CN109574915A - 二胺化合物、聚酰亚胺薄膜及柔性显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及智能显示技术领域，特别是涉及二胺化合物、聚酰亚胺薄膜及柔性显示装置。该二胺化合物具有式(I)所示的结构：其中，式(I)所示的结构满足以下条件之一：i.A1～A4中至少有一个为N原子，其余为‑CH‑，为苯基、五元杂芳基或者六元杂芳基；ii.A1～A4均为‑CH‑，为五元芳杂环或者六元芳杂环。

Description

二胺化合物、聚酰亚胺薄膜及柔性显示装置
技术领域
本发明涉及智能显示技术领域，特别是涉及二胺化合物、聚酰亚胺薄膜及柔性显示装置。
背景技术
近年来，随着智能显示终端向轻薄化、高清晰度、可弯曲、折叠和卷曲的方向快速发展，柔性显示已逐渐成为智能显示终端一类重要的主流显示技术，广泛应用于智能手机、可穿戴设备、大尺寸电视等显示领域中。在柔性显示器件中，柔性基材是实现柔性显示的关键材料。柔性显示基板的性能直接显著影响着整个柔性显示器件的显示品质。各类柔性显示基板材料中，聚酰亚胺材料由于其良好的耐热性和优异的力学性能等特性已成为一类重要的显示基材。
柔性显示器件工艺制程条件要求极为严格，要求柔性基材具备较高的耐热稳定性、尺寸稳定性以及优异的力学性能。比如，在柔性AMOLED显示工艺制程中，通过先在玻璃基板表面涂覆聚酰亚胺预聚体聚酰胺酸溶液，随后经过高温固化后形成聚酰亚胺基板，然后在该基板上依次进行LTPS工艺、蒸镀工艺、封装工艺，随后使用激光将聚酰亚胺柔性基板从玻璃基板上剥离形成柔性显示元件。LTPS工艺制程要求柔性基板材料能够至少在450℃下保持良好的耐热稳定性和尺寸稳定性，即要求在玻璃基板表面涂覆成膜的聚酰亚胺在450℃下具备优异的耐热性、极低的线性热膨胀系数(CTE与玻璃基板相当)和优异的力学性能(拉伸强度>200MPa)。
现有技术中的大多数聚酰亚胺材料不能同时满足高耐热性、低热膨胀系数以及较高拉伸强度和模量的要求。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供了二胺化合物、聚酰亚胺薄膜及柔性显示装置。
根据本发明的一方面，提供了一种二胺化合物，具有式(I)所示的结构：
其中，式(I)所示的结构满足以下条件之一：
i.A1～A4中至少有一个为N原子，其余为-CH-，为苯基、五元杂芳基或者六元杂芳基；
ii.A1～A4均为-CH-，为五元芳杂环或者六元芳杂环。
根据本发明的一个实施方式，五元芳杂环、六元芳杂环中的杂原子为N原子、O原子、S原子中的一者或者两者。
根据本发明的一个实施方式，二胺化合物选自以下中的任意一种：
其中，A1～A8中至少有一个为N原子，其余为-CH-，B1为N原子、O原子或者S原子。
根据本发明的一个实施方式，二胺化合物选自以下中的任意一种：
本发明还提供了如上所述的二胺化合物的制备方法，包括以下步骤：
式(A)化合物与式(B)化合物偶联，得到式(I)所示的二胺化合物；
其中，i.A1～A4中至少有一个为N原子，其余为-CH-，为苯基、五元杂芳基或者六元杂芳基；
或者，ii.A1～A4均为-CH-，为五元芳杂环或者六元芳杂环。
根据本发明的另一方面，提供了一种聚酰胺酸，该聚酰胺酸由二胺类化合物与酸酐类化合物反应得到，该二胺类化合物包括根据本发明的二胺化合物。
根据本发明的一个实施方式，酸酐类化合物选自以下中的一种或一种以上：
根据本发明的另一方面，提供了一种聚酰亚胺，该聚酰亚胺由如上所述的聚酰胺酸脱水转化而成。
根据本发明的另一方面，提供了一种聚酰亚胺薄膜，包括如上所述的聚酰胺酸和/或如上所述的聚酰亚胺。
根据本发明的又一方面，还提供了一种柔性显示装置，包括如上所述的聚酰亚胺薄膜。
本发明具有以下有益效果：
本发明的聚酰胺酸和聚酰亚胺均含有根据本发明的二胺化合物的结构，将本发明的聚酰氨酸和聚酰亚胺应用于聚酰亚胺薄膜，能够得到具有高耐热稳定性、低热膨胀系数以及优异力学性能的聚酰亚胺薄膜，采用该聚酰亚胺薄膜制备的柔性基板材料，能够满足柔性显示工艺制程的条件，可用于制备柔性显示装置。
附图说明
图1为柔性显示装置的示意图；
其中，1-聚酰亚胺柔性基板，2-发光层，3-薄膜封装层。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明的实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。
根据本发明的一方面，提供了一种二胺化合物，具有式(I)所示的结构：
其中，式(I)所示的结构满足以下条件之一：
i.A1～A4中至少有一个为N原子，其余为-CH-，为苯基、五元杂芳基或者六元杂芳基；
ii.A1～A4均为-CH-，为五元芳杂环或者六元芳杂环。
本发明中，使用含有对称杂环/芳环的二胺化合物制备聚酰亚胺预聚物，在聚酰亚胺分子主链中引入对称杂环/芳环结构，通过分子内部强烈的共轭效应和氢键作用，增强聚酰亚胺分子链结构刚性和主链分子间作用力，提高主链分子的取向度，分子链堆积密度增大，在保证高耐热稳定性的同时，还使得聚酰亚胺分子具备较低的热膨胀系数，从而得到了同时具备高耐热稳定性、低热膨胀系数以及优异力学性能的聚酰亚胺薄膜，达到了本发明的效果。
根据本发明的一个实施方式，五元芳杂环、六元芳杂环中的杂原子为N原子、O原子、S原子中的一者或者两者。
根据本发明的一个实施方式，二胺化合物选自以下中的任意一种：
其中，A1～A8中至少有一个为N原子，其余为-CH-，B1为N原子、O原子或者S原子。
根据本发明的一个实施方式，二胺化合物选自以下中的任意一种：
根据本发明的一个实施方式，二胺化合物进一步地选自以下中的任意一种：
本发明还提供了如上所述的二胺化合物的制备方法，包括以下步骤：
式(A)化合物与式(B)化合物偶联，得到式(I)所示的二胺化合物；
其中，i.A1～A4中至少有一个为N原子，其余为-CH-，为苯基、五元杂芳基或者六元杂芳基；
或者，ii.A1～A4均为-CH-，为五元芳杂环或者六元芳杂环。
根据本发明的一个实施方式，式(A)化合物与式(B)化合物偶联的过程具体为：
将式(A)化合物、式(B)化合物、碳酸钾，加入甲苯、乙醇、水的混合溶剂中进行回流反应。
根据本发明的另一方面，提供了一种聚酰胺酸，该聚酰胺酸由二胺类化合物与酸酐类化合物反应得到，该二胺类化合物包括根据本发明的二胺化合物。
根据本发明的一个实施方式，该二胺类化合物还可以包括至少一种以下化合物：
根据本发明的一个实施方式，该二胺类化合物包括以下化合物中的至少一种：
其中，选用的二胺类化合物可以从上述二胺类化合物中选用至少一种，当然包括但不限于上述化合物，也可以为能发生反应的未列出的其它二胺类化合物，只要能发生上述聚合反应的二胺类化合物均可以选用，并包括在本发明的保护范围内。
根据本发明的一个实施方式，酸酐类化合物选自以下中的一种或一种以上：
根据本发明的一个优选实施方式，酸酐类化合物选自以下中的一种或一种以上：
其中，选用的酸酐类化合物可以从上述酸酐类化合物中选用至少一种，当然包括但不限于上述化合物，也可以为能发生反应的未列出的其它酸酐类化合物，只要能发生上述聚合反应的酸酐类化合物均可以选用，并包括在本发明的保护范围内。
根据本发明聚酰胺酸中的一类可以采用下述通式表示：
其中，R5选自下述基团中的一种：
R6为：
R7不存在或者选自下述基团中的一种：
当然上述通式仅代表本发明聚酰胺酸中的一类，并不能涵盖根据本发明制备方法得到的所有聚酰胺酸，因此只要是根据本发明制备方法得到的聚酰胺酸均包含在本发明的保护范围内。
根据本发明的另一方面，提供了一种聚酰亚胺，该聚酰亚胺由如上所述的聚酰胺酸脱水转化而成。
根据本发明聚酰亚胺中的一类可以采用下述通式表示：
其中，R5选自下述基团中的一种：
R6为：
R7不存在或者选自下述基团中的一种：
当然，上述通式仅代表本发明聚酰亚胺中的一类，并不能涵盖根据本发明制备方法得到的所有聚酰亚胺，因此只要是根据本发明制备方法得到的聚酰亚胺均包含在本发明的保护范围内。
本发明的聚酰胺酸和聚酰亚胺均含有根据本发明二胺化合物的结构，将本发明的聚酰氨酸和聚酰亚胺应用于聚酰亚胺薄膜，能够得到具有高耐热稳定性、低热膨胀系数以及优异力学性能的聚酰亚胺薄膜，采用该聚酰亚胺薄膜制备的柔性基板材料，能够满足柔性显示工艺制程的条件，可用于制备柔性显示装置，例如作为柔性LCD和柔性OLED显示中的基板、柔性触控基材和柔性盖板等。
根据本发明的一个实施方式，聚酰胺酸是由二胺类化合物与酸酐类化合物在溶剂(例如N-甲基吡咯烷酮)中反应得到的。同样地，聚酰亚胺也是由二胺类化合物与酸酐类化合物在溶剂(例如N-甲基吡咯烷酮)中反应得到聚酰胺酸后，聚酰胺酸脱水缩合得到的。根据本发明的一个实施方式，将聚酰胺酸溶液或聚酰亚胺溶液经滤膜过滤，然后用于涂覆形成聚酰亚胺薄膜。
根据本发明的另一方面，提供了一种聚酰亚胺薄膜，包括如上所述的聚酰胺酸和/或如上所述的聚酰亚胺。
在玻璃基板表面涂覆作为聚酰亚胺预聚体的聚酰胺酸或聚酰亚胺中的至少一种，高温固化，然后将聚酰亚胺薄膜从玻璃基板上剥离，得到自支撑的柔性聚酰亚胺基板。
根据本发明的又一方面，还提供了一种柔性显示装置，包括如上所述的聚酰亚胺薄膜。柔性显示装置例如可以是柔性显示面板。
柔性显示装置的结构可以如图1所示，其中，聚酰亚胺柔性基板中包含了聚酰亚胺薄膜。
实施例
实施例和比较例中用到的化合物的缩写如下：
四羧酸二酐：
A-1：3,3’,4,4’-联苯四酸二酐
A-2：均苯四酸二酐
A-3：1,4,5,8-萘甲酸四酸二酐
二胺化合物：
B-1：对苯二胺
B-2：4,4’-二氨基二苯醚
C-1：2,5-双(4-氨基苯基)吡啶
C-2：2,5-双(4-氨基苯基)嘧啶
C-3：5,5’-双(2-氨基嘧啶)-1,4-苯
C-4：5,5’-双(2-氨基吡啶)-1,4-苯
C-5：2,4-双(4-氨基苯基)咪唑
C-6：2,4-双(4-氨基苯基)-1,3,5-三嗪
有机溶剂：
NMP：N-甲基吡咯烷酮
二胺化合物的合成
C-1的合成
向四口烧瓶中依次加入33.2g碳酸钾、23.7g(0.1mol)2,5-二溴吡啶、0.12g Pd-132、165g超纯水和120mL甲苯。开启机械搅拌，体系用N2置换3次后开启加热，将体系温度升温至85-90℃下进行回流。称取27.4g 4-氨基苯硼酸溶于150mL无水乙醇中，缓慢滴加到反应体系中，控制体系温度于85-90℃进行回流反应。滴加完成后，体系继续回流反应3h，随后冷却降温，停止搅拌。向体系中加入500mL甲苯，室温下继续搅拌10min后倒入分液漏斗中静置分液，水相倒入烧瓶中，加入500mL甲苯后继续萃取一次，静置后弃去水相，合并有机相。随后将有机相浓缩，得到固体粗品。经过甲苯和乙醇混合溶剂重结晶之后，得到固体精品23g，收率88％。质谱数据MS(m/e)261，核磁数据1H-NMR(500Mz，CDCl3)，δ(ppm)：8.9(1H，s)，8.0(3H，d)，7.8(1H，d)，7.4(2H，d)，6.5(4H，d)，5.2(4H，d)。
参照二胺化合物C-1的合成方法，只将合成中用到的2,5-二溴吡啶换成如下表1中所示的其它种类的二溴芳杂环化合物，可以合成二胺化合物C-2、C-5和C-6。
表1二胺化合物、起始原料及性质
C-2核磁数据1H-NMR(500Mz，CDCl3)，δ(ppm)：9.0(2H，s)，7.8(2H，d)，7.2(2H，d)，6.6(2H，d)，6.2(2H，d)，5.5(4H，s)。
C-5核磁数据1H-NMR(500Mz，CDCl3)，δ(ppm)：12.5(1H，s)，7.8(2H，d)，7.7(2H，d)，7.5(1H，s)，6.6(2H，d)，6.5(2H，d)，5.4(4H，s)。
C-6核磁数据1H-NMR(500Mz，CDCl3)，δ(ppm)：9.3(1H，s)，7.9(4H，d)，6.9(4H，d)，5.5(4H，s)。
C-3的合成
向四口烧瓶中依次加入33.2g碳酸钾、23.6g(0.1mol)对二溴苯、0.15g Pd-132、165g超纯水和120mL甲苯。开启机械搅拌，体系用N2置后开启加热，将体系温度升温至85-90℃下进行回流。称取27.8g 2-氨基嘧啶-5-硼酸溶于150mL无水乙醇中，缓慢滴加到反应体系中，控制体系温度于85-90℃进行回流反应。滴加完成后，体系继续回流反应3h，随后冷却降温，停止搅拌。向体系中加入500mL甲苯，室温下继续搅拌10min后倒入分液漏斗中静置分液，水相倒入烧瓶中，加入500mL甲苯后继续萃取一次，静置后弃去水相，合并有机相。随后将有机相浓缩，得到固体粗品。经过甲苯和乙醇混合溶剂重结晶之后，得到固体精品22.5g，收率85％。质谱数据MS(m/e)264,核磁数据1H-NMR(500Mz，CDCl3)，δ(ppm)：9.0(4H，s)，7.2(4H，s)，6.3(4H，s)。
参照二胺化合物C-3的合成方法，只将合成中用到的原料2-氨基嘧啶-5-硼酸换成2-氨基吡啶-5-硼酸，可以合成二胺化合物C-4，产量22.8g，收率87％。质谱数据MS(m/e)262,核磁数据1H-NMR(500Mz，CDCl3)，δ(ppm)：8.45(2H，s)，7.8(2H，d)，7.4(4H，s)，7.2(4H，s)，6.8(2H，d)。
利用与C-1至C-5类似的合成方法，制备根据本发明的其他化合物。
聚酰亚胺薄膜的制备
聚酰亚胺预聚体聚酰胺酸溶液或可溶性聚酰亚胺溶液于真空下脱气30min，使用匀胶机将其旋涂于玻璃基板表面，随后在80℃和120℃热板上分别预烘30min，得到初始厚度为16-18μm的湿膜。将含有湿膜的玻璃基板放入高温烤箱中进行热固化，采用如下程序升温方式进行升温，即室温下以4min/℃的速度开始升温，分别升温至120℃时保持30min、180℃时保持30mn、240℃时保持30min、350℃时保持30min、450℃时保持30min，得到聚酰亚胺薄膜的厚度约为10μm的玻璃基板。将基板放置于90℃水浴中进行煮沸30min，将聚酰亚胺薄膜从玻璃基板上剥离，得到自支撑的柔性聚酰亚胺基板。
聚酰亚胺薄膜性能评价
粘度的测试
使用Brookfield viscometer(LVDVC)粘度计测试聚合物溶液的旋转粘度，将聚酰亚胺预聚体聚酰胺酸溶液置于测试量杯中，选择合适的转子型号和转速，测试25℃下聚合物的粘度。
耐热性的评价
使用METER TGA-1测试聚酰亚胺薄膜的热分解温度，将薄膜切成小块，称量10mg置于干锅中，在30℃下以4min/℃的速度在N2气氛下升温至800℃，记录50℃-800℃范围内的热失重曲线，计算材料1％的热分解温度Td(1％)。
热膨胀性能评价
使用TMA-Q400型动态热机械分析仪测试聚酰亚胺薄膜的热膨胀性能，将聚酰亚胺薄膜裁成长度为4cm，宽度为5mm的块状样品，采用薄膜拉伸模式，静态夹持力设定为0.02N，在N2气氛下以10min/℃的速率升温和降温，第一次升温以消除薄膜的内应力，记录第二次升温过程中50℃-400℃范围内聚酰亚胺薄膜长度数据，根据公式CTE＝△L/(L*△T)，其中L为升温前聚酰亚胺薄膜的初始长度，△L为升温前后聚酰亚胺薄膜长度的变化值，△T为温度变化值，计算聚酰亚胺薄膜的热膨胀系数。
力学性能评价
使用XLW型智能电子拉力试验机测试聚酰亚胺薄膜的力学性能，将聚酰亚胺薄膜裁成长度为10cm，宽度为5mm的块状样品，按照ASTM-D882的方法以50mm/min的速度进行拉伸测试，平行测定5次，取平均值作为聚酰亚胺薄膜的拉伸强度。
实施例1
向四口烧瓶中分别加入二胺化合物C-1 13.05g(50mmol)和156g NMP溶剂，室温下机械搅拌溶解，并用氮气置换烧瓶内的空气。将上述反应液至于冰水浴中，待体系温度降至4℃后，向上述混合溶液中分批加入A-2 14.7g(50mmol)，控制反应温度不超过15℃。加料完毕后整个反应于室温下搅拌6h，得到质量浓度为15％的聚酰胺酸溶液(PAA-1)。测试该聚酰胺酸溶液在25℃下的粘度为5500mPa·s。将制备的PAA-1溶液通过0.45微米滤膜，按照前述成膜方法进行成膜，得到自支撑的聚酰亚胺柔性基板。并按照上述材料性能评价方法测试其耐热性能、热膨胀性能和力学性能。
实施例2
向四口烧瓶中分别加入二胺化合物C-2 13.1g(50mmol)和156g NMP溶剂，室温下机械搅拌溶解，并用氮气置换烧瓶内的空气。将上述反应液至于冰水浴中，待体系温度降至4℃后，向上述混合溶液中分批加入A-2 14.7g(50mmol)，控制反应温度不超过15℃。加料完毕后整个反应于室温下搅拌6h，得到质量浓度为15％的聚酰胺酸溶液(PAA-2)。测试该聚酰胺酸溶液在25℃下的粘度为5750mPa·s。将制备的PAA-2溶液通过0.45微米滤膜，按照前述成膜方法进行成膜，得到自支撑的聚酰亚胺柔性基板。并按照上述材料性能评价方法测试其耐热性能、热膨胀性能和力学性能。
实施例3
向四口烧瓶中分别加入二胺化合物B-1 2.7g(25mmol)，C-3 6.25g(25mmol)和132g NMP溶剂，室温下机械搅拌溶解，并用氮气置换烧瓶内的空气。将上述反应液至于冰水浴中，待体系温度降至4℃后，向上述混合溶液中分批加入A-2 14.7g(50mmol)，控制反应温度不超过15℃。加料完毕后整个反应于室温下搅拌6h，得到质量浓度为15％的聚酰胺酸溶液(PAA-3)。测试该聚酰胺酸溶液在25℃下的粘度为5800mPa·s。将制备的PAA-3溶液通过0.45微米滤膜，按照前述成膜方法进行成膜，得到自支撑的聚酰亚胺柔性基板。并按照上述材料性能评价方法测试其耐热性能、热膨胀性能和力学性能。
实施例4
向四口烧瓶中分别加入二胺化合物B-1 3.24g(30mmol)，C-4 5.24g(20mmol)和126gNMP溶剂，室温下机械搅拌溶解，并用氮气置换烧瓶内的空气。将上述反应液至于冰水浴中，待体系温度降至4℃后，向上述混合溶液中分批加入A-1 2.18g(10mmol)和A-211.75g(40mmol)，控制反应温度不超过15℃。加料完毕后整个反应于室温下搅拌6h，得到质量浓度为15％的聚酰胺酸溶液(PAA-4)。测试该聚酰胺酸溶液在25℃下的粘度为5400mPa·s。将制备的PAA-4溶液通过0.45微米滤膜，按照前述成膜方法进行成膜，得到自支撑的聚酰亚胺柔性基板。并按照上述材料性能评价方法测试其耐热性能、热膨胀性能和力学性能。
实施例5
向四口烧瓶中分别加入二胺化合物B-1 3.78g(35mmol)，C-5 3.75g(15mmol)和122g NMP溶剂，室温下机械搅拌溶解，并用氮气置换烧瓶内的空气。将上述反应液至于冰水浴中，待体系温度降至4℃后，向上述混合溶液中分批加入A-3 5.36g(20mmol)和A-2 8.82g(30mmol)，控制反应温度不超过15℃。加料完毕后整个反应于室温下搅拌6h，得到质量浓度为15％的聚酰胺酸溶液(PAA-5)。测试该聚酰胺酸溶液在25℃下的粘度为6080mPa·s。将制备的PAA-5溶液通过0.45微米滤膜，按照前述成膜方法进行成膜，得到自支撑的聚酰亚胺柔性基板。并按照上述材料性能评价方法测试其耐热性能、热膨胀性能和力学性能。
实施例6
向四口烧瓶中分别加入二胺化合物B-1 3.78g(35mmol)，C-6 3.95g(15mmol)和123g NMP溶剂，室温下机械搅拌溶解，并用氮气置换烧瓶内的空气。将上述反应液至于冰水浴中，待体系温度降至4℃后，向上述混合溶液中分批加入A-3 5.36g(20mmol)和A-2 8.82g(30mmol)，控制反应温度不超过15℃。加料完毕后整个反应于室温下搅拌6h，得到质量浓度为15％的聚酰胺酸溶液(PAA-6)。测试该聚酰胺酸溶液在25℃下的粘度为6280mPa·s。将制备的PAA-6溶液通过0.45微米滤膜，按照前述成膜方法进行成膜，得到自支撑的聚酰亚胺柔性基板。并按照上述材料性能评价方法测试其耐热性能、热膨胀性能和力学性能。
实施例7
向四口烧瓶中分别加入二胺化合物C-1 13.05g(50mmol)和151g NMP溶剂，室温下机械搅拌溶解，并用氮气置换烧瓶内的空气。将上述反应液至于冰水浴中，待体系温度降至4℃后，向上述混合溶液中分批加入A-3 10.72g(40mmol)和A-2 2.94g(10mmol)，控制反应温度不超过15℃。加料完毕后整个反应于室温下搅拌6h，得到质量浓度为15％的聚酰胺酸溶液(PAA-7)。测试该聚酰胺酸溶液在25℃下的粘度为5200mPa·s。将制备的PAA-7溶液通过0.45微米滤膜，按照前述成膜方法进行成膜，得到自支撑的聚酰亚胺柔性基板。并按照上述材料性能评价方法测试其耐热性能、热膨胀性能和力学性能。
实施例8
向四口烧瓶中分别加入二胺化合物C-2 13.1g(50mmol)和151g NMP溶剂，室温下机械搅拌溶解，并用氮气置换烧瓶内的空气。将上述反应液至于冰水浴中，待体系温度降至4℃后，向上述混合溶液中分批加入A-3 10.72g(40mmol)和A-2 2.94g(10mmol)，控制反应温度不超过15℃。加料完毕后整个反应于室温下搅拌6h，得到质量浓度为15％的聚酰胺酸溶液(PAA-8)。测试该聚酰胺酸溶液在25℃下的粘度为5500mPa·s。将制备的PAA-8溶液通过0.45微米滤膜，按照前述成膜方法进行成膜，得到自支撑的聚酰亚胺柔性基板。并按照上述材料性能评价方法测试其耐热性能、热膨胀性能和力学性能。
比较例1
向四口烧瓶中分别加入二胺化合物B-1 10.8g(100mmol)和227g NMP溶剂，室温下机械搅拌溶解，并用氮气置换烧瓶内的空气。将上述反应液至于冰水浴中，待体系温度降至4℃后，向上述混合溶液中分批加入A-2 29.4g(100mmol)，控制反应温度不超过15℃。加料完毕后整个反应于室温下搅拌6h，得到质量浓度为15％的红棕色透明聚酰胺酸溶液(PAA-9)。测试该聚酰胺酸溶液在25℃下的粘度为6500mPa·s。将制备的PAA-9溶液通过0.45微米滤膜，按照前述成膜方法进行成膜，得到自支撑的聚酰亚胺柔性基板。并按照上述材料性能评价方法测试其耐热性能、热膨胀性能和力学性能。
比较例2
向四口烧瓶中分别加入二胺化合物B-1 8.64g(80mmol)、B-2 4.0g(20mmol)和225g NMP溶剂，室温下机械搅拌溶解，并用氮气置换烧瓶内的空气。将上述反应液至于冰水浴中，待体系温度降至4℃后，向上述混合溶液中分批加入A-1 8.72g(40mmol)和A-217.65g(60mmol)，控制反应温度不超过15℃。加料完毕后整个反应于室温下搅拌6h，得到质量浓度为15％的红棕色透明聚酰胺酸溶液(PAA-10)。测试该聚酰胺酸溶液在25℃下的粘度为6300mPa·s。将制备的PAA-10溶液通过0.45微米滤膜，按照前述成膜方法进行成膜，得到自支撑的聚酰亚胺柔性基板。并按照上述材料性能评价方法测试其耐热性能、热膨胀性能和力学性能。
比较例3
向四口烧瓶中分别加入二胺化合物B-1 10.8g(100mmol)和220g NMP溶剂，室温下机械搅拌溶解，并用氮气置换烧瓶内的空气。将上述反应液至于冰水浴中，待体系温度降至4℃后，向上述混合溶液中分批加入A-2 17.65g(60mmol)和A-3 10.72g(40mmol)，控制反应温度不超过15℃。加料完毕后整个反应于室温下搅拌6h，得到质量浓度为15％的红棕色透明聚酰胺酸溶液(PAA-11)。测试该聚酰胺酸溶液在25℃下的粘度为6150mPa·s。将制备的PAA-11溶液通过0.45微米滤膜，按照前述成膜方法进行成膜，得到自支撑的聚酰亚胺柔性基板。并按照上述材料性能评价方法测试其耐热性能、热膨胀性能和力学性能。
实施例1-8、比较例1-3形成的柔性聚酰亚胺基板性能如下表2所示。
表2实施例和比较例的柔性聚酰亚胺基板性能结果
由表2可知，比较例1-3中，线性热膨胀系数较高，均在15ppm/K-1以上。与比较例1-3相比，使用本发明实施例1-8提供的聚酰亚胺薄膜制成的柔性基板均具备较低的线性热膨胀系数(CTE＝6-10ppm/K-1)，耐热稳定性(Td1％)>550℃，拉伸强度>200MPa，能够满足柔性显示用基板工艺制程要求。因此，使用本发明制备的聚酰亚胺柔性基板能够同时具备优异的耐热性和极低的热膨胀系数以及良好的力学性能，可以用作柔性LCD和柔性OLED显示中的基板材料、柔性触控基材和柔性盖板材料等。
以上所述，以上实施例仅用以对本申请的技术方案进行了详细介绍，但以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明实施例的方法，不应理解为对本发明实施例的限制。本技术领域的技术人员可轻易想到的变化或替换，都应涵盖在本发明实施例的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种二胺化合物，其特征在于，具有式(I)所示的结构：
其中，式(I)所示的结构满足以下条件之一：
i.A1～A4中至少有一个为N原子，其余为-CH-，为苯基、五元杂芳基或者六元杂芳基；
ii.A1～A4均为-CH-，为五元芳杂环或者六元芳杂环。
2.根据权利要求1所述的二胺化合物，其特征在于，所述五元芳杂环、所述六元芳杂环中的杂原子为N原子、O原子、S原子中的一者或者两者。
3.根据权利要求1所述的二胺化合物，其特征在于，所述二胺化合物选自以下中的任意一种：
其中，A1～A8中至少有一个为N原子，其余为-CH-，B1为N原子、O原子或者S原子。
4.根据权利要求1所述的二胺化合物，其特征在于，所述二胺化合物选自以下中的任意一种：
5.权利要求1～4任一项所述的二胺化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
式(A)化合物与式(B)化合物偶联，得到式(I)所示的二胺化合物；
其中，i.A1～A4中至少有一个为N原子，其余为-CH-，为苯基、五元杂芳基或者六元杂芳基；
或者，ii.A1～A4均为-CH-，为五元芳杂环或者六元芳杂环。
6.一种聚酰胺酸，其特征在于，由二胺类化合物与酸酐类化合物反应得到，所述二胺类化合物包括权利要求1～4任一项所述的二胺化合物。
7.根据权利要求6所述的聚酰胺酸，其特征在于，所述酸酐类化合物选自以下中的一种或一种以上：
8.一种聚酰亚胺，其特征在于，所述聚酰亚胺由权利要求6或7所述的聚酰胺酸脱水转化而成。
9.一种聚酰亚胺薄膜，其特征在于，包括如权利要求6和7中任一项所述的聚酰胺酸、和/或如权利要求8所述的聚酰亚胺。
10.一种柔性显示装置，其特征在于，包括权利要求9所述的聚酰亚胺薄膜。
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Cited By (4)

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Cited By (7)

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CN110540643B (zh) * 2019-08-15 2021-02-23 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 聚酰亚胺及其制备方法与柔性oled面板
CN111072556A (zh) * 2019-12-31 2020-04-28 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种二胺化合物、其制备方法及应用
CN114249892A (zh) * 2020-09-24 2022-03-29 中国科学院深圳先进技术研究院 一种聚酰亚胺前体树脂及其制备方法和应用
WO2022062037A1 (zh) * 2020-09-24 2022-03-31 中国科学院深圳先进技术研究院 一种聚酰亚胺前体树脂及其制备方法和应用
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