CN109535297A - 一种侧链含酰胺键的共聚物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种侧链含酰胺键的共聚物及其制备方法和应用，所述共聚物结构式为：其中n的取值范围为5～11，m的取值范围为6～10；制备方法包括以下步骤：(1)将α‑烯烃和马来酸酐加入至有机溶剂中，在引发剂的作用下于氮气气氛中反应，反应产物经提纯后得到α‑烯烃和马来酸酐共聚物；(2)将脂肪胺溶于极性有机溶剂中配成溶液，将所述溶液滴加至步骤(1)得到的α‑烯烃和马来酸酐共聚物中，搅拌均匀后于氮气气氛中反应，反应产物经提纯后得到侧链含酰胺键的共聚物。本发明提供的共聚物作为润滑基础油具有良好的热稳定性、抗水解性和氧化安定性，以及优异的粘温性能。

Description

一种侧链含酰胺键的共聚物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于合成润滑油材料领域，具体涉及一种侧链含酰胺键的共聚物及其制备方法和应用。
技术背景
近年来，世界各国合成油的年均增幅为11％，随着合成油需求量的增加，新型合成润滑油的开发也显得尤其重要。合成润滑油主要包括聚烯烃、聚酯、聚醚、硅油、含氟油、磷酸酯等。目前市场上多数普通合成润滑油的抗氧化性能与抗摩擦性能并不突出，通常需要依赖添加剂以增强这些性能。所以合成在无添加剂的情况下、具备高性能的新型润滑油尤为重要。
目前一些高性能的合成润滑基础油是包含酯键的聚合物，如公开号为CN105296059A的发明专利公开了一种月桂烯基酯类化合物作为润滑油，通过月桂烯与马来酸(酐)经Diels-Alder反应得到中间产物，再在催化剂和带水剂的作用下经酯化反应，合成得到酯类润滑油。该发明提供的月桂烯基酯类化合物，作为润滑油具有优异的低温流动性。
但是由于酯类聚合物含有酯基，而润滑油在实际使用过程中会不可避免地与水接触，酯基在酸性或者碱性条件下都可以发生断链反应，水解成能够对金属表面产生腐蚀的有机醇、酸等小分子有机物，造成机械设备的腐蚀、磨损，同时影响其润滑性能，严重影响产品的使用性能和寿命。
发明内容
针对现有技术存在的上述不足，本发明的目的是提供一种侧链含酰胺键的共聚物，该共聚物作为润滑基础油具有良好的热稳定性、抗水解性和氧化安定性，以及优异的粘温性能。
本发明还提供了该共聚物的制备方法，以及该聚合物在制备润滑油中的应用。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供的侧链含酰胺键的共聚物，结构式如下：
其中n的取值范围为5～11，m的取值范围为6～10。
相对酯键而言，酰胺键较难水解，因为它本身分子结构已经稳定，酰胺键的p-π共轭更强，更难断裂。本发明提供的侧链含酰胺键的共聚物具有非常稳定的结构。
如上所述的侧链含酰胺键的共聚物的制备方法，包括以下步骤：
(1)将α-烯烃和马来酸酐加入至有机溶剂中，在引发剂的作用下于氮气气氛中反应，反应产物经提纯后得到α-烯烃和马来酸酐共聚物；
(2)将脂肪胺溶于极性有机溶剂中配成溶液，将所述溶液滴加至步骤(1)得到的α-烯烃和马来酸酐共聚物中，搅拌均匀后于氮气气氛中反应，反应产物经提纯后得到侧链含酰胺键的共聚物。
作为优选，步骤(1)中所述α-烯烃为C8～C14中的一种。这样有利于提高产品粘度。
作为优选，步骤(1)中马来酸酐与α-烯烃的摩尔比为1:1～5。这样有利于提高产品粘度。
作为优选，步骤(1)中α-烯烃和马来酸酐在有机溶液中的质量分数之和为30～50％。这样有利于提高反应性。
作为优选，步骤(1)中所述反应温度为100～110℃，时间为4～6h。
其中，步骤(1)中有机溶剂为甲苯或二甲苯；引发剂为过氧化苯甲酰，引发剂的用量为α-烯烃质量的3～5％。
作为优选，步骤(2)中所述脂肪胺为环己胺、庚胺、辛胺、壬胺、葵胺中的一种，脂肪胺与马来酸酐的摩尔比为1:1～2。
作为优选，步骤(2)中所述极性有机溶剂为乙二醇单甲醚、1，4-二氧六环和N，N-二甲基甲酰胺中的一种，脂肪胺在所述溶液中的质量分数为13～26％。这样有利于提高脂肪胺的溶解性和反应性。
作为优选，步骤(2)中所述反应温度为70～150℃，时间为3～6h。其中反应温度可进一步优选为100～130℃。
在上述步骤(1)中反应产物提纯的目的是脱除有机溶剂，可采用旋转蒸馏除去有机溶剂，蒸馏条件可选择为：水浴温度50～65℃，减压至0.2～0.8MPa，旋转蒸馏1～2h。也可采用其他适用的方法。
上述步骤(2)中，反应产物提纯的目的是除去极性有机溶剂，可采用旋转蒸馏除去极性有机溶剂，蒸馏条件可选择为：水浴温度70～80℃，减压至0.2～0.8MPa，旋转蒸馏1～2h。也可采用其他适用的方法。
本发明提供的侧链含酰胺键的共聚物可用于制备润滑油，如作为润滑基础油制备发动机润滑油、空气压缩机润滑油或超低温发动机润滑油等。
相比现有技术，本发明具有如下有益效果：
1、本发明提供的侧链含酰胺键的共聚物对机器有良好的保护和润滑作用，且不含卤素和酸，避免了对机器造成腐蚀。
2、本发明提供的侧链含酰胺键的共聚物含酰胺键，抗水解稳定性较酯类润滑油提高很多。
3、本发明提供的侧链含酰胺键的共聚物具有长链梳状结构，使得润滑油具有良好的粘温性能。
4、本发明提供的侧链含酰胺键的共聚物，原料易得、制备方法简单，对设备要求低。
附图说明
图1为本发明侧链含酰胺键的共聚物的合成反应示意图；
图2实施例1制备的侧链含酰胺键的共聚物的红外光谱图，图中A：马来酸酐/α-C14烯烃二元共聚，B：马来酸酐/α-C14烯烃二元共聚胺化物。
具体实施方式
下面结合具体实施方式和附图，对本发明的技术方案做进一步详细描述。
图1为本发明侧链含酰胺键的共聚物的合成反应示意图。
实施例1：
本实施例中，侧链含酰胺键的共聚物的合成步骤如下：
1)1-十四烯烃和马来酸酐共聚物的合成：将7g马来酸酐(0.0714mol)在250ml四口烧瓶中溶于90ml甲苯(77.94g)溶剂，再加入36g十四烯-1(0.183mol)，添加过氧化苯甲酰1.5g作为引发剂，在氮气气氛下、100℃反应6h，得到α-烯烃和马来酸酐共聚物溶液；
将上述四口烧瓶中的溶液放在旋转蒸馏器上，控制水浴温度在50℃到65℃之间，减压到0.2～0.8MPa进行旋蒸1h，除去甲苯。
2)酰胺化反应：将4.61g辛胺(0.0357mol)溶解在29g乙二醇单甲醚中，在搅拌时缓慢滴加到上述四口烧瓶中，在氮气氛围下加热到112℃下搅拌反应3h。
3)除去极性有机溶剂：调节水浴温度在70℃到80℃之间，减压到0.2～0.8MPa旋转减压蒸馏上述溶液2小时，然后冷却至室温，得到侧链含酰胺键的共聚物。
实施例2
本实施例中，侧链含酰胺键的共聚物的合成步骤如下：
1)1-十二烯烃和马来酸酐共聚物的合成：将7g马来酸酐(0.0714mol)在250ml四口烧瓶中溶于90ml甲苯(77.94g)溶剂，再加入36g十二烯-1(0.214mol)，添加过氧化苯甲酰1.5g作为引发剂，在氮气气氛下、100℃反应6h，得到α-烯烃和马来酸酐共聚物溶液；
将上述四口烧瓶中的溶液放在旋转蒸馏器上，控制水浴温度在50℃到65℃之间，减压到0.2～0.8MPa进行旋蒸1h，除去甲苯。
2)酰胺化反应：在步骤1)之后，将5.54g(0.0429mol)辛胺溶解在29g的乙二醇单甲醚中，在搅拌时缓慢滴加到上述四口烧瓶溶液中，搅拌均匀，在氮气保护氛围、加热到112℃下搅拌反应4h。
3)除去极性有机溶剂：调节水浴温度在70℃到80℃之间，减压到0.2～0.8MPa旋转减压蒸馏上述溶液2小时，然后冷却至室温，得到侧链含酰胺键的共聚物润。
实施例3
本实施例中，侧链含酰胺键的共聚物的合成步骤如下：
1)1-十烯烃(癸烯)和马来酸酐共聚物的合成：将7g马来酸酐(0.0714mol)在250ml四口烧瓶中溶于90ml甲苯(77.94g)溶剂，再加入36g十烯-1(0.257mol)，添加过氧化苯甲酰1.5g作为引发剂，在氮气气氛下、100℃反应6h，得到α-烯烃和马来酸酐共聚物溶液；
将上述四口烧瓶中的溶液放在旋转蒸馏器上，控制水浴温度在50℃到65℃之间，减压到0.2～0.8MPa进行旋蒸1h，除去甲苯。
2)酰胺化反应：
在步骤1)之后，将6.46g(0.05mol)辛胺溶解在29g的乙二醇单甲醚中，在搅拌时缓慢滴加到上述四口烧瓶溶液中，搅拌均匀，在氮气保护氛围、加热到112℃下搅拌反应5h；
3)除去极性有机溶剂：调节水浴温度在70℃到80℃之间，减压到0.2～0.8MPa旋转减压蒸馏上述溶液2小时，然后冷却至室温，得到侧链含酰胺键的共聚物。
实施例4
本实施例中，侧链含酰胺键的共聚物的合成步骤如下：
1)1-十四烯烃和马来酸酐共聚物的合成同实施例1；
2)酰胺化反应：
在步骤1)之后，将7.39g辛胺(0.0572mol)溶解在29g的乙二醇单甲醚中，在搅拌时缓慢滴加到上述四口烧瓶溶液中，搅拌均匀，在氮气保护氛围、加热到112℃下搅拌反应5h；
3)除去极性有机溶剂：调节水浴温度在70℃到80℃之间，减压到0.2～0.8MPa旋转减压蒸馏上述溶液2小时，然后冷却至室温，得到侧链含酰胺键的共聚物。
实施例5
1)1-十四烯烃和马来酸酐共聚物的合成同实施例1；
2)酰胺化反应：
在步骤1)之后，将8.31g辛胺(0.0643mol)溶解在29g的1，4-二氧六环中，在搅拌时缓慢滴加到步骤(1)四口烧瓶溶液中，搅拌均匀，在氮气保护氛围、加热到112℃下搅拌反应6h；
3)除去极性有机溶剂：调节水浴温度在70℃到80℃之间，减压到0.2～0.8MPa旋转减压蒸馏上述溶液2小时，然后冷却至室温，得到侧链含酰胺键的共聚物。
实施例6
1)1-十二烯烃和马来酸酐共聚物的合成同实施例2；
2)酰胺化反应：在步骤1)之后，将6.46g辛胺溶解在29g的N，N-二甲基甲酰胺中，在搅拌时缓慢滴加到步骤(1)的四口烧瓶溶液中，搅拌均匀，在氮气保护氛围、加热到92℃下搅拌反应5h；
3)除去极性有机溶剂：调节水浴温度在70℃到80℃之间，减压到0.2～0.8MPa旋转减压蒸馏上述溶液2小时，然后冷却至室温，得到侧链含酰胺键的共聚物。
实施例7
1)1-十四烯烃和马来酸酐共聚物的合成同实施例1；
2)酰胺化反应：在步骤1)之后，将6.46g庚胺(0.0561mol)溶解在29g的乙二醇单甲醚中，在搅拌时缓慢滴加到步骤(1)的四口烧瓶溶液中，搅拌均匀，在氮气保护氛围、加热到102℃下搅拌反应5h；
3)除去极性有机溶剂：调节水浴温度在70℃到80℃之间，减压到0.2～0.8MPa旋转减压蒸馏上述溶液2小时，然后冷却至室温，得到侧链含酰胺键的共聚物。
实施例8
1)1-十四烯烃和马来酸酐共聚物的合成同实施例1；
2)酰胺类润滑油的制备：在步骤1)之后，将6.46g辛胺溶解在29g的乙二醇单甲醚中，在搅拌时缓慢滴加到上述四口烧瓶溶液中，搅拌均匀，在氮气保护氛围、加热到122℃下搅拌反应5h；
3)除去极性有机溶剂：调节水浴温度在70℃到80℃之间，减压到0.2～0.8MPa旋转减压蒸馏上述溶液2小时，然后冷却至室温，得到侧链含酰胺键的共聚物。
实施例9
1)1-十四烯烃和马来酸酐共聚物的合成同实施例1；
2)酰胺类润滑油的制备：在步骤1)之后，将6.46g壬胺(0.0451mol)溶解在29g的乙二醇单甲醚中，在搅拌时缓慢滴加到上述四口烧瓶溶液中，搅拌均匀，在氮气保护氛围、加热到132℃下搅拌反应5h；
3)除去极性有机溶剂：调节水浴温度在70℃到80℃之间，减压到0.2～0.8MPa旋转减压蒸馏上述溶液2小时，然后冷却至室温，得到侧链含酰胺键的共聚物。
将各实施例所得到的样品进行相关性能测试，具体如下：
(1)利用全反射傅里叶红外光谱仪Nicolet 6700测定样品的红外谱图，其中实施例1样品测定的红外谱图如图2所示。
由图中可以看出甲基的带出现在1372cm-1、463cm-1附近；(C-H)脂族的带出现在2850cm-1和2922cm-1附近，718cm-1(CH2)出现变形振动；1211cm-1没有吸收峰(环状酸酐的特征吸收峰)，1777cm-1、1856cm-1处的酸酐伸缩振动特征吸收峰消失，1170cm-1(C-N)伸缩振动峰出现，表明聚合物分子中马来酸酐已经被酰胺化。
实施例2～9红外测定结果与实施例1相同。
(2)运动粘度：按照GB/T265进行测试。选用合适管径的乌氏粘度计，分别在40℃、100℃的温度下测量样品在粘度计中的流动时间，根据计算得出该温度下的运动粘度，通过粘度指数的运算公式可以计算出润滑油的粘度指数。粘度指数表示一切流体粘度随温度变化的程度。粘度指数越高，表示流体粘度受温度的影响越小，粘度对温度越不敏感。由表1和表2可知，本发明制备的共聚物已经达到双酯类润滑油的粘度指数。
表1胺化反应不同原料配比的粘度指数和运动粘度a)
a):反应温度112℃
表2胺化反应不同反应温度的粘度指数和运动粘度
(3)水解度：使用改进的ASTM D2619法进行相关的水解稳定性实验来评价油品的水解性能，SH/T 0301液压液水解安定性测定法(玻璃瓶法)与之相对应，是目前使用较为普遍的一种方法。本实验方法要求将油样和水按质量比为4:1的混合物盛放到耐压耐高温的玻璃瓶瓶中，向其中投入打磨光亮的铜片作为水解催化剂，加盖密封后置于水浴摇床中，在93℃摇晃48h。实验结束后，将体系冷却至室温，过滤分离油--水混合物，测定油相黏度以及铜片的质量变化(单位面积)，根据反应前后这些物理量的变化评价样品的水解稳定性。
由表2可以看出，酯类润滑油粘度下降百分比高于酰胺类润滑油，且所消耗铜的质量百分比也高于酰胺类，由此可以说明本样品抗水解性能高于酯类润滑油，其他实施例样品测试数据所反应的结果与实施例2样品测试结果相同。
表2酰胺类油样与酯类润滑油性能对比
最后说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的宗旨和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (10)

1.一种侧链含酰胺键的共聚物，其特征在于，结构式为：
其中n的取值范围为5～11，m的取值范围为6～10。
2.如权利要求1所述的侧链含酰胺键的共聚物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将α-烯烃和马来酸酐加入至有机溶剂中，在引发剂的作用下于氮气气氛中反应，反应产物经提纯后得到α-烯烃和马来酸酐共聚物；
(2)将脂肪胺溶于极性有机溶剂中配成溶液，将所述溶液滴加至步骤(1)得到的α-烯烃和马来酸酐共聚物中，搅拌均匀后于氮气气氛中反应，反应产物经提纯后得到侧链含酰胺键的共聚物。
3.根据权利要求2所述的侧链含酰胺键的共聚物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述α-烯烃为C8～C14中的一种。
4.根据权利要求2所述的侧链含酰胺键的共聚物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中马来酸酐与α-烯烃的摩尔比为1:1～5。
5.根据权利要求2所述的侧链含酰胺键的共聚物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中α-烯烃和马来酸酐在有机溶液中的质量分数之和为30～50％。
6.根据权利要求2所述的侧链含酰胺键的共聚物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述反应温度为100～110℃，时间为4～6h。
7.根据权利要求2所述的侧链含酰胺键的共聚物的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述脂肪胺为环己胺、庚胺、辛胺、壬胺、葵胺中的一种，脂肪胺与马来酸酐的摩尔比为1:1～2。
8.根据权利要求2所述的侧链含酰胺键的共聚物的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述极性有机溶剂为乙二醇单甲醚、1,4-二氧六环和N,N-二甲基甲酰胺中的一种，脂肪胺在所述溶液中的质量分数为13～26％。
9.根据权利要求2所述的侧链含酰胺键的共聚物的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述反应温度为70～150℃，时间为3～6h。
10.如权利要求1所述的侧链含酰胺键的共聚物在制备润滑油中的应用。
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