CN109608343B - 一种2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐的合成方法 - Google Patents

一种2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐的合成方法 Download PDF

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Abstract

一种2,5‑二氨基对苯二酚盐酸盐的合成方法，所述的合成方法为：常温下，在反应容器中加入原料四氯苯醌、反应溶剂，搅拌，滴加氨水，滴完后升温至50～80℃进行氨解反应2～8h，之后反应液经后处理，得到中间体2,5‑二氨基‑3,6‑二氯苯醌；在反应釜中加入2,5‑二氨基‑3,6‑二氯苯醌、水、Pd/C，在40～80℃、氢气压力0.1～0.6MPa条件下进行还原反应1～8h，之后反应液经后处理，得到产物2,5‑二氨基对苯二酚盐酸盐；本发明反应工艺参数易于控制、耗能少、无剧毒副产物生成、且收率好、纯度高，工业可行性高。

Description

一种2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐的合成方法
(一)技术领域
本发明涉及一种2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐的合成方法。
(二)背景技术
如式(1)所示的反式PBO的AA型单体2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐，为聚合制备改性的反式聚对苯撑苯并二噁唑(PBO)纤维提供原料，还可作为制备医药、农药和染料的原料。
Figure BDA0001945968880000011
目前2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐主要的合成方法：
(1)以对苯二酚为原料(WOLF R，OKADA M，MARVEL C S.Polymers withquinoxaline units.IV.Polymers with quinoxaline and oxazine units[J].Journalof Polymer Science，1968，6(6)：1503-1514；SUNGJIN KIM，DAEHWAN KIM，JAIWOOKPARK.Synthesis of 2,5-Diaminoquinones by one-pot copper-catalyzed aerobicoxidation of hydroquinones and addition reaction of amines[J].Advancedsynthesis&catalysis，2009，351：2573-2578.)，经Michael加成、分子内氧化及还原反应制备得到目标产物，但存在路线长，反应安全性差，由于原料中存在叠氮化物毒性较大，撞击时易发生爆炸，不适合工业化生产，且该合成路线工艺比较复杂，产物分离困难，收率不高等缺点，因此，此路线不予采用；
(2)以对氯苯醌为原料(MUTHIAH INBASEKARAN，ROBERT STORM.A convenientsynthesis of 2,5-Dimino-1,4-Benzenediol[J].Organic Preparations andProcedures International：The New Journal for Organic Synthesis，1991，23：447-450.)，经氨解和还原反应制得2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐，在常温常压下将2,5-二氨基3,6-二氯苯醌转化为2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐，虽然该路线常压下合成，具有路线短和反应条件温等优点，但是反应时间长，且有剧毒的副产物2,5-二氨基-3,6-二氯对苯二酚生成，工业化生产能力差。
鉴于上述合成2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐的情况，我们通过摸索寻找提供一种工业上易实现更为合理的合成2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐的新方法。
(三)发明内容
本发明的目的在于提供一种工业上可行，收率高、合成步骤短，原料易得，反应选择性高，无剧毒副产物生成，反应时间短和原子利用率高，可制备出高纯度2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐的安全合成方法。
本发明的技术方案如下：
一种2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐的合成方法，所述的合成方法为：
(1)常温(20～30℃)下，在反应容器中加入原料四氯苯醌、反应溶剂，搅拌，滴加氨水(推荐滴加时间控制在5～10min内)，滴完后升温至50～80℃(优选70～80℃)进行氨解反应2～8h(优选5～6h)，之后反应液经后处理，得到中间体2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌；
所述反应溶剂为乙腈和脂肪醇体积比1～3：1(优选1.5～2.5：1)的混合溶剂，所述脂肪醇例如为甲醇或乙醇；
所述反应溶剂的体积用量以四氯苯醌的质量计为10～20mL/g，优选12～15mL/g；
所述四氯苯醌与氨水中NH3的物质的量之比为1：2～8，优选1：3～5，所述氨水的浓度为23～28wt％；
所述后处理的方法为：反应结束后，待反应液冷却至室温(20～30℃)，用蒸馏水析出产物，抽滤，滤饼烘干，无水乙醇精制，回流状态下20～30min后，过滤得到紫褐色产物2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌；所述蒸馏水与原料四氯苯醌质量比为10～40：1，优选10～20：1；所述无水乙醇与原料四氯苯醌质量比为8～16：1，优选8～12：1；
该步氨解反应为放热反应，氨水滴加过快会造成局部过热，增加副反应的发生，而另一方面，氨水滴加完毕后反应时间过长，也会造成副反应的发生，造成产品纯度下降，不利于工业应用；
(2)在反应釜中加入2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌、水(溶剂)、Pd/C(催化剂)，在40～80℃(优选50～60℃)、氢气压力0.1～0.6MPa(优选0.2～0.4MPa)条件下进行还原反应1～8h(优选5～6h)，之后反应液经后处理，得到产物2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐；
所述2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌、水、Pd/C的质量比为1：5～30：0.2～0.5，所述Pd/C中Pd的负载量在5～10wt％；
所述后处理的方法为：反应结束后，待反应体系降至室温，泄压后出料，将反应液倒入氯化亚锡的盐酸溶液中，过滤出催化剂(可循环使用)，得到2,5-二氨基对苯二酚溶液，加盐酸调节pH＝1～3，静置8～16h，抽滤，滤饼真空干燥，得到白色固体产物2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐；
所述氯化亚锡的盐酸溶液的体积用量以2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌的质量计为2～8mL/g，优选4～6mL/g；
所述氯化亚锡的盐酸溶液按如下方法配制得到：取无水氯化亚锡加到36wt％盐酸水溶液中，搅拌溶解，即得；所述氯化亚锡的盐酸溶液中氯化亚锡的浓度为0.03g/mL。
本发明相对于现有技术的有益效果主要体现在：反应工艺参数易于控制、耗能少、无剧毒副产物生成、且收率好、纯度高，工业可行性高。
(四)具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步的说明，但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1
在装有温度计及球形冷凝管的250mL四口烧瓶中，依次加入5.00g四氯苯醌、21mL乙醇和49mL乙腈，搅拌，常温下10min内滴加11mL氨水(25wt％)，然后加热至74℃，反应6h后停止加热，冷却至室温，用60mL蒸馏水析出产物，抽滤，滤饼烘干，60mL无水乙醇精制，回流温度下20～30分钟后得到紫褐色产物2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌，HPLC分析质量分数98.57％，以四氯苯醌计收率85.27％。
FT-IR(KBr，cm-1)：3307.82(s)，3376.04(s)，1668.12(s)，1616.33(s)，1577.33(s)，1382.68(s)，1310.34(s)，805.92(s)，551.52(s)。
1H-NMR(DMSO，δ，ppm)：4.04(4H，s，-NH2)。
ESI-MS：[M+H]+＝207.1。
在带有搅拌及内置冷凝管的500mL高压釜中，加入10g 2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌(DADCQ)、100mL蒸馏水、5g Pd/C(5％)作催化剂，分别用氮气和氢气置换釜内气体各三次，每次压力为0.4MPa，然后将釜内氢气压力调至0.2MPa，开动搅拌，加热升温，控制反应温度50℃，进行加氢反应。反应6h，期间补充氢气多次，反应结束，降温至25℃，泄压后出料，将反应液倒入50mL含1.5g无水氯化亚锡的盐酸溶液中，过滤出催化剂循环使用，得到2,5-二氨基对苯二酚溶液，加盐酸(36wt％水溶液)调节pH到1～3左右，静置过夜，抽滤，滤饼真空干燥，得到白色固体产物2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐，HPLC分析质量分数99.21％，以2,5-二氨基-3,6二氯苯醌为计收率94.74％。
FT-IR(KBr，cm-1)：3043.39(s)，2564.38(s)，1552.98(s)，1492.70(s)，1451.79(s)，1356.32(s)，1200.14(s)，892.13(s),861.35(s)，639.58(s)。
1H-NMR(DMSO，δ，ppm)：10.48(2H，s，-OH)，9.93(4H，s，-NH2)，7.19(2H，s，ArH)。
EI-MS：[M+1]＝141。
2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌和2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐HPLC分析条件：ODS C18柱，6.0×150mm，流动相：乙腈/水＝50/50(V/V)，检测波长254nm，流速1.0ml/min。
实施例2～6
实施例2～6采用实施例1同样的操作步骤，按本发明所述的参数范围取不同参数进行试验，可见在这些工艺条件下所得到的2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌和2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐之纯度均在98％以上，2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌和2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐产品净收率均在80％和90％以上，均可应用于2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌和2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐的工业合成。
实施例2
在装有温度计及球形冷凝管的250mL四口烧瓶中，依次加入5.00g四氯苯醌、28mL乙醇和42mL乙腈，搅拌，常温下10min内滴加11mL氨水，然后加热至74℃，反应6h后停止加热，冷却至室温，用60mL蒸馏水析出产物，抽滤，滤饼烘干，60mL无水乙醇精制，回流温度下20～30分钟后得到紫褐色产物2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌，HPLC分析质量分数98.32％，以四氯苯醌计收率80.25％。
在带有搅拌及内置冷凝管的500mL高压釜中，加入10g 2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌(DADCQ)、100mL蒸馏水、5g Pd/C(5％)作催化剂，分别用氮气和氢气置换釜内气体各三次，每次压力为0.4MPa，然后将釜内氢气压力调至0.4MPa，开动搅拌，加热升温，控制反应温度50℃，进行加氢反应。反应6h，期间补充氢气多次，反应结束，降温至25℃，泄压后出料，将反应液倒入50mL含1.5g无水氯化亚锡的盐酸溶液中，过滤出催化剂循环使用，得到2,5-二氨基对苯二酚溶液，加盐酸调节pH到1～3左右，静置过夜，抽滤，滤饼真空干燥，得到白色固体产物2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐，HPLC分析质量分数98.39％，以2,5-二氨基-3,6二氯苯醌为计收率95.32％。
实施例3
在装有温度计及球形冷凝管的250mL四口烧瓶中，依次加入5.00g四氯苯醌、21mL乙醇和49mL乙腈，搅拌，常温下10min内滴加14mL氨水，然后加热至74℃，反应6h后停止加热，冷却至室温，用60mL蒸馏水析出产物，抽滤，滤饼烘干，60mL无水乙醇精制，回流温度下20～30分钟后得到紫褐色产物2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌，HPLC分析质量分数98.58％，以四氯苯醌计收率82.27％。
在带有搅拌及内置冷凝管的500mL高压釜中，加入10g 2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌(DADCQ)、200mL蒸馏水、5g Pd/C(5％)作催化剂，分别用氮气和氢气置换釜内气体各三次，每次压力为0.4MPa，然后将釜内氢气压力调至0.2MPa，开动搅拌，加热升温，控制反应温度50℃，进行加氢反应。反应6h，期间补充氢气多次，反应结束，降温至25℃，泄压后出料，将反应液倒入50mL含1.5g无水氯化亚锡的盐酸溶液中，过滤出催化剂循环使用，得到2,5-二氨基对苯二酚溶液，加盐酸调节pH到1～3左右，静置过夜，抽滤，滤饼真空干燥，得到白色固体产物2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐，HPLC分析质量分数98.90％，以2,5-二氨基-3,6二氯苯醌为计收率94.29％。
实施例4
在装有温度计及球形冷凝管的250mL四口烧瓶中，依次加入5.00g四氯苯醌、21mL乙醇和49mL乙腈，搅拌，常温下10min内滴加11mL氨水，然后加热至74℃，反应5h后停止加热，冷却至室温，用60mL蒸馏水析出产物，抽滤，滤饼烘干，60mL无水乙醇精制，回流温度下20～30分钟后得到紫褐色产物2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌，HPLC分析质量分数97.85％，以四氯苯醌计收率81.98％。
在带有搅拌及内置冷凝管的500mL高压釜中，加入10g 2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌(DADCQ)、100mL蒸馏水、5g Pd/C(5％)作催化剂，分别用氮气和氢气置换釜内气体各三次，每次压力为0.4MPa，然后将釜内氢气压力调至0.2MPa，开动搅拌，加热升温，控制反应温度50℃，进行加氢反应。反应7h，期间补充氢气多次，反应结束，降温至25℃，泄压后出料，将反应液倒入50mL含1.5g无水氯化亚锡的盐酸溶液中，过滤出催化剂循环使用，得到2,5-二氨基对苯二酚溶液，加盐酸调节pH到1～3左右，静置过夜，抽滤，滤饼真空干燥，得到白色固体产物2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐，HPLC分析质量分数99.21％，以2,5-二氨基-3,6二氯苯醌为计收率93.97％。
实施例5
在装有温度计及球形冷凝管的250mL四口烧瓶中，依次加入5.00g四氯苯醌、21mL乙醇和49mL乙腈，搅拌，常温下10min内滴加11mL氨水，然后加热至80℃，反应6h后停止加热，冷却至室温，用60mL蒸馏水析出产物，抽滤，滤饼烘干，60mL无水乙醇精制，回流温度下20～30分钟后得到紫褐色产物2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌，HPLC分析质量分数98.21％，以四氯苯醌计收率86.43％。
在带有搅拌及内置冷凝管的500mL高压釜中，加入10g 2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌(DADCQ)、100mL蒸馏水、5g Pd/C(5％)作催化剂，分别用氮气和氢气置换釜内气体各三次，每次压力为0.4MPa，然后将釜内氢气压力调至0.2MPa，开动搅拌，加热升温，控制反应温度60℃，进行加氢反应。反应6h，期间补充氢气多次，反应结束，降温至25℃，泄压后出料，将反应液倒入50mL含1.5g无水氯化亚锡的盐酸溶液中，过滤出催化剂循环使用，得到2,5-二氨基对苯二酚溶液，加盐酸调节pH到1～3左右，静置过夜，抽滤，滤饼真空干燥，得到白色固体产物2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐，HPLC分析质量分数98.13％，以2,5-二氨基-3,6二氯苯醌为计收率90.79％。
实施例6
在装有温度计及球形冷凝管的250mL四口烧瓶中，依次加入5.00g四氯苯醌、21mL乙醇和49mL乙腈，搅拌，常温下10min内滴加11mL氨水，然后加热至74℃，反应6h后停止加热，冷却至室温，用100mL蒸馏水析出产物，抽滤，滤饼烘干，60mL无水乙醇精制，回流温度下20～30分钟后得到紫褐色产物2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌，HPLC分析质量分数98.70％，以四氯苯醌计收率83.97％。
在带有搅拌及内置冷凝管的500mL高压釜中，加入10g 2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌(DADCQ)、100mL蒸馏水、4g Pd/C(5％)作催化剂，分别用氮气和氢气置换釜内气体各三次，每次压力为0.4MPa，然后将釜内氢气压力调至0.2MPa，开动搅拌，加热升温，控制反应温度50℃，进行加氢反应。反应6h，期间补充氢气多次，反应结束，降温至25℃，泄压后出料，将反应液倒入50mL含1.5g无水氯化亚锡的盐酸溶液中，过滤出催化剂循环使用，得到2,5-二氨基对苯二酚溶液，加盐酸调节pH到1～3左右，静置过夜，抽滤，滤饼真空干燥，得到白色固体产物2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐，HPLC分析质量分数98.78％，以2,5-二氨基-3,6二氯苯醌为计收率93.75％。
实施例7～8
采用实施例1的制备过程，取本发明所述参数之外的条件进行试验，结果制得的产品效果很差。
实施例7
在装有温度计及球形冷凝管的250mL四口烧瓶中，依次加入5.00g四氯苯醌、21mL乙醇和49mL乙腈，搅拌，常温下10min内滴加11mL氨水，然后加热至40℃，反应6h后停止加热，冷却至室温，用60mL蒸馏水析出产物，抽滤，滤饼烘干，60mL无水乙醇精制，回流温度下20～30分钟后得到紫褐色产物2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌，HPLC分析质量分数76.37％，以四氯苯醌计收率67.84％。
在带有搅拌及内置冷凝管的500mL高压釜中，加入10g 2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌(DADCQ)、100mL蒸馏水、5g Pd/C(5％)作催化剂，分别用氮气和氢气置换釜内气体各三次，每次压力为0.4MPa，然后将釜内氢气压力调至0.2MPa，开动搅拌，加热升温，控制反应温度30℃，进行加氢反应。反应6h，期间补充氢气多次，反应结束，降温至25℃，泄压后出料，将反应液倒入50mL含1.5g无水氯化亚锡的盐酸溶液中，过滤出催化剂循环使用，得到2,5-二氨基对苯二酚溶液，加盐酸调节pH到1～3左右，静置过夜，抽滤，滤饼真空干燥，得到白色固体产物2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐，HPLC分析质量分数81.25％，以2,5-二氨基-3,6二氯苯醌为计收率74.27％。
实施例8
在装有温度计及球形冷凝管的250mL四口烧瓶中，依次加入5.00g四氯苯醌、21mL乙醇和49mL乙腈，搅拌，常温下10min内滴加5mL氨水，然后加热至74℃，反应6h后停止加热，冷却至室温，用60mL蒸馏水析出产物，抽滤，滤饼烘干，60mL无水乙醇精制，回流温度下20～30分钟后得到紫褐色产物2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌，HPLC分析质量分数85.69％，以四氯苯醌计收率53.73％。
在带有搅拌及内置冷凝管的500mL高压釜中，加入10g 2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌(DADCQ)、100mL蒸馏水、5g Pd/C(5％)作催化剂，分别用氮气和氢气置换釜内气体各三次，每次压力为0.4MPa，然后将釜内氢气压力调至0.1MPa，开动搅拌，加热升温，控制反应温度50℃，进行加氢反应。反应6h，期间补充氢气多次，反应结束，降温至25℃，泄压后出料，将反应液倒入50mL含1.5g无水氯化亚锡的盐酸溶液中，过滤出催化剂循环使用，得到2,5-二氨基对苯二酚溶液，加盐酸调节pH到1～3左右，静置过夜，抽滤，滤饼真空干燥，得到白色固体产物2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐，HPLC分析质量分数87.35％，以2,5-二氨基-3,6二氯苯醌为计收率78.35％。

Claims (6)

1.一种2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐的合成方法，其特征在于，所述的合成方法为：
(1)常温下，在反应容器中加入原料四氯苯醌、反应溶剂，搅拌，滴加氨水，滴完后升温至50～80℃进行氨解反应2～8h，之后反应液经后处理，得到中间体2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌；
所述反应溶剂为乙腈和脂肪醇体积比1～3：1的混合溶剂；
所述四氯苯醌与氨水中NH3的物质的量之比为1：2～8；
(2)在反应釜中加入2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌、水、Pd/C，在40～80℃、氢气压力0.1～0.6MPa条件下进行还原反应1～8h，之后反应液经后处理，得到产物2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐；
所述2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌、水、Pd/C的质量比为1：5～30：0.2～0.5，所述Pd/C中Pd的负载量在5～10wt％。
2.如权利要求1所述的2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述氨水的滴加时间控制在5～10min内。
3.如权利要求1所述的2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述脂肪醇为甲醇或乙醇。
4.如权利要求1所述的2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述反应溶剂的体积用量以四氯苯醌的质量计为10～20mL/g。
5.如权利要求1所述的2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述后处理的方法为：反应结束后，待反应液冷却至室温，用蒸馏水析出产物，抽滤，滤饼烘干，无水乙醇精制，回流状态下20～30min后，过滤得到紫褐色产物2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌；所述蒸馏水与原料四氯苯醌质量比为10～40：1；所述无水乙醇与原料四氯苯醌质量比为8～16：1。
6.如权利要求1所述的2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐的合成方法，其特征在于，步骤(2)中，所述后处理的方法为：反应结束后，待反应体系降至室温，泄压后出料，将反应液倒入氯化亚锡的盐酸溶液中，过滤出催化剂，得到2,5-二氨基对苯二酚溶液，加盐酸调节pH＝1～3，静置8～16h，抽滤，滤饼真空干燥，得到白色固体产物2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐；
所述氯化亚锡的盐酸溶液的体积用量以2,5-二氨基-3,6-二氯苯醌的质量计为2～8mL/g；
所述氯化亚锡的盐酸溶液按如下方法配制得到：取无水氯化亚锡加到36wt％盐酸水溶液中，搅拌溶解，即得；所述氯化亚锡的盐酸溶液中氯化亚锡的浓度为0.03g/mL。
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