CN109520947B - 一种发酵液中3-羟基丁酮定量测定的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种发酵液中3‑羟基丁酮定量测定的方法，属于分析检测领域。本发明方法具体为：含3‑羟基丁酮的发酵液耗尽葡萄糖后，加入3,5‑二硝基水杨酸试剂，并与发酵液共沸，反应完毕后，检测溶液吸光度，溶液吸光度与发酵液中3‑羟基丁酮的浓度在一定范围内呈线性关系；检测的吸光度数值代入标准曲线的线性方程，即可获得发酵液中3‑羟基丁酮的浓度。本发明检测发酵液中3‑羟基丁酮含量的方法，对设备要求不高，成本低，检测速度快，适合大批量样品的检测，显著降低菌株选育过程中产物检测的工作量。

Description

一种发酵液中3-羟基丁酮定量测定的方法
技术领域
本发明涉及分析检测领域，特别涉及一种发酵液中3-羟基丁酮定量测定的方法。
背景技术
3-羟基丁酮化学命名为3-羟基-2-丁酮，是一种α-羟基酮，分子式为C4H8O2，分子量88.12，分子内2、3位碳为不对称碳原子，有两个手性异构体，其化学结构式是：
Figure 942DEST_PATH_IMAGE001
3-羟基丁酮单体是淡黄色或无色液体，呈现奶油香味，在低温下，两分子3-羟基丁酮聚合成二聚体，其为白色结晶粉末。3-羟基丁酮的沸点是148℃，熔点是15℃，可自燃，溶于丙二醇、乙醇，混溶于水，微溶于乙醚，不溶于植物。
3-羟基丁酮质量指标（FCC，1981）：含量≥96.0%，折射率（nD20）1.417～1.42，相对密度（d2525）1.005～1.019。毒性GRAS（FEMA；FAD，§182.60，1994），TDL012.6g/kg（大鼠，经口）。3-羟基丁酮属于α-羟基酮，化学性质活泼，具有典型的α-羟基醛酮的化学性质。能被高碘酸氧化生成乙醛和乙酸；可以发生成脎反应，与苯肼作用生成脎；可以发生仲醇氧化反应生成双乙酰。
3-羟基丁酮（acetoin；Acetylmethylcarbinol；3-hydroxy-2-butanone）又名乙偶姻、甲基乙酰甲醇，是一种国际上常用的香料品种，自然存在于葡萄、苹果、可可、香蕉、肉类、干酪、玉米等许多水果、食品和作物中。3-羟基丁酮具有令人愉快的奶油香味，美国食品和萃取协会（FEMA）已批准在食品中使用，CAS号513-86-0，FEMA安全号为2008。我国GB2760-86规定允许食用[3]，多用于奶油、干酪、咖啡、果实的香味增强剂以及奶油、乳品、酸奶和草莓型香精的生产等，是乳类发酵制品风味组成的主要成分，并且与啤酒、葡萄酒以及中国传统白酒的风味有关。另外，3-羟基丁酮是一种4C平台化合物，被广泛应用于众多行业，美国能源部在2004年将3-羟基丁酮列为 30 种优先开发与利用平台化合物之一。3-羟基丁酮被广泛应用于食品、香料以及化妆品等行业，作为医药合成中间体在化工合成等领域也具有广阔的应用前景。近几年来，随着3-羟基丁酮需求量的不断增长，其生产技术研究引起人们广泛关注。
目前，3-羟基丁酮以2,3-丁二酮或2,3-丁二醇为原料由化学合成法生产为主，该方法由于存在原料来源受限、工艺复杂、污染严重、生产成本高、产品质量安全差等不足，应用受到一定的限制。生物法生产3-羟基丁酮具有原料来源丰富、工艺条件温和、环境友好、产品安全等优点，符合当今倡导的环保、绿色制造工艺的理念，生物法生产3-羟基丁酮是最具发展潜力的方法，因此，开展发酵法生产3-羟基丁酮技术的研究具有重要的现实意义和使用价值。
现阶段对发酵液中的3-羟基丁酮进行定量检测的方法主要有肌酸比色法、气相色谱(GC)法和液相色谱(HPLC)法。
肌酸比色法的检测原理是：在碱性介质中，3-羟基丁酮与含胍基的化合物反应生成红色化合物，甲萘酚的存在可以促进并加速红色物质生成，该化合物在500~600nm范围内有光吸收，其吸光度在一定浓度范围内与3-羟基丁酮浓度成正比，利用3-羟基丁酮的这一化学特性，选择肌酸比色法对发酵液中的3-羟基丁酮进行了定量检测，但是肌酸比色法有一个缺点是检测试剂必须现配现用，既耗时耗力又经常造成试剂的浪费。
气相和液相两种方法虽然精确度和准确度都较高，但对设备要求较高，而且检测速度慢，费时费力，不适合大批量样品的检测，因此，建立一种3-羟基丁酮的快速定量检测方法不仅可以降低检测的成本，而且能够显著减少菌株选育过程中产物检测的工作量。
3-羟基丁酮属于α-羟基酮，化学性质活泼，具有典型的α-羟基醛酮的化学性质。因此，在碱性环境下，选用具有强氧化性的3,5-二硝基水杨酸与3-羟基丁酮共沸，3,5-二硝基水杨酸被还原为3-氨基-5-硝基水杨酸，3-氨基-5-硝基水杨酸是棕红色物质，在一定范围内，3-羟基丁酮与棕红色物质的颜色深浅成正比关系，在540nm波长下检测棕红色物质吸光度，通过标准曲线，便可求出3-羟基丁酮的含量。
目前利用3,5-二硝基水杨酸与3-羟基丁酮共沸定量测定3-羟基丁酮的方法的还未见报道。
发明内容
为了弥补现有技术的不足，本发明提供了一种简便、快速、成本低的发酵液中3-羟基丁酮定量测定的方法。本发明利用3,5-二硝基水杨酸与3-羟基丁酮共沸定量测定3-羟基丁酮，以改变目前3-羟基丁酮检测方法耗时耗力、成本高等缺点的现状。
本发明的技术方案为：
一种发酵液中3-羟基丁酮定量测定的方法，包括步骤：
1）绘制标准曲线
①制备3-羟基丁酮标准溶液；
②配制3,5-二硝基水杨酸试剂；
将3,5-二硝基水杨酸和NaOH溶液，加入到含有酒石酸钾钠的热水溶液中，再加结晶酚和亚硫酸钠，搅拌溶解；冷却后加蒸馏水定容，制得3,5-二硝基水杨酸试剂，贮于棕色瓶中备用；
③分别取不同体积的3-羟基丁酮标准溶液置于比色管，各比色管中加入相同体积的3,5-二硝基水杨酸试剂，加入蒸馏水使各比色管中液体体积相同；
④各比色管摇匀后在沸水浴中加热至反应完毕，取出后冷却至室温，稀释后，测定各比色管中溶液的吸光度，并绘制标准曲线；
2）含3-羟基丁酮的发酵液耗尽葡萄糖后，加入3,5-二硝基水杨酸试剂，并与发酵液共沸，反应完毕后，检测溶液吸光度；
3）根据步骤2）检测的吸光度数值以及步骤1）绘制的标准曲线获得发酵液中3-羟基丁酮的浓度。
作为优选方案，步骤①中3-羟基丁酮标准溶液的浓度为0.005-0.02mol/L。
作为优选方案，步骤②3,5-二硝基水杨酸试剂中，3,5-二硝基水杨酸的浓度为0.015-0.04mol/L，氢氧化钠的浓度为0.3-0.6mol/L，酒石酸钾钠的浓度为0.4-0.8mol/L，结晶酚的浓度为0.03-0.06mol/L，亚硫酸钠的浓度为0.02-0.05 mol/L。
作为优选方案，步骤③中，分别取0、0.2、0.4、0.6、0.8、1.0、1.2mL 3-羟基丁酮标准溶液，并分别置于0-6号比色管中；向0-6号比色管中均加入1.5mL 3,5-二硝基水杨酸试剂；向0-6号比色管中加入蒸馏水，使得0-6号比色管中溶液体积均为3.5mL。
作为优选方案，步骤④中，在540nm波长下测定吸光度。
作为优选方案，步骤2）中，发酵液中3-羟基丁酮的浓度稀释至0.08mg/mL以下。
3-羟基丁酮属于α-羟基酮，化学性质活泼，具有典型的α-羟基醛酮的化学性质。因此，在碱性环境下，具有强氧化性的3,5-二硝基水杨酸与3-羟基丁酮共沸，3,5-二硝基水杨酸被还原为3-氨基-5-硝基水杨酸，3-氨基-5-硝基水杨酸是棕红色物质，在一定范围内，3-羟基丁酮与棕红色物质的颜色深浅成正比关系，在540nm波长下检测棕红色物质吸光度，通过标准曲线，便可求出3-羟基丁酮的含量。
本发明的有益效果为：
本发明检测发酵液中3-羟基丁酮含量的方法，对设备要求不高，成本低，检测速度快，适合大批量样品的检测，显著降低菌株选育过程中产物检测的工作量。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为3-羟基丁酮标准曲线；
图2为验证3-羟基丁酮线性范围的曲线；
图3为实施例2中待测发酵液的气相色谱图；
图4为气相色谱法测量3-羟基丁酮浓度的标准曲线。
具体实施方式
实施例1
绘制3-羟基丁酮标准曲线
①制备3-羟基丁酮标准溶液；
准确称取100mg 3-羟基丁酮标样，3-羟基丁酮预先在烘干箱50℃烘至恒重，置于小烧杯中，用少量蒸馏水溶解后，定量转移100mL的容量瓶中，以蒸馏水定容至刻度，摇匀，冰箱中保存备用。
②配制3,5-二硝基水杨酸试剂；
将6.3g 3,5-二硝基水杨酸和262mL 2mol/L NaOH溶液，加入到500mL含有185g酒石酸钾钠的热水溶液中，再加5g结晶酚和5g亚硫酸钠，搅拌溶解；冷却后加蒸馏水定容至1000mL，制得3,5-二硝基水杨酸试剂，贮于棕色瓶中备用；
③分别取0、0.2、0.4、0.6、0.8、1.0、1.2mL 3-羟基丁酮标准溶液，并分别置于0-6号具塞比色管中；向0-6号比色管中均加入1.5mL 3,5-二硝基水杨酸试剂；向0-6号比色管中加入蒸馏水，使得0-6号比色管中溶液体积均为3.5mL。
即，7支比色管，编号，按表1加入试剂。
表1
Figure DEST_PATH_IMAGE002
④各比色管摇匀，在沸水浴中加热5min，取出后用自来水冷却至室温，加蒸馏水定容至25mL，混匀。在540nm波长下，以0号管作为对照，分别测定1-6号管的吸光度，绘制标准曲线，如图1所示。
由图1所示，溶液吸光度与3-羟基丁酮的浓度呈线性关系，该曲线的线性方程为：y=16.585x+0.0114，利用以上公式即可求得3-羟基丁酮的浓度。
为了验证3-羟基丁酮的浓度与吸光度线性范围，在绘制3-羟基丁酮标准曲线的基础上，配制几个更高浓度的3-羟基丁酮标准溶液，测定吸光值，验证3-羟基丁酮标准曲线的线性范围，结果如图2所示。
由图2可以看出，3-羟基丁酮浓度超过0.08 mg/mL时，吸光值不在 3-羟基丁酮标准曲线的线性范围之内，所以在测定3-羟基丁酮发酵液浓度时，尽量将发酵液稀释到0.08mg/mL以下，保证吸光值在 3-羟基丁酮标准曲线的线性范围之内。
实施例2
3-羟基丁酮发酵采用培养基组成为：葡萄糖50g/L，酵母浸提物10.3 g/L，玉米浆19.8 g/L，硫酸锰0.193 g/L，硫酸亚铁0.11 g/L，硫酸铵7.0g/L，硫酸镁 0.2 g/L。
3-羟基丁酮发酵发酵条件为：发酵温度37℃，摇床转速180r/min，液体种子接种量为2-3%，培养基中添加1%的碳酸钙控制pH值。
摇瓶发酵发酵72h时，葡萄糖耗尽，离心得发酵清夜。
上述发酵清液加蒸馏水稀释100倍后，加入3,5-二硝基水杨酸试剂，加热沸腾5min，反应完毕后，检测溶液吸光度；
将检测的吸光度数值代入线性方程，获得发酵液中3-羟基丁酮的浓度。
同时采用气相色谱测定发酵液中3-羟基丁酮浓度，气相色谱图如图3所示，根据图3和图4测定3-羟基丁酮的浓度。本发明方法与气相色谱法的检测结果见表2。
表2 实施例2本发明方法和气相色谱法检测结果对比表
Figure DEST_PATH_IMAGE003
由表2可知，本发明方法与气相色谱法测定的3-羟基丁酮浓度的相对偏差为2.82%，说明本发明方法测定发酵液中3-羟基丁酮浓度准确可行。
实施例3
3-羟基丁酮发酵采用培养基组成为：葡萄糖100g/L，酵母浸提物11.5 g/L，玉米浆20.5 g/L，硫酸锰0.193 g/L，硫酸亚铁0.11 g/L，硫酸铵9.0g/L，硫酸镁 0.3 g/L。
3-羟基丁酮发酵发酵条件为：发酵温度37℃，摇床转速180r/min，液体种子接种量为2-3%，培养基中添加1.5%的碳酸钙控制pH值。
摇瓶发酵发酵80h时，葡萄糖耗尽，离心得发酵清夜。
上述发酵清液加蒸馏水稀释100倍后，加入3,5-二硝基水杨酸试剂，加热沸腾5min，反应完毕后，检测溶液吸光度；
将检测的吸光度数值代入线性方程，获得发酵液中3-羟基丁酮的浓度。
同时采用气相色谱测定发酵液中3-羟基丁酮浓度，本发明方法与气相色谱法的检测结果见表3。
表3 实施例3本发明方法和气相色谱法检测结果对比表
Figure 42717DEST_PATH_IMAGE004
由表3可知，本发明方法与气相色谱法测定的3-羟基丁酮浓度的相对偏差为1.49%，说明本发明方法测定发酵液中3-羟基丁酮浓度准确可行。
实施例4
3-羟基丁酮发酵采用培养基组成为：葡萄糖150g/L，酵母浸提物12.8 g/L，玉米浆22.4 g/L，硫酸锰0.193 g/L，硫酸亚铁0.11 g/L，硫酸铵10.0g/L，硫酸镁 0.4 g/L。
3-羟基丁酮发酵发酵条件为：发酵温度37℃，摇床转速180r/min，液体种子接种量为2-3%，培养基中添加2%的碳酸钙控制pH值。
摇瓶发酵发酵85h时，葡萄糖耗尽，离心得发酵清夜。
上述发酵清液加蒸馏水稀释100倍后，加入3,5-二硝基水杨酸试剂，加热沸腾5min，反应完毕后，检测溶液吸光度；
将检测的吸光度数值代入线性方程，获得发酵液中3-羟基丁酮的浓度。
同时采用气相色谱测定发酵液中3-羟基丁酮浓度，本发明方法与气相色谱法的检测结果见表4。
表4 实施例4本发明方法和气相色谱法检测结果对比表
Figure DEST_PATH_IMAGE005
由表4可知，本发明方法与气相色谱法测定的3-羟基丁酮浓度的相对偏差为1.11%，说明本发明方法测定发酵液中3-羟基丁酮浓度准确可行。

Claims (6)

1.一种发酵液中3-羟基丁酮定量测定的方法，其特征在于，包括步骤：
1）绘制标准曲线
①制备3-羟基丁酮标准溶液；
②配制3,5-二硝基水杨酸试剂；
将3,5-二硝基水杨酸和NaOH溶液，加入到含有酒石酸钾钠的热水溶液中，再加结晶酚和亚硫酸钠，搅拌溶解；冷却后加蒸馏水定容，制得3,5-二硝基水杨酸试剂，贮于棕色瓶中备用；
③分别取不同体积的3-羟基丁酮标准溶液置于比色管，各比色管中加入相同体积的3,5-二硝基水杨酸试剂，加入蒸馏水使各比色管中液体体积相同；
④各比色管摇匀后在沸水浴中加热至反应完毕，取出后冷却至室温，稀释后，测定各比色管中溶液的吸光度，并绘制标准曲线；
2）含3-羟基丁酮的发酵液耗尽葡萄糖后，加入3,5-二硝基水杨酸试剂，并与发酵液共沸，反应完毕后，检测溶液吸光度；
3）根据步骤2）检测的吸光度数值以及步骤1）绘制的标准曲线获得发酵液中3-羟基丁酮的浓度。
2.如权利要求1所述发酵液中3-羟基丁酮定量测定的方法，其特征在于：步骤①中3-羟基丁酮标准溶液的浓度为0.005-0.02mol/L。
3.如权利要求1所述发酵液中3-羟基丁酮定量测定的方法，其特征在于：步骤②3,5-二硝基水杨酸试剂中，3,5-二硝基水杨酸的浓度为0.015-0.04mol/L，氢氧化钠的浓度为0.3-0.6mol/L，酒石酸钾钠的浓度为0.4-0.8mol/L，结晶酚的浓度为0.03-0.06mol/L，亚硫酸钠的浓度为0.02-0.05 mol/L。
4.如权利要求1或3所述发酵液中3-羟基丁酮定量测定的方法，其特征在于：步骤③中，分别取0、0.2、0.4、0.6、0.8、1.0、1.2mL 3-羟基丁酮标准溶液，并分别置于0-6号比色管中；向0-6号比色管中均加入1.5mL 3,5-二硝基水杨酸试剂；向0-6号比色管中加入蒸馏水，使得0-6号比色管中溶液体积均为3.5mL。
5.如权利要求1所述发酵液中3-羟基丁酮定量测定的方法，其特征在于：步骤④中，在540nm波长下测定吸光度。
6.如权利要求1所述发酵液中3-羟基丁酮定量测定的方法，其特征在于：步骤2）中，发酵液中3-羟基丁酮的浓度稀释至0.08mg/mL以下。
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