CN109504364A - 一种一维有机核壳结构微米晶体材料的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种一维有机核壳结构微米晶体材料的制备方法，制备步骤如下：准确称取含吡啶基团或含质子化吡啶基团的寡聚苯乙烯基有机分子，加入良溶剂并超声，获得有机半导体分子储备液；在室温下将有机半导体分子储备液加入不良溶剂中摇匀，静置后滴在基底上，溶剂挥发干后获得一维有机单晶微米棒。将含吡啶基团的寡聚苯乙烯基有机分子一维单晶微米棒置于酸性气体熏化，将含质子化吡啶基团的寡聚苯乙烯基有机分子一维单晶微米棒置于碱性气体熏化，分别制得不同核壳结构的有机晶体微米棒。本发明为实现一维有机核壳结构微米晶体可控制备提供了新途径，基于该微米晶体，可以实现耦合输出光色从绿色到黄色再到红色的连续可调多色光波导。

Description

一种一维有机核壳结构微米晶体材料的制备方法
技术领域
本发明属于有机晶体光电器件技术领域，特别涉及一种一维有机核壳结构微米晶体的制备方法。
背景技术
核壳结构由于独特的多功能性，可调行，稳定性和生物相容性等，在基础研究和潜在运用方面吸引了巨大的关注，被广泛运用于催化，能源，生物和光学领域。迄今为止，大量的相关研究工作集中于可实现优异和多功能的物理化学性能的无机核壳结构纳米材料上。例如，彭孝刚教授通过利用壳层对在核层的钝化保护作用，将氧化镉核层的荧光量子产率从几个百分点增加到50%左右（Peng, X.; et, al.J. Am. Chem. Soc.,1997, 119,7019）。基于稀土镧系元素的多壳层核壳结构纳米颗粒实现了荧光发射，共振影像和体层摄影多功能三重造影剂（He, S.; et, al. Nano Lett.,2017, 18, 4873）。众所周知， 有机微纳米结构具有可控的自组装行为，可调的光学性能以及可裁剪的分子结构等优点，在柔性光电器件方面具有巨大的运用潜力。相比于单一组分的有机微纳结构材料或者均相掺杂有机微纳结构材料，有机核壳微纳结构能够同时集成壳层和核层的优势实现多功能特性，在光电和热电器件等领域具有非常好的运用前景。然而分子自组装的多样性和外延生长材料的不兼容性，有机核壳微纳结构材料的可控制备存在巨大挑战。因此一维有机核壳结构微米晶体材料可控制备具有非常高的学术价值和运用前景。
发明内容
本发明提出了一种一维有机核壳结构微米晶体的制备方的方法，采用简单快捷、温和廉价的溶液法预先自组装得到含吡啶基团有机分子和含质子化吡啶基团有机分子的一维有机晶体微米棒，分别利用酸性气体和碱性气体分别可以对吡啶基团进行质子化作用和质子化吡啶基团去质子化作用，将一维有机晶体微米棒表面分子通过质子化或者去质子化作用原位转换为致密的壳层而获得了一维有机核壳结构微米晶体材料。 通过调控酸性或者碱性气体一维有机微米棒表面分子的质子化或则去质子化程度，实现了高质量一维有机核壳结构微米晶体材料的高度可控制备。同时，利用这种一维有机核壳结构微米晶体材料实现了耦合输出光从绿色到黄色再到红色的连续可调多色光波导。
一种一维有机核壳结构微米晶体材料的制备方法，制备步骤如下：
（1）准确称取含吡啶基团或者含质子化吡啶基团的寡聚苯乙烯基有机分子，加入良溶剂并超声，获得有机半导体分子储备溶液；
（2）在室温下将有机半导体分子储备溶液加入到不良溶剂中摇匀，静置后滴在基底上，溶剂挥发干后获得一维有机单晶微米棒；
（3）将步骤（2）中获得的含吡啶基团的寡聚苯乙烯基有机分子一维有机单晶微米棒置于酸性气体熏化，获得核壳层为含未质子化吡啶基团有机晶体微米棒，壳层为含质子化吡啶基团有机分子的一维有机核壳结构微米棒；
（4）将步骤（2）中获得的含质子化吡啶基团的寡聚苯乙烯基有机分子一维有机单晶微米棒置于碱性气体熏化，获得壳层为含未质子化吡啶基团有机晶体微米棒，核层为含质子化吡啶基团有机分子的一维有机核壳结构微米棒。
进一步的，所述的步骤（1）中的含吡啶基团的寡聚苯乙烯基有机分子为二甲基苯胺苯乙烯基苯基酮、甲氧基二甲氨基胺苯乙烯基苯基酮、甲氧基二甲氨基胺萘乙烯基苯基酮或2,4二甲氧基二甲基苯胺萘乙烯基苯基酮中的一种。
进一步的，所述的步骤（1）中的含质子化吡啶基团的寡聚苯乙烯基有机分子为二甲基苯胺苯乙烯基苯基酮、甲氧基二甲氨基胺苯乙烯基苯基酮、甲氧基二甲氨基胺萘乙烯基苯基酮或2,4二甲氧基二甲基苯胺萘乙烯基苯基酮中的一种。
进一步的，所述的步骤（1）中对于含吡啶基团的寡聚苯乙烯基有机分子的良溶剂是三氯甲烷、二氯甲烷、乙腈、四氢呋喃或氯苯中的一种；对于含质子化吡啶基团的寡聚苯乙烯基有机分子的良溶剂是甲醇、乙醇、水、N，N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中的一种。
进一步的，所述的步骤（1）中有机半导体分子储备溶液的浓度为0.5~10 mmol/L。
进一步的，所述的步骤（2）中，对于含吡啶基团的寡聚苯乙烯基有机分子，不良溶剂是甲醇、乙醇、水、N，N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中的一种；对于含质子化吡啶基团的寡聚苯乙烯基有机分子的不良溶剂是三氯甲烷、二氯甲烷、乙腈、四氢呋喃或氯苯中的一种。
进一步的，所述的步骤（1）和步骤（2）中良有机溶剂与不良有机溶剂的体积比为1/10~10/1。
进一步的，所述的步骤（3）中酸性气体是盐酸、硝酸、三氟乙酸或者磷酸中的一种，酸性气体熏化时间为30-300 分钟。
进一步的，所述的步骤（4）中碱性气体是氨气或者磷化氢中的一种，碱性气体熏化时间为30-300 分钟。
有益效果：本发明提供了一种一维有机核壳结构微米晶体材料的制备方法，有机半导体微米晶体具有低成本，室温合成，固有四能级体系，分子结构可裁剪和高荧光量子产率等优势。同时有机核壳结构能够同时集成壳层和核层的优点，实现有机半导体微米晶体的多功能特性，在有机集成光电器件运用中具有非常可观的潜力。基于一维有机核壳结构微米晶体，可以实现耦合输出光色从绿色到黄色再到红色的连续可调多色光波导。
附图说明
图1 为本发明含吡啶基团的寡聚苯乙烯基有机分子结构图，其中a是2,5R-4,4'基联吡啶聚苯乙烯，b是2,5R-3,3'基联吡啶聚苯乙烯，c是2,5R-2,2'基联吡啶聚苯乙烯，R是甲氧基或者甲基基团中的一种或者两种。
图2 为本发明含质子化吡啶基团的寡聚苯乙烯基有机分子结构图，其中a是2,5R-4,4'基联吡啶聚苯乙烯-盐酸，b是2,5R-3,3'基联吡啶聚苯乙烯-盐酸，c是2,5R-2,2'基联吡啶聚苯乙烯-盐酸，R是甲氧基或者甲基基团中的一种或者两种。
图3 为本发明中实施例1和实施例2中预先制备一维有机分子微米棒的XRD图谱。
图4 为本发明中实施例1中制备一维有机分子微米棒的TEM和SAED图片。
图5 为本发明中实施例1中制备一维有机分子微米棒的荧光显微图片。
图6 为本发明中实施例1中制备一维有机分子微米棒的荧光图谱。
图7 为本发明中实施例1预先制备一维有机分子微米棒在盐酸气氛中熏化不同的时间后的XRD图谱。
图8 为本发明中实施例1预先制备一维有机分子微米棒在盐酸气氛中熏化不同的时间后的荧光图谱。
图9 为本发明中实施例1预先制备一维有机分子微米棒在盐酸气氛中熏化不同的时间后的荧光寿命分布图。
图10 为本发明中实施例1预先制备一维有机分子微米棒在盐酸气氛中熏化60分钟后得到的一维有机核壳结构微米棒的光波导性能图。
图11 为本发明中实施例2中制备一维有机分子微米棒的TEM和SAED图片。
图12 为本发明中实施例2中制备一维有机分子微米棒的荧光显微图片。
图13 为本发明中实施例2中制备一维有机分子微米棒的荧光图谱。
图14 为本发明中实施例2预先制备一维有机分子微米棒在氨气气氛中熏化60分钟后得到的一维有机核壳结构的微米棒的荧光图谱。
图15 为本发明中实施例2预先制备一维有机分子微米棒在氨气气氛中熏化60分钟后得到的一维有机核壳结构的微米棒的光波导性能图。
具体实施方式
本发明将通过以下实施例进行具体说明。
实施例 1
将6.88mg 2,5甲氧-4,4'基联吡啶聚苯乙烯（DPEpe）加入到4 mL二氯甲烷中并超声3min得到DPEpe二氯甲烷储备液。取1mL储备液加入到1mL乙醇中摇匀，然后滴在基底上，有机溶剂挥发干后获得具有强烈绿色荧光的有机微米晶体，将自组装的DPEpe晶体微米棒的载玻片置于盐酸气氛中熏化60分钟，表面的DPEpe分子盐酸质子化后变成甲氧-4,4'基联吡啶聚苯乙烯-盐酸（DPEpe-HCl），获得了DPEpe/DPEpe-HCl有机核壳结构微米棒。通过粉末X射线衍射（XRD，图3：强烈的衍射峰与DPEpe大单晶解析出的晶体结构一致并具有非常好的结晶性），透射电子显微镜（TEM）以及选取电子衍射（SAED）（图4：TEM说明DPEpe有机晶体具有一个规则的一维结构，直径1.5微米，锐利的电子衍射斑点同样与DPEpe大单晶解析出的晶体结构，也能说明具有一个非常高的结晶性），荧光显微镜（FM，图5：DPEpe有机晶体一致，长度在50~70微米，端头强烈的荧光而中间发微弱的荧光是一个典型的主动光波导特性）和荧光光谱（图6：能够说明DPEpe一维有机晶体具有强烈的绿色荧光发射）测试手段对DPEpe微米棒晶体进行表征。综合结果显示DPEpe晶体微米棒结晶性好，长50~70微米，直径1~3微米，具有强烈的绿色荧光发射。通过粉末X射线衍射（XRD，图7：盐酸气氛处理后晶体结构没有变化，说明盐酸处理柱体结构没有发生变化），荧光光谱（图8：盐酸气氛处理后晶体荧光发射逐渐红移，说明有红色荧光发射的DPEpe-HCl在表面形成）和荧光衰减寿命（图9：绿光发射区域的寿命降低，而红色发射区域的寿命增强，说明核层DPEpe晶体与壳层DPEpe-HCl之间存在高效的能量传递过程）测试手段对有机核壳微米棒晶体进行表征，综合结果显示DPEpe/DPEpe-HCl有机核壳微米晶体的壳层是发红光的DPEpe-HCl，厚度是0.5~1微米，核层是发绿光的DPEpe有机晶体。将DPEpe/DPEpe-HCl有机核壳微米晶体运用于光波导，其光波导性能如图10所示，实现耦合输出光色从绿色到黄色的连续可调多色光波导。
实施例 2
将7.32 mg 2,5甲氧-4,4'基联吡啶聚苯乙烯-盐酸（DPEpe-HCl）加入到4 mL 去离子水中并超声3min得到DPEpe-HCl水溶液储备液。取1mL储备液加入到1mL乙醇中摇匀，然后滴在基底上，溶剂挥发干后获得具有强烈红色荧光的有机共晶微米晶体，将有自组装的DPEpe晶体微米棒的载玻片置于氨气气氛中熏化60分钟，表面的DPEpe-HCl分子去质子化后变成DPEpe，获得了DPEpe-HCl/DPEpe有机核壳结构微米棒。通过粉末X射线衍射（XRD，图3：强烈的衍射峰与DPEpe大单晶解析出的晶体结构完全不一样，说明有新的晶体（DPEpe-HCl有机晶体）形成并具有非常好的结晶性），透射电子显微镜（TEM）以及选取电子衍射（SAED）（图11：TEM说明DPEpe有机晶体具有一个规则的一维结构，直径1.2微米，锐利的电子衍射斑点同样与DPEpe大单晶解析出的晶体结构完全不一样，也能说明有新的晶体（DPEpe-HCl有机晶体）形成并具有非常好的结晶性），荧光显微镜（FM，图12：DPEp-HCl有机晶体长度在50~70微米，端头强烈的荧光而中间发微弱的荧光是一个典型的主动光波导特性）和荧光光谱（图13：能够说明DPEpe一维有机晶体具有强烈的红色荧光发射）测试手段对DPEpe微米棒晶体进行表征。综合结果显示DPEpe-HCl晶体微米棒长50~70微米，直径1~3微米。通过荧光光谱（图14：DPEpe-HCl有机晶体在碱性气氛中处理后得到的晶体除了具有红色荧光发射的DPEpe-HCl晶体还有绿色荧光发射的DPEpe在表面，说明DPEpe-HCl/DPEpe有机核壳结构晶体材料的形成）测试手段对有机核壳微米棒晶体进行表征，综合结果显示DPEpe-HCl/DPEpe有机核壳微米晶体的壳层是发绿光的DPEpe，厚度是0.5~1微米，核层是发红光的DPEpe-HCl有机晶体。将DPEpe/DPEpe-HCl有机核壳微米晶体运用于光波导，其光波导性能如图15所示，实现耦合输出光色从红色到黄色的连续可调多色光波导。

Claims (9)

1.一种一维有机核壳结构微米晶体材料的制备方法，制备步骤如下：
（1）准确称取含吡啶基团或者含质子化吡啶基团的寡聚苯乙烯基有机分子，加入良溶剂并超声，获得有机半导体分子储备溶液；
（2）在室温下将有机半导体分子储备溶液加入到不良溶剂中摇匀，静置后滴在基底上，溶剂挥发干后获得一维有机单晶微米棒；
（3）将步骤（2）中获得的含吡啶基团的寡聚苯乙烯基有机分子一维有机单晶微米棒置于酸性气体熏化，获得核层为含未质子化吡啶基团有机晶体微米棒，壳层为含质子化吡啶基团有机分子的一维有机核壳结构微米棒；
（4）将步骤（2）中获得的含质子化吡啶基团的寡聚苯乙烯基有机分子一维有机单晶微米棒置于碱性气体熏化，获得壳层为含未质子化吡啶基团有机晶体微米棒，核层为含质子化吡啶基团有机分子的一维有机核壳结构微米棒。
2.根据权利要求1所述的一种一维有机核壳结构微米晶体材料的制备方法，其特征在于，所述的步骤（1）中的含吡啶基团的寡聚苯乙烯基有机分子为二甲基苯胺苯乙烯基苯基酮、甲氧基二甲氨基胺苯乙烯基苯基酮、甲氧基二甲氨基胺萘乙烯基苯基酮或2,4二甲氧基二甲基苯胺萘乙烯基苯基酮中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种一维有机核壳结构微米晶体材料的制备方法，其特征在于，所述的步骤（1）中的含质子化吡啶基团的寡聚苯乙烯基有机分子为二甲基苯胺苯乙烯基苯基酮、甲氧基二甲氨基胺苯乙烯基苯基酮、甲氧基二甲氨基胺萘乙烯基苯基酮或2,4二甲氧基二甲基苯胺萘乙烯基苯基酮中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种一维有机核壳结构微米晶体材料的制备方法，其特征在于，所述的步骤（1）中对于含吡啶基团的寡聚苯乙烯基有机分子的良溶剂是三氯甲烷、二氯甲烷、乙腈、四氢呋喃或氯苯中的一种；对于含质子化吡啶基团的寡聚苯乙烯基有机分子的良溶剂是甲醇、乙醇、水、N，N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中的一种。
5. 根据权利要求1所述的一种一维有机核壳结构微米晶体材料的制备方法，其特征在于，所述的步骤（1）中有机半导体分子储备溶液的浓度为0.5~10 mmol/L。
6.根据权利要求1所述的一种一维有机核壳结构微米晶体材料的制备方法，其特征在于，所述的步骤（2）中，对于含吡啶基团的寡聚苯乙烯基有机分子，不良溶剂是甲醇、乙醇、水、N，N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中的一种；对于含质子化吡啶基团的寡聚苯乙烯基有机分子的不良溶剂是三氯甲烷、二氯甲烷、乙腈、四氢呋喃或氯苯中的一种。
7.根据权利要求1所述的一种一维有机核壳结构微米晶体材料的制备方法，其特征在于，所述的步骤（1）和步骤（2）中良有机溶剂与不良有机溶剂的体积比为1/10~10/1。
8. 根据权利要求1所述的一种一维有机核壳结构微米晶体材料的制备方法，其特征在于，所述的步骤（3）中酸性气体是盐酸、硝酸、三氟乙酸或者磷酸中的一种，酸性气体熏化时间为30-300 分钟。
9. 根据权利要求1所述的一种一维有机核壳结构微米晶体材料的制备方法，其特征在于，所述的步骤（4）中碱性气体是氨气或者磷化氢中的一种，碱性气体熏化时间为30-300分钟。
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