CN109400589A - 一种喹喔啉类杀菌剂、制备方法及其应用 - Google Patents

一种喹喔啉类杀菌剂、制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种喹喔啉类杀菌剂、制备方法及其应用，该喹喔啉类杀菌剂的结构式如下：

Description

一种喹喔啉类杀菌剂、制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及杀菌剂技术领域，且特别涉及一种喹喔啉类杀菌剂、制备方法及其应用。
背景技术
民以食为天，粮食的安全生产事关老百姓生死攸关的大事情。然而，每年由各种细菌和真菌引起的农作物病害造成的粮食减产的数量非常庞大，问题非常严重。
因此，为解决上述问题，开发高效、广谱的杀菌剂显得尤为迫切。研究开发出更多具有更好抑菌活性的新型杀菌剂，是促进杀菌剂发展的关键。鉴于咪唑类化合物具有良好的杀菌活性，尤其是分子内同时含有咪唑基团和三氟甲基的杂环酰胺类化合物，急需开发一种新的咪唑类化合物杀菌剂。
发明内容
本发明的目的在于提供一种喹喔啉类杀菌剂、制备方法及其应用，该方法制备了一类含三氟甲基的二氢喹喔啉咪唑乙酰胺类杀菌剂。
本发明解决其技术问题是采用以下技术方案来实现的。
本发明提供一种喹喔啉类杀菌剂，该喹喔啉类杀菌剂具有如式I所示结构：
式I中，R基独立地选自氢、氟、氯、三氟甲基或甲基，R基的取代位置为苯环上四个未结合位点中的至少一个。
本发明还提供一种上述喹喔啉类杀菌剂的制备方法，包括以下步骤：
将邻叠氮苯胺衍生物、α-溴代三氟丙酮、碱与第一溶剂混合溶解，进行第一次反应，再与二苯基甲基膦混合，进行第二次反应，减压脱去第一溶剂得到中间体，将中间体、三苯基膦、单质碘和第二溶剂混合溶解，再与咪唑乙酸混合，进行第三次反应，减压脱去第二溶剂得到初产物，将初产物经柱层析得到终产物。
本发明实施例还提供一种杀菌制剂，该杀菌制剂由上述的喹喔啉类杀菌剂和可接受的辅料组成，喹喔啉类杀菌剂与杀菌制剂总重量的重量比为1:1.5-1:4.5，优选为1:3。
本发明还提供一种上述喹喔啉类杀菌剂或杀菌制剂在抑制稻瘟菌、指状青霉菌以及意大利青霉菌中的至少一种上的应用。
本发明的有益效果是：
本发明提供了一种喹喔啉类杀菌剂及其制备方法，本发明合成了一类新型的一类含三氟甲基的二氢喹喔啉咪唑乙酰胺类杀菌剂，此类化合物在抑制稻瘟菌、指状青霉菌和意大利青霉菌等菌类方面具有优异的效果。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
下面对本发明实施例提供的一种喹喔啉类杀菌剂、制备方法及其应用进行具体说明。
本发明实施例提供一种喹喔啉类杀菌剂，该喹喔啉类杀菌剂具有如式I所示结构：
式I中，R基独立地选自氢、氟、氯、三氟甲基或甲基，R基的取代位置为苯环上四个未结合位点中的至少一个。
本发明实施例还提供一种上述喹喔啉类杀菌剂的制备方法，包括以下步骤：
将邻叠氮苯胺衍生物、α-溴代三氟丙酮、碱与第一溶剂混合溶解，进行第一次反应，再与二苯基甲基膦混合，进行第二次反应，减压脱去第一溶剂得到中间体，将中间体、三苯基膦、单质碘和第二溶剂混合溶解，再与咪唑乙酸混合，进行第三次反应，减压脱去第二溶剂得到初产物，将初产物经柱层析得到终产物。
本发明实施例还提供了一种上述喹喔啉类杀菌剂的制备方法，具体为：邻叠氮苯胺衍生物和α-溴三氟丙酮在碱的作用下进行第一次反应，第一次反应为亲核取代反应，第一次的反应产物与二苯基甲基膦混合，进行第二次反应，第二次反应发生Staudinger反应和分子内氮杂Wittig反应生成环状中间体，该中间体后与在三苯基膦和单质碘的作用下发生第三次反应，生成一类新型的一类含三氟甲基的二氢喹喔啉咪唑乙酰胺类杀菌剂。
在一些实施方式中，邻叠氮苯胺衍生物包括邻叠氮苯胺、4-氟邻叠氮苯胺、4-氯邻叠氮苯胺、4-三氟甲基邻叠氮苯胺、4-甲基邻叠氮苯胺、6-氟邻叠氮苯胺以及4，6-二氟邻叠氮苯胺中的至少一种。
在一些实施方式中，碱包括三乙胺、氢氧化钠、4-二甲氨基吡啶以及碳酸钾中的至少一种，优选为碳酸钾；第一溶剂和第一溶剂相同或不同，第一溶剂和第二溶剂包括三氯甲烷、甲醇、乙酸乙酯以及氯仿中的至少一种，优选为氯仿。
本发明实施例中的喹喔啉类杀菌剂的制备方法，碱包括三乙胺、氢氧化钠、4-二甲氨基吡啶以及碳酸钾中的至少一种，优选为碳酸钾，改用其他的碱或改变碱的用量都会致使产率有所降低。
第一溶剂和第一溶剂相同或不同，第一溶剂和第二溶剂包括三氯甲烷、甲醇、乙酸乙酯以及氯仿中的至少一种，优选为氯仿，改用其他溶剂，转化率会降低，致使产率较低。所有用的到的溶剂氯仿都是无水的，溶剂中含有水会使产率明显降低。
在一些实施方式中，邻叠氮苯胺衍生物、α-溴代三氟丙酮与碱的投料摩尔比为1：0.1-3：0.1-3，邻叠氮苯胺衍生物与二苯基甲基膦的投料摩尔比为1：0.1-3，邻叠氮苯胺衍生物与三苯基膦和单质碘的投料摩尔比为1：0.1-6：0.1-6，邻叠氮苯胺衍生物与咪唑乙酸的投料摩尔比为1：0.1-3。
本发明实施例中的喹喔啉类杀菌剂的制备方法，包括3次反应过程，并限定每一次反应过程中的用料量，以第一次反应过程中的邻叠氮苯胺衍生物为基准，依次限定了后续反应过程中的加入的物料与邻叠氮苯胺衍生物的投料比，以保证每一次反应的充分的进行。
在一些实施方式中，第一次反应的温度为22-50℃，时间为2-8小时、第二次反应的温度为20-30℃下反应，时间为2-6小时，第三次反应的温度为22-50℃，时间为1-5小时。
本发明实施例中的喹喔啉类杀菌剂的制备方法，包括3次反应过程，由于3次反应过程中的反应过程不同，3次反应的反应温度和时间均不同，温度太低反应不完全，转化率会很低，温度高了，副反应会加剧，致使产率降低。
在一些实施方式中，减压脱去第一溶剂和减压脱去第二溶剂的温度均为30-40℃。
本发明实施例还提供一种杀菌制剂，由上述的喹喔啉类杀菌剂和可接受的辅料组成，喹喔啉类杀菌剂与杀菌制剂总重量的重量比为1:1.5-1:4.5，优选为1:3。
在一些实施方式中，杀菌制剂包括可湿性粉剂、悬浮剂、悬乳剂、微乳剂、混剂以及颗粒剂中的至少一种，优选为混剂和颗粒剂。
本发明实施例所提供的杀菌制剂由上述杀菌组合物和可以接受的辅料组成，可以按需要加工成任何农药上可接受的剂型，其中常用的剂型可以为：可湿性粉剂、悬浮剂、悬乳剂、水分散粒剂、微乳剂、微囊悬浮剂、微囊悬浮-悬浮剂，优选为混剂和颗粒剂。
本发明实施例还提供一种上述喹喔啉类杀菌剂或杀菌制剂在抑制稻瘟菌、指状青霉菌以及意大利青霉菌中的至少一种上的应用。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
仪器及试剂：
熔点用X4型熔点仪(北京第三光学仪器厂生产)测定，温度计未经校正；1HNMR和13CNMR用VarianMercury400型400MHz核磁共振仪或者VarianMercury600型600MHz核磁共振仪测定，氘代氯仿(CDCl3)或者氘代二甲亚砜(DMSO-d6)为溶剂，TMS为内标；MS使用FinniganTrace质谱仪测定；元素分析使用VarioELIII元素分析仪测定；所用试剂为国产(或进口)化学纯或分析纯。溶剂甲苯是经过重蒸干燥过的，三乙胺也是通过重蒸处理过的。
实施例1
的制备
向50mL的烧瓶中加入邻叠氮苯胺(1mmol)、α-溴三氟丙酮(1.2mmol)和碳酸钾(1.5mmol)，在45℃下反应，反应溶剂为氯仿(20mL)，反应2小时后，再加入二苯基甲基膦(1.5mmol)，在30℃下反应，继续反应3小时后，在减压下脱去溶剂氯仿，中间体转移至装有三苯基膦(2.5mmol)和单质碘(2.5mmol)的氯仿(15mL)溶液中，然后加入咪唑乙酸(1.5mmol)，在45℃下反应，反应2小时，反应完成后，在减压下脱去溶剂氯仿，初产物经柱层析得到0.200g目标化合物2a，产率65％。
实施例2
的制备
向5mL的烧瓶中加入邻叠氮苯胺(0.1mmol)、α-溴三氟丙酮(0.12mmol)和碳酸钾(0.15mmol)，在45℃下反应，反应溶剂为氯仿(2mL)，反应2小时后，再加入二苯基甲基膦(0.15mmol)，在30℃下反应，继续反应3小时后，在减压下脱去溶剂氯仿，中间体转移至装有三苯基膦(0.25mmol)和单质碘(0.25mmol)的氯仿(1.5mL)溶液中，然后加入咪唑乙酸(0.15mmol)，在45℃下反应，反应2小时，反应完成后，在减压下脱去溶剂氯仿，初产物经柱层析得到0.022g目标化合物2a，产率72％。
实施例3
的制备
向500mL的烧瓶中加入邻叠氮苯胺(10mmol)、α-溴三氟丙酮(12mmol)和碳酸钾(15mmol)，在45℃下反应，反应溶剂为氯仿(200mL)，反应2小时后，再加入二苯基甲基膦(15mmol)，在30℃下反应，继续反应3小时后，在减压下脱去溶剂氯仿，中间体转移至装有三苯基膦(25mmol)和单质碘(25mmol)的氯仿(150mL)溶液中，然后加入咪唑乙酸(15mmol)，在45℃下反应，反应2小时，反应完成后，在减压下脱去溶剂氯仿，初产物经柱层析得到1.88g目标化合物2a，产率61％。
实施例4
的制备
向50mL的烧瓶中加入4,6-二氟-2-叠氮苯胺1b(1mmol)、α-溴三氟丙酮(1.2mmol)和碳酸钾(1.5mmol)，在45℃下反应，反应溶剂为氯仿(20mL)，反应2小时后，再加入二苯基甲基膦(1.5mmol)，在30℃下反应，继续反应3小时后，在减压下脱去溶剂氯仿，中间体转移至装有三苯基膦(2.5mmol)和单质碘(2.5mmol)的氯仿(15mL)溶液中，然后加入咪唑乙酸(1.5mmol)，在45℃下反应，反应2小时，反应完成后，在减压下脱去溶剂氯仿，初产物经柱层析得到0.199g目标化合物2b，产率58％。
实施例5
的制备
向50mL的烧瓶中加入4-三氟甲基-2-叠氮苯胺1c(1mmol)、α-溴三氟丙酮(1.2mmol)和碳酸钾(1.5mmol)，在45℃下反应，反应溶剂为氯仿(20mL)，反应2小时后，再加入二苯基甲基膦(1.5mmol)，在30℃下反应，继续反应3小时后，在减压下脱去溶剂氯仿，中间体转移至装有三苯基膦(2.5mmol)和单质碘(2.5mmol)的氯仿(15mL)溶液中，然后加入咪唑乙酸(1.5mmol)，在45℃下反应，反应2小时，反应完成后，在减压下脱去溶剂氯仿，初产物经柱层析得到0.192g目标化合物2c，产率51％。
实施例6
的制备
向50mL的烧瓶中加入4-氟-2-叠氮苯胺1d(1mmol)、α-溴三氟丙酮(1.2mmol)和碳酸钾(1.5mmol)，在45℃下反应，反应溶剂为氯仿(20mL)，反应2小时后，再加入二苯基甲基膦(1.5mmol)，在30℃下反应，继续反应3小时后，在减压下脱去溶剂氯仿，中间体转移至装有三苯基膦(2.5mmol)和单质碘(2.5mmol)的氯仿(15mL)溶液中，然后加入咪唑乙酸(1.5mmol)，在45℃下反应，反应2小时，反应完成后，在减压下脱去溶剂氯仿，初产物经柱层析得到0.222g目标化合物2d，产率68％。
实施例7
的制备
向50mL的烧瓶中加入4-甲基-2-叠氮苯胺1e(1mmol)、α-溴三氟丙酮(1.2mmol)和碳酸钾(1.5mmol)，在45℃下反应，反应溶剂为氯仿(20mL)，反应2小时后，再加入二苯基甲基膦(1.5mmol)，在30℃下反应，继续反应3小时后，在减压下脱去溶剂氯仿，中间体转移至装有三苯基膦(2.5mmol)和单质碘(2.5mmol)的氯仿(15mL)溶液中，然后加入咪唑乙酸(1.5mmol)，在45℃下反应，反应2小时，反应完成后，在减压下脱去溶剂氯仿，初产物经柱层析得到0.229g目标化合物2e，产率71％。
实施例8
杀菌活性实验(含毒介质法)
药液浓度200ppm，用5mm打孔器取菌种琼脂片，菌丝面朝下接种要含有待测药品的PDA培养基上，置于圆形培养基的正中心，切不要滑动菌种琼脂片，以免污染培养基。每个待测样品接种三个，以不含药品但含有相同浓度DMSO的培养基为对空白照，放置在生化培养箱内于25℃下培养3-5天后，测定培养基上的菌落的直径。通过和上述空白对照组的比较来观察待测样品对菌丝生长的影响，计算待测样品在200mg/L下对菌落生长的抑制率。抑制率(％)＝[(空白对照菌落直径-待测样品菌落直径)/(空白菌落直径-打孔器直径)]×100％。表1为部分化合物I的测定结果。
表1：化合物I的抑菌活性测试结果
从上述表1可以看出，本发明的式I所表示的化合物对水稻纹枯菌(Rhiz℃toniasolani)、指状青霉菌(Penicilliumdigitatum)及意大利青霉菌(Penicilliumitalicum)具有较好的抑制活性。其中以编号为3的化合物效果最好。
本发明实施例提供一种喹喔啉类杀菌剂、制备方法及其应用，其制备方法是以邻叠氮苯胺衍生物、α-溴代三氟丙酮、咪唑乙酸和二苯基甲基膦在脱水剂的作用下经一系列缩合反应制得一类新型的含三氟甲基的二氢喹喔啉咪唑乙酰胺类杀菌剂。本发明实施例提供了高效的合成新方法以合成一类含三氟甲基的二氢喹喔啉咪唑乙酰胺类衍生物，又因该衍生物表现出良好的抑菌活性，可作为杀菌剂的应用。
以上所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。本发明的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围，而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。

Claims (10)

1.一种喹喔啉类杀菌剂，其特征在于，所述喹喔啉类杀菌剂具有如式I所示结构：
式I中，所述R基独立地选自氢、氟、氯、三氟甲基或甲基，所述R基的取代位置为苯环上四个未结合位点中的至少一个。
2.根据权利要求1所述的喹喔啉类杀菌剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将邻叠氮苯胺衍生物、α-溴代三氟丙酮、碱与第一溶剂混合溶解，进行第一次反应，再与二苯基甲基膦混合，进行第二次反应，减压脱去第一溶剂得到中间体，将所述中间体、三苯基膦、单质碘和第二溶剂混合溶解，再与咪唑乙酸混合，进行第三次反应，减压脱去第二溶剂得到初产物，将所述初产物经柱层析得到终产物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述邻叠氮苯胺衍生物包括邻叠氮苯胺、4-氟邻叠氮苯胺、4-氯邻叠氮苯胺、4-三氟甲基邻叠氮苯胺、4-甲基邻叠氮苯胺、6-氟邻叠氮苯胺以及4，6-二氟邻叠氮苯胺中的至少一种。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述碱包括三乙胺、氢氧化钠、4-二甲氨基吡啶以及碳酸钾中的至少一种，优选为碳酸钾；所述第一溶剂和所述第一溶剂相同或不同，所述第一溶剂和第二溶剂包括三氯甲烷、甲醇、乙酸乙酯以及氯仿中的至少一种，优选为氯仿。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述邻叠氮苯胺衍生物、所述α-溴代三氟丙酮与所述碱的投料摩尔比为1：0.1-3：0.1-3，所述邻叠氮苯胺衍生物与所述二苯基甲基膦的投料摩尔比为1：0.1-3，所述邻叠氮苯胺衍生物与所述三苯基膦和所述单质碘的投料摩尔比为1：0.1-6：0.1-6，所述邻叠氮苯胺衍生物与所述咪唑乙酸的投料摩尔比为1：0.1-3。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述第一次反应的温度为22-50℃，时间为2-8小时、第二次反应的温度为20-30℃，时间为2-6小时，第三次反应的温度为22-50℃，时间为1-5小时。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述减压脱去第一溶剂和所述减压脱去第二溶剂的温度均为30-40℃。
8.一种杀菌制剂，其特征在于，由权利要求1-7任一项所述喹喔啉类杀菌剂和可接受的辅料组成，所述喹喔啉类杀菌剂与所述杀菌制剂总重量的重量比为1:1.5-1:4.5，优选为1:3。
9.根据权利要求8所述的杀菌制剂，其特征在于，所述杀菌制剂包括可湿性粉剂、悬浮剂、悬乳剂、微乳剂、混剂以及颗粒剂中的至少一种，优选为混剂和颗粒剂。
10.根据权利要求1-7任一项所述的喹喔啉类杀菌剂或权利要求8-9任一项所述的杀菌制剂在抑制稻瘟菌、指状青霉菌以及意大利青霉菌中的至少一种上的应用。
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