-甲醇1,3,4噻二唑固体粉末。
将0.15mol 2,5-二巯基-N-甲醇1,3,4噻二唑,0.5mol N,N-二乙醇丁酰胺,及0.15mol硼酸放入圆底烧瓶中,加入100ml甲苯作为带水剂,油浴加热130℃,冷凝回流5h至反应没有多余水生成。结束反应后,通过减压蒸馏除去甲苯后得到粗制产物,纯化后得到目标产物-噻二唑复合油溶性硼酸酯(ADMTB)。
3)噻二唑复合油溶性硼酸酯改性氧化石墨烯的制备(GO-AMTDB)
将0.15mol氨基氧化石墨烯(GO-NH2)、0.15mol噻二唑复合油溶性硼酸酯(ADMTB)及100ml DMF加入到250ml圆底烧瓶中,超声处理30min得到悬乳液,加入氨水调节pH=10,并不断搅拌,然后油浴加热90-100℃,冷凝回流3h。离心过滤后,用去离子水反复洗涤后,50℃真空干燥10h,得到噻二唑复合油溶性硼酸酯改性氧化石墨烯(GO-AMTDB)。
将噻二唑复合油溶性硼酸酯改性氧化石墨烯(GO-AMTDB)分别按质量百分比0.5%、1%、3%加入到润滑脂中,过三辊研磨分散均匀得到石墨烯润滑脂,并测试其极压抗磨性(测试方法和测试条件和实施例相同),最终结果如表1所示。
表1
从上述表1的数据可知:将本实施例的极压抗磨剂添加到润滑脂中,可显著提高其极压抗磨性能。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种极压抗磨剂,其特征在于,所述极压抗磨剂的化学结构通式如下式I所示:
其中,GO为氧化石墨烯,R为烷基,n为大于或等于1的整数。
2.如权利要求1所述的极压抗磨剂,其特征在于,式I所示的化学结构通式中,n为2-5的整数;和/或
R为C2-C20的烷基;和/或
GO为1-10层氧化石墨烯。
3.如权利要求1或2所述的极压抗磨剂的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
将氧化石墨烯进行氨基化反应,得到氨基氧化石墨烯;
将式II所示的化合物、式III所示的化合物与硼酸混合,进行第一化合反应,得到式IV所示的化合物;
将式IV所示的化合物与所述氨基氧化石墨烯混合,进行第二化合反应,得到所述极压抗磨剂;
其中,上述化合物结构式如下:
4.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,将氧化石墨烯进行氨基化反应的步骤包括:将氧化石墨烯与多元胺混合,在碱性条件进行加热处理。
5.如权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述碱性条件的pH为10-13;和/或
所述加热处理的温度为90-100℃;和/或
所述多元胺选自乙二胺和三乙烯四胺中的至少一种。
6.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,式II所示的化合物由噻二唑与甲醛进行第三化合反应得到。
7.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,式III所示的化合物由脂肪酸或脂肪酸酯与二醇胺进行酯化反应得到。
8.如权利要求3-7任一项所述的制备方法,其特征在于,所述第一化合反应的温度为100-140℃;和/或
所述第二化合反应的温度为90-100℃。
9.一种润滑脂,其特征在于,所示润滑脂中含有权利要求1或2所述的极压抗磨剂。
10.如权利要求9所述的润滑脂,其特征在于,以所述润滑脂的总质量为100%计,所述极压抗磨剂的质量百分含量为0.5-10%。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110591791A (zh) * | 2019-09-19 | 2019-12-20 | 安徽省聚科石墨烯科技股份公司 | 一种石墨烯润滑油添加剂及其制备方法 |
CN111088096A (zh) * | 2019-12-30 | 2020-05-01 | 河北科技大学 | 一种氧化石墨烯接枝改性油酸皂、液压支架用浓缩液以及制备方法和应用 |
CN111205906A (zh) * | 2020-02-19 | 2020-05-29 | 深圳市优宝新材料科技有限公司 | 改性纳米碳纤维及其制备方法和润滑脂 |
CN114806682A (zh) * | 2022-03-28 | 2022-07-29 | 深圳市优宝新材料科技有限公司 | 润滑脂组合物以及制备方法、噻唑类化合物、中间体以及制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103320199A (zh) * | 2012-03-22 | 2013-09-25 | 中国石油天然气股份有限公司 | 含屏蔽酚的噻二唑型抗氧抗磨添加剂及其制备方法 |
CN103980268A (zh) * | 2014-04-29 | 2014-08-13 | 上海工程技术大学 | 一种噻二唑化合物及其合成方法 |
US20150376064A1 (en) * | 2013-02-15 | 2015-12-31 | Deborah D.L. Chung | Microstructured high-temperature hybrid material, its composite material and method of making |
CN107090001A (zh) * | 2017-06-02 | 2017-08-25 | 扬州大学 | 一种改性氧化石墨烯的制备方法 |
CN108017939A (zh) * | 2017-11-13 | 2018-05-11 | 深圳市优宝新材料科技有限公司 | 噻二唑衍生物改性石墨烯及其制备方法和应用 |
-
2018
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103320199A (zh) * | 2012-03-22 | 2013-09-25 | 中国石油天然气股份有限公司 | 含屏蔽酚的噻二唑型抗氧抗磨添加剂及其制备方法 |
US20150376064A1 (en) * | 2013-02-15 | 2015-12-31 | Deborah D.L. Chung | Microstructured high-temperature hybrid material, its composite material and method of making |
CN103980268A (zh) * | 2014-04-29 | 2014-08-13 | 上海工程技术大学 | 一种噻二唑化合物及其合成方法 |
CN107090001A (zh) * | 2017-06-02 | 2017-08-25 | 扬州大学 | 一种改性氧化石墨烯的制备方法 |
CN108017939A (zh) * | 2017-11-13 | 2018-05-11 | 深圳市优宝新材料科技有限公司 | 噻二唑衍生物改性石墨烯及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
CHENG, ZL ET AL.: "A Strategy for Preparing Modified Graphene Oxide with Good Dispersibility and Transparency in Oil", 《INDUSTRIAL & ENGINEERING CHEMISTRY RESEARCH》 * |
赵彩松: "新型含噻二唑有机硼酸酯在锂基脂中的极压抗磨性能及作用机理研究", 《摩擦学学报》 * |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110591791A (zh) * | 2019-09-19 | 2019-12-20 | 安徽省聚科石墨烯科技股份公司 | 一种石墨烯润滑油添加剂及其制备方法 |
CN111088096A (zh) * | 2019-12-30 | 2020-05-01 | 河北科技大学 | 一种氧化石墨烯接枝改性油酸皂、液压支架用浓缩液以及制备方法和应用 |
CN111205906A (zh) * | 2020-02-19 | 2020-05-29 | 深圳市优宝新材料科技有限公司 | 改性纳米碳纤维及其制备方法和润滑脂 |
CN114806682A (zh) * | 2022-03-28 | 2022-07-29 | 深圳市优宝新材料科技有限公司 | 润滑脂组合物以及制备方法、噻唑类化合物、中间体以及制备方法 |
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