CN109576417A - 一种氨基复鞣加脂剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种氨基复鞣加脂剂及其制备方法，本发明的氨基复鞣加脂剂，以格尔伯特醇、多元脂肪酸、多元有机胺、焦亚硫酸钠、甲醛等为主要原料，经酯化反应、酰胺化反应、缩合反应制备而成，采用本发明的制备方法制得的氨基复鞣加脂剂，可赋予皮革较好的柔软度与表面手感，具有较好的加脂性能以及成革良好的紧实度与丰满度，具有非常好的复鞣填充性能；而且该氨基复鞣加脂剂与铬鞣革纤维结合性好，吸收效率高，符合清洁化生产的要求。
Description
技术领域
本发明属于化学领域，特别是涉及一种氨基复鞣加脂剂及其制备方法。
背景技术
制革工艺主要由分批，浸水，浸灰，脱毛，复灰，去肉，脱灰，软化，浸酸，铬鞣，中和，复鞣，加脂，染色，涂饰等工序组成。其中，复鞣与加脂工序赋予皮革丰满性、弹性、粒面饱满、柔软性、特殊的手感、疏水性及其它特殊性能，能显著提高皮革产品的附加价值。传统复鞣剂主要包括酚醛树脂，萘醛树脂，氨基树脂，醛鞣剂以及丙烯酸树脂等。传统加脂剂主要包括改性植物油、改性动物油、矿物油、合成加脂剂以及复合型加脂剂等。随着制革新材料研究的深入，同时具有复鞣与加脂功能的复鞣加脂剂逐渐引起人们的广泛关注。
目前，复鞣加脂剂主要是以丙烯酸类单体为原料的两亲型复鞣剂。其亲水链段通过与三价铬、胶原多肽链的化学键合能赋予坯革一定的鞣性，而疏水链段通过润滑胶原纤维而使成革具有较好的柔软性。例如，EL-Shahat H.A.Nashy以丙烯酸及丙烯酸酯类单体为原料，制备了两亲型复鞣加脂剂。研究表明，所得两亲型复鞣加脂剂能赋予成革较好的耐热稳定性，均匀的粒面、饱满的色泽以及较好的柔软度[Nashy E L,Essa M M,Hussain A I,Journal of Applied Polymer Science,2012,124(4)]。靳丽强以丙烯酸-2-乙基己酯和甲基丙烯酸为单体原料，制备了润滑型丙烯酸树脂复鞣剂。研究表明，所得产物能赋予成革低雾化性能、防水性、粒面细致及丰满性[靳丽强,孙友昌，中国皮革,2001,30(23)]。但是，以氨基树脂为基础的氨基复鞣加脂剂的研究很少。
发明内容
鉴于以上所述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种氨基复鞣加脂剂及其制备方法，用于解决现有技术中存在的诸多问题。
为实现上述目的及其他相关目的，本发明提供一种氨基复鞣加脂剂，其有效成分的分子结构示意式如下：
其中，n＝1,2,3,4,5…。
优选地，所述氨基复鞣加脂剂，其制备方法包括以下操作：
(1)将格尔伯特醇、多元脂肪酸，混合后，加热，加入催化剂I，真空下反应4-8小时，得多元脂肪酸格尔伯特醇酯；
(2)多元脂肪酸格尔伯特醇酯中加入多元有机胺、催化剂Ⅱ，加热反应，得反应液I；
(3)取焦亚硫酸钠、去离子水，混合，滴加甲醛，滴加完成后，反应0.5-2.5小时，得羟甲基磺酸钠溶液；
(4)将所述羟甲基磺酸钠溶液加入所述反应液I中，加热反应1-4小时；降温后，滴加甲醛，滴加完成后，加热反应4-8小时，即得所述氨基复鞣加脂剂。
优选地，操作(1)中，所述格尔伯特醇与所述多元脂肪酸的摩尔质量比为1:1.0-1.5，所述催化剂I用量占反应物质总质量的0.5％-2％；所述多元脂肪酸与所述多元有机胺的摩尔质量比1:1.0-1.3；所述催化剂Ⅱ用量占反应物质总质量的0.5％-2％；所述多元有机胺与所述焦亚硫酸钠摩尔质量比为1:0.5-1.0；操作(3)中，所述焦亚硫酸钠与去离子水质量比为1:1.0-1.5，所述焦亚硫酸钠与所述甲醛摩尔质量比为1:1.5-2.0；操作(4)中所述甲醛与操作(2)中所述多元有机胺的摩尔质量比为1.5-2.5:1。
优选地，所述格尔伯特醇为辛基十二醇；所述多元脂肪酸选自丁二酸、己二酸中的一种；所述催化剂Ⅰ是对甲苯磺酸；所述多元有机胺选自三聚氰胺、双聚氰胺和二乙烯三胺中的一种；所述催化剂Ⅱ是氟化钠；所述多元脂肪酸格尔伯特醇酯的化学结构示意图为：
为实现上述目的及其他相关目的，本发明还提供所述氨基复鞣加脂剂的制备方法，包括以下操作：
(1)将格尔伯特醇、多元脂肪酸，混合后，加热，加入催化剂I，真空下反应4-8小时，得多元脂肪酸格尔伯特醇酯；
(2)多元脂肪酸格尔伯特醇酯中加入多元有机胺、催化剂Ⅱ，加热反应，得反应液I；
(3)取焦亚硫酸钠、去离子水，混合，滴加甲醛，滴加完成后，反应0.5-2.5小时，得羟甲基磺酸钠溶液；
(4)将所述羟甲基磺酸钠溶液加入所述反应液I中，加热反应1-4小时；降温后，滴加甲醛，滴加完成后，加热反应4-8小时，即得所述氨基复鞣加脂剂。
优选地，操作(1)中，所述格尔伯特醇与所述多元脂肪酸的摩尔质量比为1:1.0-1.5，所述催化剂I用量占反应物质总质量的0.5％-2％；所述多元脂肪酸与所述多元有机胺的摩尔质量比1:1.0-1.3；所述催化剂Ⅱ用量占反应物质总质量的0.5％-2％；所述多元有机胺与所述焦亚硫酸钠摩尔质量比为1:0.5-1.0；操作(3)中，所述焦亚硫酸钠与去离子水质量比为1:1.0-1.5，所述焦亚硫酸钠与所述甲醛摩尔质量比为1:1.5-2.0；操作(4)中所述甲醛与操作(2)中所述多元有机胺的摩尔质量比为1.5-2.5:1。
优选地，所述格尔伯特醇为辛基十二醇；所述多元脂肪酸选自丁二酸、己二酸中的一种；所述催化剂Ⅰ是对甲苯磺酸；所述多元有机胺选自三聚氰胺、双聚氰胺和二乙烯三胺中的一种；所述催化剂Ⅱ是氟化钠；所述多元脂肪酸格尔伯特醇酯的化学结构示意图为：
本发明的化学反应机理如下：
第一步：酯化反应：
第二步：酰胺化反应：
第三步：缩合反应：
如上所述，本发明的氨基复鞣加脂剂及其制备方法，具有以下有益效果：
本发明的氨基复鞣加脂剂，以格尔伯特醇、多元脂肪酸、多元有机胺、焦亚硫酸钠、甲醛等为主要原料，经酯化反应、酰胺化反应、缩合反应制备而成，采用本发明的制备方法制得的氨基复鞣加脂剂，可赋予皮革较好的柔软度与表面手感，具有较好的加脂性能以及成革良好的紧实度与丰满度，具有非常好的复鞣填充性能；而且该氨基复鞣加脂剂与铬鞣革纤维结合性好，吸收效率高，符合清洁化生产的要求。
具体实施方式
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
须知，下列实施例中未具体注明的工艺设备或装置均采用本领域内的常规设备或装置。此外应理解，本发明中提到的一个或多个方法步骤并不排斥在所述组合步骤前后还可以存在其他方法步骤或在这些明确提到的步骤之间还可以插入其他方法步骤，除非另有说明。而且，除非另有说明，各方法步骤的编号仅为鉴别各方法步骤的便利工具，而非为限制各方法步骤的排列次序或限定本发明可实施的范围，其相对关系的改变或调整，在无实质变更技术内容的情况下，当亦视为本发明可实施的范畴。
实施例1：
a.酯化反应。在装有温度计、搅拌装置和回流冷凝管的1000mL反应釜Ⅰ中加入120份格尔伯特醇和76份己二酸，升温至180℃，搅拌均匀。然后加入3份对甲苯磺酸，在-0.04MPa负压条件下，计时反应6小时，得己二酸格尔伯特醇酯。b.酰胺化反应。将反应釜Ⅰ降温至100℃，分三批加入72份三聚氰胺，控制反应釜温度100-120℃。加完三聚氰胺后，加入5份氟化钠，搅拌均匀，升温至130℃反应0.5小时。继续升温至180℃，保温反应2小时。c.羟甲基磺酸钠溶液的制备。在装有温度计、搅拌装置的1000mL反应釜Ⅱ加入63份焦亚硫酸钠、85份去离子水，搅拌均匀。常温下，取53份甲醛溶液(甲醛含量：36.5％)滴加入反应釜Ⅱ中。滴加完成后，反应2小时，得羟甲基磺酸钠溶液。d.缩合反应。将反应釜Ⅰ降温至50℃以下，加入208份去离子水，搅拌均匀。取羟甲基磺酸钠溶液滴加入反应釜Ⅰ中，搅拌均匀。升温至100℃，反应1小时。降温至50℃以下，取100份甲醛溶液(甲醛含量：36.5％)滴加入反应釜Ⅰ中，控制反应温度T＜55℃。滴加完成后，升温至95℃，反应6小时。反应完成后，降温、出料，得新型氨基复鞣加脂剂。
实施例2：
a.酯化反应。在装有温度计、搅拌装置和回流冷凝管的1000mL反应釜Ⅰ中加入120份格尔伯特醇和62份丁二酸，升温至160℃，搅拌均匀。然后加入3.6份对甲苯磺酸，在-0.04MPa负压条件下，计时反应6小时，得丁二酸格尔伯特醇酯。b.酰胺化反应。将反应釜Ⅰ降温至100℃，分三批加入72份三聚氰胺，控制反应釜温度100-120℃。加完三聚氰胺后，加入5份氟化钠，搅拌均匀，升温至130℃反应0.5小时。继续升温至160℃，保温反应3小时。c.羟甲基磺酸钠溶液的制备。在装有温度计、搅拌装置的1000mL反应釜Ⅱ加入63份焦亚硫酸钠、85份去离子水，搅拌均匀。常温下，取53份甲醛溶液(甲醛含量：36.5％)滴加入反应釜Ⅱ中。滴加完成后，反应2小时，得羟甲基磺酸钠溶液。d.缩合反应。将反应釜Ⅰ降温至50℃以下，加入205份去离子水，搅拌均匀。取羟甲基磺酸钠溶液滴加入反应釜Ⅰ中，搅拌均匀。升温至100℃，反应1小时。降温至50℃以下，取80份甲醛溶液(甲醛含量：36.5％)滴加入反应釜Ⅰ中，控制反应温度T＜55℃。滴加完成后，升温至95℃，反应6小时。反应完成后，降温、出料，得新型氨基复鞣加脂剂。
实施例3：
a.酯化反应。在装有温度计、搅拌装置和回流冷凝管的1000mL反应釜Ⅰ中加入120份格尔伯特醇和68份己二酸，升温至160℃，搅拌均匀。然后加入2.8份对甲苯磺酸，在-0.04MPa负压条件下，计时反应6小时，得己二酸格尔伯特醇酯。b.酰胺化反应。将反应釜Ⅰ降温至100℃，分三批加入45份双聚氰胺，控制反应釜温度100-120℃。加完双聚氰胺后，加入4.5份氟化钠，搅拌均匀，升温至130℃反应0.5小时。继续升温至180℃，保温反应3小时。c.羟甲基磺酸钠溶液的制备。在装有温度计、搅拌装置的1000mL反应釜Ⅱ加入58份焦亚硫酸钠、78份去离子水，搅拌均匀。常温下，取50份甲醛溶液(甲醛含量：36.5％)滴加入反应釜Ⅱ中。滴加完成后，反应2小时，得羟甲基磺酸钠溶液。d.缩合反应。将反应釜Ⅰ降温至50℃以下，加入180份去离子水，搅拌均匀。取羟甲基磺酸钠溶液滴加入反应釜Ⅰ中，搅拌均匀。升温至100℃，反应1小时。降温至50℃以下，取93份甲醛溶液(甲醛含量：36.5％)滴加入反应釜Ⅰ中，控制反应温度T＜55℃。滴加完成后，升温至95℃，反应5小时。反应完成后，降温、出料，得新型氨基复鞣加脂剂。
实施例4：
a.酯化反应。在装有温度计、搅拌装置和回流冷凝管的1000mL反应釜Ⅰ中加入120份格尔伯特醇和55份丁二酸，升温至180℃，搅拌均匀。然后加入2.5份对甲苯磺酸，在-0.04MPa负压条件下，计时反应6小时，得丁二酸格尔伯特醇酯。b.酰胺化反应。将反应釜Ⅰ降温至100℃，分三批加入47份双聚氰胺，控制反应釜温度100-120℃。加完双聚氰胺后，加入4份氟化钠，搅拌均匀，升温至130℃反应0.5小时。继续升温至180℃，保温反应4小时。c.羟甲基磺酸钠溶液的制备。在装有温度计、搅拌装置的1000mL反应釜Ⅱ加入61份焦亚硫酸钠、81份去离子水，搅拌均匀。常温下，取52份甲醛溶液(甲醛含量：36.5％)滴加入反应釜Ⅱ中。滴加完成后，反应1小时，得羟甲基磺酸钠溶液。d.缩合反应。将反应釜Ⅰ降温至50℃以下，加入165份去离子水，搅拌均匀。取羟甲基磺酸钠溶液滴加入反应釜Ⅰ中，搅拌均匀。升温至100℃，反应1小时。降温至50℃以下，取98份甲醛溶液(甲醛含量：36.5％)滴加入反应釜Ⅰ中，控制反应温度T＜55℃。滴加完成后，升温至95℃，反应6小时。反应完成后，降温、出料，得新型氨基复鞣加脂剂。
实施例5：
a.酯化反应。在装有温度计、搅拌装置和回流冷凝管的1000mL反应釜Ⅰ中加入120份格尔伯特醇和76份己二酸，升温至180℃，搅拌均匀。然后加入3.9份对甲苯磺酸，在-0.04MPa负压条件下，计时反应6小时，得己二酸格尔伯特醇酯。b.酰胺化反应。将反应釜Ⅰ降温至100℃，分三批加入62份二乙烯三胺，控制反应釜温度100-120℃。加完二乙烯三胺后，加入5份氟化钠，搅拌均匀，升温至130℃反应0.5小时。继续升温至180℃，保温反应2小时。c.羟甲基磺酸钠溶液的制备。在装有温度计、搅拌装置的1000mL反应釜Ⅱ加入65份焦亚硫酸钠、87份去离子水，搅拌均匀。常温下，取56份甲醛溶液(甲醛含量：36.5％)滴加入反应釜Ⅱ中。滴加完成后，反应2小时，得羟甲基磺酸钠溶液。d.缩合反应。将反应釜Ⅰ降温至50℃以下，加入196份去离子水，搅拌均匀。取羟甲基磺酸钠溶液滴加入反应釜Ⅰ中，搅拌均匀。升温至100℃，反应1小时。降温至50℃以下，取105份甲醛溶液(甲醛含量：36.5％)滴加入反应釜Ⅰ中，控制反应温度T＜55℃。滴加完成后，升温至95℃，反应6小时。反应完成后，降温、出料，得新型氨基复鞣加脂剂。
实施例6：
a.酯化反应。在装有温度计、搅拌装置和回流冷凝管的1000mL反应釜Ⅰ中加入120份格尔伯特醇和62份丁二酸，升温至170℃，搅拌均匀。然后加入3份对甲苯磺酸，在-0.04MPa负压条件下，计时反应6小时，得丁二酸格尔伯特醇酯。b.酰胺化反应。将反应釜Ⅰ降温至100℃，分三批加入62份二乙烯三胺，控制反应釜温度100-120℃。加完二乙烯三胺后，加入4.5份氟化钠，搅拌均匀，升温至130℃反应0.5小时。继续升温至170℃，保温反应4小时。c.羟甲基磺酸钠溶液的制备。在装有温度计、搅拌装置的1000mL反应釜Ⅱ加入65份焦亚硫酸钠、87份去离子水，搅拌均匀。常温下，取56份甲醛溶液(甲醛含量：36.5％)滴加入反应釜Ⅱ中。滴加完成后，反应1.5小时，得羟甲基磺酸钠溶液。d.缩合反应。将反应釜Ⅰ降温至50℃以下，加入182份去离子水，搅拌均匀。取羟甲基磺酸钠溶液滴加入反应釜Ⅰ中，搅拌均匀。升温至100℃，反应1.5小时。降温至50℃以下，取100份甲醛溶液(甲醛含量：36.5％)滴加入反应釜Ⅰ中，控制反应温度T＜55℃。滴加完成后，升温至95℃，反应6小时。反应完成后，降温、出料，得新型氨基复鞣加脂剂。
以上的实施例是为了说明本发明公开的实施方案，并不能理解为对本发明的限制。此外，本文所列出的各种修改以及发明中方法、组合物的变化，在不脱离本发明的范围和精神的前提下对本领域内的技术人员来说是显而易见的。虽然已结合本发明的多种具体优选实施例对本发明进行了具体的描述，但应当理解，本发明不应仅限于这些具体实施例。事实上，各种如上所述的对本领域内的技术人员来说显而易见的修改来获取发明都应包括在本发明的范围内。
Claims (7)
1.一种氨基复鞣加脂剂，其特征在于，其有效成分的分子结构示意式如下：
其中，n＝1,2,3,4,5…。
2.如权利要求1所述氨基复鞣加脂剂，其特征在于，其制备方法包括以下操作：
(1)将格尔伯特醇、多元脂肪酸，混合后，加热，加入催化剂I，真空下反应4-8小时，得多元脂肪酸格尔伯特醇酯；
(2)多元脂肪酸格尔伯特醇酯中加入多元有机胺、催化剂Ⅱ，加热反应，得反应液I；
(3)取焦亚硫酸钠、去离子水，混合，滴加甲醛，滴加完成后，反应0.5-2.5小时，得羟甲基磺酸钠溶液；
(4)将所述羟甲基磺酸钠溶液加入所述反应液I中，加热反应1-4小时；降温后，滴加甲醛，滴加完成后，加热反应4-8小时，即得所述氨基复鞣加脂剂。
3.如权利要求2所述氨基复鞣加脂剂，其特征在于，操作(1)中，所述格尔伯特醇与所述多元脂肪酸的摩尔质量比为1:1.0-1.5，所述催化剂I用量占反应物质总质量的0.5％-2％；所述多元脂肪酸与所述多元有机胺的摩尔质量比1:1.0-1.3；所述催化剂Ⅱ用量占反应物质总质量的0.5％-2％；所述多元有机胺与所述焦亚硫酸钠摩尔质量比为1:0.5-1.0；操作(3)中，所述焦亚硫酸钠与去离子水质量比为1:1.0-1.5，所述焦亚硫酸钠与所述甲醛摩尔质量比为1:1.5-2.0；操作(4)中所述甲醛与操作(2)中所述多元有机胺的摩尔质量比为1.5-2.5:1。
4.如权利要求2或3所述氨基复鞣加脂剂，其特征在于，所述格尔伯特醇为辛基十二醇；所述多元脂肪酸选自丁二酸、己二酸中的一种；所述催化剂Ⅰ是对甲苯磺酸；所述多元有机胺选自三聚氰胺、双聚氰胺和二乙烯三胺中的一种；所述催化剂Ⅱ是氟化钠；所述多元脂肪酸格尔伯特醇酯的化学结构示意图为：
5.如权利要求1所述氨基复鞣加脂剂的制备方法，其特征在于，包括以下操作：
(1)将格尔伯特醇、多元脂肪酸，混合后，加热，加入催化剂I，真空下反应4-8小时，得多元脂肪酸格尔伯特醇酯；
(2)多元脂肪酸格尔伯特醇酯中加入多元有机胺、催化剂Ⅱ，加热反应，得反应液I；
(3)取焦亚硫酸钠、去离子水，混合，滴加甲醛，滴加完成后，反应0.5-2.5小时，得羟甲基磺酸钠溶液；
(4)将所述羟甲基磺酸钠溶液加入所述反应液I中，加热反应1-4小时；降温后，滴加甲醛，滴加完成后，加热反应4-8小时，即得所述氨基复鞣加脂剂。
6.如权利要求5所述氨基复鞣加脂剂的制备方法，其特征在于，操作(1)中，所述格尔伯特醇与所述多元脂肪酸的摩尔质量比为1:1.0-1.5，所述催化剂I用量占反应物质总质量的0.5％-2％；所述多元脂肪酸与所述多元有机胺的摩尔质量比1:1.0-1.3；所述催化剂Ⅱ用量占反应物质总质量的0.5％-2％；所述多元有机胺与所述焦亚硫酸钠摩尔质量比为1:0.5-1.0；操作(3)中，所述焦亚硫酸钠与去离子水质量比为1:1.0-1.5，所述焦亚硫酸钠与所述甲醛摩尔质量比为1:1.5-2.0；操作(4)中所述甲醛与操作(2)中所述多元有机胺的摩尔质量比为1.5-2.5:1。
7.如权利要求5或6所述氨基复鞣加脂剂的制备方法，其特征在于，所述格尔伯特醇为辛基十二醇；所述多元脂肪酸选自丁二酸、己二酸中的一种；所述催化剂Ⅰ是对甲苯磺酸；所述多元有机胺选自三聚氰胺、双聚氰胺和二乙烯三胺中的一种；所述催化剂Ⅱ是氟化钠；所述多元脂肪酸格尔伯特醇酯的化学结构示意图为：
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| CN109576417B (zh) | 2021-04-16 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: Amino retanning fatliquoring agent and preparation method thereof Effective date of registration: 20211117 Granted publication date: 20210416 Pledgee: Shandong Yishui Rural Commercial Bank Co.,Ltd. Pledgor: SHANDONG LINING TECHNOLOGY NEW MATERIALS CO.,LTD. Registration number: Y2021980012691 |
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| PC01 | Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right | ||
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Date of cancellation: 20220824 Granted publication date: 20210416 Pledgee: Shandong Yishui Rural Commercial Bank Co.,Ltd. Pledgor: SHANDONG LINING TECHNOLOGY NEW MATERIALS CO.,LTD. Registration number: Y2021980012691 |
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| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20210416 Termination date: 20211206 |