CN109400804A - 一种阿魏酸分子印迹共混膜材料的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种阿魏酸分子印迹共混膜材料的制备方法，操作步骤(1)将阿魏酸与丙烯酰胺的混合物溶解于乙腈中搅拌充分后置于冰箱静置；(2)将溶液取出后加入偶氮二异丁腈与阿魏酸，并加入乙二醇二甲基丙烯酸酯后，通氮气，于水浴锅中50～60℃恒温加热，得到阿魏酸分子印迹微球；(3)将该聚合物微球抽滤后用甲醇和乙酸的混合液进行反复洗涤，直至检测不出阿魏酸；(4)配制聚砜与阿魏酸分子印迹聚合物微球混合物，加入N，N‑二甲基甲酰胺，以50～80℃恒温搅拌加热至聚砜完全溶解，完全溶解的铸膜液放入真空干燥机中以50～80℃恒温加热，取出流动性较差的浓缩液自然风干，得到阿魏酸分子印迹共混膜。本发明制得的阿魏酸分子印迹共混膜比表面活性能高、综合性能好。

Description

一种阿魏酸分子印迹共混膜材料的制备方法
技术领域
本发明涉及一种用于检测阿魏酸含量的膜材料的制备方法，尤其涉及一种印迹分子的相转化法制备阿魏酸分子印迹共混膜材料的制备方法。
背景技术
阿魏酸是广泛存在于植物中的一种功能性酚酸，也是中药川穹的主要有效成分，在阿魏、当归、川芎、升麻、酸枣仁等中药材中的含量较高，是这些中药的有效成分之一，已经作为中成药的质量指标之一；在食品原料中，咖啡、谷壳、香兰豆、麦麸、米糠中阿魏酸含量也较高。阿魏酸有很强的抗氧化和抵抗发炎的活性，抑制血小板凝集和血栓等作用，它在化学结构上是4—羟基3—甲氧基肉桂酸，具有很强的抗氧化活性，能够清除体内多种自由基，包括过氧化氢、超氧自由基、羟自由基、过氧化亚硝基等，增加谷胱甘肽转硫酶和醌还原酶的活性，并抑制酪氨酸酶活性，来调节人体生理机能，对心血管系统、神经系统、肾脏等都有很强的保护作用，临床上可用于治疗呼吸系统、心血管以及泌尿系统等疾病。在近几年在药理药效方面的研究发现了许多阿魏酸及衍生物的药理作用和生物活性，且毒性较低，因而在医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂等方面有着广泛的用途。可以利用紫外分光光度法、毛细管电泳法等办法对阿魏酸的含量进行测量。
分子印迹技术(MIT)是在近几年来兴起的一门交叉学科技术，它利用模板分子、功能单体和交联剂在一定的条件下发生聚合反应得到聚合物，这类聚合物通常具有相应的空间结构以及不同大小的官能团，采用一定方式将目标分子从印迹聚合物微球当中分离，形成的吸附位点能够与模板分子相匹配，这样便得到了在空间上和模板分子相匹配并且对其具有很好选择性的“记忆”空穴，它对目标分子表现出特异选择性和辨别能力。由于分子印迹技术有着良好的分子识别能力和稳定性，所以在色谱分离、生物传感器、固相萃取等许多方面都具有良好的应用前景。有机膜改性的方法有化学法、共混法。利用化学法改性后，膜的性能虽然有改善，但是有机膜的强度和韧性都受到极大的影响显著下降。共混改性法中，通常利用一些性能优良的纳米无机材料作为共混材料，用于改善膜的亲水性，但是由于纳米粒子粒径小，比表面活性能高，容易发生团聚，反而导致共混膜的性能下降。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明要解决的问题是提供一种比表面活性能高、综合性能好的用于检测阿魏酸含量的阿魏酸分子印迹共混膜材料的制备方法。
本发明一种阿魏酸分子印迹共混膜材料的制备方法采用沉淀聚合法，以阿魏酸(FA)为模板分子，乙二醇二甲基丙烯酸酯(EDMA)作交联剂，丙烯酰胺(MA)作功能单体，偶氮二异丁腈(AIBN)作反应的引发剂，生成印迹聚合物微球；然后以聚砜作为成膜材料，N，N-二甲基甲酰胺为溶剂将聚砜完全溶解，再加入阿魏酸印迹微球得到铸膜液，通过真空干燥机进行脱气和浓缩，使得阿魏酸印迹微球均匀分布在铸膜液中，最后将铸膜液制备成阿魏酸分子印迹共混膜从而得到阿魏酸分子印迹共混膜材料；具体操作步骤如下：
(1)将摩尔比为1:(2～7)的阿魏酸与丙烯酰胺的混合物溶解于乙腈中搅拌，充分震荡后，置于冰箱中静置9-12h；
(2)将步骤(1)制得的溶液从冰箱中取出，加入摩尔比为1:(0.71～6.25)的偶氮二异丁腈与阿魏酸，同时按质量比阿魏酸：乙二醇二甲基丙烯酸酯＝1:25的比例加入乙二醇二甲基丙烯酸酯后，通氮气5～30分钟，于水浴锅中50～60℃恒温加热18～36h，得到大量白色聚合物沉淀即阿魏酸分子印迹微球；
(3)将步骤(2)制得的聚合物微球抽滤用甲醇和乙酸的混合溶液进行反复洗涤，直至检测不出阿魏酸为止；
(4)按质量比阿魏酸分子印迹聚合物微球：聚砜＝1：(10～100)配制混合物，再加入N，N-二甲基甲酰胺，加入量为该混合物质量的2～10倍，以50～80℃恒温搅拌加热至聚砜完全溶解，完全溶解的铸膜液放入真空干燥机中，以50～80℃恒温加热，取出流动性较差的浓缩液，将其自然风干，得到阿魏酸分子印迹共混膜。
其中：步骤(1)所述阿魏酸与丙烯酰胺的质量比为1:4。
其中：步骤(3)所述甲醇和乙酸的混合溶液按质量比优选为(1.5～9):1。
用红外测定印迹共混膜的结构，扫描电镜下观察共混膜的表明形貌，于吸附性能测试共混膜的选择吸附性。
本发明一种阿魏酸分子印迹共混膜材料的制备方法制得的阿魏酸分子印迹共混膜，其应用方法如下：
称取一份阿魏酸分子印迹共混膜及一份不加阿魏酸分子聚合物微球的膜置于由相同质量配制成的阿魏酸和肉桂酸的标准乙腈溶液中超声震荡放置24h，离心后取上清液1ml于25ml容量瓶中用乙腈定容，再利用双光束紫外分光光度计测其吸光度，出各自的吸附量进行对比。
试验结果：分子印迹共混膜对阿魏酸的吸附量为32.18mg/g，对肉桂酸的吸附量为13.21mg/g，未加阿魏酸分子印迹微球的膜对阿魏酸的吸附量为10.93mg/g，对肉桂酸的吸附量为9.56mg/g，两者的分离系数分别为1和0.33，表明本发明制得的阿魏酸分子印迹共混膜具有优良的选择吸附性能。
上述阿魏酸分子印迹共混膜材料的制备方法针对快速测定阿魏酸的含量，提出了用沉淀法制备阿魏酸分子印迹共混膜材料，该方法具有以下技术特点和有益效果：
1.采用共混的方式把阿魏酸微球制备到膜上；
2.制备的分子印迹共混膜对阿魏酸有特异的选择性和优良的结合亲和性；
3.制备的分子印迹共混膜对于与阿魏酸类似结构的其他物质，基本不识别。
本发明一种阿魏酸分子印迹共混膜材料的制备方法利用沉淀聚合法制备阿魏酸分子印迹微球后，采用相转化法与聚砜制备共混膜，所制备的共混膜对阿魏酸有特异的选择性和优良的结合亲和性，其吸附性能比非印迹复合膜的吸附性能有较大差异。此外，该复合膜的制备简便易行，适合大规模生产，能够快速检验阿魏酸的含量，使其在阿魏酸的提取和检测中有着潜在的应用前景。
附图说明
图1是本发明一种阿魏酸分子印迹共混膜材料的制备方法所制备的阿魏酸分子印迹复合膜的红外图。
图2是本发明一种阿魏酸分子印迹共混膜材料的制备方法所制备的阿魏酸分子印迹复合膜的SEM图。
图3是聚砜空白膜的SEM图。
图4是本发明一种阿魏酸分子印迹共混膜材料的制备方法所制备的阿魏酸分子印迹复合膜的TG图。
图1表明，除出现了阿魏酸印迹微球的微观基团外，没有其他新键的产生，说明阿魏酸印迹微球的引入是纯共混。
图2与图3可以看出，印迹共混膜和聚砜空白膜都存在不规则大小不均匀的孔状结构，但是印迹共混膜的孔比聚砜空白膜的孔密集。
图4表明阿魏酸印迹分子共混膜的热稳定性和聚砜空白膜的热稳定性相近。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明一种阿魏酸分子印迹共混膜材料的制备方法作进一步说明，但本发明要求保护的范围并不局限于实施例表述的范围。
实施例1
本实施例包括以下步骤：
(1)将阿魏酸0.0486g及0.0355g丙烯酰胺溶解于乙腈中搅拌，充分震荡后，置于冰箱中静置9-12h。
(2)将步骤(1)中的溶液从冰箱中取出后加入36.6mg偶氮二异丁腈及1.24g乙二醇二甲基丙烯酸酯，后通氮气若干分钟，于水浴锅中60℃恒温加热24h，得到大量白色沉淀即阿魏酸分子印迹微球。
(3)将步骤(2)中的聚合物微球抽滤，用甲醇和乙酸的混合溶液进行反复洗涤，直至检测不出阿魏酸为止。
(4)称取4.95g聚砜和0.05g阿魏酸分子印迹聚合物微球，加入20ml的N，N-二甲基甲酰胺，以65℃恒温搅拌加热至聚砜(PSF)完全溶解，完全溶解的铸膜液放入真空干燥机中，以65℃恒温加热，取出流动性较差的浓缩液，将其用玻璃棒挂擦在干燥洁净的玻璃板或者培养皿中待其自然风干，得到阿魏酸分子印迹共混膜。
所得的0.1g阿魏酸印迹共混膜在1.6g/L的阿魏酸乙腈标准溶液中吸附24h，所得的吸附量为22.56mg/g。
实施例2
本实施例包括以下步骤：
(1)将阿魏酸0.0484g及0.0533g丙烯酰胺溶解于乙腈中搅拌，充分震荡后，置于冰箱中静置9-12h。
(2)将(1)中的溶液从冰箱中取出加入36.6mg偶氮二异丁腈及1.24g乙二醇二甲基丙烯酸酯，后通氮气若干分钟，于水浴锅中60℃恒温加热24h，得到大量白色沉淀即阿魏酸分子印迹微球。
(3)将(2)中的聚合物微球抽滤，用甲醇和乙酸的混合溶液进行反复洗涤，直至检测不出阿魏酸为止。
(4)称取4.85g聚砜和0.15g阿魏酸分子印迹聚合物微球，加入25ml的N，N-二甲基甲酰胺，以65℃恒温搅拌加热至聚砜(PSF)完全溶解，完全溶解的铸膜液放入真空干燥机中，以65℃恒温加热，取出流动性较差的浓缩液，将其用玻璃棒挂擦在干燥洁净的玻璃板或者培养皿中待其自然风干，得到阿魏酸分子印迹共混膜。
所得的0.1g阿魏酸印迹共混膜在1.6g/L的阿魏酸乙腈标准溶液中吸附24h，所得的吸附量为27.29mg/g。
实施例3
本实施例包括以下步骤：
(1)将阿魏酸0.0486g及0.0711g丙烯酰胺溶解于乙腈中搅拌，充分震荡后，置于冰箱中静置9-12h。
(2)将(1)中的溶液从冰箱中取出加入36.6mg偶氮二异丁腈及1.24g乙二醇二甲基丙烯酸酯，后通氮气若干分钟，于水浴锅中60℃恒温加热24h，得到大量白色沉淀即阿魏酸分子印迹微球。
(3)将(2)中的聚合物微球抽滤，用甲醇和乙酸的混合溶液进行反复洗涤，直至检测不出阿魏酸为止。
(4)称取4.75g聚砜和0.25g阿魏酸分子印迹聚合物微球，加入25ml的N，N-二甲基甲酰胺，以65℃恒温搅拌加热至聚砜(PSF)完全溶解，完全溶解的铸膜液放入真空干燥机中，以65℃恒温加热，取出流动性较差的浓缩液，将其用玻璃棒挂擦在干燥洁净的玻璃板或者培养皿中待其自然风干，得到阿魏酸分子印迹共混膜。
所得的0.1g阿魏酸印迹共混膜在1.6g/L的阿魏酸乙腈标准溶液中吸附24h，所得的吸附量为32.18mg/g。
实施例4
本实施例包括以下步骤：
(1)将阿魏酸0.0485g及0.0890g丙烯酰胺溶解于乙腈中搅拌，充分震荡后，置于冰箱中静置9-12h。
(2)将(1)中的溶液从冰箱中取出加入36.6mg偶氮二异丁腈及1.24g乙二醇二甲基丙烯酸酯，后通氮气若干分钟，于水浴锅中60℃恒温加热24h，得到大量白色沉淀即阿魏酸分子印迹微球。
(3)将(2)中的聚合物微球抽滤，用甲醇和乙酸的混合溶液进行反复洗涤，直至检测不出阿魏酸为止。
(4)称取4.65g聚砜和0.35g阿魏酸分子印迹聚合物微球，加入30ml的N，N-二甲基甲酰胺，以65℃恒温搅拌加热至聚砜(PSF)完全溶解，完全溶解的铸膜液放入真空干燥机中，以65℃恒温加热，取出流动性较差的浓缩液，将其用玻璃棒挂擦在干燥洁净的玻璃板或者培养皿中待其自然风干，得到阿魏酸分子印迹共混膜。
所得的0.1g阿魏酸印迹共混膜在1.6g/L的阿魏酸乙腈标准溶液中吸附24h，所得的吸附量为28.86mg/g。
比较以上四个实施例可知，实施例3制得的阿魏酸印迹共混膜吸附能力最强，是最佳实施例。

Claims (3)

1.一种阿魏酸分子印迹共混膜材料的制备方法，其特征是：采用沉淀聚合法，以阿魏酸为模板分子，乙二醇二甲基丙烯酸酯作交联剂，丙烯酰胺作功能单体，偶氮二异丁腈作反应的引发剂，生成印迹聚合物微球；再以聚砜作为成膜材料，N，N-二甲基甲酰胺作为溶剂将聚砜完全溶解，加入阿魏酸印迹微球得到铸膜液，通过真空干燥机进行脱气和浓缩，使阿魏酸印迹微球均匀分布在铸膜液中，最后将铸膜液制备成阿魏酸分子印迹共混膜从而得到阿魏酸分子印迹共混膜材料；具体操作步骤如下：
(1)将摩尔比为1:(2～7)的阿魏酸与丙烯酰胺的混合物溶解于乙腈中搅拌，充分震荡后，置于冰箱中静置9-12h；
(2)将步骤(1)制得的溶液从冰箱中取出，加入摩尔比为1:(0.71～6.25)的偶氮二异丁腈与阿魏酸，同时按质量比阿魏酸：乙二醇二甲基丙烯酸酯＝1:25的比例加入乙二醇二甲基丙烯酸酯后，通氮气5～30分钟，于水浴锅中50～60℃恒温加热18～36h，得到大量白色聚合物沉淀即阿魏酸分子印迹微球；
(3)将步骤(2)制得的聚合物微球抽滤用甲醇和乙酸的混合溶液进行反复洗涤，直至检测不出阿魏酸为止；
(4)按质量比阿魏酸分子印迹聚合物微球：聚砜＝1：(10～100)配制混合物，再加入N，N-二甲基甲酰胺，加入量为该混合物质量的2～10倍，以50～80℃恒温搅拌加热至聚砜完全溶解，完全溶解的铸膜液放入真空干燥机中，以50～80℃恒温加热，取出流动性较差的浓缩液，将其自然风干，得到阿魏酸分子印迹共混膜。
2.如权利要求1所述阿魏酸分子印迹共混膜材料的制备方法，其特征是：所述步骤(1)的阿魏酸与丙烯酰胺的质量比为1:4。
3.如权利要求1所述阿魏酸分子印迹共混膜材料的制备方法，其特征是：所述步骤(3)的甲醇和乙酸的混合溶液按质量比为(1.5～9):1。
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