CN109553631A - 扩环的苯并苝钳状二聚体及其制备方法和应用 - Google Patents

扩环的苯并苝钳状二聚体及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种扩环的苯并苝钳状二聚体及其制备方法和应用。该苯并苝钳状二聚体是以苝‑3,4,9,10‑四羧酸酐为初始原料经多步与有机胺、马来酸酐的反应制备而成，苯并苝钳状二聚体对锂电池的比容量和倍率性能的提升起到关键作用。该合成方法不仅引入电活性基团以及增大了分子的π共轭体系。另外，手性钳状二聚体增加了分子的孔洞。这对锂电池的性能的提高起到关键作用，因此可将该方法用于制备锂电池的电极材料。

Description

扩环的苯并苝钳状二聚体及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机功能材料技术领域，具体涉及一种扩环的苯并苝钳状二聚体及其制备方法和应用。
背景技术
苯并苝钳状二聚体的结构具有以下特点：1）具有较大平面的大π共轭体系；2）结构稳定性好，能耐高温高压；3）具有多个电活性基团且在电解液中溶解度较低；4）分子具有较大的孔洞。因此，苯并苝钳状二聚体可以成为一类性能优异的有机电极材料。在苝二酰亚胺结构的基础上，在其bay区引入一个马来酸酐分子，最后二聚体化形成电池性能更优的苯并苝钳状二聚体。利用引入的马来酸酐将增加电活性的氧化还原基团以及扩大了π共轭体系，从而使得电池的比容量和倍率性能将提高，同时手性二聚体化后增加分子的孔洞，这有利于锂离子的在充放电时候的传输使得该电极材料的倍率性能很大程度提升。因此，这种方法可以为设计合成新的有机电极材料提供重要的参考价值。
发明内容
本发明的目的在于提供性能更优的有机电极材料苯并苝钳状二聚体及其合成方法，该有机电极材料表现更高的比容量，更大的倍率性能，合成方法容易且原材料便宜，因此可将其应用于有机电池行业，及为设计高性能的电极材料提供一种新方法。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种苯并苝钳状二聚体其结构式为：
（Ⅰ）；
所述苯并苝六羧酸锂的合成路线如下图所示：
。
所述化合物的具体制备方法包括以下步骤：
（1）苝-3,4,9,10-四甲酸-3,4:9,10-二（2,6二异丙基苯）酰亚胺的合成：苝-3,4,9,10-四羧酸酐与2,6二异丙基苯胺反应生成苝-3,4,9,10-四甲酸-3,4:9,10-二（2,6二异丙基苯）酰亚胺；
（2）苯并苝-1,2,4,5,10,11-六甲酸-1,2,-酸酐-4,5:10,11-二（2,6二异丙基苯）酰亚胺的合成：苝-3,4,9,10-四甲酸-3,4:9,10-二（2,6二异丙基苯）酰亚胺与马来酸酐反应生成苯并苝-1,2,4,5,10,11-六甲酸-1,2,-酸酐-4,5:10,11-二（2,6二异丙基苯）酰亚胺的合成；
（3）苯并苝钳状二聚体的合成：苯并苝-1,2,4,5,10,11-六甲酸-1,2,-酸酐-4,5:10,11-二（2,6二异丙基苯）酰亚胺与(R,R)-反式-1,2环己二胺在N1,N2-二甲基甲酰胺（DMF）溶液中反应生成苯并苝钳状二聚体。
具体步骤如下：
1）苝-3,4,9,10-四甲酸-3,4:9,10-二（2,6二异丙基苯）酰亚胺的合成：将2 g的苝-3,4,9,10-四羧酸二酐PTCDA、4 ml 2,6二异丙基苯胺和15 g咪唑在充满惰性气体氩气的条件下加热到150℃反应12小时；冷却至100℃后，将混合液倾倒250 ml的2M 的盐酸溶液中；得到深红色沉淀，随后抽滤、并用大量的水洗至滤饼成中性。粗产物被收集，用硅胶进行柱色谱分离（二氯甲烷/石油醚, 3:2）,得到约1.1 g（收率60%）红色的产物；
2）苯并苝-1,2,4,5,10,11-六甲酸-1,2,-酸酐-4,5:10,11-二（2,6二异丙基苯）酰亚胺的合成：向250 ml圆底烧瓶中加入100 g马来酸酐加热至75℃，随后加入2.5 g苝-3,4,9,10-四甲酸-3,4:9,10-二（2,6二异丙基苯）酰亚胺和1.5 g的四氯对苯醌，最后将温度升至170℃反应36 h；冷却到100℃，将反应液倒入150 ml丙酮和400 ml 1M的盐酸的混合液中，在室温下搅拌3 h，待析出沉淀后，抽滤；在80℃的温度下真空干燥8 h得到棕黄色粗产物，用硅胶进行柱色谱分离（二氯甲烷/甲醇, 50:1）,得到约1.65 g（收率60%）橘黄色的产物；
3）苯并苝钳状二聚体的合成：将0.1 g (R,R)-反式-1,2环己二胺溶解在20 ml的DMF的热溶液中，随后，滴加到48 ml溶解了1.44 g苯并苝-1,2,4,5,10,11-六甲酸-1,2,-酸酐-4,5:10,11-二（2,6二异丙基苯）酰亚胺的溶液中。这个深黄色的混合液在氩气氛围130℃下反应12 h, 反应结束后DMF在80℃的温度下减压蒸馏除去。得到的粗产物，用硅胶进行柱色谱分离（二氯甲烷/石油醚, 1:1-3:1）,随后，这个产物在二氯甲烷/乙醇溶液中重结晶得到0.326 g（收率22%）纯的黄色固体。
应用：苯并苝钳状二聚体作为电极材料在制备锂电池中的应用。
本发明的有益效果在于：
（1）本发明合成的苯并苝钳状二聚体是具有高比容量及高倍率的电极材料。研究表明，在1 C的电流密度第1次放电时能够输出可逆的比容量91.3 mAh g-1, 对应于每个分子储存六个电子（即95.8 %的理论比容量）。苯并苝钳状二聚体在60 C的电流密度下还能输出25.7mAh g-1比容量（即27 %的理论比容量）。
（2）本发明实际公开了苯并苝钳状二聚体的合成方法，这种方法被证实是设计未来高性能的有机电极材料是有效的。
附图说明
图1为所得苯并苝钳状二聚体电极材料晶体结构图（a）；沿着b轴的分子堆积图（b）（结构中所有氢原子被省略）；圆二色谱图（c）及其热重分析图（d）。
图2为在0.1 mV s-1的扫描速率下苯并苝钳状二聚体电池的循环伏安曲线图（a）及其在1 C的电流密度下的前十次横流充放电曲线图（b）；
图3为在不同电流密度苯并苝钳状二聚体电池的横流充放电曲线图（a）；在不同电流密度下的循环性能图（b）；在1 C和10 C的电流密度下的长循环性能图（c）及其初试、放电后、充电后的苯并苝钳状二聚体UV/Vis谱图（d）。
图4为苯并苝钳状二聚体电极材料可能的充放电机理图。
具体实施方式
为了使本发明所述的内容更加便于理解，下面结合具体实施方式对本发明所述的技术方案做进一步的说明，但是本发明不仅限于此。
实施例1
（1）苝-3,4,9,10-四甲酸-3,4:9,10-二（2,6二异丙基苯）酰亚胺的合成：将2 g的苝-3,4,9,10-四羧酸二酐PTCDA、4 ml 2,6二异丙基苯胺和15 g咪唑在充满惰性气体氩气的条件下加热到150℃反应12小时；冷却至100℃后，将混合液倾倒250 ml的2M 的盐酸溶液中；得到深红色沉淀，随后抽滤、并用大量的水洗至滤饼成中性。粗产物被收集，用硅胶进行柱色谱分离（二氯甲烷/石油醚, 3:2）,得到约1.1 g（收率60%）红色的产物；
产物结构通过Bruker Avance 500核磁共振仪、Thermo Scientific Exactive PlusMass高分辨质谱仪进行表征，表征数据如下：1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 8.83 (d, J= 8.0 Hz, 4 H), 8.78 (d, J = 8.1 Hz, 4 H), 7.54 (t, J = 7.8 Hz, 2 H), 7.39(d, J = 7.8 Hz, 4 H), 2.84–2.69 (m, 4 H), 1.21 (d, J = 6.8 Hz, 8 H) ppm; 13CNMR (100 MHz, CDCl3): δ = 163.49, 145.68, 135.09, 132.10, 130.53, 130.20,129.72, 127.13, 126.87, 124.13, 123.45, 123.35, 120.25, 29.24, 24.01 ppm; MS(ESI): m/z calcd for [C48H42N2O4] 710.3145 [M]- found: 710.3168。
（2）苯并苝-1,2,4,5,10,11-六甲酸-1,2,-酸酐-4,5:10,11-二（2,6二异丙基苯）酰亚胺的合成：向250 ml圆底烧瓶中加入100 g马来酸酐加热至75℃，随后加入2.5 g苝-3,4,9,10-四甲酸-3,4:9,10-二（2,6二异丙基苯）酰亚胺和1.5 g的四氯对苯醌，最后将温度升至170℃反应36 h；冷却到100℃，将反应液倒入150 ml丙酮和400 ml 1M的盐酸的混合液中，在室温下搅拌3 h，待析出沉淀后，抽滤；在80℃的温度下真空干燥8 h得到棕黄色粗产物，用硅胶进行柱色谱分离（二氯甲烷/甲醇, 50:1）,得到约1.65 g（收率60%）橘黄色的产物；
产物结构通过Bruker Avance 500核磁共振仪、Thermo Scientific Exactive PlusMass高分辨质谱仪进行表征，表征数据如下：1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 10.49 (s, 2H), 9.66 (d, J = 8.3 Hz, 2 H), 9.41 (d, J = 8.2 Hz, 2 H), 7.68-7.50 (t, J =8.0 Hz, 2 H), 7.44 (d, J = 7.8 Hz, 4 H), 2.86 (dt, J = 13.7, 6.9 Hz, 4 H),1.36-1.11 (m, 24 H) ppm; MS (ESI): m/z calcd for [C52H40N2O7 + OH]- 821.2863[M]- found: 821.2879。
（3）苯并苝钳状二聚体的合成：将0.1 g (R,R)-反式-1,2环己二胺溶解在20 ml的DMF的热溶液中，随后，滴加到48 ml溶解了1.44 g苯并苝-1,2,4,5,10,11-六甲酸-1,2,-酸酐-4,5:10,11-二（2,6二异丙基苯）酰亚胺的溶液中。这个深黄色的混合液在氩气氛围130℃下反应12 h, 反应结束后DMF在80℃的温度下减压蒸馏除去。得到的粗产物，用硅胶进行柱色谱分离（二氯甲烷/石油醚, 1:1-3:1）,随后，这个产物在二氯甲烷/乙醇溶液中重结晶得到0.326 g（收率22%）纯的黄色固体；
产物结构通过Bruker Avance 500核磁共振仪、Thermo Scientific Exactive PlusMass高分辨质谱仪、RigakuAFC7 X-射线单晶衍射进行表征，表征数据如下：1H NMR (400MHz, CDCl3): δ = 10.66 (s, 2 H), 9.59 (d, J = 8.4 Hz, 2 H), 9.33 (d, J = 8.2Hz, 2 H), 7.58 (t, J = 7.8 Hz, 2 H), 7.44 (d, J = 7.8 Hz, 4 H), 4.43 (t, J =11.7 Hz, 1 H), 3.06-2.74 (m, 4 H), 2.49-2.40 (m, 2 H), 2.20-1.95 (m, 6 H),1.82 (m, 2 H) 1.37-1.17 (m, 24H) ppm; 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ = 168.40,163.69, 163.17, 145.70, 133.93, 130.82, 130.73, 130.42, 129.88, 128.34,128.26, 127.72, 125.18, 125.08, 124.36, 124.23, 123.04, 51.74, 49.45, 31.93,30.69, 30.16, 29.71, 29.37, 26.12, 25.18, 24.04, 17.67, 14.13 ppm; MS (ESI):m/z calcd for C58H51N3O6 855.3783 [M]- found: 855.3834。Crystal data for:empirical formula C110H90N6O12, formula weight 1687.88, T = 173(2) K, wavelength0.71073 Å, crystal system: monoclinic, space group P21, unit cell dimensionsa = 16.179 (3) Å, b = 17.885 (4) Å, c = 23.037 (5) Å, α= 90, β = 107.06 (3),γ = 90, V = 6373 (2) Å3, Z = 2, ρcal = 0.880 g / cm3, absorption coefficient,0.057 mm-1, F(000) = 1776, crystal size 0.50 x 0.40 x 0.20 mm3, theta rangefor data collection 2.14 to 25.35 deg, index ranges -7<=h<=7; -21<=k<=21; -21<=l<=27, reflections collected 26837, independent reflections, 11699 [R(int)= 0.0350], GooF(F 2) = 0.946, R1 = 0.0736 wR2 = 0.1937 for I > 2sigma (I), R1 =0.1056 wR2 = 0.2101 for all data, data completeness 0.976, absolute structureparameter -0.2(15) and largest diff. peak and hole, 0.208 and -0.227 e. Å-3.
实施例2
电池的制备具体步骤如下：将实施例1所得苯并苝钳状二聚体电极材料、炭黑和PVDF按照5:4:1的质量比在NMP中混合均匀成泥浆状，随后超声1 h，最后将其涂在铝箔上。在鼓风干燥箱中80℃下烘烤1 h后，将其放入真空干燥箱中在120℃下干燥12 h。电池的组装使用传统的CR2025的外壳，锂金属作为对电极，1M LiTFSI的乙二醇二甲醚和1, 3二氧戊环的混合液（DME/DOL体积比1:1）作为电解液，以及多孔膜作为隔膜（Celgard 2400）。电池在手套箱中被组装。
实施例3
电池性能实验以及充放电可逆性实验：采用新威电池测试系统对电池进行充放电测试和IVIUM电化学工作站进行循环伏安测试以及Perkin Elmer Lambda 900进行UV-Vis-IR测试。研究表明，苯并苝钳状二聚体在1 C的电流密度第1次放电时能够输出可逆的比容量91.3 mAh g-1, 对应于每个分子储存六个电子（即达到理论比容量的95.8 %）。更重要的是在60 C的电流密度下还能输出25.7 mAh g-1比容量。将原始的和充放电后的电活性物质测试液态的UV-Vis-IR，由图3收的（d）可看出电活性物质的充放电是完全可逆。因此，根据上述的电池数据，推测出电活性物质可能的电化学反应机理，如图4所示。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰，皆应属本发明的涵盖范围。

Claims (4)

1.一种扩环的苯并苝钳状二聚体，其特征在于：所述扩环的苯并苝钳状二聚体结构式为：
。
2.一种制备如权利要求1所述扩环的苯并苝钳状二聚体的方法，其特征在于：包括以下步骤：
（1）苝-3,4,9,10-四甲酸-3,4:9,10-二（2,6二异丙基苯）酰亚胺的合成：苝-3,4,9,10-四羧酸酐与2,6二异丙基苯胺反应生成苝-3,4,9,10-四甲酸-3,4:9,10-二（2,6二异丙基苯）酰亚胺；
（2）苯并苝-1,2,4,5,10,11-六甲酸-1,2,-酸酐-4,5:10,11-二（2,6二异丙基苯）酰亚胺的合成：苝-3,4,9,10-四甲酸-3,4:9,10-二（2,6二异丙基苯）酰亚胺与马来酸酐反应生成苯并苝-1,2,4,5,10,11-六甲酸-1,2,-酸酐-4,5:10,11-二（2,6二异丙基苯）酰亚胺的合成；
（3）苯并苝钳状二聚体的合成：苯并苝-1,2,4,5,10,11-六甲酸-1,2,-酸酐-4,5:10,11-二（2,6二异丙基苯）酰亚胺与(R,R)-反式-1,2环己二胺在DMF溶液中反应生成苯并苝钳状二聚体。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：包括以下具体步骤：
1）苝-3,4,9,10-四甲酸-3,4:9,10-二（2,6二异丙基苯）酰亚胺的合成：将2 g的苝-3,4,9,10-四羧酸二酐PTCDA、4 ml 2,6二异丙基苯胺和15 g咪唑在充满惰性气体氩气的条件下加热到150℃反应12小时；冷却至100℃后，将混合液倾倒250 ml的2M 的盐酸溶液中；得到深红色沉淀，随后抽滤、并用大量的水洗至滤饼成中性，粗产物被收集，用硅胶进行柱色谱分离，得到1.1 g红色的产物，收率60%；
2）苯并苝-1,2,4,5,10,11-六甲酸-1,2,-酸酐-4,5:10,11-二（2,6二异丙基苯）酰亚胺的合成：向250 ml圆底烧瓶中加入100 g马来酸酐加热至75℃，随后加入2.5 g苝-3,4,9,10-四甲酸-3,4:9,10-二（2,6二异丙基苯）酰亚胺和1.5 g的四氯对苯醌，最后将温度升至170℃反应36 h；冷却到100℃，将反应液倒入150 ml丙酮和400 ml 1M的盐酸的混合液中，在室温下搅拌3 h，待析出沉淀后，抽滤；在80℃的温度下真空干燥8 h得到棕黄色粗产物，用硅胶进行柱色谱分离，得到1.65 g橘黄色的产物，收率60%；
3）苯并苝钳状二聚体的合成：将0.1 g (R,R)-反式-1,2环己二胺溶解在20 ml的DMF的热溶液中，随后，滴加到48 ml溶解了1.44 g苯并苝-1,2,4,5,10,11-六甲酸-1,2,-酸酐-4,5:10,11-二（2,6二异丙基苯）酰亚胺的溶液中，然后混合液在氩气氛围130℃下反应12 h,反应结束后DMF在80℃的温度下减压蒸馏除去，得到的粗产物，用硅胶进行柱色谱分离，随后，产物在二氯甲烷/乙醇溶液中重结晶得到0.326 g纯的黄色固体，收率22%。
4.一种如权利要求1所述的苯并苝钳状二聚体的应用，其特征在于：苯并苝钳状二聚体作为电极材料在制备锂电池中的应用。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110483518A (zh) * 2019-08-30 2019-11-22 燕山大学 一种苯并苝三酰亚胺衍生物阴离子自由基L型π-二聚物及其制备方法

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